Carbohidratos

UNIVERSIDAD
POLITÉCNICA
SALESIANA
BIOQUÍMICA
UNIDAD UNO
METABOLITOS
PRIMARIOS
Ing. Gilda Gordillo
Vinueza MSc.
BIOQUÍMICA-
ENZIMAS
1
.
2
.
3
.
4
.
CLASE
5 2
1.
CARBOHIDRATO
0. INTRODUCCIÓN A LA S
BIOQUÍMICA
0.1.
BIOQUÍMICA
CIENCIA QUE ESTUDIA LA COMPOSICIÓN QUÍMICADE
LOS SERES VIVOS.
ESTUDIO DE LOS PROCESOS QUÍMICOS QUE
SUSTENTAN LA VIDA.
TIPOS:
1.] Bioquímica estática o
descriptiva 2.] Bioquímica
dinámica o metabólicas 3.]
Biotecnología
- ADN
- Genómica
3
1.
CARBOHIDRATO
BIOQUÍMICA
0.1. BIOQUÍMICA
Composición química de los seres vivos.
Componentes mayoritarios:
1.] C
2.] H
3.] O
4.] N
Componentes biogenésicos y
oligoelement
Ca-Na-K-P-Cl- Fe-S-Mg-Mn-Zn-Co-
Cu
PRINCIPIOS
INMEDIATOS
Proteínas
Hidratos de carbono
Lípidos 4
1.
CARBOHIDRATO
BIOQUÍMICA
0.2.] BASE MOLECULAR DE LA VIDA.
5
1.
CARBOHIDRATO
BIOQUÍMICA
0.3.]
BIOMOLÉCULAS
Genética y
reproducción
Reservan energía
Proporcionan
energía
Funcionamiento Crecimiento y reparación

adecuado del de 6
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRÁTO 1. CARBOHIDRATOS
S
Tambien llamados SACÁRIDOS-
GLUSIDOS GRIEGO: Sakcharón _
azúcar
CARBONO HIDRATADO
Los carbohidratos son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y

oxígeno (C, H,
O) e incluyen algunas de las moléculas más relevantes en la vida de
los organismos
• Clase más abundante de las moléculas biológicas después de

las proteínas.
La composición quimica general : (C H2O)n, donde n >=3.
Compuestos donde n átomos de carbono, están hidratados por n
átomos de agua.
Otros contienen:
• Nitrógeno 7
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
1.1.] GENERALIDADES
S
Forman parte
CICLO ENERGÉTICO DE
LA VIDA
8
1.
CARBOHIDRATO
1. CARBOHIDRATOS S
1.2.] EJEMPLOS DE CARBOHIDRATOS
Glucosa: Las células obtiene la energía metabólica a

partir de esta.
9
1.
CARBOHIDRATO
1. CARBOHIDRATOS. S
1.2.] EJEMPLOS DE
CARBOHIDRATOS
Glucógeno: Presente en el Ribosa y desoxirribosa: Forman

hígado y músculos; Energía parte de la estructura química de
accesible fácilmente. los ácidos nucleicos.
10
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.] Categorias de los
S.
ESTRUCTURA carbohidratos
11
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
S
ESTRUCTURA
Se les llama carbohidratos debido a que su estructura química asemeja
formas hidratadas del
carbono y se representan con la fórmula
Cn (H2O)n.
2-1] Isomería de los carbohidratos
ISOMERÍA DE
CARBOHIDRATOS
DE ESPACI ÓPTIC
FUNCIÓN AL A
Aldos Cetos FORMA FORMA Levógi Dextrógi

a a D L ro ro
Epímer Piranos Anómer Furanos

os as os as
12
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.] ESTRUCTURA
S
2-2] Isomería de Función
Desde el punto de vista químico, los carbohidratos son
polihidroxi
ALDEHÍDOS O CETONAS y sus polímeros.
Existen en tres categorías principales distinguibles por el

