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Química Orgánica
Docentes:
Bioq. Esp. Gustavo A. Velasco - Dra. Paola Dagnino
2- Definición
Los Hidrocarburos constituyen una familia de compuestos orgánicos que
contienen solamente carbono e hidrógeno. Son los compuestos orgánicos
más simples y pueden ser considerados como las substancias principales
Unidad Temática 3: Hidrocarburos saturados - 2023
3- Clasificación
Alifáticos: Alcanos, Alquenos (mono y poliinsaturados), Alquinos,
Hidrocarburos cíclicos
Aromáticos: Benceno y derivados (mononucleares), Polinucleares y
Heterocíclicos aromáticos
Ingeniería Química
Acreditada por CONEAU Resolución N° 154/05
Cátedra: QUIMICA ORGANICA
4- Estructura:
Alcanos: Hibridación Sp3
Fórmula General: CnH2n+2
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Metano
Eteno Propeno
5- Nomenclatura de los Hidrocarburos
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por primera vez en Ginebra (Suiza) para dictar un sistema simple, sin
ambigüedades, para dar nombres a los compuestos orgánicos. Este
organismo revisa el sistema a intervalos de tiempo regulares, para
mantenerlo actualizado.
El principio fundamental perseguido en el sistema IUPAC de
nomenclatura es que cada compuesto diferente tenga un nombre
diferente (establece nombres que conducen de manera inequívoca a
una fórmula química concreta).
Una forma apropiada de familiarizarse con los innumerables y
diferentes compuestos orgánicos es comprender el concepto de grupo
funcional que caracteriza a un conjunto o familia de compuestos
orgánicos.
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compuesto orgánico.
Función
Radicales Cadena Principal Orgánica o
Alquílicos, Función
Arílicos, Prioritaria
etc.
Función
Orgánica
NO
Prioritaria
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Ejemplos
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6- Propiedades Físicas:
Punto de fusión
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Punto de ebullición
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6- Propiedades Físicas:
Guía de estudio N° 2
6. Defina punto de ebullición. ¿Cómo varía el punto de ebullición en las
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Ver:
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Existe diferencia en la
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2
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O DH= -212 kcal/mol
Combustión incompleta
3
CH4 + 2 O2 → CO + 2H2O
1
CH4 + 2 O2 → C + 2H2O
Calor de Combustión: es el calor eliminado o producido cuando se quema 1 mol de
hidrocarburo a CO2 + H2O. Este aumenta a medida que aumenta el número de átomos
de carbono. Esta liberación de calor surge de la diferencia entre la suma de energías de
las uniones químicas de los productos y reactivos. Para una serie homóloga el incremento
por grupo CH2 es constante y aproximada a 156 Kcal.
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El Azul es una mezcla de gas-aire, el rojo es una mezcla de gas-aire de la explosión, y negro de escape.
Octanaje o Índice de Octanos
100 0
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2,2,4-trimetilpentano n-heptano
(iso-octano) (detona con facilidad)
antidetonantes.
Así un número de octanos de 86 significa que esa gasolina tiene igual
poder antidetonante que una mezcla de 86% de iso-octano y 14% de n-
heptano.
Nafta virgen: 56-60%
Naftas reformuladas: YPF Shell Súper 95%
Naftas premium: Super Shell 98% YPF Infinia >98%
V-Power Nitro Shell >98% Petrobrás Podium >99%
http://www.shell.com.ar › Productos y
servicios
http://www.ypf.com/ProductosServicios
http://www.petrobras.com/
Se define como el % de n-hexadecano (100 IC) presente en una mezcla
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Así un número de cetanos de 60 significa que ese disel tiene igual poder
antidetonante que una mezcla de 60% de n- hexadecano en -
metilnaftaleno.
b-Caroteno
Alcanfor (Borneol)
Colesterol
Cannabidiol
9- Hidrocarburos Alicíclicos: Nomenclatura
Regla 1. Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano
con igual número de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal
de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo. Si tiene dos sustituyentes, se
nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va
antes en el nombre.
Regla 3. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.
Regla 4. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un
corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que
parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre del alcano de igual
número de carbonos.
Regla 5. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena
más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena
mediana y por último el puente (cadena más pequeña).
