Pruebas de caracterización de derivados halogenados

PRUEBA DE IGNICIÓN

2-bromobutano
C4 H9 Br + 6 º2 → 4CO 2+ 4H2 O+ 4Br 2
Bromobenceno
C6 H5 Br+ 9 º2 → 6CO 2+ 3H2 O + 2Br 2

PRUEBA DE BEILSTEIN

2-Bromobutano
2 C4 H9 Br+ 3Cu → Cu Br 2+ 2 C4 H8+ 2HBr

Bromobenceno
C6 H5 Br+ Cu → CuBr+ 4C6 H5

PRUEBA DE FUSIÓN CON SODIO

2Na2 O+ Na 2 O2 → 6 Na + 2 O2
R1: calentamiento para evaporar el oxígeno y obtener el sodio fundido
X + Na → Na+¿¿+ X −¿¿
R2: se añadió muestra desconocida.
2C2 H5 OH + 2Na → 2 C2 H5 Na−¿¿+ H2
R3: se agrega etanol, produce un etóxido de sodio e hidrogeno gaseoso.
−¿ ¿
C2 H5 O Na+¿¿+ H2 O → C2 H5 OH+ NaOH
R4: luego se añadió agua para disolver la sal obtenida y producir así hidróxido de sodio.

Pruebas de caracterización de alcoholes

La acetona, que es un tipo de cetona, no reacciona con el reactivo de Tollens debido a que las cetonas
no son fácilmente oxidables. A diferencia de los aldehídos, que tienen un hidrógeno unido a un grupo
carbonilo que puede ser fácilmente oxidado, las cetonas no tienen un hidrógeno de ese tipo y, por lo
tanto, no pueden sufrir la misma reacción de oxidación. la acetona no reacciona con el reactivo de Tollens
porque no es un aldehído y no posee el grupo funcional necesario para que se produzca la oxidación.

La butanona, también conocida como metil-etil-cetona, es una cetona que tiene una estructura similar a la
acetona. Al igual que la acetona, la butanona no reacciona con el reactivo de Tollens.
La razón por la cual las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens es que no tienen un átomo de
hidrógeno unido al carbono carbonílico (grupo carbonilo). El reactivo de Tollens funciona mediante una
reacción de oxidación que implica la transferencia de un ion de plata (Ag+) a un aldehído. El aldehído se
oxida a un ácido carboxílico, mientras que el ion de plata se reduce a plata metálica, que forma un espejo
de plata en el tubo de ensayo.
En el caso de la butanona, no hay un hidrógeno unido directamente al carbono carbonílico, lo que impide
que prevenga la reacción de oxidación con el reactivo de Tollens. Por lo tanto, la butanona no producirá
un espejo de plata cuando se someta a esta prueba.
Cuando el formaldehído se combina con el reactivo de Tollens, se produce una reacción de oxidación. El
reactivo de Tollens contiene una solución de nitrato de plata (AgNO 3) en presencia de hidróxido de
amonio (NH4OH). Durante la reacción, el aldehído (formaldehído) se oxida a ácido fórmico, mientras que
el nitrato de plata se reduce a plata metálica.

La oxidación del formaldehído a ácido fórmico genera electrones que reducen el ion de plata (Ag+) en el
reactivo de Tollens, formando una capa o espejo de plata metálica en la superficie del tubo de ensayo.
Este es el resultado característico de la reacción con el reactivo de Tollens, conocido como "espejo de
plata". El formaldehído reacciona con el reactivo de Tollens debido a que es un aldehído y posee un
átomo de hidrógeno unido directamente al grupo carbonilo, permitiendo que ocurra la reacción de
oxidación y la formación del espejo de plata característico.

La acetofenona es una cetona que no reacciona con el reactivo de Tollens. Esto se debe a que las
cetonas, como la acetofenona, no tienen un átomo de hidrógeno unido directamente al carbono
carbonílico (grupo carbonilo). Dado que la acetofenona es una cetona, carece del átomo de hidrógeno
necesario para la oxidación que ocurre en la reacción con el reactivo de Tollens. Como resultado, la
acetofenona no produce un espejo de plata cuando se somete a esta prueba.

