CURSO DE QUÍMICA

ORGÁNICA
Profesor Harlen Torres Castañeda
 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTURALES)

5.1. Introducción

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

Facultad de Ingeniería y Administración
Sede Palmira
 5.1.1. Metabolismo primario 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.1. Introducción

Organismos vivos

Metabolismo Ácidos
Proteínas
primario nucleicos

Lípidos Carbohidratos

Necesarios para
vivir
*Acuerdo 08 de 2022

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 5.1.1. Metabolismo primario 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.1. Introducción

*Acuerdo 08 de 2022

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 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTURALES)

5.2. Carbohidratos

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 5.2.1. Definición y clasificación 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2. Carbohidratos

El término carbohidrato se refiere a un grupo

de polihidroxialdehídos, polihidroxicetonas o
sustancias que por hidrólisis forman dichos
compuestos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.1. Definición y clasificación 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.1. Definición y clasificación 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2. Carbohidratos

CARBOHIDRATOS

Monosacáridos Oligosacáridos
(de tres a diez monosacáridos)

Aldehídos Cetonas

Triosas Disacáridos Polisacáridos

Tetrosas (dos monosacáridos)
Pentosas
Hexosas
*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.1. Clasificación 5.2. Carbohidratos

(CH2O)n

O HO
O C H CH2
HO
O C H C
C H HO H H O C H
O
HO C C C
C H H H OH OH
HO C C HO HO
H H OH C H C H
C C HO H H
H OH C C C
CH2 H2C H OH OH
CH2 H2C H2 C
HO OH HO OH OH
Una aldotriosa Una aldotetrosa Una aldopentosa Una aldohexosa Una cetohexosa

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.2. Proyección Fisher 5.2. Carbohidratos

Enlaces proyectados por

delante del plano
Enlaces proyectados por
detrás del plano

≡ ≡

(R)-Gliceraldehído
(proyección (R)-Gliceraldehído
tridimensional alrededor (proyección Fisher)
del carbono quiral)

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.2. Proyección Fisher 5.2. Carbohidratos

*


Gliceraldehído (R)-Gliceraldehído D-Gliceraldehído

(aldotriosa)

(S)-Gliceraldehído L-Gliceraldehído *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Aldosas 5.2. Carbohidratos

Allosa
Altrosa
Glucosa
Mannosa
Gulosa
Idosa
Galactosa
Talosa *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.3. Cetosas 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.4. Formación de hemicetales y hemiacetales 5.2. Carbohidratos

R R
•• ••
C O •• +
R"OH R"O C O H
•• •• ••
R' R'

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

Furano

Furanosa
Proyección de Haworth

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

D- Eritrosa D- Eritrofuranosa

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

2 1
4
rotar 90°
3
3 2
4

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

mover el grupo OH a la
4 1
posición adecuada por
rotación alrededor del enlace
entre los carbono 3 y 4 3 2

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

1 4 1
4

3 2 3 2

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

1 Formación de un
4 hemiacetal cíclico por
reacción entre el OH unido
3 2 al C-4 y el grupo carbonilo

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

1 1
4 4

3 2 3 2

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.5. Furanosas 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.6. Piranosas 5.2. Carbohidratos

Pirano

Piranosa

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.7. Formas anoméricas 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

Facultad de Ingeniería y Administración
Sede Palmira
 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.7. Formas anoméricas 5.2. Carbohidratos

Carbono anomérico

-D-Ribofuranosa -D-Ribofuranosa
D-Ribosa

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.7. Formas anoméricas 5.2. Carbohidratos

D-Ribosa (1%) -D-Ribopiranosa (56%)

-D-Ribopiranosa (20%)
- y -D-Ribofuranosa (23%) *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.8. Conformación silla 5.2. Carbohidratos

Carbono anomérico

D-Glucosa -D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa

Conformación silla de la
-D-Glucopiranosa
*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.8. Conformación silla 5.2. Carbohidratos

Ecuatorial Axial

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.9. Mutarotación 5.2. Carbohidratos

-D-Glucopiranosa
-D-Glucopiranosa
p.f. = 148-155 oC p.f. = 146 oC
Inicial: []D = +18,7 Inicial: []D = +112,2

