REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER PPULAR PARA LA EDUCACION

UNIDAD EDUCATIVA “COLEGIO SAGRADA FAMILIA”
TUCUPITA ESTADO DELTA AMACURO

FUNDAMENTACION TEORICA QUIMICA ORGANICA

SEGUNDO LAPSO
rogeliorodulfo17@cantv.net
rogeliorodulfo905@gmail.com

ELABORADO POR Lcdo. ROGELIO A. RODULFO S.

8. Fenoles.- Compuestos orgánicos que poseen uno o mas grupos funcionales oxidrilo (0H)
en sustitución del hidrogeno del anillo benceno, su formula general es CnH2n – 6 O
N=6

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se toma en cuenta el

número de oxidrilo presente en el anillo:

1.- Cuando en el anillo benceno se encuentra un (1) grupo oxidrilo.- Se nombra

anteponiendo la palabra Hidroxi seguida del nombre del benceno o también se puede llamar
Fenol

Formula Semi desarrollada Nombres

0H
Hidroxi Benceno
o
Fenol

2. Cuando existe dos grupos oxidrilo en posición distinta en el anillo benceno

a.- Los grupos oxidrilo se encuentra entre los carbonos 1 y 2 del anillo benceno, se le
conoce como Orto (o)

Formula Semi desarrollada Nombres

0H 1,2 Di Hidroxi Benceno

0H o Hidroxi Benceno

Procatequina

Catecol
b.- Los grupos oxidrilo se encuentra entre los carbonos 1 y 3 del anillo benceno, se le
conoce como Meta (m)

Formula Semi Desarrollada Nombres

0H
1,3 Di Hidroxi Benceno
m Hidroxi Benceno
Resorcinol
0H Resorcina

c.- Los grupos funcionales oxidrilos se encuentra entre los carbonos 1 y 4 del anillo
benceno, se le conoce como Para (p)

Formula Semi Desarrollada Nombres

0H
1,4 Di Hidroxi Benceno
p Hidroxi Benceno
Hidroquinona

0H

9. Éteres.- Compuestos orgánicos que se caracterizan por presentar el grupo funcional

oxigeno (O) que puede unirse dos compuestos orgánicos iguales o diferentes, la formula
representativa pueden ser:
R – O – R Éteres Alifáticos. Ar – O – Ar Éteres Aromáticos.
R – O – AR Éteres Mixtos. Ar – O – R Éteres Mixtos

Nomenclatura.- Para normar o identificar a estos compuestos se sigue el siguiente

procedimiento:

1. Se antepone la palabra “Éter”

2. Se utiliza los prefijos que indican el número de átomo de carbono acompañado de la

terminación “il” para el primer compuesto.
3. Se utiliza los prefijos que indican el número de átomo de carbono acompañado de la
terminación “ilico” para el segundo compuesto.

Éteres Alifáticos.- Son éteres que se obtiene de unirse dos compuestos alifáticos (Alcano.
Ciclo Alcano) que pueden tener igual numero de átomo de carbono o diferente numero
átomo de carbono unidos al oxigeno

Éteres Aromáticos.- Son éteres que se obtiene al unirse dos compuestos aromáticos
(Benceno, Naftaleno, Antraceno, Fenantreno), iguales o diferentes. Cuando la unión es con
el Naftaleno, Antraceno, Fenantreno, se tiene que utilizar la numeración que se unen con el
Oxigeno.

Éteres Mixtos.- Son éteres que se obtiene al unirse dos compuestos que pueden ser
alifáticos y aromáticos o viceversa unidos al oxigeno.

Formulación de éteres.- Par escribir la formula de los éteres se tomo en cuenta los
nombres de los compuestos orgánicos de la cadena principal unidos al oxigeno.

