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UNIVERSIDAD DE SONORA

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REPORTE PRACTICA No.1


DETERMINACION DE LA CONSTANTE DE VELOCIDAD DE
REACCION

LABORATORIO DE
CINETICA QUIMICA

DOCENTE LABORATORIO:

M.C VERDUGO PACHECO MICAELA

EQUIPO 1:

AGUIRRE GUZMAN ADAMARI ALEJANDRA


221205027
CORRAL SANTILLANES ROCIO ADRIANA
221201949
LOPEZ VEGA ANGELES PAOLA
221205789
VILLEGAS SANCHEZ DENISSE
221204458

Blvd. Lázaro Cárdenas # 100, Colonia Francisco Villa, C.P. 85890. Tel. y Fax. (642) 425-99-69, Ext. 7011 y 7012. Navojoa Sonora,
México.
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REPORTE PRACTICA No.1


DETERMINACION DE LA CONSTANTE DE VELOCIDAD DE REACCION

HIDROLISIS DEL CLORURO DE TERBUTILO

Objetivo.

El alumno aprenderá a comprobar experimentalmente el mecanismo de una reacción SN1


mediante la determinación gráfica del orden de reacción y la determinación de la
constante de velocidad de reacción.

Introducción.

La velocidad de una reacción química está en función de las concentraciones de las


sustancias que toman parte en la reacción; por lo que el orden de una reacción con
respecto a un reactivo es el exponente de su término de concentración en la ley de
velocidad de reacción. El número de moléculas que se requieren para formar el estado de
transición en la reacción; comúnmente es igual al orden general de reacción (Avery,
2002). El mecanismo de reacción SN1 es una sustitución nucleofílica unimolecular que se
da en múltiples pasos. La velocidad de la reacción en SN1 es proporcional a la
concentración del reactante por lo que presenta una cinética de primer orden. Debido a
que es una sustitución nucleofílica y es de primer orden, también llamado proceso SN1.
Este proceso se da en varios pasos siendo el primero una ionización lenta para formar el
carbocatión y el segundo es el ataque rápido de un nucleófilo al carbocatión. La
reactividad en los mecanismos de sustitución nucleofílica SN1 depende de la estabilidad
de los carbocationes, los cuales frecuentemente se reordenan para formar carbocationes
más estables. La mayoría de los reordenamientos convierten carbocationes secundarios o
primarios en terciarios o carbocationes estabilizados por resonancia (Yurcanis P. 2008).

Un haluro de alquilo simplemente tiene un átomo de halógeno enlazado a uno de los


átomos de carbono con hibridación sp3 de un grupo de alquilo. La mayoría de las
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reacciones de estos compuestos resultan de la ruptura de este enlace polarizado. El


átomo de carbono tiene una carga parcial positiva, lo que lo hace hasta cierto punto
electrofílico. Un nucleofílico puede atacar a este carbono electrofílico y el átomo del
halógeno puede salir como un ion haluro, quedándose con el par de electrones de enlace.
Al actuar como un grupo saliente, el halógeno puede ser eliminado del haluro de alquilo o
puede ser sustituido por una amplia variedad de grupos funcionales. Esta versatilidad les
permite actuar como intermediarios en la síntesis de muchos otros grupos funcionales
(Wade, 2012).

Esta práctica está dividida en dos sesiones para realizar la: 1) Obtención del cloruro de
terbutilo; 2) Hidrólisis de cloruro de terbutilo.

a) Reacción: Síntesis de cloruro de terbutilo.

b) Reacción: Hidrólisis de cloruro de terbutilo.

Materiales Parte 1

1 equipo de Quick-fit 1 Balanza

2 soportes 2 pinzas para bureta

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1 parilla eléctrica 2 probeta de 100 ml

2 vaso de precipitado de 400 ml 1 matraz Erlenmeyer de 50 ml

1 Aro 1 termómetro

1 cuba hidroneumática 1 Embudo de separación de 250 ml

Reactivos

Alcohol terbutílico

HCl al 38%

Cloruro de calcio granulado

Solución saturada de bicarbonato sódico

Hielo

Parte 1: Síntesis del Cloruro de Terbutilo

Procedimiento 1.

