INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA ORGANICA

LABORATORIO DE QUIMICA DE LOS GRUPOS

FUNCIONALES

PRACTICA
Obtención del ácido benzoico por el reactivó de Grignard

INTEGRANTES
Madera Pedraza Armando Samuel
Hernández Solache Julio César
Almazán Domínguez Carlos Arturo

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ

GRUPO: 21V43 EQUIPO: 4

Miércoles 3 de junio de 2020

OBJETIVOS ESPECIFICOS:
1. Obtener el acido benzoico mediante la carbonatación del reactivo de
Grignard
2. Preparar el reactivo de Grignard.
3. Aplicar este reactivo para la obtención de otro acido carboxílico.
4. Analizar e interpretar las etapas de la reacción de Grignard en el desarrollo
de la práctica.
5. Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido.

ACTIVIDADES
a) Métodos para la obtención de ácidos carboxílicos.
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en
química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí
mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran
familia de compuestos.
Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo
carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la
palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por
sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético
(etanoico).
1. Oxidación de alcoholes primarios:
La oxidación de alcoholes es una reacción orgánica importante.
Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos o ácidos
carboxílicos.

2. Ruptura oxidativa de alquenos con KMnO4

La reacción de un alqueno con KMnO4 en condiciones energéticas

fuertes, produce una ruptura considerable de la molécula de alqueno,
formando 2 moléculas de ácido.
3. Carbonatación del reactivo de Grignard.

Cuando un reactivo de Grignard se le adiciona gas carbónico, se forma

una sal la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido respectivo.

4. Hidrólisis de nitrilos

El calentamiento de un nitrilo en medio ácido o básico, mediante

hidrólisis forman ácidos carboxílicos.
5. Síntesis de A. Carboxílicos a partir de Esteres

6. Síntesis de A. Carboxílicos a partir de anhidridos.

7. Síntesis de A. Carboxílicos a partir de cloruros de acilo.

8.  Reacción de Cannizzaro

Otro método de obtención muy utilizado es la reacción de cannizzaro.Un

aldehído que no posea hidrógenos en alfa experimentará autooxidación-
reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla
equimoleculardel alcohol y de la sal correspondiente del ácido. Por
ejemplo, el benzaldehídoproduce alcohol bencílico y benzoato sódico,
en presencia de hidróxido de sodio.El mecanismo del proceso de oxido-
reducción descrito implica la transferencia deion hidruro desde el
intermedio de reacción, resultante del ataque del oxidrilo alcarbonilo,
hasta una segunda molécula de aldehído.
b) Estudio del mecanismo de la formación del reactivo de Grignard.

Los reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula

general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un
halógeno. Los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y
versátiles en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos.

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de

alquilo o arilo al reaccionar con magnesio en presencia de un éter anhidro
(seco):

Para que esta reacción tenga éxito, tanto los reactivos como el material
utilizado deben estar completamente secos, y trabajar en atmósfera inerte.
Sobre un matraz se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras y se
cubre con unos pocos mililitros del disolvente (dietil éter o tetrahidrofurano,
generalmente; otra alternativa es el 2-Metiltetrahidrofurano más benigno
con el medio ambiente). Se añade una pequeña cantidad de activante
(usualmente dibromoetano o yodo) y, una vez activada la superficie del
magnesio mediante la aplicación de calor, se comienza a adicionar la
disolución del compuesto halogenado correspondiente previamente
disuelto. Suele ser necesario calentar hasta que la reacción finaliza. Por
último sólo es necesario filtrar la disolución (siempre bajo atmósfera inerte).

Para que tenga cierta estabilidad el reactivo de Grignard debe encontrarse

solvatado. Esta reacción se lleva a cabo en disolventes nucleófilos que no
tienen hidrógeno activo, como el éter dietílico anhidro o éteres superiores
(dibutil éter, anisol, tetrahidrofurano), como se ha comentado anteriormente.
Llevan cada uno dos pares de electrones libres, que compleja al magnesio
y proporcionan la estabilidad necesaria cumpliendo la regla del octeto.

Los compuestos de Grignard reaccionan con sustancias que tienen

hidrógeno activo, como el agua, alcoholes, fenoles, ácidos carboxílicos,
tioles o grupos amina. Esto se debe a que los compuestos de Grignard son
fuertemente básicos. En la siguiente figura, el compuesto de Grignard se
hidroliza, en contacto con agua, al alcano correspondiente y al hidróxido de
haluro metálico (sal mixta):
 La importancia de los compuestos de Grignard es que son muy buenos
nucleófilos. Reaccionan con electrófilos, como cetonas, aldehídos, ésteres y
nitrilos, produciendo un nuevo enlace carbono-carbono. Los compuestos de
Grignard reaccionan con dióxido de carbono para formar sales de magnesio
de ácidos carboxílicos. Del mismo modo, reaccionan con disulfuro de
carbono. La hidrólisis de los productos de reacción con dióxido de carbono
produce ácidos carboxílicos, R-CO2H o ácidos ditiocarboxílicos, R-CS2H.