10. Aldehídos.- Compuestos orgánicos que presenta el grupo funcional carbonilo (-CO) en
los extremos de la cadena carbonada su fórmula general CnH2nO, y su fórmula
representativa es R – COH

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuesto se utiliza el nombre del

alcano termina en “al”, es decir, se cambia la letra “o” del nombre del alcano por la
terminación “al”.

Formulación de aldehído.- Para escribir la fórmula de estos compuestos se toma en cuenta

el nombre del compuesto que indica el número de átomo de carbono incluyendo al grupo
funcional carbonilo en cualquier extremo y las valencias libres de los átomos de Carbono
se completa con hidrogeno.

11. Cetonas.- Compuestos orgánicos que presenta el grupo funcional carbonilo (-CO-) en
posición intermedia de la cadena carbonada, su fórmula general CnH2nO, su fórmula
representativa esR – CO – R.

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se utiliza el nombre del

alcano terminado en “no”.

Nota.- A partir de 5 átomos de carbonoen adelante se tiene que indicar la posición que
se encuentra el grupo funcional carbonilo.
Formulación de cetonas.- Para escribir la fórmula de estos compuestos se toma en cuenta
el nombre del compuesto que indica el número de átomo de carbono incluyendo la posición
del grupo funcional carbonilo y las valencias libres de los carbonos se completa con
hidrogeno.

12. Aminas.- Compuestos orgánicos derivado del amoniaco (NH3), donde uno o más
átomos de hidrogeno del grupo amoniaco son sustituidos por compuestos alifáticos o
aromáticos.

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se utiliza los prefijos que
indican el número de átomo de carbono acompañado de la terminación “il” para cada
compuesto que sustituye el hidrogeno del grupo amino y al final se escribe la palabra
“Amina”.

Clasificación de las aminas.- Tomando en cuenta al número de hidrogeno que se sustituye

del grupo amino se clasifican en:

1. Amina Primaria.- Se obtiene se sustituir un (1) hidrogeno del grupo amino por un
compuesto alifático o aromático y su fórmula representativa son: R – NH2, Ar – NH2

2. Amina Secundaria.- Se obtiene se sustituir dos (2) hidrogeno del grupo funcional amino
por dos (2) compuestos alifáticos o aromáticos y su fórmula representativa son:
R – NH – R, Ar – NH – Ar, R – NH – A r, Ar – NH – R

3. Amina terciaria.- Se obtiene de sustituir tres (3) hidrogeno del grupo funcional amino por
tres (3) compuestos alifáticos o aromáticos y su fórmula representativa son:
R – N – R, Ar – N – Ar, R – N – Ar, R – N – Ar, Ar – N – Ar, Ar – N – R,
| | | | | |
R Ar R Ar R R

Formulación de aminas.- Para escribir la formula se toma en cuenta el o los nombres de

los compuestos acompañado del grupo funcional amina.

13. Ácido carboxílicos o Ácido grasos.- Compuestos orgánicos que presenta el grupo
funcional carboxílico (-COOH) ubicado en cualquier extremo de .la cadena carbonada, su
fórmula general CnH2nO2, su fórmula representativa es R – COOH o R – CO2H.

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se antepone la palabra

“Ácido” seguida del nombre del alcano terminado en “ico”.
Clasificación de los ácidos carboxílicos.- Tomando en cuenta a los grupos carboxílicos se
clasifican en:

1. Mono carboxílico.- Presenta un (1) grupo funcional carboxílico ubicado en cualquier

extremo de la cadena carbonada, su fórmula representativa es R – COOH o R – CO2H

2. Di carboxílico.- Presenta dos (2) grupo funcional carboxílico ubicado en ambos

extremos de la cadena carbonada, su fórmula representativa es COOH – R – COOH.

Derivados de ácidos orgánicos.- Compuestos orgánicos que se obtiene de sustituir el

hidrogeno y el grupo oxidrilo del grupo funcional carboxílico por metales, halógenos,
alifáticos, aromáticos, y el grupo amino.

