UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

CUAUTITLÁN

Bases de Schiff
Obtención de Iminas
Investigación Previa

Equipo 5

INTEGRANTES

Hidalgo Torres Bárbara Sile

Martinez Torres Daniel Hazel
Santos Gómez Gustavo Emilio

QUÍMICA Grupo: 1401 AC 18/ Febrero/ 2024

1. Reacción y mecanismo propuesto

2. Generalidades de adición de aminas al grupo carbonilo.

Las aminas primarias, RNH2, se adicionan a los aldehídos y a las cetonas para
producir inimas, éstas son particularmente comunes como intermediarios de
reacción en muchas rutas biológicas, donde con frecuencia son llamadas bases de
Schiff.

Las iminas se forman en un proceso reversible catalizado por ácidos, que comienza
por la adición nucleofílica de la amina primaria al grupo carbonilo, seguida por la
transferencia de un protón del nitrógeno al oxígeno para producir un alcohol amino
neutro o carbinolamina, la protonación del oxígeno de la carbinolamina por un
catalizador ácido convierte al -OH en un mejor grupo saliente (-OH2+) y la pérdida
del agua similar a una reacción E1 produce un ion imino, la pérdida de un protón del
nitrógeno da el producto final y regenera el catalizador ácido.
3. ¿Qué producto se obtiene si en lugar de anilina se utilizara pirrolidina?

Debido a que es una amina heterocíclica secundaria a diferencia de la anilina

que es una de las aminas aromáticas más simples, el curso de la reacción no
producirá un doble enlace a lado del N como lo hizo en el caso de la Anilina si no
que se producirá:

1-bencil pirrolidina

4. Importancia de las bases de Schiff

Una base de Schiff es un compuesto con una estructura general CH2=NR y es
considerada como una subclase de las iminas, siendo aldehído secundario o
cetimina secundaria dependiendo de su estructura. Estas “bases” son aldehídos o
cetonas donde el grupo carbonilo es reemplazado por un grupo azometina o imina.

Estas son empleadas ampliamente en procesos industriales y biológicos, más

específicamente son usadas como intermediarios en síntesis orgánicas, como
catalizadores, pigmentos o colorantes, estabilizadores poliméricos, etc.
En la industria biológica algunos usos más específicos son:
Actividad antimalarial, antibacterial y fúngica, esto ha provocado que la investigación
de su aplicación farmacológica haya crecido mucho últimamente.
En la química de coordinación las bases de schiff son importantes para la formación
de macrociclos ya que son capaces de formar complejos polinucleares con metales
de transición y sirven como modelos para sistemas macrocíclicos en sistemas
biológicos como metaloporfirinas y antibióticos.

5. Realice el diagrama experimental con enfoque ecológico (debe indicar

generación y manejo de residuos)
6. Propiedades y estructura de reactivos y productos.
7. Cálculos estequiométricos

i) 0.0045 mol
ag) 0.0044 mol
rxn)0.0044 mol 0.0044 mol
eq) 0.0001 mol 0 mol 0.0044 mol
1.05 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
0. 45 𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 * 1 𝑚𝐿 * 106.12 𝑔 = 0. 0045 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
1.02 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
0. 4 𝑚𝐿 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 * 1 𝑚𝐿 * 93.13 𝑔 = 0. 0044 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎(R.L)
1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 181.23 𝑔
0. 0044 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 * 1 𝑚𝑜𝑙 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
* 1 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
= 0. 7939 𝑔

8. Referencias empleando el estilo APA

Fernando Duran Ayanegui, Dr. Sc. (2015). Sobre la estructura de las

N-Alfa-Haloalcohilamidas. -, de Revista de la Universidad de Costa Rica Sitio
web:https://revistas.ucr.ac.cr/index.php/ucr/article/view/22324/22481
Nataliya E. Borisova, Mariana D. Reshetova. (2007). Metal-free methods in the synthesis of
macrocyclic schiff bases. -, de National Library of Medicine Sitio web:
https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17212470/

John McMurry. (2018). Química Orgánica. México : CENGAGE. pág.:619,986

National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound Summary for
CID 6115, Aniline. Retrieved March 19, 2021 from
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Aniline.

National Center for Biotechnology Information (2021). PubChem Compound Summary for
CID 240,Benzaldehyde. Retrieved March 19, 2021 from
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzaldehyde.

https://www.wakschem.com/?product/cas-538-51-2

FACULTAD DE QUIMICA. (s. f.). HOJA DE SEGURIDAD XII ETANOL.

https://quimica.unam.mx/. Recuperado 1 de noviembre de 2020, de
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/12etanol.pdf