UNIVERSIDAD RICARDO PALMA

REACCIONES DE LOS ALCANOS

Facultad de Ciencias Biológicas

Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

Profesor: Fred García Alayo, Ph.D.

Octubre 2023
 Constituyentes del petróleo

El principal uso de todas las fracciones volátiles es utilizarlo como combustibles.

La fracción gaseosa, igual que el gas natural, se emplea sobre todo en calefacción.
La gasolina se utiliza en máquinas de combustión interna que requieren un
combustible bastante volátil; el queroseno se usa en motores de tractor y reactores,
y el gasóleo, en motores Diesel. Estos dos últimos también se emplean para
calefacción, conociéndose también el último como fuel-oil
 Preparación
• Cada uno de los alcanos menores, desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede
obtenerse en forma pura por destilación fraccionada del petróleo y del gas natural; el neopentano
no existe en la naturaleza. Más allá de los pentanos, el número de isómeros de cada homólogo se
hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullición tan pequeñas, que resulta imposible
aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados
De los métodos que se
verán más adelante, la
hidrogenación de
alquenos es, con
mucha diferencia, el
más importante. Al
agitar bajo una ligera
presión de hidrógeno
en presencia de una
pequeña cantidad de
un catalizador, los
alquenos se
convierten suave y
cuantitativamente en
alcanos con el mismo
esqueleto carbonado
 El reactivo de Grignard: un compuesto organometálico
• Cuando se pone en contacto una solución de un halogenuro de alquilo con éter etílico seco, (C2H5)2O,
con virutas de magnesio metálico se produce una reacción vigorosa: la solución se hace lechosa,
comienza a hervir y el magnesio metálico desaparece gradualmente. La solución resultante se conoce
como reactivo de Grignard. (Victor Grignard, de la Universidad de Lyons, obtuvo el Premio Nobel en 1912
por su descubrimiento.) Es uno de los reactivos más útiles y versátiles para el químico orgánico.

El reactivo de Grignard tiene la fórmula general

RMgX, y su nombre general es halogenuro de
alquilmagnesio. El enlace carbono-magnesio es
covalente, pero muy polar: el carbono atrae
electrones del magnesio electropositivo; el enlace
magnesio-halógeno es esencialmente iónico.

Puesto que el magnesio se une al mismo carbono que antes tenía halógeno, el grupo alquilo
permanece intacto durante la preparación del reactivo; así, el cloruro de n-propilo da cloruro de
n-propilmagnesio, y el isopropilo se convierte en cloruro de isopropilmagnesio
Halogenación
La bromación da los bromuros correspondientes, pero en proporciones diferentes: