UNIVERSIDAD RICARDO MORALES ÁVILES

CARRERA: QUÍMICA Y FARMACIA

QUÍMICA ORGÁNICA I

UNIDAD II. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

CONTENIDO:

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS.

H I D R O C A R B U R O S S AT U R A D O S : A L C A N O S O PA R A F I N A S .

N O M E N C L AT U R A .

ESTRUCTURAS
ELABORADO: CRISTOBAL GARCÍA
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos formados totalmente por carbono e
hidrógeno. Las clases principales de hidrocarburos son alcanos,
alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.

Los hidrocarburos que sólo tienen carbonos sp 3 (y por lo tanto sólo enlaces
simples), se llaman alcanos, o cicloalcanos si los átomos de carbono
constituyentes están dispuestos en un anillo. Algunos alcanos típicos son el ya
mencionado metano, el etano (CH 3CH3), el propano (CH3CH2CH3) y el butano

(CH3CH2CH2CH3). Todos estos alcanos son gases, se encuentran en los

depósitos de petróleo y se usan como combustibles. La gasolina es
fundamentalmente una mezcla compleja de alcanos.
HIDROCARBUROS Tanto los alcanos como los cicloalcanos se consideran hidrocarburos
saturados, queriendo indicar con ello “saturados en cuanto a su contenido de
hidrógeno” y por esto no reaccionan con hidrógeno. En cambio, los compuestos
que contienen enlaces π se denominan insaturados: bajo condiciones
apropiadas, reaccionan con hidrógeno para dar hidrocarburos saturados
HIDROCARBUROS Con base en la teoría enlace-valencia se ha determinado que
la geometría de los átomos de carbono para los alcanos,
TIPO DE ENLACE
tanto acíclicos como cíclicos, es tetravalente con ángulos de
109.5º.
Los alcanos y cicloalcanos poseen solamente enlaces sencillos de
tipo sigma (σ) debido a la sobreposición unidireccional de dos tipos
de orbitales, los s y los p. Las dos posibilidades para formar enlaces
de tipo sigma en alcanos son
CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS

EN FUNCIÓN DE SU EN FUNCIÓN DEL TIPO DE

ESTRUCTURA ENLACE

ACÍCLICOS O ALIFÁTICOS

Son hidrocarburos de cadenas hidrocarbonadas abiertas. Existen dos tipos de

cadenas abiertas:
CLASIFICACIÓN DE LOS Existe un tipo muy especial de hidrocarburos cíclicos: son los hidrocarburos

HIDROCARBUROS aromáticos, llamados así porque muchos de ellos tienen olores fuertes.
Presentan un anillo o ciclo con enlaces sencillos y dobles alternados (enlaces
EN FUNCIÓN DE SU conjugados), lo que confiere al compuesto una gran estabilidad. El hidrocarburo
ESTRUCTURA aromático por excelencia es el benceno:

CÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas,

formadas al unirse dos átomos terminales de una
cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas
reciben el nombre de ciclos.
CLASIFICACIÓN DE LOS
HIDROCARBUROS

EN FUNCIÓN DE SU EN FUNCIÓN DEL TIPO DE

ESTRUCTURA ENLACE

ALCANOS, ALQUENOS Y
ALQUINOS

Los hidrocarburos clasificados en función del tipo de enlace que

tienen: simple, doble o triple. Los hidrocarburos correspondientes se
llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos
 ALCANOS, HIDROCARBUROS
SATURADOS O PARAFINAS

Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Los
nombres de los alcanos por lo general tienen el sufijo -ano, y la primera parte
del nombre indica el número de átomos de carbono. Los cicloalcanos forman
una clase especial de alcanos en forma de un anillo.

Se llaman hidrocarburos saturados o "alcanos" los compuestos formados por

carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen solo enlaces simples.
Los alcanos experimentan pocas reacciones debido a que no tienen un grupo
funcional, que es la parte de la molécula en donde por lo regular ocurren las
reacciones. Los grupos funcionales son unidades químicas distintas, como
enlaces dobles, grupos hidroxilo o átomos de halógenos, los cuales son
reactivos. La mayoría de los compuestos orgánicos se caracterizan y clasifican
por sus grupos funcionales.
ALCANOS, HIDROCARBUROS
SATURADOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA

Existen dos sistemas de nomenclatura para nombrar a los

compuestos orgánicos: la común y la IUPAC. Los nombres
comunes, muchos de origen griego, se han designado de
forma arbitraria, refiriéndose a la fuente de obtención o
relacionándolos con otros compuestos. Por ejemplo, el
metano proviene de alcohol metílico, el etano del griego
aithein (arder), propano de ácido propiónico, etc.

