“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”

Universidad Nacional del Callao

Escuela Profesional de Ingeniería Química

Haluros de Alquilo

 Asignatura: Química Orgánica I

 Ciclo: III
 Docente: Ing. Campos Yauce, Oscar Felipe
 Integrantes:
 Maguiña Castro, Luis Alexander

Bellavista, noviembre del 2023

 PRACTICA N°10 HALUROS DE ALQUILO

Tabla de Contenidos

I. Introducción.............................................................................................................................3
II. Objetivos..................................................................................................................................4
III. Fundamento Teórico...........................................................................................................4
3.1. Halogenuros de alquilo................................................................................................4
3.2. Propiedades de los halogenuros de alquilo...........................................................5
3.3. Puntos de ebullición y fusión.....................................................................................6
3.4. Polaridad..........................................................................................................................6
3.5. Poder disolvente............................................................................................................7
3.6. Nomenclatura..................................................................................................................7
IV. Detalles experimentales.....................................................................................................9
4.1 Materiales y Equipos......................................................................................................9
4.2. Reactivos...........................................................................................................................9
4.3. Procedimiento Experimental.....................................................................................10
Experiencia N° 1...............................................................................................................10
4.3.1. Preparación del bromuro de n-botillo........................................................10
Experiencia N° 2...............................................................................................................12
4.3.2. Propiedades del Bromuro obtenido con el Nitrato de Plata.................12
Experiencia N° 3...............................................................................................................12
4.3.3. Propiedades del Bromuro obtenido con el Yoduro de Potasio...........12
4.4. Resultados.....................................................................................................................13
4.4.1. Preparación del bromuro de n-butilo.........................................................13
4.4.2. Propiedades del Bromuro obtenido con el Nitrato de Plata.................13
4.4.3. Propiedades del Bromuro obtenido con el Yoduro de Potasio...........14
V. Diagramas de Procesos....................................................................................................15
5.1. Obtención del Bromuro de Butilo.............................................................................15
5.2. Propiedades del Bromuro obtenido con el Nitrato de Plata.............................16
5.3. Propiedades del Bromuro obtenido con el Yoduro de Potasio........................16
VI. Conclusiones......................................................................................................................17
VII. Recomendaciones............................................................................................................18
VIII. Referencias Bibliográficas............................................................................................19
IX. Cuestionario………………………………………………………………………….....…22
 PRACTICA N°10 HALUROS DE ALQUILO

I. Introducción.

Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos en los cuales uno de sus átomos
de carbono tiene una hibridación sp3 y se enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl,
Br, I). Pero desde otra perspectiva conviene asumir, para simplificar, que se tratan de
alcanos a los que se les han sustituido unos átomos de H por átomos de halógenos.
Asimismo, y tal como su nombre lo indica estos átomos de halógenos deben estar
enlazados a grupos alquílicos, R, para considerársele de este tipo de halogenuro; aunque,
estructuralmente pueden estar sustituidos o ramificados y tener anillos aromáticos y aun
así continuar siendo un halogenuro de alquilo.

En esta práctica de laboratorio se tuvo como objetivo la obtención del bromuro de butilo
siguiendo las características del mecanismo de reacción SN2, una de las maneras de la
obtención de Bromuro de butilo a partir del alcohol n-butílico, es calentando dicho
alcohol primario con una mezcla de bromuro sódico o potásico y ácido sulfúrico. La
combinación ácido sulfúrico-bromuro tiene una doble función la primera será liberar el
ácido bromhídrico formando que es necesario para la reacción y por último forma
con el alcohol una mezcla que hierve a reflujo por encima de la temperatura necesaria
para una reacción rápida del bromuro de hidrógeno con el alcohol n-butílico
obteniendo el haluro de alquilo primario bromuro de n-butilo en cual se tuvo un punto
de ebullición.

A partir de las observaciones cualitativas de los experimentos que se llevaron a cabo, se

realizó un estudio de los cambios físico-químicos que ocurren en ellos para clasificarlos
y estructurar un modelo acorde al fenómeno.
El presente informe se realizó con la finalidad de obtener del bromuro de butilo
siguiendo las características del mecanismo de reacción SN2, una de las maneras de la
obtención de Bromuro de butilo a partir del alcohol n-butílico.
 PRACTICA N°10 HALUROS DE ALQUILO

II. Objetivos

 Sintetizar el bromuro de butilo a partir de

un alcohol alifático.
 Obtener un halogenuro de alquilo a partir
de un alcohol primario empleando Ácido
Sulfúrico y Bromuro de Sodio.
 Identificar el halogenuro obtenido
mediante reacciones sencillas.