1. Coloque en un embudo de separación 30 gr de alcohol terbutílico y 100 ml de


ácido clorhídrico concentrado químicamente puro (al menos una concentración al
36-38%). El embudo se agita sin tapar mediante mediante suaves movimientos
giratorios.

2. Después de un minuto aproximadamente, se tapa el embudo, se invierte y se


abre la llave para igualar su presión con el exterior.

3. Agite el embudo durante 4 minutos, abriendo la llave periódicamente para


igualar la presión.

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4. Coloque el embudo en un aro sujeto en un soporte y deje en reposo hasta la


separación de capas y queden completamente claras. La fase inferior corresponde
al HCl residual.

5. Remueva la capa acuosa inferior del embudo y deséchela.

6. Añadir 40 ml de una solución saturada de bicarbonato sódico al cloruro de


terbutilo que queda en el embudo. Agite suavemente y sin tapar el embudo realizar
lavado mediante un ligero movimiento circular hasta que cese el fuerte
desprendimiento gaseoso.

7. Tape el embudo, invierta cuidadosamente y abra la llave un instante para igualar


la presión.

8. Agite, al principio con suavidad y después enérgicamente, abriendo la llave con


frecuencia para que salgan los gases.

9. Finalmente, saque la capa inferior de bicarbonato y deje el cloruro de terbutilo


(Capa superior) en el embudo, después lavar con 30 ml de agua, sacando
cuidadosamente la capa inferior acuosa.

10. Pase el cloruro a un Erlenmeyer pequeño y séquelo con 1-2 gr de cloruro de


calcio granular hasta clarificar la solución.

11. Decante el líquido a un matraz de destilación pequeño y seco y destile


utilizando refrigerante de agua. Empleé un sistema de destilación sencilla, caliente
el matraz sumergido en un baño María. La fracción destilada a 48-52° C se
recolecta como cloruro de terbutilo (Figura 1). El matraz colector debe de enfriarse
exteriormente Almacenar a 4 °C el cloruro de terbutilo para la parte 2 de la
práctica.

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Figura 1. Diagrama de destilación del cloruro de terbutilo.

Parte 2: Hidrolisis del Cloruro de Terbutilo.

Materiales Parte 2 Reactivos

1 Bureta graduada de 50 ml 12 ml Alcohol Terbutílico

4 Matraces Erlenmeyer de 125 ml 70 ml Etanol 96 %

1 Matraz aforado de 100 ml 26 ml Ácido clorhídrico concentrado

1 Pipeta volumétrica de 10 ml 0.1 g Fenolftaleína

1 Matraz Erlenmeyer de 50 ml 15 ml Hidróxido de sodio 0.05 N

1 Soporte Universal 5g Carbonato de sodio

2 Pinzas de tres dedos con nuez 40 ml Agua destilada

1 Bureta graduada de 50 ml 1g Sulfato de sodio anhidro

4 Matraces Erlenmeyer de 125 ml 4 g Cloruro de calcio


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2 Vasos de precipitado de 100 ml

1 Pipeta volumétrica de 1 ml

Procedimiento

1.- Coloque 1 ml de cloruro de terbutilo, recién destilado y seco, en el matraz aforado


aforando con una mezcla de etanol/agua 77:33 (utilice alcohol al 96% y agua destilada).
2.- Desde el momento que agrega la mezcla de etanol-agua empiece a contar el tiempo,
espere dos minutos y tome una alícuota de 10 ml, agregue 2 gotas de fenolftaleína como
indicador y realice la primera titulación con NaOH 0.05 N. El punto final de la titulación es
cuando se produce el cambio al color rosa tenue y este persiste por 5-10 segundos. Para
obtener mejor detección del punto de equivalencia, sumerja la muestra, en baño de hielo.
3.- Repita cada titulación en intervalos de 10 minutos hasta obtener al menos 8
titulaciones o al dejar de observar cambios en el volumen de NaOH gastado. Anote los
resultados en la siguiente tabla:

Resultados.