Aunque la nomenclatura común es un tanto anárquica, existe una gran cantidad de compuestos que
son aún más conocidos por su nombre común que por la nomenclatura internacional, por lo que
ambos sistemas son igualmente válidos. En el sistema IUPAC los alcanos terminan con el sufijo –ano,
que es el empleado para los hidrocarburos saturados. En la siguiente tabla se muestran los alcanos
lineales de 1 a 11 átomos de carbono. En este caso ambas nomenclaturas son coincidentes
ALCANOS, HIDROCARBUROS
SATURADOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA

Para el caso de los cicloalcanos se usa la misma terminología, pero además se

antepone el prefijo -ciclo. Ejemplo: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano,
ciclohexano, etcétera
 ALCANOS, HIDROCARBUROS
SATURADOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA

GRUPOS ALQUILOS

Los grupos alquilo son conjuntos de átomos que vienen de quitar un átomo de
hidrógeno a los hidrocarburos. Estos grupos se nombran cambiando la
terminación –ano del alcano por –ilo.
ALCANOS, HIDROCARBUROS
SATURADOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA
El nombre de un compuesto orgánico consta de tres partes, cadena principal,
FORMACIÓN DEL
NOMBRE sustituyentes (prefijos) y grupo funcional (sufijo). Consideremos el siguiente
compuesto:

1. El grupo funcional va al final del nombre (sufijo) e indica la familia a la que pertenece
el compuesto. La elección del grupo funcional -cuando hay varias funciones
presentes- se realiza por grado de oxidación (g.o). Así, ácidos carboxílicos y
derivados (g.o=3) tienen preferencia frente a aldehídos y cetonas (g.o=2). Los grupos
de menor prioridad son alcoholes, éteres aminas con grado de oxidación 1 (g.o=1).
En nuestro ejemplo el aldehído tiene preferencia sobre el alcohol, por ello el nombre
termina con el sufijo –al.
ALCANOS, HIDROCARBUROS 2. La cadena principal es la cadena de mayor longitud que contiene el grupo funcional.

SATURADOS O PARAFINAS Su nombre se obtiene eliminando los sustituyentes y el grupo funcional de la

molécula. En nuestro ejemplo es una cadena de 7 carbonos, con un doble enlace en
NOMENCLATURA
posición 2, hept-2-eno. Debe tenerse en cuenta que las terminaciones -ano, -eno, -ino
FORMACIÓN DEL de alcanos, alquenos y alquinos forman parte de la cadena principal y no son grupos
NOMBRE funcionales.

3. Los sustituyentes se sitúan delante del nombre de la cadena principal. Pueden ser
cadenas laterales (metilos, etilos, …) o funciones distintas de la principal (hidroxi,
oxo....). Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, como puede observarse en el
ejemplo anterior (hidroxi delante de metilo). Los prefijos de cantidad (di, tri, tetra,
penta...) no intervienen en la alfabetización, salvo que el sustituyente sea complejo,
en cuyo caso se ordena alfabéticamente por su primera letra, aunque sea un prefijo
de cantidad.
 ALCANOS, HIDROCARBUROS
SATURADOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA

DERIVADOS DE LOS
SUSTITUYENTES

Antes de formular los hidrocarburos ramificados, es necesario estudiar los

"radicales". Los radicales son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de
un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales que se obtienen
quitando un hidrógeno terminal a un hidrocarburo saturado se nombran
sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo

Pueden existir radicales ramificados. Para nombrarlos se considera que hay

grupos metilo unidos a una cadena radical más larga. Se indica el carbono al
que está unido el grupo metilo, por un número "localizador" que se obtiene
numerando la cadena, asignando el 1 al carbono que ha perdido el átomo de
hidrógeno. Dicho número localizador se escribe delante del nombre del radical,
separado de él por un guión.
ALCANOS, HIDROCARBUROS Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud o más larga de la

SATURADOS O PARAFINAS dirección de la misma. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como
principal la más ramificada
NOMENCLATURA

REGLAS DE
NOMENCLATURA

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si

por ambos extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el
resto de sustituyentes del alcano. Es decir, numere la cadena por el extremo
que tenga mas cerca la ramificación (grupos alquilos).
 ALCANOS, HIDROCARBUROS Regla 3. nombre la ubicación de los grupos alquilos seguido del nombre base y

SATURADOS O PARAFINAS los números se separan de las palabras mediante un guion.