Los reactivos de Grignard reaccionan con una amplia variedad de

compuestos carbonílicos. Aquí se muestra un esquema:

c) Carbonatación del reactivo de Grignard.

La carbonatación de los reactivos de grignard y de los reactivos

organoliticos es un método sintetico excelente para obtener acidos
carboxílicos alifáticos y aromáticos.
Cuando a un reactivo de Grignard se le adiciona gas carbónico. Se forma
una sal del Magnesio, la cual finalmente por hidratación se obtiene el ácido
respectivo.
d) Propiedades y condiciones de la reacción de carbonatación del
reactivo de Grignard.

 El recipiente donde se llevará acabo la reacción debe estar

completamente seco.
 El reactivo de Grignard debe ser agregado en el recipiente de forma
lenta y constante hasta la disolución del CO2 agitando
continuamente.
 Condiciones a temperatura y presión ambiente.

e) Propiedades y usos del ácido benzoico.

Propiedades del ácido benzoico

 Peso molecular: 122,123 g/mol.
 Descripción física: Sólido o en forma de cristales escamosos, usualmente
de color blanco, pero pueden presentar un color beige si alberga ciertas
impurezas, con un ligero aroma a almendras
 Punto de ebullición: 480 º F a 760 mmHg (249 ºC).
 Punto de fusión: 252,3 º F (121,5 – 123,5 ºC).
 Punto de ignición: 250 ºF (121 ºC).
 Solubilidad en agua: 3,4 g/L a 25 ºC.
 Densidad: 1,316 g/mL a 82,4 º F, y 1,2659 g/mL a 15 ºC.
 Densidad del vapor: 4,21 (con relación al aire tomado como referencia = 1)
 Presión de vapor: 1 mmHg a 205 ºF y 7,0 x 10-4 mmHg a 25 ºC.
 Viscosidad: 1,26 cPoise a 130 ºC.
 pH: Alrededor de 4 en agua.
 Tensión superficial: 31 N/m a 130 ºC.
 pKa: 4,19 a 25 ºC.

Usos

El ácido benzoico es un compuesto aromático simple el cual se encuentra

en el grupo carboxilo, por sus propiedades conservantes y antisépticas se
emplean en una gran variedad de aplicaciones:
 Como un preservante, se puede encontrar ácido benzoico en la
cerveza, goma de mascar, dulces, helados, mermeladas, jaleas,
cerezas marrasquino y margarina. En los alimentos procesados,
como los quesos y las carnes, también se utiliza el ácido benzoico.

 Por ser un agente antibacteriano y antifúngico, se aplica en la

preparación de fármacos para infecciones de la piel y desinfectantes
de heridas. En particular, sirve como tratamiento de Irritaciones
dérmicas e inflamaciones por quemaduras, picaduras de insectos e
infecciones micóticas.

 La mayor parte de los cosméticos y productos farmacéuticos, entre

ellos los lavados, cremas faciales enjuagues bucales, desodorantes,
limpiadores corporales, pastas de dientes, lociones para después del
afeitado y protectores solares, a menudo utilizan ácido benzoico
como un preservante
 DIAGRAMA DE FLUJO OBTENCIÓN DE ÁCIDO BENZÓICO POR
REACTIVO DE GRIGNARD
2g Mg
Un cristal de
PREPARACIÓN DE
yodo
20 ml éter etílico anhidro SOLUCIÓN DE Mg

20 ml éter etílico anhidro

Agitación Preparación de
magnetica FORMACIÓN DEL Adición lenta
solución de
REACTIVO DE
bromobenceno 11 ml de
GRIGNARD
bromobenceno

Adición lenta
20 g de CO2 Agitación
solido CARBONATACIÓN 60 min a 70°c
magnetica

1)25ml de éter etílico

mezcla
2)25ml de éter etilico
100g de hielo
MEZCLA Fase acuosa
SEPARACIÓN
15ml HCl 1:1
HIDRÓLISIS liquido -liquido

Agitación
Fase Orgánica

30ml etanol LAVADO 1)10 ml agua fría

caliente 2)10 ml agua
LAVADO
(En el matraz)
Fase Orgánica
HCl 1:1

filtrado Recepción de EXTRACCIÓN 1)25 ml NaOH al 5%

Filtración extractiones 1)25 ml NaOH al 5%
(En baño de hielo)
pp (Ac. Benzoico)
Agua
filtrado
hirviendo Purificación Filtración filtrado pp
ΔHR enfriamiento Filtración

Acido benzóico secado

DETERMINACION DEL DELTA H DE REACCION

ΔHR= negativo (Reacción exotermica)

Tabla de reactivos y productos
Propiedades físicas y
Magnesio metálico (Mg)
químicas.
Estado físico y color. Blanco plateado y muy ligero.