III.Fundamento Teórico
3.1. Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo son compuestos orgánicos en los cuales un átomo de
carbono con hibridación sp3 se enlaza covalentemente a un halógeno (F, Cl, Br, I).
Desde otra perspectiva conviene, para simplificar, asumir que se tratan de halo alcanos;
estos son, alcanos a los que se les han sustituido unos átomos de H por átomos de
halógenos.

Asimismo, tal como su nombre indica, los átomos de halógeno deben estar enlazados a
grupos alquílicos, R, para considerársele de este tipo de halogenuro; aunque,
estructuralmente pueden estar sustituidos o ramificados y tener anillos aromáticos, y
aun así continuar siendo un halogenuro de alquilo.

Molécula de 1-clorobutano, un ejemplo de un halogenuro de alquilo. Fuente:

Gabriel Bolívar.
Arriba se tiene la molécula de 1-clorobutano, la cual corresponde a uno de los
halogenuros de alquilo más simples. Puede verse que todos sus carbonos poseen enlaces
simples, y tienen además hibridación sp3.
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Por tanto, la esfera verde, correspondiente al átomo de Cl, está enlazada a un esqueleto
derivado del alcano butano.
Ejemplos aún más simples que el 1-clorobutano son aquellos derivados del gas metano:
el hidrocarburo más pequeño de todos. A partir de su molécula de CH4 se puede ir
sustituyendo átomos de H por, a decir, yodo. Si se sustituye un H, se tendrá el CH3I
(yodo metano o yoduro de metilo). Al sustituirse dos H, se tendrá el CH2I2
(diyodometano o yoduro de metileno). Seguida y finalmente, los I sustituyen a todos
los H dando CHI3 (yodoformo), y CI4 (tetrayoduro de carbono). Los halogenuros de
alquilo se caracterizan por ser muy reactivos y, al poseer los átomos más
electronegativos de la tabla periódica, se intuye que a través de sinfines de mecanismos
ejerzan una influencia en las matrices biológicas.

3.2. Propiedades de los halogenuros de alquilo

Las propiedades de esta familia de compuestos dependen de sus estructuras
moleculares. Sin embargo, cuando se comparan con las de sus alcanos procedentes,
puede observarse notables diferencias causadas por el simple hecho de haber enlaces C-
X (X= átomo de halógeno).
Es decir, los enlaces C-X son los responsables de toda diferencia o semejanza entre uno
o más halogenuros de alquilo.
Para empezar, los enlaces C-H son casi apolares, dada la poca diferencia de
electronegatividad entre el C y el H; en cambio, los enlaces C-X presentan un momento
dipolar permanente, debido a que los halógenos son más electronegativos que el
carbono (en especial el flúor).
Por otro lado, algunos halógenos son livianos (F y Cl), mientras que otros son pesados
(Br y I). Sus masas atómicas también moldean diferencias dentro de los enlaces C-X; y
a su vez, directamente en las propiedades del halogenuro.
Por lo tanto, adicionar halógenos a un hidrocarburo es igual a incrementar su polaridad
y masa molecular; es igual a volverlo menos volátil (hasta cierto punto), menos
inflamable, y aumentar sus puntos de ebullición o fusión.
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3.3. Puntos de ebullición y fusión

Dicho lo anterior se muestra, en orden creciente, el tamaño y por ende el peso de los
diferentes halógenos:
F < Cl < Br < I
Entonces, cabe esperarse que los halogenuros de alquilo que contengan átomos de F
sean más livianos que los que tengan átomos de Br o I.
Por ejemplo, se consideran algunos halogenuros derivados del metano:

CH3F < CH3Cl < CH3Br < CH3I

CH2F2 < CH2Cl2 < CH2Br2 < CH2I2

Y así sucesivamente para los otros derivados producto de un grado de halogenación

mayor. Nótese que el orden se mantiene: los halogenuros de flúor son más livianos que
los del yodo. No solamente eso, sino que además sus puntos de ebullición y fusión
también obedecen este orden; los RF hierven a menores temperaturas que los RI (R=
CH3, para este caso).
Asimismo, todos aquellos líquidos son incoloros, ya que en sus enlaces C-X los
electrones no pueden absorber ni liberar fotones para transitar otros niveles de energía.
No obstante, a medida que se vuelven más pesados pueden llegar a cristalizar y exhibir
colores (como lo hace el yodoformo, CHI3).