NOMENCLATURA

REGLAS DE
NOMENCLATURA

Regla 4. Cuando hay 2 o más sustituyentes, dar a cada sustituyente un número

correspondiente a su posición, en la cadena más larga. Los grupos pueden
numerarse en orden alfabético o en orden de complejidad

Regla 5. Cuando hay dos o más sustituyentes en el mismo carbono, se utilizará

ese numero dos veces. Y cuando dos o más sustituyentes son idénticos estos
se deben indicar por el uso de los prefijos di, tri, tetra. Para separar los números
entre si se debe usar coma.
ALCANOS, HIDROCARBUROS
SATURADOS O PARAFINAS
NOMENCLATURA

REGLAS DE
NOMENCLATURA

Regla 6. Cuando exista dos cadenas de igual longitud que pueden

seleccionarse como cadena base, se escogerá aquella que tenga mayor
número de grupos alquilos. Y cuando la primera ramificación se presenta a una
distancia igual de cualquier extremo de la cadena más larga, escójase el
nombre que dé el número más bajo posible.
ALCANOS, HIDROCARBUROS
PROPIEDADES FÍSICAS
SATURADOS O PARAFINAS
PROPIEDADES FÍSICAS Y
QUÍMICAS Los alcanos son compuestos no polares. Como resultado de
ello, las fuerzas atractivas intermoleculares son débiles. Los
Varias de las propiedades físicas y químicas de los compuestos alifáticos, cuatro primeros alcanos lineales (C 1—C4), son gases a
provienen de la parte alquílica de sus moléculas. Por ello, mucho de lo que temperatura ambiente, mientras que de C 5 a C11 son líquidos
vamos a decir acerca de los alcanos y los cicloalcanos, es también válido para
(Tabla 3.6) y de 18 carbonos en adelante son sólidos.
otros tipos de compuestos orgánicos. Naturalmente, las propiedades de una
sustancia dada son determinadas en gran medida por los grupos funcionales
que contiene. El grupo oxhidrilo, por ejemplo, proporciona a la molécula la
posibilidad de formar puentes de hidrógeno, lo que ejerce una amplia influencia
en las propiedades físicas, tales como el punto de ebullición. El etano (CH 3CH3)

es un gas a temperatura ambiente, mientras que el etanol (CH 3CH2OH) es un

líquido.
ALCANOS, HIDROCARBUROS
PROPIEDADES FÍSICAS
SATURADOS O PARAFINAS
PROPIEDADES FÍSICAS Y El punto de ebullición de un compuesto depende, en parte, de la cantidad de
QUÍMICAS
energía que necesitan sus moléculas para escapar de la fase líquida a la fase
vapor. Los puntos de ebullición de los miembros de una serie homóloga, tal
como la de los alcanos en la tabla 3.6, aumentan unos 30º por cada grupo
metileno (CH2) adicional. Este incremento en el punto de ebullición, se debe
Al no ser polares, los alcanos son solubles en líquidos principalmente al aumento en las fuerzas atractivas de van der Waals entre
no polares o escasamente polares, tales como otros moléculas cada vez más largas.
alcanos, éter dietílico (CH3CH2OCH2CH3), o benceno,
ya que hay atracciones intermoleculares de van der
Waals entre el disolvente y el soluto. Los alcanos son,
por el contrario, insolubles en agua. Todos los alcanos
poseen densidades inferiores a la del agua, hecho
fácilmente reconocible en líquidos como la gasolina o
el aceite de motor (que son principalmente mezclas de
alcanos), que como sabemos, flotan sobre ella.
 ALCANOS, HIDROCARBUROS
PROPIEDADES QUÍMICAS
SATURADOS O PARAFINAS
PROPIEDADES FÍSICAS Y Los alcanos y cicloalcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista químico, si se les
QUÍMICAS
compara con otras sustancias que posean grupos funcionales. Por ejemplo, muchos compuestos
orgánicos reaccionan químicamente frente a los Ácidos fuertes, las bases y los agentes oxidantes o
reductores, todos los cuales no ejercen ningún efecto sobre alcanos y cicloalcanos. A causa de su
escasa reactividad, a los alcanos se les denomina a menudo parafinas (del latín parum aflnis, “poca
afinidad”).

Se conocen dos tipos principales de reacciones de los alcanos. Una es la

reacción con los halógenos, tales como el cloro gaseoso. La otra reacción
importante es la combustión
 ALQUENOS, HIDROCARBUROS
INSATURADOS U OLEFINAS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Un enlace doble
carbono-carbono es la parte más reactiva de un alqueno, por lo que decimos que el enlace doble es el
grupo funcional del alqueno. Los nombres de los alquenos terminan con el sufijo -eno. Si el enlace
doble pudiera encontrarse en más de una posición, entonces la cadena se numera y el número más
bajo de los dos carbonos con enlace doble se agrega al nombre para indicar la posición del enlace
doble

Los enlaces dobles carbono-carbono no pueden rotar y muchos alquenos

presentan isomería geométrica (cis-trans). Los siguientes son isómeros cis-
trans de algunos alquenos simples:
 ALQUENOS, HIDROCARBUROS 4. Si es ramificado, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen el

INSATURADOS U OLEFINAS doble enlace. Se numera de forma que al doble enlace le corresponda el localizador
más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos
NOMENCLATURA

 Alquenos con un solo enlace doble

1. Se elige la cadena más larga que contiene el doble enlace y se sustituye la
terminación –ano del alcano correspondiente, por –eno.
2. Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace. El localizador
de éste es el menor de los dos números de los carbonos que lo soportan.

