CARBOHIDRATOS

Carbohidratos

Son las macromoléculas más abundantes en los seres vivos. Los

vegetales los sintetizan a partir de CO2 y H2O mediante la
fotosíntesis, y los animales pueden adquirirlos a través de la
dieta, o pueden sintetizarlos ellos mismos a partir de diversas
fuentes (aminoácidos, piruvato, glicerol y lactato).
Funciones

Estructural: Celulosa

Metabólicas: Desoxirribosa

Energéticas: Glucógeno
Clasificación de los CHOS

Monosacáridos

Disacáridos

Oligosácaridos

Polisacáridos
 Monosacáridos

Son compuestos orgánicos derivados aldehídos y cetonas de

alcoholes polihidroxilados.

Grupo funcional aldehído se denominan aldosas

Los que tienen un grupo ceto se denominan cetosas

Estructura cíclica de los monosacáridos

Los azúcares que contienen cuatro o más carbonos se

encuentran principalmente en formas cíclicas.

La formación del anillo se produce en solución acuosa debido

a que los grupos aldehído y cetona reaccionan de manera
reversible con los grupos hidroxilo presentes en el azúcar para
formar hemiacetales y hemicetales cíclicos, respectivamente.
Reacciones de los monosacáridos

• Los grupos carbonilo e hidroxilo de los azúcares pueden

experimentar varias reacciones químicas.
• Entre las más importantes están la oxidación, la reducción, la
isomerización, la esterificación, la formación de glucósidos y
la glucosilación.
 OXIDACIÓN

• En presencia de agentes oxidantes, de iones metálicos como el Cu2+

y de determinadas enzimas, los monosacáridos se oxidan con
facilidad.
• La oxidación de un grupo aldehído origina un ácido aldónico,
mientras que la oxidación de un grupo terminal CH2OH (pero no del
grupo aldehído) da lugar a un ácido urónico.

• La oxidación del aldehído y del CH2OH produce un ácido aldárico

REDUCCIÓN

La reducción de los grupos aldehído y cetona de los

monosacáridos produce los alcoholes azúcares (alditoles). Por
ejemplo, la reducción de la d-glucosa proporciona d-glucitol,
que también se conoce como d-sorbitol
 ISOMERIZACIÓN
• Los monosacáridos experimentan varios tipos de isomerizaciones, por ejemplo, tras
varias horas una solución alcalina de d-glucosa también contiene d-manosa y d-
fructosa. Ambas isomerizaciones implican un desplazamiento intramolecular de un
átomo de hidrógeno y una nueva ubicación de un doble enlace.
• El intermediario que se forma se denomina enodiol. La transformación reversible de
la glucosa en fructosa es un ejemplo de interconversión aldosa-cetosa.
• La conversión de glucosa en manosa se denomina epimerización, debido a que
cambia la configuración de un solo carbono asimétrico.
• En el metabolismo de los carbohidratos tienen lugar varias reacciones catalizadas
por enzimas que implican enodioles.
 ESTERIFICACIÓN
• Como todos los grupos OH libres, los de los carbohidratos pueden
convertirse en ésteres por reacciones con ácidos.
• La esterificación suele cambiar en gran medida las propiedades físicas y
químicas de los azúcares.
• Los ésteres fosfato y sulfato de los carbohidratos se encuentran entre los
más comunes de la naturaleza.
Clasificación por el número de carbonos

Los azúcares más pequeños, denominados triosas, contienen

tres átomos de carbono.

Los azúcares de cuatro, cinco y seis átomos de carbono se

llaman tetrosas, pentosas y hexosas
 Clasificación de los hidratos de carbono por la
longitud de la cadena carbonada

Número de carbonos Nombre Ejemplos en biología humana

Tres Triosa Gliceraldehído, dihidroxiacetona
Cuatro Tetrosa Eritrosa
Cinco Pentosa Ribosa, ribulosa*, xilosa, xilulosa*, desoxirribosa
Seis Hexosa Glucosa, manosa, galactosa, fucosa, fructosa
Siete Heptosa Sedoheptulosa*
 Propiedades físicas de los monosacáridos

Son sólidos, cristalinos e incoloros

Son muy solubles en agua

La fructosa es más dulce que otros monosacáridos

 Importancia de los carbohidratos

La glucosa es uno de los CHOS, más sencillos, comunes y abundantes

Reservas energéticas: glucógeno y almidón

Compuestos estructurales: celulosa, pectina, quitina

Son precursores de lípidos y proteínas

 Disacáridos
Los disacáridos son moléculas formadas por dos monosacáridos unidos
mediante un enlace glucosídico.