1.- Sales ácidas.- Se obtiene de sustituir el hidrogeno del grupo funcional carboxílico por
un metal, su fórmula representativa es R – COOM

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se utiliza el nombre del

alcano acompañado de la terminación “ato”, seguida del nombre del metal
2. Esteres.- Se obtiene de sustituir el hidrogeno del grupo funcional carboxílico por un
compuesto alifático o aromático, su fórmula representativa es R – COO – R o
R – COO - Ar

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se toma en cuenta el

nombre del primer compuesto terminado en “ato”, seguida del nombre del segundo
compuesto terminado “ilo”.

3. Haluros de ácidos.- Se obtiene de sustituir el grupo funcional oxidrilo del grupo

funcional carboxílico por un halógeno, su fórmula representativa es R – CO – X

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se toma en cuenta primero

el nombre del halógeno terminado en “uro”, seguida del nombre del compuesto terminado
en “ilo”.

4. Amida. Se obtiene de sustituir el grupo funcional oxidrilo del grupo funcional

carboxílico por el grupo amino, su fórmula representativa es R – CO – NH2

Nomenclatura.- Para nombrar o identificar a estos compuestos se utiliza el nombre del

alcano acompañado de la palabra “Amida”.
14.- Nitrilos o Cianuros.- Son compuestos orgánicos que poseen un grupo Ciano como
grupo funcional principal y su fórmula representativa R – C ≡ N, donde R es un grupo
alquílico.

Nomenclatura.- Generalmente son nombrados utilizando el nombre del hidrocarburo

(Alcano) (Metano Nitrilo) añadiendo el sufijo nitrilo o también se utilizan los prefijos
Ciano o Cianuro seguida del nombre del alcano terminado en “ilo” (Cianuro de
Propanoilo).

Isómeros.- Compuesto orgánico que presenta la misma fórmula molecular, presenta

propiedades físicas y químicas diferentes, y presenta formula Semidesarrollada diferentes.

Tipos de Isómeros:

a.- Estructural.-

1. Isómeros de cadenas.- Isómeros que poseen la misma fórmula molecular pero difieren
en la posición que tomen los átomos de carbono en la cadena carbonada, son característicos
de los alcanos.

2. Isómeros de posición.- Isómeros donde los compuestos orgánicos se sustituyen el

hidrogeno por átomos diferentes que pueden ser; doble y triple enlace, halógenos, oxidrilo.
Presenta la misma fórmula molecular pero difieren por la posición que tomen los átomos
sustituyentes del hidrogeno en la cadena carbona principal, son característicos de, alquenos,
alquinos, alcoholes, derivados Halogenados.

3.- Isómeros de función.- Isómeros que responde a la misma fórmula molecular pero
difieren entre sí, en sus grupos funcionales o serie homólogos diferentes son posibles los
siguientes:Alquenos ↔ Ciclo Alcanos, Alquinos ↔ Dienos, Alcoholes ↔ Éteres, Aldehído
↔ Cetona, Ácidos Carboxílicos ↔ Esteres

b.- Esterioisomeros.-

Geométrico.- Cuando la rotación alrededor del doble enlace es libre tomando átomos de
carbono posiciones relativas al plano horizontal, se clasifican:

a.- Isómeros Cis.- Grupos idénticos (Hidrogeno, Grupos alquílicos, Halógenos, Grupos
carboxílicos) aparecen en el mismo plano que pasa por los átomos unidos por el doble
enlace y es perpendicular al plano horizontal.
b.- Isómeros Trans.- Grupos idénticos (Hidrogeno, Grupos alquílicos, Halógenos, Grupos
carboxílicos) aparecen en los lados opuestos al plano horizontal que pasa por los átomos de
carbono unidos por el doble enlace.

Investigar: Isómeros Ópticos: Definición. Tipos. Ejemplo y Nombre.

METODOS DE OBTENCION Y PROPIEDADES QUIMICAS.

