QUÍMICA ORGÁNICA

Departamento Académico de Cursos Básicos

 PROPIEDADES DE
LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Semana 01
Sesión 01
 Módulos de aprendizaje

Propiedades de los
Módulo 1 compuestos orgánicos

Módulo 2 Hidrocarburos

Módulos
Grupos funcionales
Módulo 3 oxigenados

Lípidos - Isomería óptica

Módulo 4 – carbohidratos -
proteínas
 Presentación del docente

Propiedades de los
Módulo 1 ▪ Me llamo…compuestos orgánicos

▪ He estudiado…
Hidrocarburos
FOTOGRAFÍA
Módulos ▪ Me gustaría…
Grupos funcionales
Módulo 3 oxigenados

correo.docente@cientifica.edu.pe
 Expectativas del curso

Dinámica reportero - entrevistado

1. ¿Qué deseas aprender en el curso de

Química
Orgánica?
2. ¿Cuáles son tus motivaciones para
estudiar esta curso?
3. ¿Crees que este curso te ayudará
en tu carrera profesional?

¿Cuáles son tus responsabilidades?

ID8212733. (2019). Mujer ordenador portátil . [Figura]. Imagen extraída de
https://pixabay.com/photos/woman-laptop-business-blogging-3190829/
 Responsabilidades de los estudiantes

• Asistir a clases puntualmente.

• Informar al docente al inicio de ciclo sobre problemas de conectividad
para elevar su condición a las autoridades.
• Rendir las evaluaciones en los tiempos y momentos programados.
• No compartir los enlaces de las clases de Microsoft Teams (falta grave).
• Revisar que las notas de sus evaluaciones se cargaron correctamente en
Canvas y en el Portal Educanet.
• Informar si presenta problemas de conectividad durante las clases o
evaluaciones, las cuales serán validadas por el equipo de TI de la
universidad.
• Presentar las justificaciones a través de trámites en línea, solo las
permitidas y validadas serán aceptadas (1 o 2 veces en casos especiales,
como máximo).
 Responsabilidades de los estudiantes

• Los estudiantes deben revisar sus evaluaciones en las fechas

establecidas por el docente.
• Los reclamos de notas se realizan mediante trámites en línea:
Error de registro de nota: La nota registrada en el sistema es
diferente a la obtenida por el estudiante.
Error en la sumatoria de puntos obtenidos: Sumatoria errada y/o
se omitió corregir/asignar puntaje en alguna pregunta de la
evaluación.
• Revisar las calificaciones ingresadas al registro de notas. El
estudiante solo tiene 24 horas después de cargada la nota para
realizar su reclamo.
 Forma de evaluación

NOTA FINAL = EC(0.00) + EC1(0.18) + EP (0.20) + EC2(0.18) + EC3(0.19) + EF (0.25)

 Resultado de aprendizaje de la sesión

Al finalizar la sesión, el estudiante identifica las principales

características de los compuestos orgánicos y construye
diversas fórmulas químicas para representar una molécula
orgánica a través de casos prácticos.
 Reflexión desde la experiencia
o ¿Cuál es el elemento que tienen en común las siguientes imágenes?
o ¿Cómo clasificarías estas sustancias? ¿Son orgánicas o inorgánicas?

Observa con detenimiento

las imágenes
y contesta las preguntas
https://bit.ly/3OJpbmY

https://msdmnls.co/3bjCNYm

https://bit.ly/3OLTBVJ
https://bit.ly/3BsqJyt
TEMAS A DESARROLLAR
1. Importancia de la Química
Orgánica
2. Antecedentes
3. Características y propiedades
de los compuestos orgánicos
4. Fórmulas químicas
5. Veracidad de una fórmula
química
6. Composición centesimal
Desarrollo del tema
 Química Orgánica
IMPORTANCIA

El curso de Química Orgánica está dirigido a todas las especialidades de Medicina,

Nutrición, Biología Marina, Ingeniería Ambiental, Farmacia, Ingeniería Alimentaria, así
como todas aquellas especialidades que involucren al estudio de compuestos de
carbono.

INFLUENCIA DE LA QUÍMICA INGREDIENTES DE LOS INFLUENCIA DE LOS LA QUÍMICA Y LA VIDA

ORGÁNICA EN LA SALUD ALIMENTOS COMPUESTOS BASADOS MARINA
EN CARBONO SOBRE EL
AMBIENTE

https://msdmnls.co/3bjCNYm https://bit.ly/3BsqJyt https://bit.ly/3OLTBVJ https://bit.ly/3OJpbmY

 Química Orgánica
ANTECEDENTES

o La teoría Vitalista consideraba a los compuestos orgánicos como aquellos

provenientes de un organismo vivo (la fuerza vital).
o No fue hasta 1828 que el químico alemán Friedrich Wöhler sintetizó úrea a partir de
una sal inorgánica: el cianato de amonio. Posteriormente, obtuvo acetileno a partir
del carburo de calcio y agua en 1836. Así, la teoría vitalista empezó a desmentirse
desde 1840.

