CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE
QUÍMICA FARMACÉUTICA
SEMESTRE AGOSTO-DICIEMBRE 2023

PRE REPORTE
PRÁCTICA 5: SÍNTESIS DE PARACETAMOL (ACETAMINOFÉN)

M. en C. José Gonzalo Muñoz Andrade

Químico Farmacéutico Biólogo
7° “A”

INTEGRANTES
● Katherine Juliet Perez Salas
● Sara Guadalupe Marmolejo de la Rosa
● Camila Betzave Aguilera Sánchez

25 de octubre de 2023. Aguascalientes, MX.

OBJETIVOS
Sintetizar acetaminofén con efecto analgésico, antinflamatorio y antipirético (AINE).

INTRODUCCIÓN
La síntesis de paracetamol a partir de p-aminofenol con anhídrido acético es un proceso de
síntesis de gran relevancia en la producción de este fármaco ampliamente utilizado.
El paracetamol, también conocido como acetaminofén, es uno de los analgésicos y
antipiréticos más populares y comúnmente recetados en todo el mundo. Su importancia
radica en su eficacia para aliviar el dolor y reducir la fiebre, sin los efectos antiinflamatorios
asociados a los medicamentos como el ibuprofeno, lo que lo convierte en una opción segura
para muchas personas.
El mecanismo de acción del paracetamol implica principalmente la inhibición de la enzima
ciclooxigenasa, particularmente la COX-2, que reduce la producción de prostaglandinas
asociadas con inflamación y fiebre. Además, el paracetamol actúa en el sistema nervioso
central, modulando las vías de señalización del dolor y la fiebre. Aunque su mecanismo no
está completamente entendido, estos efectos combinados lo convierten en un analgésico y
antipirético eficaz.

PLANTEAMIENTO (diagrama de flujo)

CUESTIONARIO
1. ¿Cuáles son los principales usos del paracetamol?
Los principales usos del paracetamol son diversos. Se utiliza comúnmente para aliviar el
dolor leve a moderado, como dolores de cabeza, dolores musculares, y molestias
menstruales. También es un antipirético eficaz, lo que significa que se emplea para reducir
la fiebre. Además, se incluye en la formulación de muchos medicamentos combinados para
tratar resfriados y gripe, ya que puede ayudar a aliviar los síntomas asociados con estas
afecciones, como el dolor de garganta y la fiebre.

2. Describa detalladamente el mecanismo de acción del paracetamol como agente

analgésico.
El mecanismo de acción del paracetamol como agente analgésico es un tanto complejo y
todavía no se comprende completamente. Sin embargo, se cree que actúa principalmente
en el sistema nervioso central. Inhibe la producción de prostaglandinas en el cerebro,
específicamente en la región hipotalámica que controla la temperatura y la percepción del
dolor. Al reducir la producción de prostaglandinas en esta área, el paracetamol disminuye la
señalización del dolor y la fiebre, lo que resulta en un alivio del malestar.

3. ¿Cuáles son las características principales de los AINES y los analgésicos

esteroideos?
Los AINES, o Antiinflamatorios No Esteroideos, son una clase de medicamentos que tienen
propiedades antiinflamatorias, analgésicas y antipiréticas. Actúan inhibiendo las enzimas
ciclooxigenasa (COX), lo que reduce la producción de prostaglandinas, sustancias químicas
que promueven la inflamación y el dolor. Algunos ejemplos de AINES son el ibuprofeno y el
naproxeno.
Los analgésicos esteroides, como la prednisona, son corticosteroides que tienen fuertes
propiedades antiinflamatorias. Se utilizan en condiciones inflamatorias graves, como la
artritis reumatoide, pero tienen efectos secundarios significativos y se reservan para
situaciones específicas.

4. El paracetamol presenta un efecto tóxico, indique a qué dosis puede ocasionar

efectos adversos a la salud del hombre y que tipo de alteraciones se producen.
El paracetamol puede ser tóxico a dosis altas. La dosis tóxica varía entre individuos, pero
generalmente se considera que dosis superiores a 4 gramos al día pueden causar daño
hepático grave. En casos de sobredosis, el paracetamol se metaboliza en el hígado para
formar una sustancia tóxica llamada N-acetil-p-benzoquinona imina (NAPQI). A niveles
normales, el NAPQI se descompone de manera segura en el hígado. Sin embargo, en dosis
elevadas, el hígado puede no ser capaz de descomponerlo eficazmente, lo que puede
resultar en insuficiencia hepática aguda. Los síntomas de intoxicación por paracetamol
pueden incluir dolor abdominal, ictericia, náuseas y vómitos.

5. Describa otro método para la síntesis de paracetamol y explíquelo.

Otro método de síntesis del paracetamol es a partir de fenol. La ruta sintética utilizada
consta de tres partes: la nitración del grupo fenol, la reducción del grupo nitro a amina y la
acetilación del grupo amino. Para ello, primero, se nitra el fenol con una mezcla de nitrato
de sodio y ácido sulfúrico, seguido de la separación de isómeros y cristalización del
4-nitrofenol. Luego, se reduce el grupo nitro utilizando borohidruro de sodio y níquel,
obteniendo el 4-aminofenol. En la tercera etapa, se lleva a cabo la acetilación del grupo
amino con anhídrido acético para formar el acetaminofén.
REPORTE DE TRABAJO EN EL LABORATORIO
 CENTRO DE CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

LABORATORIO DE
QUÍMICA FARMACÉUTICA
SEMESTRE AGOSTO-DICIEMBRE 2023

REPORTE FINAL
PRÁCTICA 5: SÍNTESIS DE PARACETAMOL (ACETAMINOFÉN)

M. en C. José Gonzalo Muñoz Andrade

Químico Farmacéutico Biólogo
7° “A”

INTEGRANTES
● Katherine Juliet Perez Salas
● Sara Guadalupe Marmolejo de la Rosa
● Camila Betzave Aguilera Sánchez

25 de octubre de 2023. Aguascalientes, MX.