1. Alcanos.-
Métodos de obtención.-

a.- Metano
b.- Hidrogenación de Alquenos
c.- Reactivo de Grignard
d.- Síntesis de Wurtz.

a.- Metano.- Investigar.

b.- Hidrogenación de alquenos.- Cuando reacciona un alquenos con hidrogeno utilizando

como catalizador Platino (Pt), Níquel (Ni) o Paladio (Pd), se obtiene un alcano.

c.- Reactivo de Grignard.- Cuando reacciona un derivado Halogenados con magnesio

(Mg), utilizando como catalizador el éter, se forma compuesto intermedio llamado haluros
de alquil magnesio, que al reaccionar con agua se forma alcano, haluros de Hidroxi
magnesio.

d.- Síntesis de Wurtz.- Al reaccionar el derivado Halogenados con la molécula de sodio

(Na) se forma un alcano simétrico y la sal de sodio.

Propiedades químicas

a.- Halogenaciòn
b.- Combustión

a.- Halogenaciòn.- El alcano reacciona con los halógenos Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo
(Br) y el Yodo (I), utilizando como catalizador Luz Ultra Violeta (L.U.V.) y a la
temperatura de 250 a400 ºC, se forma el derivado Halogenados y el ácido Halogenados.

b.- Combustión.- Los alcanos se oxida o se queman con oxígeno u aire en presencia de
calor, se forma anhídrido carbónico, y la molécula de agua
Se sigue el siguiente procedimiento:
a.- Se escriba la reacción
Δ
A CnH2n + 2 + B O2 ---------------> D CO2 + E H2O

b.- Se balancea la ecuación

c.- 1 Mol de un compuesto orgánico equivale a su Peso Molecular

d.- 1 mol de un compuesto orgánico equivale al V.C.N que es de 22,4 lts.

e.- 100 litros de aire contiene 21 litros de oxígeno.

2. Alquenos.

Método de obtención:
a.- Deshidrohalogenación de haluros de alquilo
b.- Deshidratación de alcoholes
c.- Desalienación de di haluros de alquilo vecinal
a.- Deshidrohalogenación de derivado Halogenados.- Cuando reacciona un derivado
Halogenados con hidróxido de Potasio (KOH), utilizando como catalizador solución
alcohólica, se forma el alquenos, la sal de potasio y la molécula de agua.

b.- Deshidratación de alcoholes.- Calentando un alcohol a diferente temperatura,

utilizando como catalizador ácido sulfúrico (H2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) a diferente
concentración y a diferente temperatura, se forma alquenos y la molécula de agua.

c.- Deshalogenación de di haluro de alquilo vecinal.- Al reaccionar un di haluro de

alquilo vecinal con zinc (Zn) y calor se forma alquenos y la sal de zinc.

Propiedades Químicas:

a.- Hidrogenación de Alquenos (Vista en alcanos)

b.- Halogenaciòn
c.- Adición de haluros de hidrogeno o ácidos Halogenados
d.- Ozonolisis
e.- Combustión
b.- Halogenaciòn de alquenos.- El alquenos reacciona rápidamente con los halógenos a
temperatura ambiental, utilizando cono catalizador tetra cloruro de carbono (CCl4) se forma
el di haluro de alquilo vecinal.

c.- Adición de ácido Halogenados o haluros de hidrogeno.-Los alquenos reaccionan con

los ácidos Clorhídrico (HCl), Bromhídrico (HBr), Iorhìdrico (HI), Fluorhídrico (HF), se
formara el derivado Halogenados. Se toma las siguientes reglas:

1.- Regla de Markownikoff.- En la adición iónica de los ácidos Clorhídrico (HCl),

Iorhìdrico (HI), Fluorhídrico (HF), a un alquenos, el hidrogeno del ácido se unirá al átomo
de carbono de la cadena carbonada donde se encuentra el doble enlace y tenga mayor
numero átomo de hidrogeno, y el halógeno del ácido se unirá al átomo de carbono de la
cadena carbonada que se encuentra el doble enlace y tenga menor número de átomo de
hidrogeno.