número de unidades de azúcar que los forman:
monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
13
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.] ESTRUCTURA
S.
14
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
S.
ESTRUCTURA
15
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
ESTRUCTURA
S Isomería
2-2]
Óptica
A] Efecto de Son objetos que no son
quiralidad superponibles con sus imágenes
¿Qué es quiral? especulares.
¿Qué es un carbono
quiral?
Cuando las valencias del carbono
se unen a cuatro grupos
diferentes, la molécula es
asimétrica.
EL ATOMO DE CARBONO en la
molécula se denomina asimétrico
o quiral.
16
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
ESTRUCTURA
S Ejemplo de quiralidad
B]
• El gliceraldehido es la aldosa más simple.
• Está formado por tres átomos de carbono, el primero contiene el grupo
aldehído, el segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo,
mientras que el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo.
• De los tres carbonos, el segundo (C-2) posee los cuatros sustituyentes
distintos y por
esta característica recibe el nombre de carbono asimétrico o quiral.
17
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
ESTRUCTURA
S
C] Actividad Óptica
Es la capacidad que tienen las moléculas quirales, en disolución, de desviar
el plano de un haz de luz polarizada.
- Si lo hacen en el sentido de las manecillas del reloj, se designan (+)

- En sentido contrario (-).
Así, el enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-).
Esto no quiere decir que todos los monosacáridos de la serie D tengan que
ser (+).
18
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
ESTRUCTURA
S
2-3] Isomería
Espacial
FORMA FORMA
D L
Epímer Anómer
os os
Piranos
as Furanos
as
19
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
ESTRUCTURA
S
2-3] Isomería
Espacial
FORMA D
Enantiomeros
Cuando los isómeros ópticos son imágenes especulares no superponibles.
Epímeros
Aquellos isómeros ópticos que se diferencian solo en la configuración de
uno de sus carbonos quirales se denominan epímeros.
Diastereómeros
El resto de isómeros ópticos que no son enantiómeros ni epímeros se
denominan diastereómeros.
Piranosas
Carbohidratos que tienen una estructura química que incluye un anillo de
seis miembros, consistente de cinco átomos de carbono y un átomo de
oxígeno, al que se acoplan los sustituyentes oxigenados.
20
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
2.]
ESTRUCTURA
S
2-3] Isomería
Espacial
Anómeros
FORMA
L Una de las formas isoméricas de un monosacárido que difieren entre sí
únicamente en su configuración alrededor del átomo de carbono
Anómer
hemiacetálico (como la &alpha-D- glucopiranosa) o hemicetálico.
os
Furanosas
Furanos Carbohidratos que tienen una estructura química pentagonal que incluye
as
un anillo de cuatro átomos de carbono y uno de oxígeno
21
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S.
-
Completa
r:
22
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S
- EJEMPLO APLICACIÓN –CARBONO QUIRAL
¿Qué es quiral?
Son objetos que no son

superponibles con sus imágenes
especulares.
¿Qué es un carbono quiral?

Cuando las valencias del carbono
se unen a cuatro grupos
diferentes, la molécula es
asimétrica.
EL ATOMO DE CARBONO en la
molécula se denomina asimétrico
o quiral.
23
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S.
- EJEMPLO APLICACIÓN POR GRUPO
FUNCIONAL
Gliceraldehid Dihidroxiceto
o na
En función a su grupo funcional
¿cuál es:
Gliceraldehid
Aldo --- o
-? 24
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S
FUNCIONAL
Seleccionar las Aldotriosas
25
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S.
FUNCIONAL
Seleccionar las Aldopentosas
26
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S.
FUNCIONAL
Seleccionar las Aldohexosas
27
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S.
FUNCIONAL
Seleccionar las cetohexosas
28
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
S
APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE
ISOMERÍA
ISOMERÍA ESPACIAL
Completar la estructura del isomer en base a su
nomenclatura.
29
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S.
EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE
ISÓMERÍA
30
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
APLICACIÓN
S
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE ISÓMEROS
ALDOHEXOSAS
Observando los ejemplos cual es la diferencia entre los isómeros
EPÍMEROS?
Se diferencian solo en la configuración de

uno
de sus CARBONOS QUIRALES
31
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
S
APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE ISÓMEROS
ALDOHEXOSAS
Observando los ejemplos cual es la diferencia entre los isómeros
ENANTIÓMEROS?
Isómeros ópticos son imágenes

especulares no
superponibles
32
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3.] EJERCICIOS DE
S.
APLICACIÓN
- EJEMPLO APLICACIÓN POR TIPOS DE
ISÓMERÍA
33
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3. CARACTERÍSTICAS
S.
Son moléculas orgánicas, esenciales para
la vida.
Constituidas por CHO
principalmente Son solubles
en agua.
Almacenan energía.
Combustible o intermediarios metabólicos.
Se unen a lípidos y proteinas.
Las principales portadores de

