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Universidad Nacional Autónoma de México

Escuela Nacional Preparatoria

Química IV Área II
Guía de estudio

Coordinación:
M. en C. Maribel Espinosa Hernández

Autores:
M. en E. Alarcón Vázquez Natalia
Q.F.B. José Luis Buendía Uribe
Q.F.B. Leticia Oralia Cinta Madrid
M. en C. Carolina Guzmán Vázquez
Quím. María Eugenia Martínez Yépez
PRESENTACIÓN
La presente guía de estudio tiene como finalidad apoyarte a ti, alumno de la Escuela
Nacional Preparatoria, en la preparación de tu examen extraordinario de la
asignatura de Química IV Área II; sin embargo su simple lectura o resolución de los
ejercicios, no garantiza el éxito en tu examen, por lo que es importante tu
compromiso en el estudio y análisis de cada uno de los contenidos, los cuales deben
quedar bien claros de tal manera que seas capaz de resolver cualquier cuestión
planteada.
La guía está estructurada de tal forma que al ir revisando los contenidos, los
refuerces con actividades de aprendizaje y los consolides con un cuestionario de
autoevaluación. Para ello en cada unidad se presentan los propósitos y los
aprendizajes que debes tener respecto a los contenidos, con la finalidad de que
centres en ellos tu estudio; posteriormente se hace una descripción general de cada
uno de los contenidos respecto a los aprendizajes planteados, y en forma intercalada
encontrarás las actividades de aprendizaje que te permitirán reforzar lo aprendido.
Al final de cada unidad localizarás un cuestionario de autoevaluación con el cual
conocerás tus fortalezas o debilidades respecto a los contenidos revisados. Te
sugerimos programar la revisión de la guía con anticipación, para que en caso
necesario acudas con algún profesor de la materia y aclares tus dudas.
Esperamos que la guía te sea de gran utilidad y con ella logres aprobar tu examen,
recuerda que el éxito nunca llega solo, hay que trabajar arduamente para
conseguirlo.

Los autores
Índice

Página
Primera unidad. Líquidos vitales.
1.1. Disoluciones.
1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente.
1.1.2. Concentración (molar y normal).
1.1.3. Dilución de soluciones.
1.1.4. Soluciones isotónicas. Sueros.
1.2. Equilibrio ácido y base para la vida.
1.2.1. Equilibrio, su constante y Principio de Le Chatelier.
1.2.2. Ácidos y bases. Teoría de Brönsted-Lowry.
1.2.3. Concentración de iones H3O÷ y pH.
1.2.4. Acidez estomacal.
1.3. La sangre, un tesoro vital.
1.3.1. Neutralización. Titulaciones.
1.3.2. Sistemas amortiguadores. Sangre.

Segunda Unidad. Química para entender los procesos de la vida


2.1 . Conceptos fundamentales.
2.1.1. Niveles de energía electrónica.
2.1.2. Orbitales atómicos.
2.1.3. Configuraciones electrónicas.
2.1.4. Símbolos de Lewis.
2.1.5. Relación entre electronegatividad y tipos de enlace.
2.2. Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos.
2.2.1. Hibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono-
carbono. Estructura y modelos.
2.2.2. Nomenclatura, isomería y propiedades físicas.
2.3. Grupos funcionales.
2.3.1. Alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster,
aminas, amidas, aminoácidos y compuestos halogenados.
2.3.2. Nomenclatura, estructura, isomería, propiedades y
aplicaciones.
2.4. Reacciones orgánicas.
2.4.1. Reacciones de sustitución, de adición y de eliminación.
2.4.2. Reacciones de condensación e hidrólisis.
2.4.3. Reacciones de oxidación y reducción.
2.4.4. Reacciones de polimerización por adición y condensación.
Página
Tercera unidad. La energía y los seres vivos
3.1. Vida y termodinámica.
3.1.1. Reacciones exotérmicas y endotérmicas. Entalpía.
3.1.2. Energía de activación.
3.1.3. Entropía.
3.1.4. Energía libre de Gibbs y espontaneidad.
3.1.5. Reacciones exergónicas y endergónicas.
3.2. Energéticos de la vida.
3.2.1. Carbohidratos. Energía de disponibilidad inmediata. Estructura
y actividad óptica. Mono, di y polisacáridos.
3.2.2. Lípidos. Almacén de energía Estructura. Grasas y aceites.
Saponificación de grasas.
3.3. Enzimas, súper catalizadores, específicos y eficientes.
3.3.1. Estructura de aminoácidos y proteínas.
3.3.2. Enzimas. Catalizadores biológicos.
PRIMERA UNIDAD. LÍQUIDOS VITALES
Propósitos:
Que el alumno:
1. Identifique la importancia del agua en sus diferentes formas de participación en
los fenómenos vitales.
2. Adquiera destreza en el cálculo y preparación de disoluciones de distintas
concentraciones.
3. Determine experimentalmente el pH de diversas disoluciones y lo relacione con
su carácter ácido, básico o neutro.
4. Identifique las diferencias entre ácidos y bases fuertes y débiles.
5. Advierta la importancia de las disoluciones amortiguadoras en su propio
organismo.

1.1 DISOLUCIONES
1.1.1 Estructura del agua y poder disolvente

Aprendizajes esperados
 Identifique las características de la estructura molecular del agua
 Explique la capacidad de disolución del agua en función de la polaridad y la
formación de puentes de hidrógeno.

El agua es una de las sustancias de mayor importancia en nuestro planeta. Sin ella,
la vida no sería posible. Es una molécula sencilla, que posee propiedades físicas y
químicas especiales que la hacen única.
La molécula del agua está conformada por dos átomos de hidrógeno y uno de
oxígeno unidos mediante un enlace de tipo covalente polar; este enlace se debe a la
diferencia de electronegatividad que presentan los átomos de hidrógeno y oxígeno,
lo que genera en la molécula cargas eléctricas o polos, un polo negativo del lado del
oxígeno y un polo positivo del lado de los hidrógenos (véase figura 1.1).

Figura 1.1. Formación de polos en la molécula del agua

Cada molécula de agua puede unirse a otra mediante atracciones electrostáticas,


formando los llamados puentes de hidrógeno (véase figura 1.2).
Figura 1.2. Formación de puentes de hidrógeno en la molécula de agua

Los puentes de hidrógeno juegan un papel importante en las propiedades del agua,
como son elevadas temperaturas de ebullición y de fusión, alta capacidad calorífica
y calor específico, tensión superficial alta, y su presencia en la naturaleza en los tres
estados de agregación: sólido, líquido y gas.
Debido a su capacidad para disolver un mayor número de sustancias respecto a
otros, se le conoce como el disolvente universal. El agua puede disolver tanto
sustancias iónicas como moléculas polares.
Al entrar en contacto con el agua, las sustancias iónicas rompen su red cristalina
debido a las atracciones electrostáticas entre los iones de la sustancia y los polos de
la molécula del agua. Es decir, los iones positivos son rodeados por los polos
negativos y los iones negativos por los polos positivos de las moléculas de agua.
Tal es el caso del cloruro de sodio (NaCl), el cual al disolverse se separa en iones
sodio Na1+ e iones cloruro Cl1-. Cada ion sodio es rodeado por varias moléculas de
agua, que orientan su polo negativo al catión. De igual manera, cada ion cloruro, se
rodea de varias moléculas de agua que orientan su polo positivo hacia el anión. Este
proceso se denomina solvatación (véase figura 1.3).