2.- Regla Anti - Markownikoff.- Al reaccionar los alquenos con el ácido bromhídrico
(HBr) se forma dos derivados Halogenados:

1.- Al utilizar catalizador (con Peróxido) sigue la regla de anti-Markownikoff, donde el

hidrogeno del ácido se unirá al átomo de carbono donde se encuentre el doble enlace y tiene
menor átomo de hidrogeno y el halógeno se unirá al átomo de carbono de la cadena
carbono que se encuentre el doble enlace y tenga mayor número de átomo de hidrogeno.

d.- Ozonolisis.- Los alquenos reaccionan con el ozono (O3), se forma un compuesto
intermedio llamado ozónido, que añadiéndole agua y zinc (Zn) se forma aldehído o cetonas,
agua y óxido de zinc.

1.- Para obtener aldehído.- Se utiliza los alquenos que no presente ramificación en el
doble enlace

2. Para obtener aldehído y cetona o cetona y aldehído.- Se utiliza los alquenos que este
ramificado en un carbono que se encuentre el doble enlace:

3. Para obtener cetonas.- Se utiliza los alquenos ramificados en los carbonos que presenta
el doble enlace:

e.- Combustión.- Los alquenos reacción con oxígeno u aire en presencia de calor se
obtiene anhídrido carbónico y la molécula de agua.
3.- Alquinos.

Método de obtención:

a.- Etino
b.- Deshidrohalogenación de di haluro de alquilo vecinal
c.- Deshalogenacion de tetra haluro de alquilo vecinal.

a.- Etino. Investigar

b.- Deshidrohalogenación de di haluro de alquilo vecinal.- La reacción ocurre en dos etapa

para formar alquenos Halogenados, alquinos, sal de potasio y el agua.

c.- Deshalogenación de tetra haluros de alquilo vecinal.- La reacción ocurre en dos

etapas para formar alquenos di Halogenados, alquinos y sal de zinc.

Propiedades químicas:

a.- Hidrogenación
b.- Halogenaciòn
c.- Adición de ácido Halogenados
d.- Adición de Agua o hidratación de alquinos
e.- Ozonolisis
f.- Combustión

a.- Hidrogenación.- Al reaccionar el alquinos con hidrogeno utilizando como catalizador

Platino (Pt), Níquel (Ni), Paladio (Pd), se forma alquenos y alcano.

b.- Halogenaciòn.- Los alquinos reaccionan con halógeno Cloro (Cl), Bromo (Br),
utilizando como catalizador tetra cloruro de carbono (CCl4), se obtiene alquenos di
Halogenados, y tetra haluros de alquilo.

c.- Adición de ácido Halogenados.- Al reaccionar un alquinos con ácido Halogenados

como son; ácido Clorhídrico (HCl), Bromhídrico (HBr), Iorhìdrico (HI), siguiendo la regla
de Markownikoff se obtiene alquenos Halogenados y haluros de alquilo germinal.

d.- Adición de agua o hidratación de Alquinos.- Reaccionando un alquinos con agua en

presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) y sulfato de magnesio (MgSO4), la molécula de agua
al descomponerse en hidrogeno (H+) y oxidrilo (OH-), la unión de estos compuesto sigue la
regla de Markownikoff, donde el hidrogeno de la molécula de agua se unirá al carbono
donde se encuentre el triple enlace que tiene mayor número de átomo de hidrogeno y el
grupo oxidrilo se unirá al carbono donde se encuentre triple enlace y tiene menor número
de átomo de hidrogeno, formando un enol o alcohol de alquenos, este compuesto sufre
tautomería y se obtiene aldehído o cetona.