carbohidratos son las
plantas.
Sabor 34
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
3. CARACTERÍSTICAS
S.
Realizan importantes funciones
estructurales y metabólicas
Las moléculas más abundantes en la
tierra Capacidad de formar polímeros
de carbohidratos
Polímeros sirven como elementos

estructurales y protectores de las
paredes celulares de bacterias y plantas
Lubrican uniones esqueléticas
Permiten adhesión entre las

moléculas 35
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.1] Clasificación
primaria
36
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.] Clasificación por el número de
sacaridos
Nº De
Sacaridos
SIMPL COMPLEJ
ES OS
Monosacárid Disacárid Polisacárid

os os os
Aldos Cetos Triosa

as as s
Pentos
as
Hexosas-
etc
37
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.1] CARBOHIDRATOS
SIMPLES
MONOSACÁRI
1.] FORMULA GENERAL DOS
Son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se

descomponen en otros compuestos más simples. Poseen de tres a siete
átomos de carbono y su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n ≥ 3.
2.] NOMENCLATURA
Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan
con el sufijo -osa.
El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las

células.
38
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES MONOSACÁRIDOS
3.] CARACTERÍSTICAS
La cadena carbonada de los monosacáridos no está
ramificada.
Todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo

alcohol (-OH).
El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo

(C=O).
Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata
de un grupo
aldehído (-CHO) y el monosacárido recibe el nombre de
ALDOSA.
Si el carbono carbonílico está en cualquier otra posición, se
trata de una
cetona (-CO-) y el monosacárido recibe el nombre de
CETOSA.
39
Todos los azúcares SON REDUCTORES. Presentan
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
4.] SUB-CLASIFICACIÓN
POR GRUPO
FUNCIONAL
ALDOSAS [3-6 CETOSAS [3-7

átomos C] átomos C]
Triosa Tetrosa Pentos Hexos Triosa Tetros Pentos Hexos

s s as as s as as as
40
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
4.] SUB- Triosa D-Gliceraldehido
CLASIFICACIÓN s D-Eritrosa
Tetros D-Treosa.
as D-Ribosa
D-Arabinosa
ALDOSAS [3-6
Pentos
as D-Xilosa
átomos C]
D-
Lixosa.
D-
Alosa
Hexos D-
D-Manosa
as D-
Altrosa
Gulosa
D-Glucosa
D-D- 41
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
42
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
Triosa Dihidroxiacetona
s
Tetrosa D-Eritrulosa.
s
D-Ribulosa
CETOSAS [3-7
Pentos
átomos C]
as D-Xilulosa.
D-Sicosa
D-Fructosa
Hexos
as S. orbosa
T. agatosa.
43
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
44
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.2] MUTARROTACIÓN
La mutarrotación es la
interconversión entre anómeros a
través de la forma abierta. Así, la
glucosa se encuentra en el medio
acuoso como mezcla de los anómero
alfa, beta y una pequeña cantidad en
forma abierta.
Anómero:
Una forma isoméricas de un
monosacárido que difieren entre sí
únicamente en su configuración
alrededor del átomo de carbono
hemiacetálico
45
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.2]
MUTARROTACIÓN
Ejemplo
Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero

alfa al beta y viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se
establece una composición constante y característica de cada
azúcar para las tres especies presentes en el medio. En el caso
de la glucosa el anómero predominante es el beta por su
mayor estabilidad (todos los hidroxilos ecuatoriales).
46
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.2]
MUTARROTACIÓN
Ejemplo
47
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
Reactivos de Benedict. Fehling ó
Tollens
Agua de bromo
OXIDACIÓN
CON Ácido
FENIL nítrico
HIDRACI Ácido
NA Periódico
REDUCCIÓN
REACCION
DE LOS GRUPOS OXHIDRILOS