Figura 1.3. Disolución del cloruro de sodio en agua, mediante el fenómeno de solvatación

Por otra parte, el agua también puede disolver sustancias polares como el etanol
(alcohol etílico), el metanol (alcohol metílico), la sacarosa (azúcar), entre otras. Este
proceso se logra debido a la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula
del agua y la parte polar de las sustancias, que pueden ser alcoholes, aldehídos,
ácidos carboxílicos, etc. (véase figura 1.4).
Figura 1.4. Formación de puentes de hidrógeno entre el agua y el metanol

1.1.1 Actividad de aprendizaje

Subraya la respuesta correcta:

1. Las sustancias que se pueden disolver en agua mediante el fenómeno de


solvatación son:
a) Iónicas b) No polares c) Polares d) Metálicas

2. Las sustancias polares se pueden disolver en el agua, gracias a:


a) Movimiento b) Puentes de c) Fuerzas de d) Fuerzas de
Browniano hidrógeno Van der London
Waals
3. Las siguientes propiedades son correctas para el agua, excepto:
a) Tensión superficial alta
b) Temperatura de fusión elevada
c) Calor específico bajo
d) Temperatura de ebullición alta

1.1.2 Concentración molar y normal

Aprendizajes esperados
 Identifique las diferentes formas de expresar la concentración de las
disoluciones.
 Resuelva problemas de molaridad y normalidad con sustancias de diferente
grado de pureza.

El agua puede disolver una gran cantidad de sustancias, tanto iónicas como polares,
formando las denominadas disoluciones. Una disolución es una mezcla homogénea
de dos o más sustancias. La sustancia presente en menor cantidad se denomina
soluto, mientras que la sustancia en mayor cantidad se denomina disolvente.
Existen diversas formas de expresar la concentración de una disolución. Entre las
más utilizadas en el laboratorio tenemos la molaridad y la normalidad.
La molaridad representada por la letra M, se define como el número de mol de
soluto en un litro de disolución; esto es:
mol de soluto mol
M= =
litro de disolución L

Por ejemplo, ¿cuál será la molaridad de una disolución que fue preparada al disolver
3.0 g de cloruro de sodio (NaCl) en suficiente agua hasta completar 500 mL?

Para realizar este cálculo, tendremos que transformar la masa de soluto en mol
considerando la masa molar, y posteriormente el volumen en litros, como sigue:

3.0 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙 1000 𝑚𝐿 𝑚𝑜𝑙


M= ( )( )( ) = 0.103 = 0.103 𝑀
500 𝑚𝐿 58 𝑔 1𝐿 𝐿

Por otra parte, existen en el laboratorio algunos reactivos que se encuentran en


disolución, por lo que es importante considerar su densidad y porciento de
concentración (pureza).
Por ejemplo, ¿Qué molaridad tendrá una disolución que fue preparada al disolver
2.0 mL de ácido clorhírico (HCl), el cual tiene una pureza del 37% m/m y una
densidad de 1.36 g/mL, en 800 mL de agua? Veamos el cálculo.
En primer término el volumen de reactivo es transformado a masa mediante la
densidad y pureza, y posteriormente la masa a mol mediante la masa molecular del
soluto y finalmente el volumen total de la disolución en litros, como a continuación
se muestra:

2 mL 1.36g 37% 1 mol 1000 mL mol


M= ( )( )( )( )( ) = 0.034 = 0.034 M
800 mL 1 mL 100% 36.4 g 1L L
1.1.2a Actividad de aprendizaje

Resuelve los siguientes problemas y elije la respuesta correcta.

1. ¿Cuál será la molaridad de una disolución que se preparó el disolver 5.0 g


de cloruro de sodio (NaCl) en suficiente agua hasta completar 750 mL?
a) 0.006 M b) 0.085 M c) 0.114 M d) 6.66 M

2. La cantidad de hidróxido de sodio (NaOH) necesaria para preparar 500 mL


de una disolución 0.1M, es:
a) 2.000 g b) 0.080 g c) 0.008 g d) 20.000 g

3. Se dispone de un ácido nítrico (HNO3) concentrado al 65% en peso y


densidad 1.5 g/mL. Si disolvemos 7.0 mL del reactivo en 800 mL de agua
¿cuál será la molaridad de la disolución?
a) 0.091 M b) 0.108 M c) 0.135 M d) 0.008 M

4. Si la concentración media de iones K1+ en el suero sanguíneo es de 0.195


g/L, la molaridad de dicho ión K1+ será:
a) 0.005 M b) 0.050 M c) 0.500 M d) 19.500 M

Otra forma de expresar la concentración de una disolución es la normalidad,


representada por la letra N, la cual se define como el número de equivalentes de
soluto presentes en un litro de disolución, esto es:
equivalentes de soluto eq
N= =
litro de disolución L
Los equivalentes se refieren al número de iones hidrógeno H1+, iones hidroxilo u
oxhidrilo OH1- o electrones transferibles, presentes en un mol de soluto.
Para el caso de los ácidos, el número de equivalentes estará de acuerdo con el
número de iones hidrógeno (H1+) transferibles presentes en la molécula, esto es:
Nombre del ácido Fórmula química Equivalentes/mol
Ácido clorhídrico HCl 1
Ácido nítrico HNO3 1
Ácido sulfúrico H2SO4 2
Ácido fosfórico H3PO4 3

En el caso de las bases, será el número de hidroxilos (OH1-) transferibles presentes


en el compuesto:
Nombre de la base Fórmula química Equivalentes/mol
Hidróxido de sodio NaOH 1
Hidróxido de calcio Ca(OH)2 2
Hidróxido de magnesio Mg(OH)2 2
Hidróxido de aluminio Al(OH)3 3

Finalmente, en el caso de las sales como no existen H1+ y OH1- en su fórmula, se


considera el número de oxidación que presenta el metal, por ejemplo

Nombre de la sal Fórmula química Número de Equivalentes/mol


oxidación
Cloruro de sodio NaCl Na1+ 1
Sulfuro de calcio CaS Ca2+ 2
Hidróxido de Mg(OH)2 Mg2+ 2
magnesio
Nitrato de aluminio Al(NO3)3 Al3+ 3

Los cálculos son muy similares a los realizados en la molaridad, en este caso
utilizaremos equivalentes en lugar de mol.
Por ejemplo, si disolvemos 2.8 g de hidróxido de potasio (KOH) en 500 mL de
agua, ¿cuál será la normalidad de la disolución?
Para empezar, analizamos la fórmula química del KOH y observamos que contiene
un equivalente por cada mol. Partimos de la fórmula de normalidad y sustituimos
los datos:

2.8 𝑔 1 𝑒𝑞 1000 𝑚𝐿 𝑒𝑞
𝑁= ( )( )( ) = 0.10 = 0.10 𝑁
500 𝑚𝐿 56 𝑔 1𝐿 𝐿
De igual manera, en las disoluciones preparadas a partir de reactivos con diferente
pureza y densidad se sigue el mismo procedimiento que en molaridad.
Por ejemplo, ¿cuál será la normalidad resultante si se disuelven 4 mL del reactivo
ácido sulfúrico (H2SO4), cuya densidad es de 1.86 g/mL y pureza del 97% m/m, en
suficiente agua hasta completar 1500 mL?
Analizando la fórmula química del H2SO4 observamos que contiene 2 equivalentes
por cada mol, por lo tanto al sustituir encontramos que:

4 mL 1.86 g 97% 2 eq 1000 mL eq


N= ( )( )( )( )( ) = 0.098 = 0.098 N
1500 mL 1 mL 100% 98 g 1L L
1.1.2b Actividad de aprendizaje

Resuelve los siguientes problemas y elije la respuesta correcta.

