ABC

QUÍMICA
FUNCIONES
OXIGENADAS II Y
AROMÁTICOS

DOCENTE: KAREN BENITES

I. OBJETIVOS
Los estudiantes, al término de la sesión de clase serán capaces de:

1. Formular y nombrar a las funciones oxigenadas: ácidos carboxílicos y ésteres.

2. Nombrar a los compuestos polifuncionales considerando el orden jerárquico de

sus grupos funcionales.

3. Explicar la estabilidad del benceno en base a la teoría de la resonancia.

4. Desarrollar la nomenclatura común y IUPAC de los derivados monosustituidos y

disustituidos del benceno.
 II. INTRODUCCIÓN
En las siguientes muestras de consumo cotidiano encontramos compuestos oxigenados y a los aromáticos.

El zumo del limón, es un La piña tiene un olor La naftalina al sublimarse

antioxidante orgánico, debido característico y agradable que genera un olor desagradable
al ácido cítrico. se debe al butirato de etilo. y picante repeliendo a las
polillas.
 III. ÁCIDO CARBOXÍLICO

Alcohol 1° Aldehído Ácido carboxílico

Ejemplo:
Aldehído Ácido carboxílico
• FÓRMULA:
3.1) NOMENCLATURA
• Nomenclatura común:
Ácido raíz común ico
• Nomenclatura sistemática o
IUPAC:
Ácido nombre del hidrocarburo sin “o” oico
Ejemplo:
o Común: ácido fórmico
• OBTENCIÓN: o IUPAC: ácido metanoico
Se obtienen por la oxidación de un aldehído o la o Común: ácido acético
oxidación severa de un alcohol primario. o IUPAC: ácido etanoico
 III. ÁCIDO CARBOXÍLICO
EJERCICIO 01 EJERCICIO 03 (UNMSM 2022-2)
Nombre según reglas de la IUPAC

etil

6 5 4 3 2 1

metil
EJERCICIO 02
Nombre según reglas de la IUPAC RESOLUCIÓN:

metil isopropil

6 5 4 3 2 1

metil 7

8 metil

CLAVE: C
 IV. ESTER

• OBTENCIÓN:
Se obtiene mediante la reacción de esterificación.

• FÓRMULA:
Ácido carboxílico Alcohol Éster Agua

Ejemplo:

Ejemplo: La fragancia a lavanda

aporta un efecto relajante, esto
se debe al acetato de linalilo.
Ácido acético Alcohol metílico Acetato de metilo
o o o
Ácido etanoico Metano Etanoato de
l metilo
 IV. ESTER
EJERCICIO 03
4.1) NOMENCLATURA Nombre según reglas de la IUPAC
• Nomenclatura común: metil

Raíz común (RCOO) ato de raíz del sustituyente (-R’) ilo 5 4 3 2 1

• Nomenclatura sistemática o
IUPAC: metil
Nombre del HC (RCOO) ato de raíz del sustituyente (-R’) ilo

Ejemplo: 4.2) ISÓMEROS DE FUNCIONALES (ÉSTER Y ÁCIDO

CARBOXÍLICO)
o Común: formiato de metilo
Ejemplo:
o IUPAC: metanoato de metilo

o Común: acetato de etilo Fórmula global

IUPAC: ácido propanoico
o IUPAC: etanoato de etilo

o Común: propionato de etilo

o IUPAC: propanoato de etilo IUPAC: etanoato de metilo
 V. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
● Son compuestos que presentan dos o más grupos
metil
funcionales en su estructura molecular.
● En este caso será necesario definir el grupo funcional 6 5 4 3 2 1
principal que determinará la cadena principal y el orden de
numeración de los carbonos que forman la cadena; los IUPAC: 4-metilhex-5-en-2-ol
demás grupos funcionales se consideran como
sustituyentes. metil
Grupo SUFIJO PREFIJO 1 2 3 4 5 6 7
funcional (como grupo principal) (como sustituyente)
-COOH Ácido … ico … carboxi
Disminuye prioridad

hidroxi
-COO- … ato de … … carboalcoxi
IUPAC: 1-hidroxi-3-metilheptan-4-ona
-CHO … al … formil
-CO- … ona … oxo etil
formil
-OH … ol … hidroxi 1 2 3 4 5
metil
C=C … eno …
6
… ino … metil hidroxi