3. La posición del doble enlace se indica mediante el número localizador, que se coloca
delante del nombre.
 ALQUENOS, HIDROCARBUROS
INSATURADOS U OLEFINAS 3. Radicales univalentes de los alquenos lineales. Se obtienen a partir de los alquenos,
quitándoles un hidrógeno de un carbono terminal. Al numerar la cadena el carbono
NOMENCLATURA con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran acabando en –enilo

 Alquenos con varios dobles enlaces

1. Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utilizan para

nombrarlos las terminaciones: –dieno, - trieno, etc., en lugar de –eno. Se numera la
cadena de forma que los dobles enlaces tengan los localizadores más bajos posibl

2. Si el compuesto tiene ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero

eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces,
aunque no sea la más larga.
 ALQUENOS, HIDROCARBUROS Los alquenos son hidrocarburos que cuentan con uno o más dobles enlaces y

INSATURADOS U OLEFINAS no tienen propiedades de compuestos aromáticos (véase aromaticidad).

APLICACIONES Presentan una fórmula general C n H2n, una geometría plana con ángulos de
FARMACÉUTICAS 120º y un tipo de isomerismo particular llamado isomerismo geométrico.

Los alquenos son compuestos de gran importancia biológica e industrial y sus

aplicaciones son diversas. Los alquenos simples sirven como materia prima
para la obtención de una gran cantidad y variedad de polímeros como el teflón,
polietileno (PE), polipropileno, poliestireno, cloruro de polivinilo, etc. Los
alquenos más complejos también son de gran impacto, ya que forman parte de
compuestos de uso farmacéutico y alimenticio y pueden ser de origen natural o
sintético, por ejemplo: las vitaminas A y K, prostaglandinas, esteroides
hormonales, etcétera.
 ALQUINOS, HIDROCARBUROS
INSATURADOS O ACETILENOS

Los alquinos son hidrocarburos con enlaces triples carbono-carbono como su

grupo funcional. Los nombres de los alquinos por lo general tienen el sufijo -ino,
aunque algunos de sus nombres comunes (por ejemplo, el acetileno) no
cumplen con esta regla. El enlace triple es lineal, por lo que en los alquinos no
existe posibilidad alguna de isomería geométrica (cis-trans).

En un alquino, cuatro átomos deben estar en línea recta. No es sencillo curvar

estos cuatro átomos colineales para formar un anillo, por lo que los
cicloalquinos son raros. Los cicloalquinos son estables sólo si el anillo es
grande, con ocho o más átomos de carbono
 ALQUENOS, HIDROCARBUROS 3. Si el hidrocarburo es ramificado, se toma como cadena principal la más larga que

INSATURADOS U OLEFINAS contenga al triple enlace. Se numera de forma que corresponda al triple enlace el
número más bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos
NOMENCLATURA

 Alquinos con un solo triple enlace

1. Se elige la cadena más larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se
cambia la terminación –ano por –ino .

2. Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al triple enlace. La posición de
éste se indica mediante el número localizador, que será el menor de los números que
corresponden a los átomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se
pone delante del nombre.
 ALQUENOS, HIDROCARBUROS
INSATURADOS U OLEFINAS
NOMENCLATURA

 Alquinos con varios triples enlaces

1. Si en un hidrocarburo existen más de un triple enlace, se usan para nombrarlos las

terminaciones – adiino, –atriino, etc., en lugar de la terminación –ino. Se numera la
cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores más bajos
posibles.

2. Si el compuesto tiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo

como cadena principal la que tenga mayor número de triples enlaces.
 ALQUENOS, HIDROCARBUROS
INSATURADOS U OLEFINAS
APLICACIONES
FARMACÉUTICAS

En el ámbito industrial el alquino más simple (acetileno HC≡CH) se usa como

soplete acetilénico, sin embargo, existen otras interesantes aplicaciones como
materia prima e incluso como parte de algunos fármacos, de entre los que
destacan el principal agente anticonceptivo: el etinilestradiol.
MUCHAS
GRACIAS