1. ¿Qué normalidad tendrá una disolución que fue preparada al mezclar 4.5 mL de ácido
clorhídrico (HCl), con densidad 1.18 g/mL y pureza del 37%, con suficiente agua hasta
completar 950 mL?
a) 0.004 N b) 1.838 N c) 0.057 N d) 0.006 N

2. La cantidad de hidróxido de potasio (KOH) necesaria para preparar 700 mL de una


disolución 0.1N, es:
a) 3.92 g b) 0.007 g c) 0.008 g d) 1.25 g

3. El volumen de ácido nítrico (HNO3) necesario para preparar 1300 mL de una disolución
0.3N, sabiendo que el reactivo de HNO3 presenta una pureza del 60% y una densidad de
1.4 g/mL, es:
a) 0.39 mL b) 24.57 mL c) 17.55 mL d) 29.25 mL

4. La concentración promedio de iones sodio (Na1+) en el suero de la sangre humana es de


3.4 g/L ¿Cuál es la normalidad del ión sodio?
a) 0.147 N b) 23.000 N c) 2.300 N d) 1.470 N

1.1.3 Dilución de disoluciones

Aprendizaje esperado
 Resuelva problemas de diversas diluciones mediante la relación matemática
C1V1 = C2V2

En ocasiones para realizar un estudio en el laboratorio es necesario modificar la


concentración de una disolución, ya sea aumentando o disminuyendo la cantidad de
soluto, esto último se logra adicionando agua a la disolución, a este proceso se le
denomina dilución.
Para determinar la concentración de una dilución, se debe considerar la
concentración y el volumen de la disolución inicial, además del volumen final al
que se quiere llegar, para ello se puede utilizar la siguiente relación matemática:
𝐶1 𝑉1 = 𝐶2 𝑉2
Donde:
C1 = concentración de la disolución concentrada
V1 = volumen de la disolución concentrada
C2 = concentración de la disolución diluida
V2 = volumen de la disolución diluida

Es importante mencionar, que las concentraciones y volúmenes, iniciales y finales,


deben estar en las mismas unidades, ya sea en mililitros o litros.
Por ejemplo, si tenemos 500 mL de una disolución de cloruro de sodio 0.2 M y se
le añade agua hasta completar un volumen total de 1 litro, ¿cuál será la
concentración final de la disolución?
Los datos son:
C1 = 0.2 M
V1 = 500 mL
C2 = ?
V2 = 1 L = 1000 mL

Sustituyendo en la ecuación tenemos:


(0.2 M)(500 mL) = C2 (1000 mL)
Despejando C2:
(0.2 M)(500 mL)
C2 = = 0.1 M
1000 mL

1.1.3 Actividad de aprendizaje

Resuelve los siguientes problemas y elije la respuesta correcta.

1. Si se toman 50 mL de una disolución de cloruro de sodio (NaCl) 0.4 M y se llevan a


un volumen final de 1.0 L ¿Cuál es la concentración molar final de la disolución?
a) 20.000 M b) 0.008 M c) 0.020 M d) 8.000 M

2. Se requieren 25 mL de una disolución 1.2 M de cloruro de potasio (KCl) ¿cuántos


mL de una disolución 3.0 M de KCl se deben tomar y diluirse al volumen deseado?
a) 10.00 mL b) 1.00 mL c) 6.90 mL d) 0.69 mL

3. Se desean preparar 300 ml de ácido sulfúrico (H2SO4) 0.2 M y se dispone de un


ácido sulfúrico 1.0 M. ¿Qué cantidad de éste debe tomarse?
a) 60 mL b) 30 mL c) 10 mL d) 100 mL
1.1.4 Disoluciones isotónicas. Sueros

Aprendizajes esperados
 Diferencie las disoluciones hipotónicas, isotónicas e hipertónicas.
 Explique los efectos de las disoluciones hipotónicas, isotónicas e
hipertónicas aplicadas a sistemas vivos por medio de sueros.
 Diferencie los procesos de crenación y hemólisis en sistemas in vitro

Las disoluciones tienen gran importancia en los sistemas vivos, ya que son el medio
por el cual los nutrientes y metabolitos se transportan dentro y fuera de la célula. La
membrana celular es semipermeable, y permite la entrada y salida de agua mediante
transporte pasivo. En este sentido, la célula en condiciones normales se encuentra en
un equilibrio hidrodinámico, manteniendo la misma concentración de solutos dentro
y fuera de la célula, por tanto se dice que ambos líquidos (intra y extracelular)
tienen la misma presión osmótica. Sin embargo, al cambiar la concentración de
solutos en el líquido intra o extracelular se modifica dicha presión osmótica,
causando el movimiento de agua hacia dentro o hacia afuera de la célula para tratar
de mantener el equilibrio.
Si la concentración de soluto es menor fuera de la célula, el agua tenderá a entrar,
ocasionando que la célula se hinche. Por el contrario, si la concentración de soluto
en el líquido extracelular es mayor, el agua tenderá a salir ocasionando un
encogimiento de la célula.
Estos efectos los podemos ver claramente en el laboratorio (in vitro), al exponer
células sanguíneas a diferentes tipos de disoluciones. En el caso de que la disolución
contenga la misma cantidad de solutos que el líquido intracelular, la célula no
sufrirá alteraciones y se dice que la disolución es de tipo isotónica. Sin embargo, si
la disolución contiene menor cantidad de soluto que el líquido intracelular, se dice
que es una disolución hipotónica, lo que ocasionará el hinchamiento de la célula por
entrada de agua, y en casos extremos su rompimiento o hemólisis. Por otra parte, si
la disolución contiene mayor cantidad de soluto que el líquido intracelular, se dice
que la disolución es hipertónica, lo que causará el encogimiento de la célula por
pérdida de agua, a este fenómeno se denomina crenación (véase figura 1.5)

Figura 1.5. Efectos causados en eritrocitos al estar expuestos a disoluciones hipotónicas,


hipertónicas e isotónicas
En medicina se utilizan diversas disoluciones de electrolitos denominados sueros,
los cuales regulan el equilibrio hidroelectrolítico de las células. Estas disoluciones
pueden ser isotónicas, hipotónicas e hipertónicas, y su aplicación va a depender de
la afección que presente el paciente.
La disolución de NaCl al 0.9% m/v, también denominada suero fisiológico, es
levemente hipertónica respecto al líquido intracelular. Su acción permite la
regulación de electrolitos y del flujo sanguíneo (hemodinámia).
La disolución de glucosa al 5% m/v, también denominada suero glucosado, es una
disolución isotónica, cuyas dos indicaciones principales son la rehidratación por
sudoración o por falta de ingestión de líquidos y como agente aportador de energía.
La glucosa al 10% m/v, es una disolución hipertónica que además de aportar energía
va a permitir regular la circulación sanguínea.
Es importante destacar que la aplicación de cada una de estas disoluciones debe
hacerse con mucho cuidado, pues puede traer consecuencias fatales para el paciente
si no se conoce con exactitud su cuadro e historial clínico.

