TEMAS : ALCOHOLES Y FENOLES

I
-> Alcoholes (OH+Csp) -
c- oH
I

I
-> Enoles /OH+Csp -
c = c -
8H
I I

-> Feroles (OH+CspY Ar-OH

Propiedades físicas :

Formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares explica el

punto
ebulición
de
y solubilidad
.

Punto de epulición más elevados alcanos

halogenados porque
que y
· :

aumentar los enlaces de

hidrógeno .

de la cade-
·
Solubilidad :
disminuye con el aumento de la
longitud
Acumenta al hacerlo el no de vidróxilo de la molécula
grupos
no .

Acidez de alcoholes
Para evaluar la acidez hay que desprotonar y enamar la estabilidad

de la R-00
base
conjugada .

ácido
* electronegativo e

Dos
metodologías para desprotonar
1) Con bases más fuertes : hidruros metálicos, anhiduros reactivos de .
Grighard
y

o-
...
&
+ NBHo- ... NaP +Hzt

2) Metales (Li , Na () redox

proceso
en un .
,

↑ H
10
-
+ *
N
E +2+
....
+

Acidée de fende
son más ácidos los alcoholes
que
la base
conjugada (fevolato o ión fenóxido) se encuentra
muy estabiliza-
.

da
por resonancia Se
puede generar con NaoH
o
.

+Nath-
x ÖY
-
H Not +20

4= 1

la de los alcoholes inductivo

acidez se incrementa
por efecto
* .

* feudes, la
presencia de
sustituyentes electroatractores en

del anillo acidez

las posiciones otto/PARA , incrementar la .

* La solvatación también es un
factor .

Grupo pequeño
.
Basicidad
y feudes
de alcondes .

Los alcoholes ácidos for-

se
comportan como bases
frente a
juertes ,

mando sales de También

oxonio
.
pueden actuar como bases de

Lamis frente a electrójilos de distinta naturaleza

.

RHtH-sogHr-Hz-so >

12-H + BEzr-8
H

los
· los
jendes son menos básicos
que
alcoholes
por tener los

pares electronegativos No enlatantes conjugados con el anillo , no

dan
lugar al catión oxonio
.

:H &
ot ⑦ ott
Got
y Il Il

L E
.
-

El
E:

13
-1)
>
& Y 5

I
*

Preparación
-> Reacción de sustitución.
·
Primario 20
* Con sustratos

+ NaOH
SNEXoH reacciones leat Snd

y competencia con En
·
Terciario
d -
0 Sn] OH
x +
-
-> -
X H H X

-> Adición electrófila a

alquenos.
OH
diluir HzSoy I
->
1

OH
Ag(oAd
H20 , I
2) NaBHy -

BH3
THE
H
.

NaOH
2) HzO2 ,
 PREPARACIÓN REDUCCIÓN :
DE COMPUESTOS CARBÓNICOS

reductores
agentes
3 : cetora alcoul

.
2
Hidrógeno requiereE
:
altas
presiones y temperaturas .

oH
Il
- I
Ha -
I -
/ ->
Pidoni/

2 Borohidroro
. de Sodio , NaBHy.

#
OH
Not
I
EY
NaBHy
B
H- H
t meo to I
H

.
3 Hidruro de litio aluminio
.
y
P
+
L &
OH
·
#
OH20
Y

It H
-> -
H
H

Quimio selectividad
-H
OH

#con
O

I
Meot --

1TUAIHY
>
2) Ha
LTI
LiAHu reduce también ácidos eteres
.
y
:

i exceso litty
-
R OH 2) Ho 12 Tot ácido carboxilico -
alcono
O

Il excesoLiA4
Rome -
2) HrO
R-oH+meo ester-alcohol

* mecanismo

[tnife · j
H
i
-
* I pérdidas
->
70

Il
⑦
Altuli
&
-+Öme
-

·me- R ↳ome R--H

--
>
intermedio

-
R R
-
, aldelito

H
oHV
H
* En cetonas no simétricas da una metca racémica :

H
I
R-
0
NaBHy H El
11
&
>
Meot
+ M