V (ml
t (min) NaOH) X (a - X)
2 0.4 0.002 0.09
12 0.6 0.003 0.089
22 1.2 0.006 0.086
32 2.1 0.0105 0.0815
42 2.6 0.013 0.079
52 2.9 0.0145 0.0775
62 3.2 0.016 0.076
72 3.6 0.018 0.074

t (min) [Cloruro Ln 1/[Cloruro de ter-


de ter- [Cloruro butilo]
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de ter-
butilo] (N) butilo]
2 0.09 -2.4 11.11111111
12 0.089 -2.42 11.23595506
22 0.086 -2.45 11.62790698
32 0.0815 -2.5 12.26993865
42 0.079 -2.53 12.65822785
52 0.0775 -2.55 12.90322581
62 0.076 -2.57 13.15789474
72 0.074 -2.6 13.51351351

Gráficas.

ORDEN CERO
0.095
0.09
[Cloruro de ter-butilo] N

f(x) = − 0.000244047619047619 x + 0.0906547619047619


0.085 R² = 0.971923494992946
0.08
0.075
0.07
0.065
0.06
0 10 20 30 40 50 60 70 80
t (min)

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PRIMER ORDEN
-2.25
0 10 20 30 40 50 60 70 80
-2.3
Ln [Cloruro de ter-butilo]

-2.35
-2.4
f(x) = − 0.00295238095238095 x − 2.39326190476191
-2.45 R² = 0.985451515734154
-2.5
-2.55
-2.6
-2.65
Tiempo (min)

SEGUNDO ORDEN
14
f(x) = 0.0364770963179108 x + 10.9600691486436
12
1/[Cloruro de ter-butilo] N

R² = 0.980716725900579
10
8
6
4
2
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80
Tiempo (min)

Observaciones

Parte I

- Se colocó alcohol terbutílico y HCl, tuvo una pequeña reacción comenzó a salir "'humo"
al reaccionar con el HCl, posteriormente se agitó.

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- Torno un color blanquecino/ transparente, se tapó y se continuó agitando lentamente por


4 min para posteriormente dejarse reposar para que se separen las mezclas.

- La capa de arriba es la capa orgánica donde se encuentra el terbutalino y la de abajo


que es el HCl residual.

- La capa orgánica es la que ocupamos destilar para extraer completamente el terbutilo


que se encuentra ahí.

- Se comenzó a separar la capa orgánica del HCl y el HCl se desecha.

- Posteriormente se le añadió solución saturada de bicarbonato 40 ml (hecha por el


equipo) al cloruro de terbutilo, se agitó suave en la campana ya que al echar el
bicarbonato comenzó a desprender gases y se formaron nuevamente 2 capas.

- La capa de arriba (orgánica) es terbutilo y la capa de abajo es el bicarbonato.

- Pasamos a separar nuevamente las capas para nuevamente vertir sobre el cloruro de
terbutilo, pero ahora con H2O 30 ml.

- Se dividieron nuevamente las capas al echar H2O y ahora pudimos observar la capa de
abajo que era la clara y la de arriba era turbia.

- Se repito el mismo procedimiento con H2O para ver si desprendía más gases y no
desprendió así que se separó y ahora si, pasamos a secar el cloruro (capa arriba) con un
poco de cloruro de calcio.

- Se pasa aún matraz EM el cloruro con 1.8 gr de cloro de calcio y esperamos 15 min.

- Pasando el tiempo comenzamos a destilar y a los 31 grados Celsius llego a su punto de


ebullición para posteriormente comenzar a desfilar a los 41 grados C.

- Obtuvimos aproximadamente 30 ml de cloruro de terbutilo.

Parte II

- Se preparó en un matraz de aforación con etanol 77 ml y agua 33ml.


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- Desde que se hace la mezcla, se comienza a contar el tiempo y a los 2 min se comienza
a aforar sin dejar de contar el tiempo.

- Al min 2 se le agregó la mezcla de etanol-agua y comenzó a aforar.