1.1.4 Actividad de aprendizaje


Subraya la respuesta correcta:

1. Se produce el fenómeno de crenación cuando introducimos células en una


disolución...
a) hipertónica b) hipotónica c) concentrada d) isotónica

2. El citoplasma de la célula será hipertónico respecto al medio externo cuando...


a) tenga una concentración de solutos mayor
b) tenga una concentración en solutos menor
c) introduzca más agua de la que ingresa
d) introduzca mayor cantidad de solutos

3. Si introducimos una célula en un medio hipotónico...


a) no sufrirá ningún tipo de alteración
b) sufrirá problemas de crenación
c) sufrirá problemas de hemólisis
d) sufrirá cambios en su metabolismo

4. Si una disolución contiene la misma concentración que el líquido intracelular,


se dice que es una disolución…
a) hipotónica b) hipertónica c) isotónica d) concentrada
1.2 EQUILIBRIO ÁCIDO - BASE PARA LA VIDA
1.2.1 Equilibrio, su constante y Principio de Le Châtelier
Aprendizajes esperados

 Identifique al equilibrio químico como un proceso dinámico entre las


especies que intervienen en una reacción química reversible.
 Relacione la magnitud de la constante de equilibrio con las concentraciones
de los reactivos y productos en el equilibrio químico.
 Prediga la dirección de una reacción usando el Principio de Le Châtelier
cuando se modifica la presión, la concentración o la temperatura de los
componentes del sistema reversible.
 Comprende el proceso de ionización del agua.

El equilibrio químico se produce en reacciones reversibles, es un estado dinámico


en el que la velocidad de reacción hacia la formación de productos es igual a la
velocidad de reacción hacia la formación de reactivos; se produce en sistemas
cerrados y aislados. Cuando la reacción está en equilibrio, la concentración de los
reactivos y de los productos no varían con el tiempo, y se dice que cumple con la
ley de acción de masas, que expresa la relación entre las concentración molar de los
reactivos y de los productos en el equilibrio. Por ejemplo, si se tiene la reacción
entre la sustancia A y la sustancia B para formar las sustancias P y Q, la ecuación
estequiométrica que representa dicha reacción es:
xA + yB mP + nQ

La relación de la concentración molar de los reactivos y los productos en el


equilibrio se conoce como constante de equilibrio, K, su magnitud permite
establecer si en el equilibrio existe mayor o menor concentración de reactivos y de
productos. La expresión de la constante, K, para la ecuación anterior sería:
𝑃𝑚 𝑀𝑛
= 𝐾 = 𝑐𝑜𝑛𝑠𝑡𝑎𝑛𝑡𝑒
𝐴𝑥 𝐵 𝑦
Si se modifican las condiciones de la reacción (concentración, presión, volumen o
temperatura) el equilibrio químico cambia, y el sistema hace lo necesario para
alcanzar un nuevo equilibrio. La estimación de la dirección en la que se desplaza
para minimizar el efecto de la perturbación puede ser explicada por el principio de
Le Châtelier.
“Cuando en un sistema en equilibrio se ejerce una acción externa que
modifica el equilibrio, éste se desplaza para oponerse al efecto de dicha
perturbación”

Efectos del cambio de presión


Los cambios de presión afectan el equilibrio si las especies químicas son gases. Si
aumenta la presión, el equilibrio se recupera al desplazar la reacción química hacia
donde exista menor número de mol de gases. Si disminuye la presión, el equilibrio
se recupera al desplazar la reacción química hacia donde haya mayor cantidad de
mol de gases. Cuando el número de mol de gas en ambos lados de una ecuación es
el mismo, un cambio de presión no afecta el equilibrio.
Por ejemplo, ¿cuál será el desplazamiento que tendrá la reacción para adquirir un
nuevo equilibrio, si se aumenta la presión en el siguiente sistema?
2 CO (g) + O2 (g) 2 CO2 (g)

Como se puede apreciar existe mayor número de mol de gases en reactivos que en
productos, por lo que la reacción se desplazará hacia la formación de productos para
alcanzar un nuevo equilibrio.

Efectos de cambios de concentración


Cuando se aumenta o disminuye la concentración de uno de los reactivos o de los
productos, la reacción se desplazará hacia donde se minimice o reduzca el efecto.
Esto es, si se adiciona un reactivo a una reacción en equilibrio, la reacción se
desplazará hacia la formación de productos; por el contrario, si incrementamos la
concentración de productos, la reacción se desplazará hacia la formación de
reactivos.
Por ejemplo, ¿cuál será el desplazamiento que tendrá la reacción para adquirir un
nuevo equilibrio, si se aumenta la concentración de iones cromato (CrO42-) en el
siguiente sistema?
Cr2O72-(ac) + H2O (l) 2CrO42- (ac) + 2H1+(ac)

En este caso la reacción se desplazará hacia la formación de reactivos para


contrarrestar la cantidad de iones cromato que se adicionó.

Efectos de los cambios de temperatura


En una reacción endotérmica un incremento de la temperatura desplazará la
reacción hacia la formación de productos, pero si la temperatura disminuye, el
equilibrio se desplazará hacia la formación de reactivos. Para una reacción
exotérmica un incremento de la temperatura, desplazará la reacción hacia la
formación de reactivos; pero si la temperatura disminuye la reacción se desplazará
hacia la formación de productos.
Por ejemplo, ¿hacia dónde se desplazará el equilibrio de la reacción de formación de
agua, si el sistema es perturbado por un incremento de temperatura?

2H2 (g) + O2 (g) 2H2O (g) + 571.13 kJ

La ecuación química anterior representa la reacción exotérmica de formación del


agua, por lo tanto, el aumento de la temperatura hace que la reacción química se
desplace hacia la formación de reactivos para alcanzar nuevamente el equilibrio.
Constante del producto iónico del agua

La ionización del agua es uno de los equilibrios químicos más importantes de la


naturaleza, ya que es el medio en el que los sistemas vivos realizan todas sus
transformaciones bioquímicas.
Entre las moléculas del agua se establece una reacción reversible, en la que una de
ellas transfiere un protón (ion H1+) a la otra molécula, dando lugar a la formación de
dos iones: el ion hidronio, H3O1+ y el ion hidroxilo o hidróxido, OH1-.

H2O + H2O H3O1+ + OH1-


En la ecuación química anterior, las flechas indican que la formación de reactivos es
mayor que la de los productos, lo cual señala que en el equilibrio químico existe
mayor cantidad de moléculas de agua que de partículas ionizadas.
Para el agua pura a 25°C, la concentración de los iones hidronio, H3O1+, y de los
iones hidroxilo, OH1-, es 1.0 x 10-7 M.
[H3O1+] = [OH1-] = 1 X 10-7M
El producto de la concentración molar del ion hidronio H3O1+ y del ion hidroxilo o
hidróxido OH1-, es una constante llamada producto iónico del agua Kw (Kw por las
siglas en inglés del agua), que tiene un valor de 1 X 10-14 a 25°C, y se expresa como:
Kw = [H3O1+] [OH1-] = 1 X 10-14

1.2.1 Actividad de aprendizaje

Resuelve lo que se indica a continuación:

1. Escribe la expresión de la constante de equilibrio para las siguientes


ecuaciones químicas.
a) CH4 (g) + 2 O2 (g) + energía  2 H2O (g) + CO2 (g)
b) [CoCl4]2- (ac) + 6 H2O (l)  [Co(H2O)6]2+(ac) + 4 Cl1- (ac)

2. Si una reacción química ocurre en un sistema cerrado, el equilibrio se


alcanzará cuando:
a) se detiene completamente la reacción
b) la constante de equilibrio es igual a 1.
c) las concentraciones de reactivos y productos varían muy lentamente.
d) la velocidad de formación de los productos y reactivos es igual.

3. Predice hacia donde se desplaza la reacción para recuperar el equilibrio, si se


incrementa la presión:
C2H2 (g) + H2 (g)  C2H4 (g)
1.2.2 Ácidos y bases. Teoría de Brönsted- Lowry

Aprendizajes esperados
 Identifique a los ácidos y a las bases desde la teoría de Brönsted-Lowry.
 Reconozca la formación de los pares conjugados durante una reacción ácido-
base desde la teoría de Brönsted-Lowry.
 Distinga entre ácidos y bases fuertes de ácidos y bases débiles con base en la
magnitud de su constante de equilibrio y del grado ionización.

De acuerdo a la teoría de Brönsted-Lowry1, un ácido se define como aquella especie


química capaz de donar protones (iones H1+), y por el contrario una base como
aquella especie química capaz de aceptar protones (iones H1+).

HA + H2O H3O 1+ + A1-

Ácido de Brönsted_Lowry

B + H3O 1+ BH1+ + H2O

Base de Brönsted_Lowry

La representación de las reacciones ácido-base en la teoría de Brönsted-Lowry


corresponde a un sistema reversible, en la que los ácidos dan lugar a la formación de
una base y las bases a la formación de un ácido, que se conocen como el par
conjugado ácido-base (véase figura1.6). En consecuencia, todo ácido tiene una base
conjugada y toda base tiene un ácido conjugado. Esta teoría es importante porque los
procesos ácido-base que ocurren en los seres vivos se explican con base en ella.

Figura 1.6. Representación de una reacción ácido-base de Brönsted–Lowry

Fuerza de ácidos y bases

El agua es el disolvente usado en los equilibrios ácido-base, es muy débil como


donador y receptor de protones (H1+). Generalmente la fuerza de los ácidos y de las

1
Johannes Nicolaus Brönsted: químico y físico danés, en 1906 publicó su primer trabajo sobre la
afinidad del electrón y en 1932 introdujo la teoría protónica de las reacciones ácido base,
simultáneamente con Lowry.
Thomas Martin Lowry: químico inglés, interesado en el estudio de la química orgánica y en la
ionización en disoluciones acuosas; en 1923 junto con J. N. Brönsted mejoran la teoría de Arrhenius,
definiendo un ácido como toda sustancia capaz de transferir protones y base como toda sustancia
capaz de aceptarlos.
bases se establece con referencia a su reacción con el agua, en los ácidos se
determina mediante el número de mol de iones hidronio (H3O1+) que se forman, por
cada mol de ácido que se ioniza, y en las bases por el número de mol de protones
(H1+) que se aceptan, por cada mol de base que se ioniza.
Un ácido fuerte es aquella especie química que se ioniza prácticamente al 100% en
una reacción de donación de protones (proceso irreversible) y un ácido débil es
aquél en el que solo un porcentaje pequeño de sus moléculas reaccionan con el agua
(proceso reversible).

Para un ácido fuerte:


HCl (ac) + H2O (l) → H3O1+ (ac) + Cl1- (ac)
ácido ion ion
clorhídrico hidronio cloruro

Para un ácido débil:

CH3COOH (ac) + H2O (l) H3O1+ (ac) + CH3COO1- (ac)


ácido ion ion
acético hidronio acetato

Una base fuerte es aquella que se ioniza casi al 100% en agua produciendo una gran
cantidad de especies receptoras de protones (ion OH1-). Una base débil es aquella
que se encuentra parcialmente ionizada y por ende produce un número pequeño de
especies aceptaras de protones.
Para una base fuerte:

NaOH (s) + H2O (l) → Na1+ (ac) + OH1- (ac)


hidróxido ion ion
de sodio sodio hidróxido

Para una base débil:

NH3 (ac) + H2O NH41+ (ac) + OH1- (ac)

amoniaco ion ion


amonio hidróxido

La fuerza de los ácidos y las bases también se puede diferenciar por la magnitud de
sus constantes de equilibrio, las cuales son muy pequeñas. El valor de dicha
constante se denomina de acidez (Ka) para los ácidos y de basicidad (Kb) para las
bases.
1.2.2 Actividad de aprendizaje

Resuelve lo que a continuación se indica.

1. Es la especie química que representa a un ácido de Brönsted –Lowry


a) NaH2PO4 b) Li2CO3 c) NaOH d) KCl
2. En las siguientes ecuaciones químicas identifica los pares conjugados ácido-base.
a) C2H3O21- (ac) + H2O (l) HC2H3O2 (ac) + OH1-

b) HCN (ac) + SO42- (ac) CN1- + HSO41-


3. De acuerdo a la teoría de Brönsted-Lowry el agua puede ser ácido y base, escribe
la ecuación química que representa su ionización e identifica el par conjugado
ácido-base.
4. Escribe la fórmula de dos ácidos fuertes, dos ácidos débiles, dos bases fuertes y
dos bases débiles y las ecuaciones químicas que representen sus ionizaciones.
5. El ácido carbónico (H2CO3) está relacionado con el proceso bioquímico de la
respiración, se forma por la reacción entre el dióxido de carbono y el agua. Escribe
la ecuación química que representa su formación.

1.2.3 Concentración de H3O1+ y pH


Aprendizajes esperados

 Relacione la concentración molar de los iones hidronio, [H3O1+], con el


valor de pH y la concentración de los iones hidroxilo, [OH1-], con el valor de
pOH
 Resuelva problemas de pH y de pOH.

El pH de una disolución se define como el logaritmo negativo de la concentración


(en mol/L) del ion hidrógeno, que también puede representarse en función de la
concentración de iones hidronio.
pH = -log [H3O1+ ] o pH = -log [H1+ ]
De manera análoga para expresar concentraciones de iones OH1- se utiliza el pOH
que es el logaritmo negativo de la concentración (en mol/L) de estos iones.
pOH = -log [OH1-]
Si se determina el logaritmo negativo de la constante de ionización del agua a 25°C,
Kw = [H1+] [OH1-] = 1 X 10-14, se obtiene una nueva expresión que relaciona al pH
y al pOH.
-log ([H1+ ] [OH1-]) = -log (1 X 10-14)

(-log [H1+ ]) + (- log [OH1-]) = -log ( 1 X 10-14)

pH + pOH = 14

Considerando la concentración de los iones hidrógeno o hidronio presentes en una


disolución acuosa, pH + pOHel valor
y determinando = 14 se tienen tres tipos de
de pH
disoluciones a 25°C.

Disoluciones ácidas [H1+] > 1x10-7 M y pH < 7.0


Disoluciones básicas [H1+] < 1x10-7 M y pH > 7.0
Disoluciones neutras [H1+] = 1x10-7 M y pH = 7.0

Esta manera de determinar el pH de las disoluciones solo es válida para los ácidos y
las bases fuertes. En el caso de los ácidos y las bases débiles se debe considerar el
valor de la constante de ionización (Ka y Kb).

1.2.3 Actividad de aprendizaje

1. Completa la siguiente tabla que relaciona [H1+], [OH1-], pOH y pH

[H3O1+] [OH1-] pH pOH

1 x10-8

1x10-12

10

2. Determina los valores de pH y pOH de una muestra de jugo de frutas que tiene
[H3O1+] de 2 x 10-3 M

3. A una muestra de sangre a 25°C se le determinó la [OH1-] de 2 x 10-7M, ¿Cuál


es el valor de la [H3O1+]? ¿La sangre es ácida, básica o neutra?
1.2.4 Acidez estomacal

Aprendizajes esperados
 Conozca qué es la acidez estomacal.
 Conozca las consecuencias de la acidez estomacal.
 Identifique a las bases débiles como componentes de los antiácidos.

El reflujo gastroesofágico (reflujo de alimentos y ácido gástrico) se conoce como


reflujo ácido, acidez o ardor estomacal, ocasiona una sensación de ardor, dolor en
el pecho o garganta. Se produce por relajamiento del píloro debido a comidas fritas,
grasosas y picantes, bebidas con cafeína y carbonatadas, y por la ingesta de ciertos
medicamentos. La acidez estomacal es temporal y leve si se cuida la alimentación,
pero la acidez estomacal aguda puede ser signo de otro tipo de problema como la
gastritis, la cual es debida al desgaste del revestimiento del estómago. La gastritis
también puede ser ocasionada por estrés extremo, el consumo prolongado de ácido
acetilsalicílico, de ibuprofeno o de naproxeno, exceso de alcohol o por infección del
estómago ocasionada por la bacteria Helicobacter pylori.
Los antiácidos, son medicamentos que contienen bases débiles, y ayudan a tratar la
acidez estomacal leve porque contrarrestan los efectos de los ácidos en el estómago.
Sin embargo, pueden tener efectos secundarios como diarrea (si contiene magnesio),
estreñimiento (si contienen aluminio o calcio). Los principios activos de los
antiácidos son el carbonato de calcio, el hidróxido de aluminio, el hidróxido de
magnesio o el bicarbonato de sodio, bases débiles que no afectan el tracto digestivo
y reaccionan con el ácido clorhídrico del estómago. Los antiácidos proporcionan
alivio rápido a corto plazo. Cuando el problema es agudo se utilizan otro tipo de
medicamentos que reducen la producción de ácido clorhídrico.

1.2.4 Actividad de aprendizaje

Investiga y resuelve las siguientes cuestiones:

1. Escribe tres causas de la acidez estomacal.

2. Consulta la etiqueta de tres antiácidos y escribe el principio activo que contienen.

3. ¿Qué diferencia hay entre la acidez estomacal temporal y la aguda?

4. ¿Por qué no se debe tratar la acidez aguda con antiácidos?


1.3 LA SANGRE, UN TESORO VITAL
1.3.1 Neutralización. Titulaciones
Aprendizaje esperado

 Realice cálculos para determinar la concentración de una disolución


desconocida mediante el procedimiento de titulación ácido-base.

Al hacer reaccionar un ácido con una base se lleva a cabo el proceso de


neutralización, reacción que tiene como productos la formación de una sal y agua.
HCl(ac) + NaOH(ac) → NaCl(ac) + H2O(l)
ácido base sal agua
Cuando neutralizamos un ácido con una base, el pH de la disolución aumenta
lentamente hasta que llega un momento en el que el pH de la mezcla cambia
bruscamente, y finalmente vuelve a incrementarse pausadamente hasta hacerse
constante. De manera inversa, al neutralizar una base el pH disminuye lentamente
hasta un cambio brusco y finalmente vuelve a disminuir lentamente, hasta hacerse
constante.
La gráfica obtenida en una reacción de neutralización, es una curva sigmoidea
(véase figura 1.7), en la que la parte media de su punto de inflexión representa la
neutralización total del ácido con la base, denominado punto de equivalencia. En la
neutralización de un ácido, antes de este punto prevalece el ácido y después de él,
la base.
En el punto de equivalencia, los equivalentes del ácido son iguales a los
equivalentes de la base. Esto permite determinar experimentalmente la
concentración de una disolución ácido o base, mediante su neutralización con una
disolución de concentración conocida, procedimiento denominado titulación. En
este caso, la concentración normal es de gran utilidad, ya que relaciona la cantidad
de soluto como equivalentes.

Figura 1.7. Curva de neutralización de un ácido con una base


Como los equivalentes de ácido y base son iguales en el punto de equivalencia,
tendremos:
equivalentes de ácido = equivalentes de base
N1 V1 = N2 V2
Por ejemplo, para conocer la concentración molar de 45 mL de una disolución de
ácido clorhídrico (HCl) que fue neutralizada con 35 mL de una disolución de NaOH
0.3M, primero transformamos la concentración molar del hidróxido de sodio en
normal, como sigue:
0.3 mol 1 equivalentes 0.3 equivalentes
( )( )= ( ) = 0.3N
L 1 mol L
Ahora, sustituimos los datos en la fórmula y despejamos la concentración, como a
continuación se indica:
N1 (45 mL) = (35 mL)(0.3N)
(35 mL)(0.3N)
N1 = = 0.23N
(45 mL)
como la concentración es solicitada en concentración mlar, realizamos su
transformación como sigue:
0.23 eq 1 mol 0.23 mol
( )( )= ( ) = 0.23M
L 1 eq L
El método de la titulación, por lo general se realiza mediante la adición de una
disolución de concentración conocida, contenida en una bureta, a la disolución de
concentración desconocida, contenida en un matraz Erlenmeyer, hasta la
neutralización total de la disolución (véase figura 1.8).

Figura 1.8 Titulación ácido base


Para llevar a cabo este procedimiento en forma más rápida se utilizan sustancias
químicas que presentan un color en medio ácido y otro en medio básico; a estas
sustancias se les conoce como indicadores ácido-base. La elección del indicador
adecuado para realizar una titulación dependerá del pH del punto de equivalencia de
la neutralización, y del intervalo de pH en el que el indicador sufre el cambio de
color.
Algunos de los indicadores más utilizados en el laboratorio se presentan en la tabla
1.2, su coloración en medio ácido y medio básico, así como su rango de pH de vire.
Tabla 1.2. Indicadores ácido-base y sus rangos de vire

Indicador Color en medio Color en medio Intervalo de pH de


ácido alcalino viraje
Azul de timol rojo amarillo 1.2 a 2.8
Azul de amarillo azul 3.0 a 4.6
bromofenol
Azul de amarillo azul 6.0 a 7.6
bromotimol
Naranja de metilo rojo amarillo 3.1 a 4.4
Rojo de metilo rojo amarillo 4.2 a 6.3
fenolftaleína incoloro rojo 8.3 a 10.0
Tornasol rojo azul 6.1 a 7.2

1.3.1 Actividad de aprendizaje

Resuelve los siguientes problemas:

1. En la titulación de 20.0 mL de NaOH 0.175 N con HCl 0.200 N ¿qué volumen de


HCl se habrá añadido?

2. Al valorar 10 ml de disolución de ácido fluorhídrico (HF) con hidróxido de potasio


(KOH) 0.50 N, se han gastado 8.0 ml de base para alcanzar el punto de equivalencia
¿Cuál es la concentración molar de la disolución de HF?

3. ¿Cuántos gramos de KOH serán necesarios para neutralizar 100 mL de una


disolución de HNO3 0.7N?

1.3.2 Sistemas amortiguadores. Sangre


Aprendizajes esperados

 Conozca qué es y cómo está constituido un sistema amortiguador.


 Identifique los sistemas amortiguadores presentes en el organismo.
 Identifique la función de los amortiguadores para mantener el pH sanguíneo.
 Asocie la acidosis y la alcalosis con los cambios de la concentración de iones
hidrógeno, [H3O1+], en la sangre.
Las disoluciones buffer, amortiguadoras o tampón están formadas por un ácido
débil o una base débil con su correspondiente base o ácido conjugado; evitan
variaciones bruscas del pH en la disolución, si se adiciona un ácido o una base.
En el laboratorio se preparan con un ácido débil, por ejemplo ácido acético
(CH3COOH) y una sal de este ácido, como el acetato de sodio (CH3COONa) o una
base débil como el hidróxido de amonio (NH4OH) y una sal de esta base, como el
cloruro de amonio (NH4Cl).
Las disoluciones amortiguadoras se caracterizan por:
 estar formadas por dos sustancias, un ácido capaz de donar protones (H1+) y una
base que pueda aceptar los iones hidrógeno (H1+) adicionados.
 el ácido y la base que las constituyen no reaccionan uno con otro.

En el organismo el valor de pH de la sangre es de 7.35 a 7.45, una variación en este


valor ocasiona graves trastornos como la alcalosis (disminución de la concentración
de los iones H1+) y la acidosis (aumento de la concentración de los iones H1+) que si
no son contrarrestados rápidamente pueden ocasionar graves consecuencias en el
organismo, inclusive la muerte.
El control de pH en la sangre se realiza de manera conjunta por los sistemas
respiratorio y urinario. Existen 3 diferentes sistemas amortiguadores que evitan las
variaciones del pH sanguíneo, los cuales son:
 Ácido carbónico/bicarbonato. Es un excelente sistema amortiguador a nivel de
plasma y líquido intersticial, y constituye el 75% de la capacidad amortiguadora
total de la sangre.

Es el tampón más importante en la homeostasis del pH porque:


- Está presente en todos los medios tanto intracelulares como extracelulares.
- La concentración de cada uno de los dos elementos que lo componen son
regulables; el CO2 a nivel pulmonar, y el bicarbonato HCO31- a nivel renal.
- La suma de las concentraciones del ácido y de la base no es constante, lo
cual aumenta muchísimo su capacidad amortiguadora.
1+
CO2 (g) + H2O (l) H2CO3 (ac) H (ac) + HCO31- (ac)

 Fosfatos. El ión difosfato es un tampón eficiente contra ácidos a nivel


intracelular debido a su gran concentración a este nivel.

H2PO41- (ac) H1+ + HPO42- (ac)

 Proteínas y aminoácidos. Los aminoácidos y proteínas son excelentes


sistemas amortiguadores, debido a que son sustancias de naturaleza
anfótera, es decir pueden comportarse como ácidos o bases, gracias a la
presencia de los grupos amino y carboxilo en sus moléculas.
La alta concentración de hemoglobina en la sangre, la hace actuar como un
excelente sistema amortiguador, debido a su naturaleza proteica.

1.3.2 Actividad de aprendizaje


Resuelve las siguientes cuestiones:

1. Un paciente con Insuficiencia cardiaca presentó un cuadro de acidosis, uno de


los mecanismos compensatorios en el organismo para regresar al estado
normal, es aumentar la frecuencia respiratoria. Considerando el sistema
amortiguador de bicarbonato, explica por qué es posible que disminuya la
acidosis en el organismo al aumentar la frecuencia respiratoria.

2. Indica el par de especies químicas que pueden emplearse para preparar un


sistema amortiguador
a) HCl y Na Cl
b) HCl y NaOH
c) Na2HPO4 y Na3PO4
d) H2SO4 y Na2SO4

3. Un laboratorista químico requiere preparar un sistema amortiguador pero al


buscar los reactivos encuentra 6 frascos etiquetados de la siguiente manera:
Reactivo A Ka = 7.5 x 10-3
Reactivo B Ka= 52
Reactivo C Kb = 75
Reactivo D, sal de la sustancia A
Reactivo E, sal de la sustancia B
Reactivo F, sal de la sustancia C
¿Qué reactivos deberá utilizar para preparar la disolución amortiguadora? Justifica tu
respuesta
Autoevaluación
1.1 Disoluciones

1. El oxígeno y el hidrógeno en la molécula del agua están unidos químicamente


mediante un enlace de tipo:
a) iónico b) covalente puro c) covalente polar d) metálico

2. El agua presenta propiedades especiales debido a la formación intermolecular


de:
a) enlaces b) puentes de c) enlaces iónicos d) traslape de
covalentes hidrógeno orbitales

3. Proceso mediante el cual el agua disuelve a las sustancias iónicas:


a) precipitación b) neutralización c) oxidación d) solvatación

4. Se prepararon 150 mL de una disolución conteniendo 6.5 g de carbonato de


sodio (Na2CO3) ¿qué concentración molar tiene dicha disolución?
a) 0.043 M b) 0.061 M c) 0.408 M d) 0.201 M

5. Para un análisis clínico se disolvieron 30 g de cloruro de sodio (NaCl) en


suficiente agua hasta alcanzar un volumen de 500 mL ¿qué concentración
normal tiene la disolución?
a) 1.03 N b) 0.06 N c) 0.60 N d) 1.66 N

6. La molaridad resultante de mezclar 8.0 mL de ácido clorhídrico (HCl) con


densidad 1.2 g/mL y una riqueza de 34% m/v, con suficiente agua hasta
completar 250 mL de disolución, es:
a) 0.032 M b) 0.302 M c) 0.013 M d) 0.362 M

7. A 50 mL de una disolución de ácido nítrico (HNO3) 0.5M, se le adiciono agua


destilada hasta completar un volumen de 150 mL ¿cuál es la concentración
molar de la disolución final?
a) 10.00 M b) 3.333 M c) 2.50 M d) 0.166 M

8. ¿Qué volumen de agua habrá que adicionarle a 100 mL de una disolución de


cloruro de potasio (KCl) 0.1 M para obtener una disolución de KCl 0.03M?
a) 23.3 mL b) 33.3 mL c) 333.3 mL d) 233.3 mL

1.2 Equilibrio ácido - base para la vida

9. El pH del plasma sanguíneo no varía drásticamente debido a que en el


organismo existen diversos mecanismos reguladores ácido-base, denominados:
a) indicadores
b) modificadores
c) amortiguadores
d) catalizadores
10. Señala cuál de los siguientes procedimientos es adecuado para disminuir la
concentración del cloruro de amonio, NH4Cl, si se tiene el siguiente sistema.
NH4Cl (s) HCl (g) + NH3(g)
a) aumentar la presión
b) adicionar HCl al sistema
c) disminuir la presión
d) extraer NH3 del sistema

11. Si el valor de la constante de equilibrio (K) de un sistema a 25°C es de 1 x 10-6,


significa que:
a) la reacción es lenta para alcanzar el equilibrio
b) la reacción es rápida para alcanzar el equilibrio
c) en el equilibrio hay mayor cantidad de productos
d) en el equilibrio hay mayor cantidad de reactivos

12. Si en el sistema CO2 (g) + H2O (l) H2CO3 (ac), el H2CO3 tiene una
constante de acidez (Ka) igual a 2 x 10-7, eso significa que es:
a) ácido fuerte
b) base fuerte
c) ácido débil
d) base fuerte

13. El valor de la concentración de iones H3O1+ en la sangre es de 4.5x10-8 mol/L.


Los valores respectivos de [OH1-], pH y pOH son:
[OH1-] pH pOH
a) 2.22 x 10-7 7.35 6.65
-22
b) 4.25 x 10 6.65 2.22
c) 4.25 x 10-6 8.4 5.6
d) 2.22 x 10-8 7.35 10

