QUÍMICA

Departamento Académico de Cursos Básicos

COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Semana 09
Sesión 17
 Resultado de aprendizaje de la sesión

Al finalizar la sesión, reconoce las características de los compuestos

orgánicos y aplica dichos conceptos en problemas de forma acertada.

Imagen: www.freepik.com
 Reflexión desde la experiencia

¿Por qué le carbono forma parte

de todos los seres vivos?

https://youtu.be/3UalA776mqI
DESARROLLO DEL TEMA
COMPUESTO ORGÁNICOS
 ¿Por qué estudiar química orgánica?

La química orgánica abarca el estudio de muchas moléculas que hacen posible

la vida, y por ende, a nos hacen a nosotros mismos:

• Proteínas • Hidratos de carbono

• Enzimas • ADN
• Vitaminas • ARN
• Lípidos

La mayor parte de los compuestos encontrados en la naturaleza que utilizamos

para nuestra alimentación, ropa , energía, etc. Son también orgánicos :
 ANTECEDENTES

Inicialmente se consideró que los compuestos orgánicos (c.o.)

solo podían provenir de organismos vivos pues se requería de
una “fuerza vital” para su formación. Jöns Jackob Berzalius
distinguió por primera vez compuestos inorgánicos e orgánicos
basado en la llamada “fuerza vital” ( teoría vitalista).
En 1828 , Friedrich Wöhler obtuvo urea en laboratorio a partir de compuestos
inorgánicos. Posteriormente se obtuvo acetileno.
Jöns Jakob
Berzalius 𝐾𝐶𝑁 𝑂 (𝑎𝑐 ) + 𝑁 𝐻 4 𝐶 𝑙( 𝑎𝑐 ) 𝐶 𝑁 𝐻 4 𝐶𝑁𝑂 𝐶 ¿
→ →

Cianato de amonio Urea

𝐶𝑎 𝐶 2( 𝑎𝑐 )+ 𝐻 2 𝑂 (𝑎𝑐 ) → 𝐶𝑎 ¿

acetileno
Friedrich Wöhler
 Características de los compuestos orgánicos

1) Todos los compuestos orgánicos tienen carbono tetravalente y una gran mayoría
hidrógeno. También se pueden hallar elementos diferentes al C y al H. Estos son
conocidos como heteroátomos u organógenos unidos al carbono: O, N, S, P y X ( X
= halógenos).

Observación:

No todos los
compuestos que
contienen carbono
Ácido acético Dimetilamina son orgánicos: CO2,
Contiene átomos de oxígeno Contiene átomos de CO, CaCO3, etc.
unidos por enlace doble y carbono unidos por
simple aun átomo de enlaces simples aun
carbono. átomo de nitrógeno.
 Características de los compuestos orgánicos

2) El carbono forma cadenas cíclicas, abiertas o ramificadas.

n-hexano 2,3 – dimetil butano

ciclohexano
Cadena cíclica Cadena abierta Cadena ramificada
 Características de los compuestos orgánicos

3) Con pocas excepciones, los C. O. son en su mayoría combustibles. Es decir,

reaccionan con el oxígeno rápidamente liberando energía. Una de las excepciones es
el CHCl3:
2CHCl3(v) + O2(g)  2COCl2(g) + 2HCl(g)
cloroformo Fosgeno

4)
Los compuestos orgánicos son covalentes y en solución acuosa en su mayoría son
malos conductores eléctricos.

5) La mayoría de las reacciones de C.O. son lentas y necesitan catalizadores.

6) Los puntos de fusión de los C.O. se encuentran por lo general debajo de los 400°C
a diferencia de muchos compuestos inorgánicos.
 Características de los compuestos orgánicos

7) Una cantidad apreciable de C.O. son de baja solubilidad en agua u otros solventes
polares. Para que sean solubles en solventes polares se requiere que el compuesto
orgánico tenga grupos funcionales polares, y además una cadena carbonatada
corta.
• -OH
• -COOH
• -CO
• -NH2

A medida que la
cadena de carbono
aumenta, la
solubilidad en agua
disminuye.
 ÁTOMO DE CARBONO

¿ Qué hace tan especial al átomo de carbono?

El átomo de carbono posee las siguientes propiedades:

• Hibridación Estas propiedades le permiten al carbono

gran facilidad para formar enlaces que dan
• Concatenación
origen a millones de compuestos orgánicos.
• Tetravalencia
 ÁTOMO DE CARBONO

1) HIBRIDACIÓN

• La hibridación consiste en la combinación de 2 o más orbitales de un mismo

átomo como paso previo a la formación de enlaces químicos.