Regla 6. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que
indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.
9- Hidrocarburos Alicíclicos: Nomenclatura
4 3
5 2 5
6 4
6
1
7 3
1
11
2
8
1-metil-4-(1metiletenil) ciclohexeno
9 10
Limoneno
2,6,6,9-tetrametilcicloundeca-1,4,8-trieno
-Humuleno 5
6
9 1 3 4
10 2
3 1
5
2
4
7
8 6 2,6,6-trimetil biciclo [3.1.1]-2-hepteno
Biciclo [4.4.0] decano Pineno
Decalina
10- Estabilidad Relativa: Teoría de las Tensiones de Baeyer
(1885) Los cicloalcanos
cuyos ángulos de enlace
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Tensión angular
10- Estabilidad Relativa: Teoría de las Tensiones de Baeyer
n- Alcanos Cicloalcanos
o o o o
C C Kcal/mol C C Kcal/mol
Propano CH3CH2CH3 -187 -42 -530,6 Cicloropano (CH2)3 -127,6 -32,7 -499,8
Octano CH3(CH2)6CH3 -57 126 -1307,6 Ciclooctano (CH2)8 14,3 148,5 -1269,2
Tensión torsional
Deformación
(eclipsamiento) angular
88.5 °
ángulo de
curvatura
Sin eclipsamiento
(alternados)
Sin deformación
angular
110.4 °
Break Time
15 Minutos
.
“Tecnología de los Hidrocarburos”
"La Industria del Petróleo y del Gas"
La mayoría de los productos orgánicos comerciales (objetos
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https://www.ypf.com/energiaypf/Metodosdeextraccion/extraccion_offshore.html
➢REFINADO o Destilación (condiciones atmosférica o de vacío):
Gasolinas
PETRÓLEO
CRUDO
Querosén
Gas oil
Aceites
ligeros
Aceites
pesados,
Parafina,
Asfaltos
Fracciones del Petróleo
Las diferentes fracciones que se reconocen son:
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de octanos.
Procesos involucrados:
1 Absorción a 25 °C en aceite de petróleo o compresión en frío.
2 Destilación Fraccionada.
3 Absorción a -50 °C en aceite de petróleo
Benceno
Destilación seca de la Hulla – 1000 °C
Solventes
Fenol
Extracción
NaOH
Residuo
Fracción 2
Pto .Eb. 150-200 °C
Extracción Piridina
H2SO4 Residuo
Fenol
Fracción 3 Extracción
Pto. Eb. 200-250 °C NaOH Cristalización
Residuo Naftaleno
Cristalización Anatraceno
Fracción 4 y 5
Pto. Eb. 250-350 °C Fenantreno
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Bibliografía
WADE, L.G.; “Química Orgánica” (2004). Quinta Edición. Pearson Educación S.A. Madrid.
CAREY, F. A.; “Química Orgánica” (2006). Sexta Edición. Ed. Mc Graw Hill. México.
CHANG, R.; “Química” Séptima edición (2002). Mac Graw-Hill Interamericana Editores.
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Colombia.
PRIMO YUFERA, E.; “Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria”. Tomo
1. (2012). Editorial Reverté. Disponible en: https://elibro.net/es/ereader/utnfrre/105684?page=4
EGE, S.; “Química orgánica: estructura y reactividad”. Volumen 1 (2008). Editorial Reverté.
Disponible en: https://elibro.net/es/ereader/utnfrre/100524?page=6
VOLLHARDT, P.; “Organic Chemistry Structure and Function” Sixth Ed. (2011). W. H. Freeman
and Company. New York.
SPEIGHT J.G.; “Chemistry and technology of Petroleum” 4th Ed. (2007).
Y un poco de historia…
Los romanos fueron los primeros en explotar los campos de carbón
(Siglo II, d.C.). Mientras que la mayoría de su uso permanecía local, un
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Smith, A. H. V. (1997): "Provenance of Coals from Roman Sites in England and Wales", Britannia, Vol. 28, pp. 297–324
Y un poco de historia…
En el año 1859 el coronel Edwin Drake, perfora por percusión en
Pensylvania (Titusville) un pozo de 21 m de profundidad, que produce
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