ES
Reacción de
fermentación
Síntesis de Kiliani-
48
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
OXIDACIÓN Reactivos de Benedict. Fehling ó
Tollens
Reactivo de Benedict: Es una solución alcalina que contine un ión complejo

de citrato cúprico Cu2+
Fehling: Es una solución alcalina que contine un ión complejo de tartrato cúprico
Cu2+
Tollens: Solución de nitrato de plata + hidróxido de amonio
Estos reactivos oxidan los aldehídos y las hidroxicetonas.
Es decir dan pruebas positivas con las aldosas y cetosas, a pesar de que
estos existen en equilibrio con los hemiacetales cíclicos.
49
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
Los reactivos Benedict y Fehling de color azul se reduce a precipitado rojo
ladrillo de Cu2O Al oxidar al aldehído a sal orgánica.
Los reactivos Tollens da un precipitado de plata metálica por reducción del Ag2O
frente a la
oxidación del aldehído.
50
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3] REACCIONES
Los reactivos Tollens
51
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
OXIDACIÓN Agua de bromo
Los monosacáridos (aldosas) no sufren isomerización ni fragmentaciones

en las soluciones ligeramente ácidas.
Así el agua de bromo pH=6 oxida las aldosas pero no las cetosas por eso se la
isa para
diferenciarlas.
52
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
OXIDACIÓN Ácido nítrico
Ácido Nítrico agente oxidante más fuerte que el agua de bromo, oxida el grupo –
CHO y el –
CH2OH terminal de las aldosas a –COOH.
A estos ácidos dicarboxílicos resultantes se les llama ácidos aldáricos.
53
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3] REACCIONES
OXIDACIÓN Ácido periódico
Los compuestos que tienen grupos oxhidrilos en carbonos adyacentes

sufren rompimiento oxidativo al ser tratados con ácidos periódicos. Esta
reacción es muy útil para la investigación relativa a la estructura de los
carbohidrátos.
La reacción rompe los enlaces C-C y

produce compuestos carbonílicos
(aldehídos o ácidos).
El ácido periódico no rompe los

compuestos en los que los grupos
oxhidrilo están, separados por un
grupo –CH2
54
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES OXIDACIÓN Ácido periódico
55
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
OXIDACIÓN REACCIÓN CON FENIL
HIDRACINA
Los azúcares reductores reaccionan con la fenilhidrazina (3

equivalentes) produciendo fenilhidrazonas, derivados sólidos
cristalinos con punto de fusión bien definidos. Los subproductos son
amoníaco y anilina
56
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
Las aldosas y cetosas se reducen
REDUCCIÓN
con borohidruro de sodio a
compuestos llamados aditoles. Así la
glucosa por reducción da el D-
glucitol o sorbitol
57
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES Los grupos oxhidrilo de los carbohidratos se
REACCIONES DE LOS comportan igual que los alcoholes.
GRUPOS Se pueden esterificar con ácidos carboxílicos o
OXHIDRILOS inorgánicos
y también se pueden transformar en ésteres.
FORMACIÓN DE ETERES: Con ioduro de metilo y oxido de plata.
58
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
La glucosa en presencia de enzima como
la zimasa, a una temperatura de 20-25ºC
REACCION DE a pH determinado, en tiempo máximo de
FERMENTACIÓN
50 horas, se hidroliza y oxida dando como
resultado alcohol y CO2 con
desprendimiento de calor.
59
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
Permite alargar la cadena del
SÍNTESIS DE KILIANI- monosacárido mediante la formación y
FISHER posterior reducción de cianhidrinas. El
gran problema de la síntesis es la falta
de estereoselectividad.
1] Etapa 1. Formación de la cianhidrína
Formación de un nuevo centro quiral que da dos configuraciones posibles.
Obteniendo dos cianohidrinas diastereómeras que por hidrólisis da dos
configuraciones posibles.
60
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES
2] Etapa 2. Reducción del nitrilo a aldehído.
La reducción del nitrilo a aldehído, supone una hidrogenación empleando

catalizador tipo lindlar, que forma una imina. La hidrólisis ácida de la imina
produce el aldehído.
1 Hidrogenación con catalizador de

Lindlar 61
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.2.3]
REACCIONES Acortamiento de la cadena
carbonada de las aldosas.
DEGRADACIÓN DE
RUFF Convertir una aldosa en otra con
menos átomos de carbono.
1. Se oxida una aldosa con agua de bromo a ácido aldólico

2. Se transforma el acido en sal cálcica
3. Se oxida con peróxido de hidrógeno en presencia de sales férricas
produciendo ion carbonato y una aldosa con un carbón menos.
62
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
DISACÁRID
OS
1.] PRODUCCIÓN
• Son carbohidratos resultado de la condensación de dos monosacáridos
mediante un enlace O-glucosídico con una deshidratación.
• Presentación como un éter siendo un átomo de oxígeno el que une cada
pareja de monosacáridos, mono o dicarbonílico.
• Puede ser α o β en función del -OH hemiacetal o hemicetal.
2.] FÓRMULA EMPÍRICA

C12H22O11
3.] CARÁCTER REDUCTOR.