+ +

2s 2p 2sp 2sp
 ÁTOMO DE CARBONO

1) HIBRIDACIÓN
Hibridación SP del átomo de carbono
Energía relativa

Energía relativa
Energía relativa
2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2py 2pz
sp sp
2s 2s

1s 1s 1s

6 C 6 C* 6 C**
C. E. basal o fundamental Un electrón del subnivel 2s es El orbital 2s se combina con
del átomo de carbono excitado al subnivel 2p el orbital 2p para formar 2
orbitales híbridos sp
 ÁTOMO DE CARBONO

1) HIBRIDACIÓN Enlaces Enlaces

σ π
sp : 2 2
1s2 sp sp 2p2

C:
sp2 : 3 1
sp2 sp2 sp2 2p1
El átomo de carbono es capaz 1s2
de presentar 3 tipos de
hibridación, dando origen a
enlaces simples, dobles o triples.
4
Los orbitales p puros formarán sp3 : 0
los enlaces tipo π y los orbitales
híbridos enlaces tipo σ.
 ÁTOMO DE CARBONO

1) HIBRIDACIÓN
Enlaces sigma (σ)

El traslape de los orbitales se da a través del eje de enlace; es decir, en

forma frontal. Todos los enlaces simples son enlaces σ.

σ
CH4
σ
σ σ
σ σ
σ Hibridación SP3
σ
 ÁTOMO DE CARBONO

1) HIBRIDACIÓN
Enlaces pi (π)

Densidad electrónica se encuentra por encima y por debajo del eje que une los átomos.

• Un enlace doble está formado por un enlace σ y un enlace π.

• Un enlace triple está formado por un enlace σ y dos enlaces π.

C2H2
C2H4
σ σ Hibridación SP
σ Hibridación SP2 σ π σ
π σ
σ σ π
 ÁTOMO DE CARBONO

1) HIBRIDACIÓN

Ejercicio 1:

¿Cuál es la hibridación de cada átomo de carbono en las siguientes moléculas?

a)

b)
 ÁTOMO DE CARBONO

2) TETRAVALENCIA

VALENCI Es la capacidad de combinación que posee un átomo para formar

A: compuestos. Se representa con un numero sin carga.
En compuestos covalentes, la valencia es igual al número de
electrones que aporta o recibe un átomo para formar enlaces.

4 enlaces
 ÁTOMO DE CARBONO

3) CONCATENACIÓN ( autosaturación)

El átomo de carbono tiene la capacidad de formar enlaces con otros

átomos de carbono formando cadenas carbonatas.
 ÁTOMO DE CARBONO

3) CONCATENACIÓN ( autosaturación)

Ejercicio 2:

identifique los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternario.

 GRUPOS FUNCIONALES

• El estudio de la química orgánica se organiza alrededor de los grupos funcionales.

• Son los fragmentos moleculares que incluyen átomos de no metales distintos al C y al H, o que
poseen enlaces dobles o triples.
• Cada grupo funcional define una familia orgánica.
• Aunque se conocen más de seis millones de compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos
funcionales.

-OH : grupo funcional hidroxilo

 GRUPOS FUNCIONALES

R representa una cadena carbonatada.

Por ejemplo:

R - OH
 GRUPOS FUNCIONALES

Ejercicio 3: Señale los grupos funcionales que tiene la siguiente

molécula

Aspartamo: Edulcorante artificial que reemplaza a la sacarosa

(azúcar común)
 GRUPOS FUNCIONALES

Ejercicio 4: Señale los grupos funcionales que tiene la siguiente

molécula
Apliquemos lo aprendido
 Apliquemos lo aprendido

Ejercicio 1

Dada la siguiente molécula

Aspartamo: Edulcorante artificial que reemplaza a la

sacarosa (azúcar común)
a) Identifique los grupos funcionales
b) Identifique la hibridación de cada átomo de carbono
c) Identifique carbonos primarios y secundarios
Integremos lo aprendido
 Integremos lo aprendido

Características .

Compuestos
Átomo de Carbono .
Orgánicos

Grupos funcionales
Actividad complementaria
 Actividad complementaria

Lectura 1:
-Compuestos Orgánicos
-Ingresa al Aula Virtual, en la semana 9 encontrarás la lectura.

Cuestionario 7
-Resolución de problemas de compuestos orgánicos y control de
lectura
-Después de haber revisado la lectura, resuelve el cuestionario
online.
-Ingresa al Aula Virtual, en la semana 9 encontrarás el cuestionario
7.
-Esta actividad se realizará de manera individual. 
-Duración: 1 hora
Referencias Bibliográficas
 Referencias Bibliográficas

• Bruice, P. Y. (2015). Fundamentos de química orgánica. Pearson Educación.

https://grupoeducad-my.sharepoint.com/:b:/g/personal/lsantacruz_cientifica_edu
_pe/ERVUDRY2Zh9CuVWer7ZjuCcBj9KF2NDcafygxOGOAl63RQ?e=JpwHYe

• Wade, L. (2011). Química orgánica. Pearson Educación.

Quimica Organica Wade - Vol 1.pdf
Quimica Organica Wade - Vol 2.pdf

Todos los esquemas y dibujos presentados en la PPT han sido extraídos de las
referencias bibliográficas y de la web solo con fines educativos