3.4. Polaridad
Los enlaces C-X difieren de polaridad, pero en el orden inverso al de arriba:

C-F > C-Cl > C-Br > C-I

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Por lo tanto, los enlaces C-F son más polares que los enlaces C-I. Al ser más polares, los
halogenuros RF tienden a interactuar mediante fuerzas dipolo- dipolo. Mientras, en los
halogenuros RBr o RI, sus momentos dipolares son más débiles y cobran mayor fuerza
las interacciones regidas por las fuerzas de dispersión de London.

3.5. Poder disolvente

Como los halogenuros de alquilo son más polares que los alcanos de los cuales derivan,
incrementan su capacidad de disolver un mayor número de compuestos orgánicos. Es
por esta razón que tienden a ser mejores disolventes; aunque, no significa que puedan
suplantar a los alcanos en todas las aplicaciones.
Hay criterios técnicos, económicos, ecológicos y de rendimiento para preferir un
solvente halogenado por encima de un alcano.

3.6. Nomenclatura
Existen dos maneras de nombrar a un halogenuro de alquilo: por su nombre común, o
por su nombre sistemático (IUPAC). Los nombres comunes suelen ser más cómodos de
utilizar cuando RX es simple:
CHCl3 (Cloroformo): nombre común Tricloruro
de metilo o triclorometano: nombre IUPAC.
Pero los nombres sistemáticos son preferibles (y la única opción), cuando se tienen
estructuras ramificadas. Irónicamente, los nombres comunes vuelven a ser útiles cuando
las estructuras son demasiado complicadas (como las que se verán en el último
apartado).
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Las reglas para nombrar un compuesto de acuerdo al sistema IUPAC son las mismas
que para los alcoholes: se identifica la cadena principal, la cual es la más larga o la más
ramificada. Luego, se enumeran los carbonos empezando por el extremo más cercano a
los sustituyentes o ramificaciones, nombrándose en orden alfabético.
Ejemplo

Para ilustrarlo se tiene el siguiente ejemplo:

Halogenuro de alquilo como ejemplo de nomenclatura. Fuente: Gabriel Bolívar.

La primera ramificación es el grupo metilo en el C-4; pero, al haber un doble enlace esta
gana mayor prioridad sobre la regla enunciada. Por esa razón se empieza a enumerar la
cadena más larga a partir de la derecha, encabezada por un átomo de carbono enlazado a
dos halógenos: Cl y Br.
Con la enumeración, se nombre en orden alfabético los sustituyentes:

1-bromo-1-cloro-4-metil-2-hexeno.
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IV. Detalles experimentales

4.1 Materiales y Equipos

 Tubos de ensayo

 Equipo de Baño de María

 1 gradilla

 1 mechero Bunsen

 1 vaso de precipitado

 Pinzas para tubo de ensayo

 Bagueta

 1 rejilla de asbesto
 1 Piceta

 1 pipeta de 10 mL

 Espátula

4.2. Reactivos

 Bromuro de Sodio (NaBr)

 Nitrato de Plata (AgNO3)

 Yoduro de Potasio (KI)

 Acetona (CH3-CO-CH3)

 Alcohol Butílico (C4H9OH)

 Ácido Sulfúrico (H2SO4)

 Hielo

 Agua destilada

 Palabras clave:

Propiedades físico-químicas, haluro de alquilo, coloración, reacciones

químicas, identificación, solubilidad, temperatura, reactivos.
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4.3. Procedimiento Experimental

Experiencia N° 1

4.3.1. Preparación del bromuro de n-botillo

Procedimiento:

 En un tubo de ensayo que se encuentra en un baño de hielo se introduce 1ml de

agua destilada, se añade 1ml de solución de ácido sulfúrico, se agita con cuidado
con ayuda de una Bagueta, después de lo cual se añade 2ml de alcohol butílico y se
continúa agitando.

 A continuación, se añade 2 gramos de Bromuro de sodio, se agita calentando en el

baño maría hasta disolución total de la sal, después se continúa calentando la mezcla
en reflujo por unos 15 minutos y se debe observar dos fases.
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Una vez sintetizado el haluro se procede a la destilación simple del bromuro

obtenido. En el destilado se debe observar un líquido pesado (haluro de
alquilo).