• No todos los disacáridos tienen poder reductor.
• El carácter reductor se da cuando al menos un monosacárido de
disacárido tiene un carbono anomérico o carbonílico libre[no forma parte
del enlace O-glucosídico]. 63
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
DISACÁRID
OS
SACARO LACTO MALTOSA/

ISOMALTOSA/
SA SA TREHALOSA/
Llamada Tiene CELOBIOSA
Una glucosa + comúnme No tiene Una glucosa + poder Unión de Poder
una poder una Azúcar de la dos
nte reducto menos la
reductor
fructosa. reductor. galactosa. leche. glucosas
azúcar r. treholosa.
64
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
DISACÁRID
OS
MALTOSA ISOMALTOSA TREHALOSA CELOBIOSA
65
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. SACAROSA
1.] PRODUCCIÓN
• Unido por un enlace glicosídico une a los dos carbonos anoméricos de cada
monosacárido y es por parte de la glucosa y por la fructosa, ambos carbonos están
implicados en el enlace por tal ni la glucosa ni la fructosa tienen grupo
hemiacetálico.
• Por hidrólisis ácida o enzimática una mol de sacarosa produce una mol de D-
glucosa y una mol de
D-fructosa.
• La sacarosa no está en equilibrio en solución acuosa con la forma aldehído o

cetónica.
• Entonces no es un azúcar reductor o forma osazonas.
• NO presenta mutorrotación
•2.] Se encuentra
FÓRMULA en azúcar de mesa.
EMPÍRICA
• CEs el disacárido que se produce en mayor cantidad.
12H22O11
• Se encuentra en todas las plantas fotosintéticas y se obtiene en forma comercial de
la caña de azúcar 66
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. SACAROSA
• La sacarosa se hidroliza con una

glicosidasa obtenida de la levadura
de pan o por acción de enzima
invertasa específica para la unión 𝛽-
D fructofuranósidos y que se
encuentra en la levadura de pan y
abejas.
INVERSIÓN DE LA SACAROSA
• La hidrólisis va acompañada de un
cambio de signo de rotación de + a -.
• La mezcla levógira resultante se llama
azúcar invertido.
• Por la rotación opuesta los

componentes de la sacarasa se
llaman:
D- 67
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. MALTOSA
1.] PRODUCCIÓN
• Formada por dos unidades de D-glucopiranosa (Glucosas) mediante un enlace 1-4’
𝝰
• Se obtiene de la hidrólisis enzimática del almidón.

• Acción de la enzima 𝝰-1,4 glucan -4-glucanohidrolasa. Se encuentra en la saliva.
• Acción de la enzima 𝝰-1,4 glucan -4-maltohidrolasa. Se encuentra en la malta o
cebada
germinada.

C12H22O11
• Disacárido principal
• El carbón anomérico de la segunda unidad de la glucopiranosa en la maltosa es
parte de un grupo hemiacetálico.
• Por ello existe la maltosa 𝝰y 𝛽, que en solución acuosa se encuentran en equilibrio.
• Tiene mutorrotación 68
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. MALTOSA
3.] REACCIONES
• La maltosa reduce los reactivos de Fehling, Tollens y Beedict.
• Reacciona con 2 moléculas de fenilhidracina para dar una
monofenilosazona.
• Con agua de bromo se oxida a acido maltobionico.
• Por hidrólisis ácida o enzimática se convierte en glucosa.
69
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. LACTO
SA
1.] PRODUCCIÓN
• Esta conformada por la D-glucosa y D-galactosa, unidas por un enlace 𝛽glicosídico.