H2O H2O

final: []D = +52,5 *Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.2. Monosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.2.9. Mutarotación 5.2. Carbohidratos

-D-(+)-Glucopiranosa (64%) -D-(+)-Glucopiranosa (36%)

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.1. Estructura 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.2. Maltosa 5.2. Carbohidratos

Enlace glicosídico (1-4)

4-O-(α-D-glucopiranosil)-α-D- glucopiranosa

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.3. Lactosa 5.2. Carbohidratos

Enlace glicosídico (1-4)

4-O-(β-D-galactopiranosil)-α-D- glucopiranosa

HO OH
O OH
O OH H2N-proteína
HO
HO H +
OH
OH O
HO OH
O OH
HO O OH
HO H
OH
OH
*Acuerdo 08 de 2022
proteína
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 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

Enlace glicosídico α(1-2)

2-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D- frutofuranosa

H OH HO
H OH
HO O HO
HO OH Hidrólisis ácida HO O
OH + O OH
OH o enzimática HO
O O OH OH HO
OH HO

OH (+)-Glucosa (-)-Fructosa
(+)-Sacarosa *Acuerdo 08 de 2022
Azucar invertido
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 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

D-(+)-glucosa

*Acuerdo 08 de 2022

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Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

-D-(+)-glucopiranosa

D-(-)-fructosa

*Acuerdo 08 de 2022

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Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

-D-(+)-glucopiranosa

-D-(-)-fructofuranosa

*Acuerdo 08 de 2022

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

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Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

-D-(+)-glucopiranosa

-D-(-)-fructofuranosa

*Acuerdo 08 de 2022

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

Facultad de Ingeniería y Administración
Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

-D-(+)-glucopiranosa
-D-(-)-fructofuranosa

*Acuerdo 08 de 2022

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

Facultad de Ingeniería y Administración
Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

-D-(+)-glucopiranosa
-D-(-)-fructofuranosa

*Acuerdo 08 de 2022

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

Facultad de Ingeniería y Administración
Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

Sacarosa

*Acuerdo 08 de 2022

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

Facultad de Ingeniería y Administración
Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

Un acetal cíclico

Un enlace glicosídico 
Un cetal cíclico
Un enlace glicosídico 

*Acuerdo 08 de 2022

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Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

Un acetal cíclico
Un anillo de pirano

Un enlace glicosídico 
Un cetal cíclico
Un enlace glicosídico 

*Acuerdo 08 de 2022

Departamento de Ciencias Básicas-Curso de Química Orgánica

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Sede Palmira
 5.2.3. Disacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.3.4. Sacarosa 5.2. Carbohidratos

Un acetal cíclico
Un anillo de pirano
Un anillo de furano

Un enlace glicosídico 
Un cetal cíclico
Un enlace glicosídico 

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.4. Oligosacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.4.1. Ciclodextrinas 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.5. Polisacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.5.1. Almidón 5.2. Carbohidratos

Amilopectina Amilosa
*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.5. Polisacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.5.2. Amilosa 5.2. Carbohidratos

=>

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.5. Polisacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.5.3. Amilopectina 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.5. Polisacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.5.4. Glucógeno 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.5. Polisacáridos 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.5.5. Celulosa 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.6. Polisacáridos modificados 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.6.1. Quitina 5.2. Carbohidratos

Polymer of N-acetylglucosamine

*Acuerdo 08 de 2022

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Sede Palmira
 5.2.6. Polisacáridos modificados 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2.6.2. Pectina 5.2. Carbohidratos

*Acuerdo 08 de 2022

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 5.2.7. Pruebas químicas de identificación 5. BIOMOLÉCULAS (ASPECTOS
ESTRUCTUALES)
5.2. Carbohidratos

Muestra
Prueba de Molish
- +
No carbohidrato Carbohidrato
Prueba de Benedict o Fehling
- +
No reductor Reductor
Prueba de Barfoed
- +
Disacárido Monosacárido
Prueba de Seliwanoff
- +
Aldosa Cetosa
Prueba de Bial
- +
Hexosa Pentosa *Acuerdo 08 de 2022

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