Reacción química:

C4H9OH + NaBr + H2SO4  C4H9Br + NaHSO4 + H2O

Observaciones
 Al final del baño María se espera unos minutos y se
pudo ver la formación de tres fases al agitar el tubo
la solución se homogeniza y toma un color marrón
rojizo
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Experiencia N° 2

4.3.2. Propiedades del Bromuro obtenido con

el Nitrato de Plata
Procedimiento:

 Se toma dos gotas de bromuro, se agita con 2ml

de agua destilada y dos gotas de solución de
nitrato de plata. Se agita y se deja descansar (5
minutos) hasta la aparición de un precipitado.

Reacción química:

C4H9Br + AgNO3  CH3-CH2-CH2- CH2-OH+ AgBr (⬇) + HNO3

Experiencia N° 3

4.3.3. Propiedades del Bromuro obtenido

con el Yoduro de Potasio
Procedimiento:

 En un tubo de ensayo agregar dos gotas de

bromuro y se añade 2ml de solución de Yoduro
de Potasio (KI) en acetona, se agita y se deja
descansar por 3 minutos hasta la aparición de un
precipitado. Si no se forma precipitado, calentar
en baño maría.

Reacción química:

C4H9Br + KI + CH3-CO- CH3  CH3-CH2-CH2- CH2-I + KBr

PRACTICA N°10 HALUROS DE ALQUILO
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4.4. Resultados

4.4.1. Preparación del bromuro de n-butilo

Sustancia
Observaciones
agregada

Acido sulfuro
Solubles, se forma una solución incolora.
más agua

Alcoho El tubo de ensayo al ser sumergido en hielo, la solución se va

l tornando de color blanco lechoso.
Butílic
o
La solución se va tornando de dos fases una orgánica, compuesta por
Bromuro de
nuestro haluro de alquilo y otra acuosa
Sodio
compuesto por Agua y bisulfato de sodio.
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4.4.2. Propiedades del Bromuro obtenido con el Nitrato de Plata

Muestra inicial Bromuro de Butilo

Sustancia
Observaciones
agregada
Nuestra solución inicial al ser sometida a un baño María se
va tornando de color amarillo claro asimismo se observó la
formación de un precipitado amarillo el cual es el bromuro de
Plata esto se debe a que este precipitado es insoluble en el
Nitrato de
ácido nítrico. Identificando de esta manera un halógeno (Br)
Plata
(AgNO3)
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4.4.3. Propiedades del Bromuro obtenido con el Yoduro de Potasio

Muestra inicial Bromuro de Butilo

Sustancia
Observaciones
agregada

Nuestra solución inicial (bromuro de butilo) color marrón

rojizo al ser sometida a un baño María y añadirle Yoduro de
Yoduro de Potasio
potasio se va tornando de un color blanco lechoso, lo que
en Acetona
evidencia la formación de un compuesto halogenado (KBr).
(KI)
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V. Diagramas de Procesos

5.1. Obtención del bromuro de n-butilo

En un tubo de
Obtención del ensayo agregar Luego agregar
bromuro de Agua más ácido alcohol butílico
butilo sulfúrico bajo un
baño de hielo

Remover la solución hasta la

formación de una solución de Agitar la solución y
dos fases una orgánica y otra llevarlo a baño María y
acuosa. ahí añadir unos 2 gr de
bromuro de sodio

Identificar el bromuro de butilo obtenido

a través de dos experiencias
posteriores
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5.2. Propiedades del Bromuro obtenido con el Nitrato de Plata

En un tubo de Lugo agregar 2

ensayo agregar 3 Agitar y dejar
ml de agua
gotas de nuestro descansar por
destilada y dos
haluro de alquilo. unos minutos.
gotas de solución
de nitrato de
plata.

Se observará la
Si no se forma el ppdo. formación de un
Lleva a Baño María. precipitado.

5.3. Propiedades del Bromuro obtenido con el Yoduro de Potasio

En un tubo de
ensayo agregar 3 Agitar y dejar
gotas de nuestro Luego añadir 2 ml de descansar por unos 3
haluro de alquilo solución de Yoduro de minutos.
obtenido. Potasio en acetona.