e.- Ozonolisis.- Reaccionando un alquinos con el ozono se forma un compuesto intermedio

inestable llamado ozónido de alquinos, que el reaccionar con agua se forma dos moléculas
de ácidos carboxílicos

f.- Combustión.- Los alquinos reaccionan con oxígeno u aire en presencia de calor se
forma anhídrido carbónico y la molécula de agua

Método de obtención

Reacción de un di haluro de alquilo terminal con sodio y con zinc

a.- Reacción con sodio.- Al reaccionar un di haluro de Terminal con sodio (Na) y
utilizando como catalizador se forma ciclo alcano y la sal de sodio.

b.- Reacción con zinc.- Al reaccionar un di haluro de alquilo terminal con zinc y utilizando
coma catalizador alcohol se forma ciclo alcano y la sal de zinc.

Propiedades químicas:

a.- Hidrogenación
b.- Reacción con Bromo
c.- Reacción con ácido Bromhídrico
d.- Combustión.

a.- Hidrogenación.- Al reaccionar un ciclo alcano con hidrogeno utilizando como

catalizador Níquel (Ni) o Paladio (Pd), a diferente temperatura se forma el alcano
correspondiente; Para el ciclo propano rompe la cadena a 100 ºC, Para el ciclo butano
rompe la cadena a 180 ºC, Para el ciclo pentano rompe la cadena a 360 ºC, Para el ciclo
hexano rompe la cadena a 360 ºC

b.- Reacción con bromo.- Al reaccionar un ciclo alcano con bromo a temperatura
ambiental, luz y hierro se forma un derivado Halogenados.

1.- Al reaccionar el ciclo propano y ciclo butano reacciona con el bromo utilizando como
catalizador, temperatura, luz, hierro se obtiene un di haluro de alquilo Terminal
2. Al reaccionar el ciclo pentano y el ciclo hexano con el bromo, utilizando como
catalizador temperatura, luz se obtiene ciclo alcano Halogenados y la molécula de ácido
bromhídrico.

c.- Reacción con el ácido bromhídrico (HBr).- El ácido bromhídrico reacciona con el
ciclo alcano y se forma el haluros de alquilo Terminal.

1.- Al reaccionar el ciclo propano y el ciclo butano, con el ácido bromhídrico, se forma el
haluros de alquilo terminal

2. En la reacción del ciclo pentano y el ciclo hexano, con el ácido bromhídrico, no se forma
compuesto es decir no hay reacción.

d.- Combustión.- Al reaccionar un ciclo alcano con el oxígeno u aire en presencia de calor
se forma anhídrido carbónico y la molécula de agua.

5. Aromáticos.-

Métodos de obtención:

a.- Benzoato de sodio

b.- Etino
c.- Fenol
d.- Reactivo de Grignard

a.- Benzoato de sodio.- Al reaccionar el benzoato de sodio con hidróxido de sodio

utilizando como catalizador calor e hidróxido de calcio se obtiene benceno y carbonato de
calcio.

b.- Etino.- Al calentar el etino utilizando cualquier catalizador se forma benceno.

c.- Fenol o Hidroxi benceno.- Reaccionando el fenol con zinc en polvo, utilizando
catalizador el calor, se forma benceno y el óxido de zinc

d.- Reactivo de Grignard.- Al reaccionar el benceno Halogenados con el magnesio en

presencia de éter se forma el haluro de Fenil magnesio que al reaccionar con agua se
obtiene benceno y el haluro de Hidroxi magnesio.

Propiedades químicas:
a.- Alquilación de Friedel Kraff.- El benceno reacciona con el cloruro de alquilo
utilizando como catalizador el tricloruro de aluminio para formar el alquil benceno, el ácido
clorhídrico y el tricloruro de aluminio.

b.- Combustión.- Al reaccionar el Benceno con el oxígeno u aire en presencia de calor se

forma anhídrido carbónico y la molécula de agua.

ELABORADO POR LCDO ROGELIO A. RODULFO S.