La solución de glucosa al 1% no reacciona con el reactivo de Tollens debido a que la glucosa es un

azúcar reductor, pero en solución acuosa, la glucosa se encuentra mayormente en su forma cíclica en
lugar de su forma lineal abierta. Aunque la glucosa es un azúcar reductor que puede oxidarse, la forma
cíclica predominante de la glucosa no presenta el grupo aldehído necesario para la reacción de oxidación
con el reactivo de Tollens. Por lo tanto, la solución de glucosa al 1% no reacciona con el reactivo de
Tollens y no forma el espejo de plata característico.

El acetaldehído es un aldehído y, por lo tanto, puede reaccionar con el reactivo de Tollens. La reacción
con el reactivo de Tollens se basa en la capacidad de los aldehídos para oxidarse.
El reactivo de Tollens contiene una solución de nitrato de plata (AgNO 3) en presencia de hidróxido de
amonio (NH4OH). Cuando el acetaldehído se mezcla con el reactivo de Tollens, ocurre una reacción de
oxidación.
En la reacción, el acetaldehído se oxida a ácido acético (ácido etanoico) y el nitrato de plata se reduce a
plata metálica. El resultado final es la formación de un espejo de plata en la superficie del tubo de ensayo.

En esta reacción, el yodoformo (CHI3) se produce como producto principal, junto con yoduro de sodio
(NaI) y agua. La reacción ocurre en presencia de una base fuerte, como hidróxido de sodio (NaOH), y
yodo elemental. La base alcalina facilita la desprotonación de la acetona y forma un ión alquilóxido,
mientras que el yodo se reduce a yoduro (I-) en el proceso.
El yodoformo se forma cuando el grupo metilo (-CH3) de la acetona es oxidado por el yodo, y el carbono
central adquiere un enlace con tres átomos de yodo. El yodoformo es un sólido de color amarillo que
tiene un olor característico similar al del iodo.
La reacción del yodoformo con la acetona se utiliza como una prueba química para identificar la
presencia de grupos metilo en compuestos orgánicos. Si la acetona está presente, se observará la
formación de un precipitado amarillo de yodoformo.
Es importante tener en cuenta que esta reacción específica se aplica a compuestos que contienen un
grupo metilo y no a otros compuestos orgánicos que carecen de este grupo funcional.

Acido acético + agua.

En esta prueba el ácido acético debido a que tiene una cadena muy corta entonces fue capaz de
formar puentes de hidrogeno con el agua solubilizándose y formando una solución homogénea,
ya que los ácidos carboxílicos dependen de la estructura que los componen, en la figura 1 se
observa la reacción ocurrida, el pH de esta solución fue de 3, donde se demuestra que es una
solución acida al ser <7 en la escala.
→
CH 3 COOH + H 2 O CH 3 + H 3 O
Figura 1. Ácido acético + agua.

7.1.2. Ácido oleico + agua.

El ácido oleico al tener una cadena de carbonos muy larga no es capas de formar puentes de
hidrogeno debido a tiene una parte hidrofílica mínima y eso hace que sea insoluble en el agua
formando dos fases como se puede observar en la figura 2.
→
C 18 H 34 O2+ H 2 O Insoluble
Figura 2. Ácido oleico + agua.

7.1.3. Ácido oxálico + agua.

Este acido al ser de cadena de carbonos corta y tener dos grupos carboxilo puede formar
fácilmente puentes de hidrogeno con las moléculas de agua haciendo que el ácido oxálico se
solubilice en el agua formando una solución homogénea, el pH fue de 1 demostrando que es
una solución acida al igual que en el ácido acético, la reacción se puede observar en la figura 3.
→
C 2 H 2 O2+ H 2 O CH 3 + H 3 O
Figura 3. Acido oxálico + agua.

7.1.4. Ácido benzoico + agua.

El ácido benzoico al tener un anillo aromático que impide la interacción con el agua, a pesar de
que tiene un grupo carboxilo polar, la parte apolar que tiene unida es más fuerte, la reacción se
puede observar en la figura 4.

→
+ H 2 O Insoluble

Figura 4. Acido benzoico + agua.