RESULTADOS
Anote las observaciones realizadas durante la práctica y calcule el rendimiento de la
reacción.
Observaciones Foto

Color: Café
Aspecto: Cristalino y rígido
Forma: Erizo

Rendimiento de la Reacción:

C6H7NO + C4H6O3 → C8H9NO2 + CH3COOH

P.M 109.13 102.09 151.163 60.052

n teóricos= 2.1g / (109.13g/mol) = 0.019243mol

n reales= (1.8943g-1.0938g) / (151.163g/mol) = 0.0053mol

%R= (0.0053 mol / 0.019243mol) x100 = 27.54%

DISCUSIONES
La síntesis del acetaminofén, también conocido como paracetamol, es un proceso químico
importante para la fabricación de este fármaco comúnmente utilizado como analgésico y
antipirético. La síntesis generalmente se realiza a partir de p-aminofenol y ácido acético en
presencia de un catalizador ácido. La ruta para sintetizar el paracetamol recorre algunos
aspectos importantes de la química orgánica como lo son la sustitución electrofílica
aromática, formación de aminas a partir de nitrocompuestos, formación de sales de diazonio
y reacciones de diazotación. Es esencial considerar que el rendimiento en cualquier síntesis
química es un factor crítico que determina la eficiencia y la cantidad final del producto
obtenido.
En la síntesis del acetaminofén, el p–aminofenol, remanente de la reacción, es una de las
principales impurezas que se pueden generar que dada su toxicidad debe ser removida
mediante recristalización, una técnica de purificación de bajo costo y poco dispendiosa, que
permite purificar al acetaminofén, empleando carbón activado. Esta técnica se fundamenta
en aprovechar la diferencia de solubilidad del compuesto en frío y en caliente teniendo
como disolvente idóneo para la recristalización aquel donde el compuesto sea soluble en
caliente y la impureza lo sea en frío. Adicionalmente se toma ventaja de la capacidad del
carbón activado de adsorber sustancias capaces de formar puentes de hidrógeno
adsorbiendo preferiblemente a la impureza, en virtud de la baja concentración de ésta vs. la
alta concentración del compuesto de interés. Acto seguido, mediante una sencilla filtración
para separar el carbón activado rico en la impureza, de la solución conteniendo el
compuesto puro y el enfriamiento de ésta, ocasiona la cristalización y precipitación del
acetaminofén libre de impurezas. El compuesto puro ya cristalizado, es filtrado a presión
reducida.

Si se logra una síntesis con un rendimiento del 27.54%% en la producción de acetaminofén,

esto implica que, de la cantidad teórica máxima de acetaminofén que se podría obtener
según los cálculos estequiométricos (basados en la cantidad de reactivos iniciales), se logra
obtener el 27.54% de esa cantidad teórica en realidad.

Un rendimiento del 27.54% puede considerarse bastante bajo en muchos procesos

químicos, pero siempre hay margen para mejorar. Existen diversas razones por las cuales
no se logra un rendimiento del 100%. Estas pueden incluir pérdidas de productos durante la
purificación, reacciones secundarias que generan subproductos no deseados, la
evaporación de reactivos, problemas de pureza de los reactivos o del catalizador, entre
otros factores.
La importancia del rendimiento en la síntesis del acetaminofén radica en la economía del
proceso. Un rendimiento del 27.54% significa que, si se deseaba obtener 100 gramos de
acetaminofén, solo se obtuvieron 0.8005 gramos. Esto conlleva a un desperdicio de
recursos, tiempo y dinero en la producción a gran escala.

CONCLUSIONES
Gracias a los procedimientos realizados en la práctica es posible concluir que mejorar el
rendimiento en la síntesis del acetaminofén es un objetivo constante en la industria
farmacéutica. Se pueden aplicar diferentes estrategias para maximizar el rendimiento, como
la optimización de las condiciones de reacción, el uso de catalizadores más eficientes, la
purificación más efectiva de los productos, entre otras técnicas.

Obtener un rendimiento del 27.54% en la síntesis del acetaminofén es un bajo punto de

partida, siempre hay espacio para mejoras. Optimizar este proceso no solo mejoraría la
eficiencia de la producción, sino que también reduciría los costos y aumentaría la
sostenibilidad de la fabricación de este importante fármaco.

BIBLIOGRAFÍA
● Amigo, C., Dominguez, V., & López, M. (2015). Paracetamol: restricciones de uso a
nivel mundial y situación en Uruguay. Boletín Farmacológico, 2015, vol. 6, nro. 3.
● Cita, A. P. A. Paracetamol usos, sobredosis y tratamientos
● Ficha Técnica Paracetamol). Agencia española de medicamentos y productos
sanitarios. https://cima.aemps.es/cima/pdfs/es/ft/71228/71228_ft.pdf
● Morocho P, S. (2017, 13 de junio). Caracterización de los productos intermedios en
la ruta sintética del acetaminofén. Dialnet.
https://dialnet.unirioja.es/descarga/articulo/83803
● What is Acetaminophen: Uses, Precautions, How it Works, and More | TYLENOL®.
(s.f.). TYLENOL®.
https://espanol.tylenol.com/safety-dosing/usage/what-is-acetaminophen