Peso Molecular. 24.3 g/mol

Punto de ebullición. 1107 °C
Punto de fusión. 650 °C
Densidad. 1.74 g/cm3
No soluble en agua
Solubilidad.

Baja toxicidad y no considerado como peligroso

Toxicidad.
para la salud.
Propiedades físicas y
Yodo (I)
químicas.
Edo. Físico y color. Sólido negro, lustroso.
Peso Molecular. 126.904 g/mol.
Punto de ebullición. 183 °C
Punto de fusión. 113.7 °C
Densidad. 4.94 g/cm³
Solubilidad. Poco soluble en líquidos no polares.
Toxicidad. Es tóxico, y su vapor irrita los ojos y los pulmones.
Propiedades físicas y
Éter etílico ((C2H5)2O)
químicas
Edo. Físico y color Liquido incoloro.
Peso Molecular 74.12 g/mol
Punto de ebullición 34.6 °C
Punto de fusión No determinada
Densidad 0.71 g/cm³
Solubilidad Soluble en agua a 20 °C
Toxicidad Muy toxico si es consumido oralmente.
Propiedades físicas y
Bromobenceno (C6H5Br)
químicas
Edo. Físico y color Liquido e incoloro.
Peso Molecular 157.02 g/mol
Punto de ebullición 157 °C
Punto de fusión -31 °C
Densidad 1.469 g/cm³
 Solubilidad Soluble en agua.
Toxicidad  Poco toxico, es más toxico para el ambiente.
Propiedades físicas y
Hielo seco (CO2--Solido)
químicas
Edo. Físico y color Apariencia de agua congelada normal.

Peso Molecular 44.01 g/mol

Punto de ebullición No determinado
Punto de fusión -78.5 °C
Densidad 1.54 g/cm³
Solubilidad Soluble en agua.

Toxicidad No toxico, pero si inflamable.

Propiedades físicas y
Reactivo de Grignard (CH3MgI)
químicas
Edo. Físico y color Liquido gris.
Peso Molecular 166.2 g/mol
Punto de ebullición 174 °C
Punto de fusión -40 °C
Densidad 0.95 g/cm³
Solubilidad Insoluble en agua.
Toxicidad Toxicidad agua.
Propiedades físicas y
Acido clorhídrico (HCl)
químicas
Edo. Físico y color Liquido incoloro.
Peso Molecular 34.46 g/mol
Punto de ebullición 48 °C
Punto de fusión -26 °C
Densidad 1.12 g/cm³
Solubilidad Muy soluble en agua.
Toxicidad Altamente toxico.
Propiedades físicas y
Ácido benzoico (C7H6O2)
químicas
Edo. Físico y color Solido blanco.
Peso Molecular 122.12 g/mol
Punto de ebullición 250 °C
Punto de fusión 122.3 °C
Densidad 1.32 g/cm³
Solubilidad Soluble en agua.
 Toxicidad Puede producir alergias.
Propiedades físicas y
Hidróxido de sodio (NaOH)
químicas
Edo. Físico y color Cristales blancos.
Peso Molecular 39.99 g/mol
Punto de ebullición 1390 °C
Punto de fusión 318 °C
Densidad 2.1 g/cm³
Solubilidad Soluble en agua.
Toxicidad Si se ingiere puede producir intoxicación.
Rombos de seguridad

Magnesio metálico (Mg)

Yodo (I)
Éter etílico ((C2H5)2O)

Bromobenceno (C6H5Br)
Hielo seco (CO2--Solido)

Reactivo de Grignard (CH3MgI)

Ácido clorhídrico (HCl)

Ácido benzoico (C7H6O2)

Hidróxido de sodio (NaOH)

CONCLUSIONES
Es importante cuando se trabaja o se realizan reacciones con el reactivo de
Grignard tener presente que el magnesio debe de ser el reactivo limitante para
qué este reaccione totalmente y solo quede una fase liquida y no sea necesario
separar el magnesio solido que no reacciono e interfiera en posibles reacciones
posteriores.

Los reactivos de Grignard son unos de los más importantes y versátiles

en química orgánica debido a su rápida reacción con electrófilos debido a que la
función del magnesio es convertir al carbono con el que esta enlazado en un
nucleófilo

En la obtención del ácido benzoico es importante conocer la propiedad se las

sales de estos ácidos cuya propiedad es que la sal sea soluble en agua pero el
ácido carboxílico no lo que permite que la separación y la purificación se realice
con mayor facilidad.

Es importante conocer Las etapas de reacción para la obtención del ácido

benzoico para saber en qué condiciones, especificaciones y precauciones tomar al
momento de realizar las reacciones