NH4CNO Calor
NH2 CONH2
Cianato de amonio Úrea

CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C 2H2

Carburo de Acetileno
calcio (compuesto
(compuesto orgánico)
inorgánico)
shorturl.at/def25
 Química Orgánica
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
o Química orgánica Estudio de compuestos de carbono, excepto CO, CO2, NaHCO3, Na2CO3, cianatos, carburos,
entre otros.

o Compuestos basados en C, H y heteroátomos u organógenos: O, N, S, X y P.

o Carbono tetravalente y autosaturable (Grupo IVA).
o Compuestos de cadena abierta, cíclica o ramificada. https://www.sciencephoto.com/media/910062/view

o Gran parte de los compuestos orgánicos son COMBUSTIBLES. Los inorgánicos, no.
o Presentan reacciones lentas Necesitan catalizadores
o Solubles en solventes polares si tienen grupos funcionales polares (-OH, -COOH, -NH2, -CHO, -CO) y cadena corta.
o Soluciones NO ELECTROLÍTICAS, mayoritariamente. NO CONDUCEN electricidad.
o Puntos de fusión generalmente por debajo de 400 ºC.

http://aulas.uruguayeduca.edu.uy/mo
d/book/view.php?id=16617
 Acerca de la solubilidad
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Según tipo de enlace:

A mayor # C, menos soluble. CH3CH2CH2OH vs. CH3CH2CH2CH2OH

A mayor # puentes de hidrógeno, más soluble. CH3CH2CH2OH vs. HOCH3CH2CH2OH

CH3
A mayor # ramificaciones, más solubles CH3-CH2-CH2-CH2-OH vs. │
CH3-CH-CH2-OH
 Acerca de la solubilidad
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Analice los dos primeros criterios y determine cuál es la vitamina más hidrosoluble.

Vitamina C Vitamina D
 Fórmulas químicas

Las fórmulas químicas son expresiones utilizadas para indicar la composición de

una sustancia química. Se construyen a partir de los símbolos de sus elementos
constituyentes e indican el número de átomos de cada elemento que forma parte
del compuesto.

FÓRMULAS DESARROLLADAS
Se muestran todos los enlaces explícitamente,
incluyendo los enlaces C-H.

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS
No se incluyen los enlaces C-H.
 Fórmulas químicas

Las fórmulas químicas son expresiones utilizadas para indicar la composición de una
sustancia química. Se construyen a partir de los símbolos de sus elementos constituyentes e
indican el número de átomos de cada elemento que forma parte del compuesto.

FÓRMULA MOLECULAR (FM)

Indica la cantidad total de átomos y sus tipos en cada molécula.

La fórmula molecular es C4H8O2

FM = n FE

FÓRMULA EMPÍRICA (FE)

Indica la RELACIÓN MÍNIMA entre los tipos de átomos en cada molécula. Presenta
subíndices irreductibles.

La fórmula empírica del compuesto anterior es C2H4O1

 Fórmulas y estructuras químicas

Fórmula Fórmula
Fórmula estructural Fórmula estructural Fórmula estructural
molecular o empírica
desarrollada (Lewis) semidesarrollada topológica
global (FM) (FE)

C–C–C–C–C

C–C=C–C–C

C–C≡C–C–C
 Veracidad de una fórmula química
o El número de átomos de hidrógeno es par, si la suma de las valencias de los otros elementos es par.
Ejemplo: C6H6, C4H6, OCl2, C6H10Br2, C4H8NCl
Para: C6H8NCl
N° de H Suma de las valencias por el número de
átomos
8 (par) 6 (4) + 1(3) + 1(1) = 28 (par)

o El número de átomos de hidrógeno es impar si la suma de las valencias de los otros elementos es impar.
Ejemplo: C5H7Cl, C2H3Cl, C6H9Br

Para: C4H7OCl
N° de H Suma de las valencias por el número de
átomos
7 (impar) 4(4) +1(2)+1(1) = 19 (impar)
 Veracidad de una fórmula química

Determina si las siguientes fórmulas son veraces:

a) C38H72N2O12

b) C24H48N3O8
 Determinación de fórmulas
COMPOSICIÓN CENTESIMAL – FÓRMULA EMPÍRICA Y MOLECULAR
o COMPOSICIÓN CENTESIMAL
Tanto por ciento de cada uno de los elementos que componen la fórmula de un compuesto.

1) CONTEO DE TIPOS DE ÁTOMOS (3): C, H y N

2) DETERMINACIÓN DE LA FÓRMULA MOLECULAR: C6H7N1

2) DETERMINACIÓN DE LA MASA MOLECULAR: = 6 (12 uma) + 7 (1 uma) + 1 (14 uma)

Molécula de anilina = 93 uma
(n = 1)

3) CÁLCULO DEL PORCENTAJE DE CADA ELEMENTO RESPECTO DE LA FÓRMULA

MOLECULAR:
% C = 100*[6 (12 uma) /93 uma] = 77,42 %
% H = 100*[7 (1 uma) /93 uma] = 7,53 %
% N = 100*[1 (14 uma)/93 uma] = 15,05 %

4) LA COMPOSICIÓN CENTESIMAL O PORCENTUAL DE LA ANILINA ES:

C (77,42 %), H (7,53 %), N (15,05 %)
 Determinación de fórmulas
COMPOSICIÓN CENTESIMAL – FÓRMULA EMPÍRICA Y MOLECULAR
o El análisis por calcinación de un compuesto orgánico resultó en una composición porcentual de: C (77,42), H
(7,53) y N (15,05). Determine la fórmula empírica y molecular de la sustancia, si se sabe que su masa molar es
de 93 g.mol-1.
Procedimiento a seguir:
1) DETERMINACIÓN DE PORCENTAJE DE OXÍGENO:
% O = 100 % - (∑ de % de los elementos señalados del problema)
% O = 100 – (77,42 + 7,53 - 15,05)
%O=0
Esto implica que no hay oxígeno

2) DIVISIÓN DE CONTENIDO DE ELEMENTO POR SU MASA MOLAR RESPECTIVA:

C = (77,42 g /12 g.mol-1) = 6,45 mol
N = (15,05 g /14 g.mol-1) = 1,08 mol
H = (7,53 g / 1 g.mol-1) = 7,53 mol

3) DIVIDIR POR EL NÚMERO MENOR:

C = (6,45 mol / 1,08 mol) = 6
N = (1,08 mol / 1,08 mol) = 1 Fórmula empírica (FE) C6H7N1
H = (7,53 mol / 1,08 mol) = 7
 Determinación de fórmulas
COMPOSICIÓN CENTESIMAL – FÓRMULA EMPÍRICA Y MOLECULAR

o El análisis por calcinación de un compuesto orgánico resultó en una composición

porcentual de: C (77,42), H (7,53) y N (15,05). Determine la fórmula empírica y
molecular de la sustancia, si se sabe que su masa molar es de 93 g.mol-1.
Procedimiento a seguir:
4) MASA FÓRMULA MOLECULAR = n (MASA FÓRMULA EMPÍRICA):
93 uma = n (MASA EMPÍRICA)
93 uma = n (93 uma)
n=1
5) FÓRMULA MOLECULAR (FM) = n FÓRMULA EMPÍRICA (FE): FM = FE
C6H7N1 = n ( C6H7N1)
C6H7N1 = 1 ( C6H7N1)

6) Se concluye que la FÓRMULA EMPÍRICA es la misma que la FÓRMULA MOLECULAR

 Determinación de fórmulas

Determine la composición centesimal de la 1,4-dioxina.

 Determinación de fórmulas

Determine la fórmula empírica y molecular del compuesto nitrogenado de masa

molecular 60 uma, con 40 % de carbono y 13,33 % de hidrógeno. No posee oxígeno.
Apliquemos lo aprendido
 Apliquemos lo aprendido

o ¿Por qué los compuestos orgánicos exceden en cantidad a los inorgánicos?

 Apliquemos lo aprendido

o Ordene de modo decreciente las siguientes sustancias según su solubilidad en agua:

(a) (b) (c) (d)

o ¿Cuáles de las siguientes sustancias esperaría que sean solubles en agua?:

(a) (b) (c)

 Apliquemos lo aprendido

o Calcule la composición centesimal de la adrenalina (epinefrina):

o La vitamina C (ácido ascórbico) tiene la siguiente composición porcentual

cuando se realiza análisis por calcinación: C (40,92), H (4,58) y O (54,50). Con
estos datos, determine la fórmula empírica y molecular del compuesto, si se
conoce su masa molar (𝑀 ഥ = 176 g/mol).
Integremos lo aprendido
 Integremos lo aprendido

¿Características?

Compuestos
orgánicos

Composición Fórmula Fórmulas

estructurales

Carbono Heteroátomos u Semidesarrollada

organógenos

Composición
porcentual
 Integremos lo aprendido

✓ ¿Qué pasos se debe seguir para determinar la

fórmula empírica y molecular de un
compuesto orgánico?

✓ ¿Cómo crees que te sirve lo aprendido en tu

vida profesional?
Actividades de trabajo
autónomo
 Propiedades de los compuestos orgánicos
Actividades de trabajo autónomo

Próxima sesión:

o Resolución de Cuestionario 1
Características de los compuestos del
carbono.

o Actividad complementaria
Observa los videos:
▪ ¿Qué es la Química Orgánica?
▪ Carbono, el conciliador

Lea el artículo en el aula virtual (AV)

• Structure and Bonding in Organic Compounds
 Referencias bibliográficas

OBLIGATORIAS

Galagovsky Kurman, L. R. (2020). Química orgánica. Eudeba.

https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/153597
García, J. & García, J. (2018). Química orgánica: estructura y reactividad. Tomo 2.
Editorial Reverté. https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/46802

DE CONSULTA
Ouellete, R. & Rawn J. (2018). Structure and Bonding in Organic Compounds. En
Ouellete, R. & Rawn J. (Eds), Organic Synthesis (pp. 1-30). Academic Press.
https://doi.org.cientifica.remotexs.co/10.1016/B978-0-12-812838-1.50001-3
Sykes, P. (2020). Mecanismos de reacción en química orgánica. Editorial Reverté
https://elibro.net/es/lc/ucsur/titulos/129561