Maltosa

Lactosa

Sacarosa

Celobiosa
Polisacáridos

También llamados glucanos, formados por grandes cantidades

de monosacáridos conectados por enlaces glucosídicos.

son empleados por los organismos como grandes reservas de

energía y como material estructural
Homopolisacáridos: quitina, almidón, glucógeno, celulosa

Heteropolisacáridos: glucanos N y O
 Lípidos
Los lípidos son moléculas orgánicas naturales muy heterogéneas,
insolubles en agua pero solubles en disolventes apolares, como el
cloroformo, el éter o la acetona

Presentan gran variabilidad química y funcional

Los lípidos son almacenados en los adipocitos.

Representan de un 5 a un 20% del peso de un mamífero
Los más abundantes son los triacilgliceroles, que pueden llegar a
representar el 90%.
Función de los lípidos

Energética: Los triacilgliceroles son las principales reservas

energéticas del organismo

Estructural: Los fosfolípidos son constituyentes de las membranas

celulares

Señalización: hormonas, antioxidantes, vitaminas

Propiedades de los lípidos

Aislantes térmicos, en tejidos subcutáneos y órganos internos

Aislantes eléctricos, lo que permite una propagación rápida

de las ondas de despolarización a lo largo de los nervios
mielinizados.

Transporte de lípidos en la sangre a través de lipoproteínas

Clasificación

En función o ausencia de ácidos grasos en su estructura

denominados:

Compuestos (saponificables)

Sencillos ( no saponificables)
Ácidos grasos
Son ácidos monocarboxílicos de cadena larga y lineal, que
existen en la naturaleza en forma libre o bien como
componentes de lípidos más complejos (saponificables).

Los más comunes en la naturaleza poseen una cola

hidrocarbonada apolar con un número par de átomos de
carbono (12 a 24); entre ellos, los más frecuentes son los de 16
o 18 carbonos.
 Clasificación de los A. G.

A. G. saturados
No poseen doble enlace

A. G. insaturados
Poseen un doble enlace

a) Monoinsaturados poseen un doble enlace

b) Poliinsaturados poseen de 2 a 5 dobles enlaces

En función al primer doble enlace aparezca en el carbono 3 o 6 se
denominan omega o n-3, n-6 y n-9 desde el grupo metilo terminal

La presencia de dobles enlaces, hace que sean más proclives a la

oxidación, con consecuencias:

Enranciamiento de aceites o daño oxidativo, que sufren las membranas

celulares dado que el doble enlace es una estructura rígida.
Pueden presentar conformación cis cuando sus grupos semejantes están del mismo
lado o trans cuando están en lados opuestos.
 Los acilgliceroles: principales lípidos de reserva
del organismo
Los acilgliceroles, o acilgliceridos, son esteres de glicerol (alcohol) con una
(monoacilglicerol), dos (diacilglicerol) o tres (triacilglicerol) moléculas de
acido graso.

Los mono y diacilgliceroles se encuentran en pequeñas cantidades y

suelen ser intermediarios metabólicos

Los triacilgliceroles son muy abundantes en animales y vegetales

los triacilgriceroles

Se almacenan en animales en forma sólida denominada

grasa, en los adipocitos

Principal función es de reserva energética

 Las ceras: lípidos aislantes y protectores

Las ceras son mezclas de lípidos apolares, cuyos constituyentes

mayoritarios son esteres de ácidos grasos de cadena larga (14 a 36 C)
saturados o insaturados, con alcoholes de cadena larga (16 a 30 C).

Las ceras pueden contener hidrocarburos, esteroles, aldehídos y ácidos

grasos.
 Funciones y su consistencia

Sólida a temperatura ambiente, derivan de su alta hidrofobicidad,

ya que poseen puntos de fusión elevados, que oscilan entre los 60 y
los 100 °C.