C12H22O11
• Por la estructura glicosídica del anillo de galactosa, la lactosa 𝝰y 𝛽, que en solución

acuosa se encuentran en equilibrio.
• Tiene mutorrotación
• La lactosa es un azucar reductor.
70
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. LACTOSA
3.] REACCIONES
• La lactosa se convierte en acido láctico por acción de la bacteria (Lactobacillus
bulgaricus), la leche se corta.
• Reacciones de oxidación, metilación e hidrólisis.
• En el organismo la lactosa se hidroliza enzimáticamente a D-glucosa y D-
galactosa, esta ultima se
convierte posteriormente en Glucosa que se metaboliza.
71
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. CELOBIOSA
1.] PRODUCCIÓN
• Esta conformada por dos unidades de glucopiranosa, unidas por un enlace
1-4’ 𝛽glicosídico.

C12H22O11
• Tiene mutorrotación
• La celobiosa es un azúcar reductor.
72
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
POLICÁRID
OS
1.] PRODUCCIÓN
• Son carbohidratos resultado de la unión de muchos monosacáridos
mediante enlaces glucosídicos.
• Estos enlaces pueden romperse por hidrólisis.
• Presentan peso molecular muy elevado.
• Pueden descomponerse por hidrólisis de los enlaces glucosídicos entre
residuos.

Los polisacáridos casi siempre presentan la formula (C6H10O5)n
La formula no determina la estructura del

compuesto (Cadenas lineales, ramificadas, dobladas o enrolladas).
Los polisacáridos más importantes almidón y celulosa. 73

1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
POLISACÁRID
OS
DE ESTRUCTURA SEGÚN LA
RESERVA LES COMPOSICIÓN
Homopolisacári Heteropolisacári
dos dos
Repetición ordenada de un disacárido formado por

Repetición de un monosacárido dos monosacáridos distintos
74
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
SIMPLES
POLISACÁRID
OS
DE ESTRUCTURA
RESERVA LES
Glucóge Celulo
no sa
75
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. CELULOSA
• Principal constituyente de las plantas leñosas, en las cuales forman parte de su
estructura constituyendo un tejido sostén.
• Las plantas elaboran celulosa mediante la glucosa obtenida por fotosíntesis. Siendo
el compuesto
más abundante sobre la tierra.
• Cadenas o microfibrillas de hasta 14000 unidades de D-glucosa unidos por enlaces
𝛽glicosídicos. .
• Se agrupan en haces contorsionados
• Su peso molecular es elevado, posiblemente haya por lo menos 1500 unidades de
glucosa por molécula.
76
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. CELULOSA- NITRATO DE CELULOSA
• Como todo alcohol la celulosa forma esteres.
• Si se trata con acido nítrico y sulfúrico la convierten en nitrato de celulosa cuyas
propiedades y usos depende del grado de nitración.
• Nitración leve: Piroxilina, de 2-3 nitratos en la glucosa, utilizada para preparar

plástico sintético.
• Alta nitración: Trinitrato de celulosa, 3 grupos nitrato por unidad de glucosa,
utilizado para fabricación de pólvora sin humo.
77
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. CELULOSA- ACETATO DE CELULOSA
• Celulosa + anhidrido acético+ acido acético glacial y un poco de ácido sulfúrico o
cloruro de zinc se obtiene el triacetato denominado Arnel
• Se utiliza en la industria textil
propiedades y usos
depende del grado de nitración.
78
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. CELULOSA- RAYON
• Cuando se trata un alcohol + disulfuro de carbono + hidróxido de sodio se obtiene
un xantato.
• Al tratar con ácido acuoso se regeneran los compuestos originales.
• La celulosa sufre una reacción análoga con álcali, formando una dispersión coloidal
viscosa.
• El rayón se hace por tratamiento de celulosa obtenida del algodón o de la pulpa de
madera con CS2 en medio básico.
• Se utiliza en la industria textil
propiedades y usos
depende del grado de nitración.
79
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. CELULOSA- ETERES DE CELULOSA
• Los éteres metílicos, etílicos y bencílicos son importantes en la producción de
textiles, películas y gran variedad de plásticos.
• La celulosa se alquila por acción de cloruros de alquilo en medio de álcalis, con
degradación de las
cadenas.
CELULOSA- HEMICELULOSA
• Cimientos de las hojas verdes, tallos y partes medulares de los vegetales con
análogos a celulosa pero son hidrolizados fácilmente por lo ácidos.
• Tiene de 50 a 100 unidades de monosacáridos.
PECTINA
• Polisacáridos de los frutos verdes y sus cáscaras.
• Se forman por unidades de acido –galacturónico con cantidades menores de
80
galactosa y arabinosa.
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. CELULOSA- QUITINA
• Principal carbohidrato estructural de los artrópodos
• Polisacárido que consta de unidades de N-acetil –B-D-glucosamina en donde el
grupo hidroxilo del C2 de la glucosa se reemplaza con un grupo amino
(glucosamina) y en este se encuentra el acetilado.
• La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina
(exactamente, N- acetil-D-glucos-2-amina). Estas están unidas entre sí con
enlaces β-1,4, de la misma forma que las unidades de glucosa componen la
celulosa
81
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. ALMIDÓN
• El almidón se encuentra en forma de gránulos microscópicos en las raíces,
tubérculos y semillas de las plantas, formando la reserva alimenticia de los
vegetales.
• Comercialmente se obtiene del maíz, papa, trigo, arroz, yuca y otros.
• Son insolubles en agua fría.
• Cuando se trituran y tratan con agua tibia estas se difunden a través de las
membranas y extrae una parte de almidón.
• En agua calienta se hinchan y revientan formando una suspensión coloidal, en la
que se puede identificar:
La amilosa fracción soluble que