- Hicimos lo mismo sucesivamente en intervalos de 10 ml haciendo un total de 8


aforaciones.

- Entre más minutos esperamos, va incrementando el gasto de la muestra.

Cuestionario

1) ¿Cuál es el orden obtenido de los datos experimentales?

2) De acuerdo con el orden ¿Cuál es el mecanismo de la reacción de hidrólisis?

Terbutanol Ácido clorhídrico Cloruro de terbutilo

Muy inflamable. Al contacto El ácido clorhídrico es Toxicidad aguda: No disponible


Toxicida con los ojos provoca irritación un líquido transparente Corrosión/irritaciones cutáneas
d ocular grave. En caso de y tóxico. Es un químico Sí
inhalación es nocivo y puede cáustico y es altamente Lesiones oculares
irritar las vías respiratorias. corrosivo, lo que graves/irritación ocular: Sí
Toxicidad especifica en significa que ocasiona Sensibilización respiratoria o
órganos diana (nervios, daño grave e inmediato cutánea: Sí
corazón, sangre, ojos) tras a los tejidos, como Mutagenicidad en células
exposición única. quemaduras, al germinales: No disponible.
contacto Carcinogenicidad: No disponible
Toxicidad para la reproducción
No disponible
Toxicidad sistémica específica
de órganos diana: No disponible
Peligro por aspiración: No
disponible
Posibles vías de exposición
Oral,
dermal y respiratoria.
Efectos inmediatos: Irritación
corrosión de órganos.
Toxicidad Acuática: Poco tóxico
debido a su poca solubilidad en
agua.

3) Consulte la toxicidad del terbutanol, ácido clorhídrico y del cloruro de terbutilo.


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4) Consulte las precauciones que debe tener al trabajar con ácido clorhídrico concentrado.

Precauciones para una manipulación segura: Usar ventilador (laboratorio). Al


diluir/disolver preparar siempre el agua y adicionar lentamente el producto. Manipúlese y
ábrase el recipiente con prudencia. Prever una ventilación suficiente. Áreas sucias limpiar
bien.
Recomendaciones sobre medidas generales de higiene en el trabajo: Lavar las manos
antes de las pausas y al fin del trabajo. Manténgase lejos de alimentos, bebidas y
piensos.
Condiciones de almacenamiento seguro, incluidas posibles incompatibilidades Mantener
el recipiente herméticamente cerrado. Conservar únicamente en el recipiente original.
Sustancias o mezclas incompatibles: Observe el almacenamiento compatible de
productos químicos.
Atención a otras indicaciones: Diseño específico de locales o depósitos de
almacenamiento Temperatura recomendada de almacenamiento: 15 – 25 °C.

Tratamiento de residuos. Se mide el pH a los residuos, y se neutralizan (pH 7) con


NaOH 1N; diluir su volumen y desechar al lavabo ya que estos contienen ácido
clorhídrico.

Conclusión.

En resumen, la velocidad de una reacción química está intrínsecamente relacionada con


las concentraciones de las sustancias involucradas, y esto se refleja en el orden de la
reacción con respecto a cada reactante en la ley de velocidad. El mecanismo de reacción
SN1 es un ejemplo de cómo las reacciones pueden ocurrir en múltiples pasos, con una
ionización lenta seguida de un ataque rápido de un nucleófilo. La reactividad en los
mecanismos SN1 depende de la estabilidad de los carbocationes intermedios, que a
menudo pueden reorganizarse para formar estructuras más estables. Los haluros de
alquilo son compuestos versátiles en química orgánica, ya que su enlace polarizado
permite una variedad de reacciones, incluida la sustitución y eliminación de grupos
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funcionales, lo que los convierte en intermediarios clave en la síntesis de una amplia


gama de compuestos.

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Bibliografía.

 https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2017/05/HDS-Acido-clorhidrico-NOM-
018-2015-MARY-MEAG-Hoja-de-datos.pdf
 https://es.scribd.com/document/350446691/Cloruro-de-Terbutilo-1
 https://www.carlroth.com/medias/SDB-9280-ES-ES.pdf

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