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La reaccin de los halogenuros de alquilo con compuestos rgano met...

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La reaccin de los halogenuros de alquilo con compuestos rgano metlico es el nico de estos
mtodos que forma enlaces carbono-carbono, generando un esqueleto carbonado nuevo y de mayor
tamao.
El reactivo de Grignard
Cuando se pone en contacto una solucin de un halogenuro de alquilo con ter etlico seco,
(C2H5)2O, con virutas de magnesio metlico se produce una reaccin vigorosa, la solucin se hace
lechosa, comienza a hervir y el magnesio metlico desaparece gradualmente. La solucin que resulta se
conoce como reactivo de Grignard.

El reactivo de Grignard tiene la frmula general RMgX, y su nombre general es halogenuro de


alquilmagnesio. El enlace carbono-magnesio es covalente, pero muy polar: el carbono atrae electrones del
magnesio electropositivo; el enlace magnesio-halgeno es esencialmente inico.
El magnesio se une al mismo carbono que antes tena halgeno, el grupo alquilo permanece intacto
durante la preparacin del reactivo; el cloruro de n-propilo da cloruro de n-propilmagnesio, y el
isopropilo se convierte en cloruro de isopropilmagnesio.
El reactivo de Grignard es el miembro mejor conocido de un tipo de sustancias, llamadas compuestos
rgano metlicos, que se caracterizan por la unin de carbono a un metal: litio, potasio, sodio, cinc,
mercurio, plomo, talio, y a casi todo metal conocido. Cada tipo de compuesto rgano metlico, por
supuesto, tiene su propio conjunto de propiedades y sus usos especficos dependen de ellas. Cualquiera
que sea el metal, es menos electronegativo que el carbono, por lo que el enlace carbono-metal como el
del reactivo de Grignard es altamente polar. Aunque el grupo orgnico no es un carbanin acabado un
anin que posee carbono con carga negativa tiene, considerable carcter carbaninico. Los compuestos
organometlicos deben su enorme utilidad esencialmente a una propiedad comn: pueden servir de
fuente para la transferencia de carbono con sus electrones.
La reaccin con agua del compuesto de Grignard para formar un alcano es tpica del comportamiento del
reactivo de Grignard con los cidos y de muchas de las sustancias organometlicas ms reactivas. Debido
al marcado carcter carbaninico del grupo alquilo, podemos considerar que el reactivo de Grignard es la
sal magnsica, RMgX, del muy dbil cido R-H. La reaccin Es tan slo el desplazamiento del cido ms
dbil, R-H, de su sal por el cido ms fuerte, HOH.

Un alcano es un cido tan dbil que es desplazado del reactivo de Grignard por compuestos que podemos
considerar como cidos muy dbiles o ni siguiera como tales. Un compuesto con hidrgeno unido a
oxgeno o nitrgeno es mucho ms cido que un alcano, por lo que puede descomponer un reactivo de

02/06/2016 22:50

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Grignard: por ejemplo, amoniaco o alcohol metlico. Para la preparacin de un alcano, un cido es tan
bueno como otro, por lo que elegimos naturalmente el agua, que es el ms accesible y cmodo.

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