7.2. SOLUBILIDAD DE ACIDOS CARBOXILICOS EN SOLUCION DE BICARBONATO DE

SODIO:
7.2.1. Ácido acético + Bicarbonato de sodio al 5%.
Al mezclar el ácido acético con el bicarbonato de sodio que es una base se ocasiona agua,
acetato de sodio y dióxido de carbono como se indica en la figura 5, esto debido a que los iones
hidrogeno (H+) reaccionan con los iones hidróxidos (OH-) del bicarbonato de sodio [1]
produciendo así una mezcla homogénea.
→
CH 3 COOH + NaHO3 CH 3 COONa + H 2 O+C O 2
Figura 5. Ácido acético + bicarbonato
de sodio.

7.2.2. Ácido oleico + Bicarbonato de sodio al 5%.

Se presentaron nuevamente 2 fases demostrando la insolubilidad esto debido a que la cadena
hidrófoba hace que no se enlace con el agua [2] entonces no tendría la capacidad de disolver los
iones del bicarbonato de sodio como se puede observar en la figura 6.
→
C 18 H 34 O2+ NaHCO 3 Insoluble
Figura 6. Ácido oleico + bicarbonato
de sodio.

7.2.3. Ácido oxálico + Bicarbonato de sodio al 5%.

Este acido al ser muy soluble en agua también lo va a ser con el bicarbonato de sodio debido a
que los iones del ácido pueden unirse con los iones que suelta el bicarbonato de sodio,
formando sal de oxalato de sodio, dióxido de carbono y agua como se puede observar en la
figura 7.
→
C 2 H 2 O2+2 NaHO3 N a2 C2 O4 +2 H 2 O+2 C O2
Figura 7. Ácido oxálico + bicarbonato
de sodio.
7.2.4. Ácido benzoico + Bicarbonato de sodio al 5%.
En esta prueba no se presento solubilidad debido a que el acido benzoico en la solución de
bicarbonato no logra tener interacciones fuertes en las moléculas de agua y tampoco en los
iones del bicarbonato de sodio, esta reacción se observa en la figura 8.

→
+ H 2 O Insoluble

7.3. SOLUBILIDAD DE DERIBADOS DE ACIDO EN AGUA:

7.3.1. Acetato de etilo + agua.

El acetato de etilo pertenece al grupo de esteres, estos comúnmente son insolubles en el agua,
el acetato de etilo tiene una baja masa molecular de 88.1 g/mol, lo que hace se muestren dos
fases [3], la reacción se puede observar en la figura 9.
→
C 4 H 8 O2 + H 2 O Insoluble
Figura 9. Acetato de etilo + agua.

7.3.2. Acetato de isopentilo + agua.

Al igual que el acetato de etilo el acetato de isopentilo pertenece a los esteres y tiene una baja
masa molecular de 130.2 g/mol lo que hace que también se formen 2 fases, la reacción se
puede observar en la figura 10.
→
C 7 H 14 O2+ H 2 O Insoluble
Figura 10. Acetato de isopentilo + agua.

7.3.3. anhidrido acético + agua.

En esta prueba da lugar a una reacción de hidrolisis al entrar en contacto con el agua se
producen puentes de hidrogeno. El anhidrido se hidrata y se produce acido acético, ya que al se
un anhidrido que es un compuesto que se forma por un no metal y oxigeno hace que se forme
un ácido [4] como se puede observar en la figura 11.

¿
Figura 11. Anhidrido + agua.

7.3.4. acetamida + agua.

La acetamida se solubilizó, ya que, las amidas primarias y secundarias participan en enlaces por
puentes de hidrógeno fuertes (la forma resonante tiene una carga negativa parcial en el oxígeno
y una carga positiva parcial en el nitrógeno. El nitrógeno con carga positiva polariza el enlace N-
H haciendo al hidrógeno fuertemente electrofílico. Los pares de electrones no enlazados del
oxígeno con carga negativa son demasiado efectivos en la formación de los enlaces por puentes
de hidrógeno con los hidrógenos N-H polarizados [] la reacción se observa en la figura 12.

Figura 12. Acetamida + agua.