EJERCICIO 04
Nombre según reglas de la IUPAC los siguientes compuestos 7
IUPAC: ácido 3-etil-4-formil-6-hidroxi-3,5-
dimetilheptanoico
 VI. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
6.1) CONCEPTO 6.2) BENCENO Líquido incoloro
Olor fuerte

• Más adelante el término aromático se empezó a

Es tóxico
aplicar a los compuestos que poseían una inusual
estabilidad, independientemente de su olor. Insoluble en agua
• El benceno es el más común e importante de los
compuestos aromáticos.

Michael Faraday
 VI. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
• En 1865 August Kekulé propuso una 3. El benceno da reacciones químicas de sustitución,
estructura cíclica para el benceno con pero según Kekulé debería dar reacciones de
enlaces dobles y simples alternándose, adición similar a lo alquenos debido a sus enlaces
fue considerada extraña pero dobles en posiciones fijas.
satisfacía la tetravalencia del carbono. 4. El benceno es muy estable como los alcanos, pero
Algo extraño Friedrich August según Kekulé debido a los tres enlaces dobles
sucede… Kekulé debería ser altamente reactivo.
Estudios han demostrado que ❑ FENÓMENO DE RESONANCIA DEL BENCENO.
la estructura propuesta por • La estructura real que explica las propiedades físicas y
Kekulé del benceno es químicas del benceno es el híbrido de resonancia
incorrecta: (resulta de combinar las estructuras resonantes I y II),
es decir, los 6 electrones pi están deslocalizados
alrededor de los 6 átomos de carbono.

Híbrido de resonancia

Estructura I Estructura
II
Dos estructuras resonantes
 VI. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

¿Cuáles de las siguientes estructuras son

compuestos aromáticos?

La estabilidad adicional del benceno se debe a la energía

de resonancia o energía de deslocalización de la nube pi. Estructura I
6.3) CONDICIONES DE AROMATICIDAD
Hoy las características necesarias para que una molécula
sea considerado un aromático, debe satisfacer los
siguientes criterios:
Estructura II
1. Su estructura debe ser cíclica con enlaces dobles y
simples alternados.

Estructura III
 VII.NOMENCLATURA DE DERIVADOS DEL BENCENO
7.1) DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS ❑ El sustituyente y el anillo del benceno forman juntos
• Debido a la resonancia del anillo bencénico los seis un nuevo nombre base, se trata de los monosustituidos
átomos de hidrógeno son iguales y por lo tanto, se especiales o notables.
producirá solo un derivado monosustituido.
• Hay dos sistemas de nomenclatura:
❑ El nombre del benceno es considerado como nombre
base y los restos alquilo, halógeno y grupo nitro se
nombran como prefijos.
C2H5
Br Tolueno Fenol Anilina Ácido benzoico
NO2

Bromobenceno Nitrobenceno Etilbenceno

CH3
CH Anisol Estireno Acetofenona Benzaldehído
CH3 Isopropilbenceno
 VII.NOMENCLATURA DE DERIVADOS DEL BENCENO
• Citemos algunos ejemplos de disustituidos.
7.2) DERIVADOS DISUSTITUIDOS
C2H5
6 Cl 3
5 1 4 2

4 2 5 1
3 Cl 6 C2H5

1 1 1
6 2 6 2 6 2 CH3
Br 2 CH
5 3 5 3 5 3 1 3
4 4 CH3
4
6 4
5
V.
BIBLIOGRAFÍA
• Brown T. L., H. Eugene L., Bursten B.E., Murphy C.J., Woodward P.M.
(2014). Química, la ciencia central. México. Pearson Educación.

• Chang, R. y Goldsby, K. (2017). Química. México. McGraw Hill

Interamericana Editores

• Petrucci R. H., Herring F. G , Madura J. D y Bissonnette C. Química General (2011).

Décima ed. España. PEARSON EDUCACIÓN, S. A.