constituye un 20% La amilopectina que
constituye un 80%.
La amilosa y amilopectina están constituidas por
D-glucosa con diferente forma y tamaño molecular.
82
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. ALMIDÓN
1.] AMILOSA
• Producto de la condensación de D-glucopiranosas por medio de enlaces
glucosídicos α (1,4), consta generalmente de mas de 1000-4000 unidades de D-
glucopiranosa, entre el C1 de una molécula y el C4 de la siguiente.
• Con un peso molecular de hasta de un millón
• Tiende a optar por disposición helicoidal, por ello tiene una forma compacta.
83
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S. ALMIDÓN
1.] AMILOPECTINA
• Polisacárido que se diferencia de la amilosa en que contiene ramificaciones que le
dan una forma molecular parecida a la de un árbol.
• Las ramas se unen a su estructura central por enlaces α-D-(1,6),
localizadas cada 25-30 unidades lineales de glucosa.
• Su masa y su peso molecular es muy alto ya que algunas fracciones
llegan a alcanzar hasta 200 millones de daltones.
• La amilopectina constituye alrededor del 75% de los almidones más
comunes.
84
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.4.1] Reacciones basadas en la formación de derivados
del Furfural: REACCIÓN DE MOLISH
ácido sulfúrico concentrado
[DESHIDRATACIÓ sobre los
NE carbohidratos
HIDROLIZACIÓN]
En esta prueba el ácido fuerte cataliza la hidrólisis de cualquier enlace
glucosídico presente en la muestra, y la deshidratación del mismo a furfural
(pentosas) e hidroximetilfurfural (hexosas) de los monosacáridos resultantes.
85
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
del Furfural: REACCIÓN DE MOLISH
ácido sulfúrico concentrado
[DESHIDRATACIÓ sobre los
NE carbohidratos
HIDROLIZACIÓN]
Estos furfurales se condensan con naftol y dan un producto colorado.

Esta prueba para la identificación de azúcares en
general
AZÚCARES GLUCOSA FRUCTOSA SACAROSA MALTOSA
Resultado Resultado Resultado Resultado
positivo positivo positivo positivo
REACCIÓN
DE MOLISH Formación del Formación del Formación del Formación del
anillo rojo- anillo rojo- anillo rojo- anillo rojo-
violeta en la violeta en la violeta en la violeta en la
interfase interfase interfase interfase
86
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
del Furfural:
REACCIÓN DE El reactivo consiste en resorcinol y ácido
clorhídrico concentrado
SELLIWANOFF
• Se usa para distinguir aldosas y cetosas

• Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son
deshidratadas
más rápido que las aldosas.
• La hidrólisis ácida de polisacáridos y oligosacáridos da azúcares

simples
• Entonces la cetosa deshidratada reacciona con el resorcinol para producir 87
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.4.3] Reacciones basadas en reconocimiento del poder reductor en
carbohidratos:
Permite distinguir monosacáridos de disacáridos
REACCIÓN DE BARFORD Reactivo (acetato cúprico en ácido
acético diluido),
• El Cu2+ del reactivo, es reducido a Cu2+ (Cu+) en solución de ácido débil, en

un tiempo de 5 a
7 minutos con los monosacáridos.
• Los disacáridos reducen el ion Cu2+ en un tiempo de 7 a 12
minutos.
• El Cu2O es un precipitado de color rojo.
• Es necesario realizar esta prueba en condiciones de pH y de calentamiento
fijas y estrictas.
88
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
4. CLASIFICACIÓN
S.
4.4.3] Reconocimiento de polisacáridos (glucógeno
y almidón):
REACCIÓN DE LUGOL Reacción química usada para determinar la

presencia o
alteración de almidón u otros polisacáridos.
• Se basa en la formación de un complejo entre el ion I3 –y la molécula de

amilosa de almidón,
la cual tiene una conformación helicoidal.
• Al introducirse el ion I3 –dentro de la hélice se forma una solución color
azul o negra
dependiendo de la concentración.
• La amilopectina produce un color púrpura rojizo, y el glucógeno un color
pardo rojizo.
89
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
5. FUNCIONES
S.
90
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
5. FUNCIONES
S.
91
1.
CARBOHIDRATO
1. S
CARBOHIDRATO
5. FUNCIONES
S.
92

Carbohidratos

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UNIVERSIDAD

Funcionamiento Crecimiento y reparación

Los carbohidratos son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y

• Clase más abundante de las moléculas biológicas después de

1.2.] EJEMPLOS DE CARBOHIDRATOS

Glucosa: Las células obtiene la energía metabólica a

Glucógeno: Presente en el Ribosa y desoxirribosa: Forman

Aldos Cetos FORMA FORMA Levógi Dextrógi

Epímer Piranos Anómer Furanos

Existen en tres categorías principales distinguibles por el

- Si lo hacen en el sentido de las manecillas del reloj, se designan (+)

Así, el enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el L- es (-).

Son objetos que no son

¿Qué es un carbono quiral?

Se diferencian solo en la configuración de

Isómeros ópticos son imágenes

Constituidas por CHO

principalmente Son solubles

Se unen a lípidos y proteinas.

Las principales portadores de

Las moléculas más abundantes en la

tierra Capacidad de formar polímeros

Polímeros sirven como elementos

Lubrican uniones esqueléticas

Permiten adhesión entre las

Monosacárid Disacárid Polisacárid

Aldos Cetos Triosa

Son los glúcidos más sencillos, no se hidrolizan, es decir, no se

El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las

Todos los átomos de carbono menos uno contienen un grupo

El átomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo

ALDOSAS [3-6 CETOSAS [3-7

Triosa Tetrosa Pentos Hexos Triosa Tetros Pentos Hexos

Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero

DE LOS GRUPOS OXHIDRILOS

Reactivo de Benedict: Es una solución alcalina que contine un ión complejo

Los monosacáridos (aldosas) no sufren isomerización ni fragmentaciones

Los compuestos que tienen grupos oxhidrilos en carbonos adyacentes

La reacción rompe los enlaces C-C y

El ácido periódico no rompe los

Los azúcares reductores reaccionan con la fenilhidrazina (3

La reducción del nitrilo a aldehído, supone una hidrogenación empleando

1 Hidrogenación con catalizador de

1. Se oxida una aldosa con agua de bromo a ácido aldólico

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

3.] CARÁCTER REDUCTOR.

SACARO LACTO MALTOSA/

MALTOSA ISOMALTOSA TREHALOSA CELOBIOSA

• La sacarosa no está en equilibrio en solución acuosa con la forma aldehído o

• La sacarosa se hidroliza con una

• Por la rotación opuesta los

• Se obtiene de la hidrólisis enzimática del almidón.

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

• Por la estructura glicosídica del anillo de galactosa, la lactosa 𝝰y 𝛽, que en solución

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

2.] FÓRMULA EMPÍRICA

La formula no determina la estructura del

Los polisacáridos más importantes almidón y celulosa. 73

Repetición ordenada de un disacárido formado por

• Nitración leve: Piroxilina, de 2-3 nitratos en la glucosa, utilizada para preparar

La amilosa fracción soluble que