Resumen reacciones orgánicas

TIPO DE REACCIÓN REACTIVO/ QUÉ PRODUCE CARACTERÍSTICA

DISOLVENTE
ALCANOS
Pirólisis Calefacción / Pt o Pd Alqueno //
ALQUENOS
HCl ó HBr Derivado halogenado Markovnikov / vía C+ / no
Adición de haluros estereoquímica
Br2 ó Cl2 Derivado halogenado Markovnikov / vía C+ /
ANTI
H2SO4/H2O/Δ Alcohol Markovnikov / vía C+
Adición electrófila H3O+/H2O Alcohol Markovnikov / vía C+
HCl/[O] (peróxidos) ó hv Derivado halogenado Antimarkovnikov / vía
radicálica

Hidroboración/oxidación BH3 (THF)/H2O2/OH- Alcohol Antimarkovnikov / SIN

Epoxidación (oxidación) CH3COOH ó AmCPB Epóxido (éter cíclico) SIN o ANTI
Formación de dioles OsO4/NaHSO3 ó KMnO4 Diol (dos SIN
(oxidación) (dil) / frío alcoholesvecinales)
Ozonólisis O3/Zn/CH3COOH Aldheídos y cetonas El compuesto se parte
O3/H2O2 Ácido carboxílico
Bromación (halogenación NBS Añadir Br a un alquilo //
alílica)
Hidrogenación catalítica H2/Pd Alcano //
ALQUINOS
Hidrogenación catalítica H2/Pd (c)/BaSO4 Alcano Lindar  SIN
(reducciones)
NaNH3 Alcano Birch  ANTI (enlaces
centrales)
Sustitución (H ácidos) NaNH2/R-X (R= haluro Alargar la cadena + //
1º) /H3O+ alcohol
Adición de X2 (electrófila) Br2 / CCl4 (disolv) ó CBr Tetrahalogenación Markovnikov / ANTI
HCl Derivado halogenado Markovnikov /vía C+
Adición HX HCl Derivado halogenado Antimarkovnikov / vía
radicálica
Adición electrófila de Hg+/H2O Tautomería ceto-enólica Vía C+ más estable
H2O
ALILOS
HX / [O] (peróxido) Derivado halogenado Antimarkovnikov / cuando
(alcano) hay H disponibles
Halogenación alílica Br2/hv Derivado halogenado Vía intermedio más
(alqueno) estable / cuando no hay H
disponibles
DIENOS CONJUGADOS
Diels-Alder Dieno conjugado + Ciclohexenos en orto (1,2)
dienófilo o para (1,4)
Adición 1,2 haluros de Dieno conjugado + XH / Derivado halogenado + C. cinético (intermedio
ácido baja Tº alqueno más estable)
Adición 1,4 haluros de Dieno conjugado + XH / Derivado halogenado + C. termodinámico (doble
ácido Tº alta alqueno enlace final más
sustituido)
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Reacciones fuera del anillo
Halogenación radicálica NBS ó NCS ó hv ó Br2 Derivado halogenado No tiene que haber H en el
(fuera del anillo) medio
Oxidación de la cadena KMnO4/ OH-/ Δ Ácido carboxílico //
lateral (carbonatada)
Adición electrófila de HBr Derivado halogenado Markovnikov
alquilbencenos
Reacciones dentro del anillo
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Nitración HNO3/H2SO4 Nitrobenceno //

Reducción de Zn (Hg)/HCl ó Sn/HCl ó Del NO2 a NH2. Condiciones ácidas
Clemmensen Fe/HCl Reducción de aldheídos y
cetonas hasta el compuesto
saturado
Oxidación (caso CF3-COOH/OX Pasamos del NH2 a NO2 No es muy común
clemmensen)
K2Cr2O7 o K2MnO4 / La cadena alquílica
H2SO4 y calefacción con al menos un
Oxidación (normal) hidrógeno en posición
bencílica del benceno
se oxida para dar lugar
un grupo carboxilo
Sulfonación SO3/H2SO4 Anillo + SO3H (sulfona) Grupo protector
H2O/H+ Anillo Para quitar la sulfona
Halogenación X2/FeBr3 ó X2/AlX3 Derivado halogenado //
Alquilación de Friedel- R-X/AlCl3 Benceno+R y HX Vía C(+). Ojo a las
Crafts Cetona aromática limitaciones
Acilación de Friedel- R-C=O /AlCl3 Cetona aromática //
Crafts
Reducción de Birch Na ó Li/NH3 1,4-ciclohexadienos //
Hidrogenación catalítica H2/Pt o Pd. Altas Cicloalcanos //
presiones y T
NH2-NH2 /KOH Reducción de //
Reducción de Wolff- aldehídos y cetonas
Kishner aromáticas hasta el
compuesto saturado.
NaNO2 / HCl, H2O Consigues la //
respectiva sal de
diazonio
H3PO2 Eliminas la sal de diazonio //
Síntesis sales de diazonio CuBr, CuCl, H2O / Preparar derivados a partir //
calefacción, HBF4, de la sal
calefacción (reacción de
Schiemann)
Acilación de fenoles Anhídridos acético / pyr Ésteres //
Carboxilación de fenoles
(Reacción de Kolbe – 1. NaOH/CO2 Ácido salicílico a partir de //
Schmitt) 2. H3O+ fenol

Efectos electrónicos de otros grupos sobre el anillo

X = +K OH, OR, NH2 Muy activantes Orto y Para
X = -K COOH, CO, CN, SO3H Muy desactivantes Meta
X= +I Alquilos (metilos, Activan un poco Orto y Para (p>>>o)
etilos…)
X = -I CF3 Desactivan un poco Meta
Prioridad  Activante > Desactivante // K>>>I
Prioridad en halógenos  I > K
AMINAS
Alquilación H3O+ Consigues sal de //
amonio a partir de una
amina
OH- Consigues una amina //
primaria a partir de una
sal de amonio
Conversión a amida R-COCl Consigues una amida //
N-sustituida a partir de
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Conversión a sulfonamida
Reacciones con ácido
nitroso
Eliminación de Hoffman
Nitrosación
una amina (N, N
disustituida si la amina
es secundaria etc…)
ArSO2Cl Consigues //
sulfonamida N-
sustituida a partir de
una amina (N, N
disustituida si la amina
es secundaria etc…)
HNO2/0Cº Consigues sales de //
diazonio que
posteriormente pueden
transformarse en
mezclas de alcoholes y
alquenos a partir de
una amina alifática
primaria
1. R-X (CH3I) exc Consigues el alqueno Muy importantes
2. Ag2O/H2O/ Δ menos sustituido y la
ó amina terciaria primero
1. RX (exceso) consiguiendo la sal de
2. OH- / Δ amonio cuaternario (es
la que sufre la
eliminación) gracias al
RX en exceso
NaNO2/H+ Sal de diazonio Sobretodo se da con
aminas 1º, las 2º son
menos comunes y las 3º
no se dan por el tamaño