Aplicaciones cosméticas y farmacéuticas

 Los fosfolípidos: principales constituyentes de
las membranas celulares
Los fosfolípidos son lípidos polares derivados del acido fosfatídico

Incluyen dos tipos:

Los glicerofosfolípidos (también denominados fosfoacilgliceridos

o fosfogliceridos

Los esfingofosfolípidos (esfingolípidos)

 Glicerofosfolípidos

Son los fosfolípidos mas abundantes en las membranas celulares. El mas

sencillo es el acido fosfatídico, que esta formado por glicerol 3-fosfato
esterificado con dos moléculas de acido graso.
Se denominan en función de la cabeza polar que contengan, los más
comunes son la fosfatidilcolina (lecitina), la fosfatidiletanolamina (cefalina) y
la fosfatidilserina.
Esfingolípidos
Son moléculas lipídicas que contienen un aminoalcohol de cadena larga: la
esfingosina en los animales, y la fitoesfingosina en los vegetales. Su núcleo
estructural es una ceramida, que es un derivado amida de acido graso de la
esfingosina.

Tipos de fosfolípidos todos son anfipáticos ya que presentan un dominio hidrófobo

(cadenas hidrocarbonadas de AG) y uno hidrófilo (grupo de cabeza polar)
isopropenoides

Son moléculas que contienen unidades de cinco carbonos denominadas

unidades de isopreno

El isopreno (metilbutadieno), que es el isoprenoide mas sencillo, no es el

precursor biologico de estas moleculas, ya que la sintesis de todas ellas se
inicia con la formación de isopentil pirofosfato a partir de acetil-CoA.
Tipos de isoprenoides
Terpenos
Terpenoides
Esteroides
Terpenos

Son hidrocarburos saturados o no saturados, pueden contener algún anillo

en su estructura.

Los terpernos se modifican por: oxidación o reorganización, del

citoesuqeleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos como
terpenoides, los cuales además de la cadena carbonada contienen
también otros grupos funcionales (hidroxilo, carbonilo, carboxilo)

Se clasifican según el número de unidades o esqueletos de isopreno

(unidades de 5 carbonos)
 Tipos de terpenos
Escualeno es un triterpeno intermediario de la síntesis de colesterol (se
encuentra en el aceite de oliva y en el hígado de tiburón.

Carotenoides únicos terpenos naturales, son moléculas:

Simétricas, lineales o parcialmente cicladas

Presenta dobles enlaces conjugados

Son compuestos muy coloreados

Son precursores de retinoles (vitamina A)

 Esteroides

Son derivados complejos de triterpenos, como el escualeno. Estan presentes

en todas las células eucariotas y en algunas bacterias

El núcleo esteroide rígido y plano, denominado

ciclopentanoperhidrofenantreno, esta formado por cuatro anillos fusionados,
los distintos esteroides se diferencian entre ellos por el número y la posición
de los dobles enlaces, así como por el tipo y la posición de diversos
sustituyentes (grupos hidroxilo, alquilo, carbonilo).
Un grupo importante de los esteroides son los que presentan un grupo
hidroxilo en el C3y una cadena de 8 o más carbonos.

Los esteroides son alcoholes sólidos que pueden estar en su forma libre o
formando esteres de colesterol.

El colesterol, es un esterol, constituye a las membranas biológicas, es

precursor de:

Hormonas

Ácidos biliares

Vitamina D
 Hormonas esteroideas
Incluye glucocorticoides y mineralocorticoides, poseen 21 átomos de
carbono

Hormonas sexuales, sintetizadas por las gónadas

Las glucocorticoides, regulan el metabolismo, de CHOS, lípidos y proteínas,
poseen actividad antiinflamatoria, la más importante es el cortisol.

Los mineralocorticoides regulan el balance hidroelectrolítico del organismo,

aumentan la reabsorción del agua y sodio, y la excreción del potasio
 Prostaglandinas Y tromboxanos

Son derivados del ácido-5-hidroxi- delta13-prostenoico, tiene

efectos fisiológicos multiples.

La contracción del músculo liso

Disminución de la presión sanguínea

En las plaquetas se producen derivados de ácidos

denominados tromboxanos, que estimulan la
agregación plaquetaria y la formación de trombos.
Leucotrienos

Se caracterizan por la presencia de tres dobles enlaces

conjugados
Causan broncoconstricción lo que los convierte en potentes
agentes proinflamatorios y están implicados en el asma