Se observará en el tubo una solución de

un color blanco lechoso.
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VI. Conclusiones
Después de los ensayos realizados durante el laboratorio se llegó a las
siguientes conclusiones:

 Por medio de esta práctica se observó y aprendió a realizar la obtención de un

halogenuro de alquilo(bromuro de n-butilo) a partir de un alcohol primario mediante
una reacción de sustitución nucleofílica biomolecular, así como también se logró
comprender el porqué de utilizar cierto tipo de disolventes para favorecer la reacción
para la mejor salida de los grupos salientes y al mismo tiempo el ataque del reactivo
nucleófilo en este tipo de reacciones ya que las reacciones de sustitución
nucleofílica dependen de varios factores como el tipo de disolvente, la estructura
molecular de los reactivos, la temperatura( que es un medio), etc. Y en el caso de las
reacciones nucleofílicas por el mecanismo SN2 siempre se llevan a cabo en
alcoholes primarios, nunca por SN1 ya que forman estructuras muy inestables por la
SN1, en cambio por la SN2 da el paso apropiado para llevar a cabo la reacción
 Los halogenuros de alquilo simples responden a las pruebas comunes de
caracterización de la misma forma que los alcanos, es decir son insolubles en ácido
sulfúrico concentrado y frío.
 En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve
tanto al reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno queda indicado
por la formación de un precipitado que es insoluble en ácido nítrico diluido.
 Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgánicos, la reactividad frente al
nitrato de plata alcohólico sigue el orden RI>RBr>RCl
 Para un átomo de halógeno especifico, la reactividad decrece según 3°>2°>1°, la
secuencia típica de la formación de iones de carbono
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VII. Recomendaciones

 Tener cuidado cuando se manipula los ácidos fuertes concentrados, porque son
irritantes y tóxicos.
 Tener mucho cuidado de no mezclar las pipetas de los tipos delas sustancias con los
que trabajamos, esto con el fin de reducir los posibles errores en la experiencia.
 Procurar ser precisos en la adición de reactivos a las muestras, porque pueden
generar reacciones sucesivas que no ayuden con la determinación.
 Tomar nota de los datos, observaciones y sobre todo de los resultados en el
momento en el que se obtiene.
 Algunos compuestos producen irritación u otra cosa similar que causarían daño a la
piel. Advertir sobre los efectos que causan, para adoptar un comportamiento
adecuado en el laboratorio.
 Se debe tener un cuidado especial con los instrumentos de laboratorio, ya que
debido a las limitaciones que se tiene en la universidad, es difícil conseguirlos.
 Se recomienda el uso de mandiles y guantes, ya que en el laboratorio se trabaja con
elementos que pueden causar daño al contacto con ellos.
 Si se hace en grupo, se recomienda dividirse el trabajo para poder ahorrar tiempo y
poder hacer las medidas con calma, para lograr una mayor exactitud.
 Efectuar ordenadamente de la parte experimental, para evitar posibles confusiones.
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VIII. Referencias Bibliográficas

 Brown, T. & Bursten, B. (2009). Química la ciencia central. Editorial: Prentice Hall,
décimo primera edición.
 Guía de laboratorio: Química Orgánica I, UNAC
 McMurry, J. 2001. Química Orgánica. 5a. edición. Internacional Thomson
Editores, México.
 Morrison, Robert & Boyd (1998) Robert. Química orgánica (5aedición).
México: Editorial Pearson.
 Whitten, K. & Davis, R. (2015). Química. México: Editorial Mc Graw Hill,
Décima edición.
 Vollhardt, K. Peter. Química Orgánica. 3. ª edición. Omega. Madrid. 2000. pp. 849-
850
 Ray Q. Bruwster. Química orgánica. Compañía editorial continental, S.A.
México. D.F.1970.
 Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química
orgánica. México, D.F.: Limusa, 1985.
 Wade, L.G., “Química Orgánica”, 5 edición, Ed prentice Hill, Madrid, 2004,
Pág.:225-237.
PRACTICA N°10 HALUROS DE ALQUILO

Descargado por MAGUIÑA CASTRO LUIS ALEXANDER (lamaguinac@unac.edu.pe)

PRACTICA N°10 HALUROS DE ALQUILO
IX. Cuestionario
1. Indique como se puede transformar el bromuro de n-butilo en: a) Butano b) 1-buteno c) octano d) alcohol n-butílico
a) BUTANO

b) 1-BUTENO
c) OCTANO

d) ALCOHOL n-butílico