7.3.5. benzamida + agua.

La benzamida a pesar de ser una amida primaria no se solubilizo a temperatura ambiente como
se puede observar en la figura 13.
 →
C 7 H 7 NO+ H 2 O Insoluble
Figura 12. Benzamida + agua

7.4. PRUEBA DE HIDROLISIS DE JABONES.

En esta prueba se logró observar cómo al agitar la espuma de la solución jabonosa obtuvo mas
espuma que la solución de detergente, esto debido a que los jabones son sales de sodio o de
potasio de los ácidos grasos que contienen un carácter anfipático, es decir, tienen una parte
hidrofílica y una parte hidrofóbica y los detergentes tienen la misma función que la de los
jabones, son productos de limpieza. Son de un carácter no jabonoso, contienen surfactantes que
disminuyen la tensión superficial y permiten una mayor penetración en la superficie. [6]

En la adición de HCl se genera una hidrolisis en ambas soluciones, en el caso de jabón se

produce un acido graso insoluble y sal de sodio por medio de una sustitución electrofílica como
se puede observar en la figura 13.

En el caso de el detergente al adicionarle HCl se disminuyo la espuma lo cual indica que las
propiedades limpiadoras no se ven afectadas como lo podemos observar en la figura 14.
→
R−COONa+ HCl R−COOH + NaCl
Figura 13. Solución de jabón + HCl.

→
R−S O3 Na+ HCl R−S O3 H + NaCl
Figura 14. Solución de detergente HCl.

7.5. PRUEBA DE DUREZA CON JABONES Y DETERGENTES.

7.5.1 Solución de jabón + solución acuosa de cloruro de calcio al 10 %.

Al agua que tiene un alto nivel de minerales como sales de magnesio y calcio, hierro y
manganeso se les llama agua dura.[7]

Al mezclar la solución del jabón con la solución de cloruro de calcio, se observó un precipitado
azul ocasionado por que al reaccionar con las sales de la solución se vuelve insoluble como se
muestra en la figura 15.
→
R−2COONa +CaC l 2 ¿ +2 NaCl
Figura 15. Solución de jabón + solución
acuosa de cloruro de calcio.

7.5.2. Solución de jabón + solución acuosa de cloruro de magnesio al 10 %.

En este caso la solución de cloruro de magnesio puede afectar la formación de espuma en el
jabón por sus sales de ácidos grasos debido a esto también se observó precipitados, la reacción
se presenta en la figura 16.
→
R−2COONa + MgC l 2 ¿
+2 Cl+2 Na
Figura 16. Solución de jabón + solución
acuosa de cloruro de magnesio.

7.5.3 Solución de detergente + solución acuosa de cloruro de calcio al 10 %.

En esta prueba se obtuvo una mezcla homogénea debido a que el sulfonato al interactuar con
las sales de la solución en este caso con el Ca se presenta una gran miscibilidad como se puede
observar en la figura 17.
→
R−2 S O3 Na+CaC l 2 ¿ +2 NaCl
Figura 17. Solución de detergente + solución
acuosa de cloruro de calcio.

7.5.4. Solución de detergente + solución acuosa de cloruro de magnesio al 10 %.

Al igual que en el caso anterior se presento miscibilidad debido a que el sulfonato interactuó con
el magnesio como se puede observar en la figura 18.
→
R−2 S O3 Na+ MgC l 2 ¿ +2 Na+ 2Cl
Figura 18. Solución de detergente + solución
acuosa de cloruro de magnesio.

7.6. PRUEBA CON HIDROXILAMINA.

Los ésteres al reaccionar con hidroxilamina forman ácidos hidroxámicos que dan una coloración
rojiza oscura al reaccionar con el cloruro férrico. Dicha reacción nos indica que la prueba dio
positiva, el procedimiento se llevó a cabo en 2 etapas: la primera fue la reacción de conversión
del ester a un hidroxamico y la segunda fue adicionar cloruro férrico para producir hidroxamato,
la reacción para el acetato de etilo y para el acetato de isopentilo se llevaría a cabo como se
indica en la figura 19.

Figura 19. Ester con la prueba de

Hidroxilamina.