14. El valor de pH de una disolución de HCl 0.001M es:


a) 1 b) 2 c) 3 d) 4

15. Se tienen 100 mL de una disolución de NaOH 0.1M. ¿Cuál será el valor de pH
de la disolución?
a) 1 b) 2 c) 13 d) 14

16. Una muestra de bilis presenta un pH de 7.9, la concentración de los iones


hidroxilo es:
a) 6.1
b) 7.9 x 10-7
c) 1.25 x 10-8
d) 7.0
17. Se desea preparar un antiácido, las etiquetas de las posibles bases a utilizar solo
presentan el valor de su constante de basicidad, Kb, A= 2 X 10-12, B = 1 X102,
C= 1 x 10-3, D= 1x 10-4, la base que es más adecuada es la que tiene una Kb de
a) 2 x 10-12
b) 1 x 102
c) 1 x 10-3
d) 1x 10-4

18. La ecuación química de la reacción que se produce en el estómago al tomar un


antiácido con hidróxido de aluminio es:
a) AlOH + HCl → AlCl + H2O.
b) AlOH3 + H2Cl → Al2Cl3 + H2O.
c) Al(OH)3 + 3HCl → AlCl3 + H2O.
c) Al(OH)3 + HCl → AlCl3 + H3O1+

1.3 La sangre, un tesoro vital

19. 20 mL de una disolución de KOH fueron neutralizados con 25 mL de HCl 0.3M


¿cuál es la concentración molar de la disolución de KOH?
a) 0.375 M b) 0.012 M c) 0.240 M d) 0.006M

20. ¿Cuántos mL de una disolución de HNO3 0.5M son requeridos para neutralizar
120 mL de una disolución de NaOH 0.7M
a) 84 mL b) 168 mL c) 60 mL d) 93 mL

21. ¿Cuántos mL de agua habrá que adicionarle a 100 mL de una disolución de


NaCl 0.5M para que tenga una concentración final de 0.2M?
a) 250 mL b) 150 mL c) 100 mL d) 50 mL

22. Son ejemplos de los sistemas amortiguadores que se encuentran en el


organismo:
I) Proteínas II) bicarbonato III) carbohidratos IV) enzimas
a) I, III
b) II, III
c) I, II
d) III, IV
Respuestas a las actividades de aprendizaje
1.1 DISOLUCIONES

1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente


1. a) iónicas
2. b) puentes de hidrógeno
3. c) bajo calor específico

1.1.2. Concentración molar y normal


a)
1. c) 0.114 M
2. a) 2.000 g
3. c) 0.135 M
4. a) 0.005M

b)
1. c) 0.057 N
2. a) 3.92 g
3. d) 29.25 mL
4. a) 0.147 N

1.1.3. Dilución de disoluciones


1. c) 0.020 M
2. a) 10.00 mL
3. a) 60 mL

1.1.4. Diluciones isotónicas. Sueros


1. a) hipertónica
2. a) tenga una concentración de soluto mayor
3. c) sufrirá problemas de hemólisis

1.2 EQUILIBRIO ÁCIDO - BASE PARA LA VIDA

1.2.1 Equilibrio químico

1. a) K = [H2O]2 [CO2]
[CH4 ] [O2 ]2
[Co(H2O)2+ ] [Cl1-]4
b) K =
[(CoCl4)2- ] [H2O ]6
2. d) la velocidad de formación de los productos y reactivos es igual.
3. a) a la formación de productos.
b) a la formación de productos.
c) a la formación de reactivos.

1.2.2 Ácidos y bases. Teoría de Brönsted- Lowry


1. a) NaH2PO4
2. a) base: C2H3O21- ácido conjugado: HC2H3O2 ; ácido: H2O base conjugada:
OH1-
b) ácido: HCN base conjugada: CN1- ; base: SO42- ácido conjugado: HSO41-

3. H2O + H2O H3O1+ + OH1-


Base Ácido Ácido Base
conjugado conjugada

4. Revisar anexo de ácidos y bases fuertes.

5. CO2 + H2O H2CO3 de acuerdo a su valor de Ka es un ácido débil por lo


cual es una reacción reversible.

1.2.3 Concentración de H1+ y pH


1. [H1+] [OH1-] pH pOH
-8
1 x10 1x10-6 8 6
1x10-2 1x10-12 2 12
-7
1x10 1x10-7 7 7
1x10-4 1x10-10 4 10

2. pH = 3.3 pOH = 10.7


3. [H3O ] = 5 x 10-8 pH = 7.3 Sangre básica
1+

1.2.4 Acidez estomacal


1. Comidas fritas, grasosas y picantes, bebidas con cafeína y carbonatadas, por
ciertos medicamentos.
2. Alugel: hidróxido de aluminio
Leche de magnesia: hidróxido de magnesio
Sal de uvas: bicarbonato de sodio

3. El origen y tratamiento, en la acidez estomacal leve se debe generalmente a


causas alimenticias y se trata con antiácido. La acidez aguda es consecuencia de
otros problemas de salud como la gastritis.
4. La acidez aguda tiene diversas causas, los antiácidos solo proporcionan alivio
durante poco tiempo.

1.3 LA SANGRE, UN TESORO VITAL

1.3.1 Neutralización. Titulaciones


1. 17 mL de HCl 0.200M se añadieron
2. La concentración del HF es 0.4M
3. Se requieren 3.92 g de KOH para neutralizar 100 mL de HNO3 0.7M

1.3.2 Sistemas amortiguadores


1. La frecuencia respiratoria aumentada lo que hace es eliminar mayor cantidad de
CO2 si consideramos la ecuación del equilibrio y el Principio de Le Chatelier la
reacción se efectuaría hacia la formación de reactivos disminuyendo la cantidad de
protones que está produciendo la acidosis.
1+
CO2 (g) + H2O (l) H2CO3 (ac) H (ac) + HCO31- (ac)

2. c) Na2HPO4 y Na3PO4
3. Reactivo A y reactivo D (sal de la sustancia A) porque una disolución
amortiguadora se forma con un ácido o una base débil y su sal correspondiente; al
comparar los valores de las constantes, el reactivo A y B son ácidos y el reactivo C
es una base fuerte, pero el reactivo A tiene una Ka = 7.5 x 10-3, es más pequeña que
la del ácido B, por lo tanto es un ácido débil.
SEGUNDA UNIDAD. QUÍMICA PARA ENTENDER LOS
PROCESOS DE LA VIDA
Propósitos:
Que el alumno:
1. Comprenda los conceptos fundamentales de la estructura del átomo de carbono
en compuestos orgánicos.
2. Comprenda la estructura y propiedades de los alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos. Exprese estos conceptos en forma oral y escrita.
3. Identifique teórica o experimentalmente los grupos funcionales y exprese en
forma oral y escrita la relación de estos grupos con las propiedades que les
confieren a los compuestos que los contienen.
4. Identifique en forma oral y práctica las principales reacciones orgánicas y las
exprese en forma oral y escrita.

2.1 CONCEPTOS FUNDAMENTALES


2.1.1 Niveles de energía electrónicos
Aprendizaje esperado

 Explique el concepto de nivel de energía electrónico de acuerdo a los


principios de la teoría cuántica.
El modelo atómico propuesto por el físico danés Niels Bohr (1913), establece que
el átomo está constituido de un núcleo pequeño y denso, rodeado por electrones que
giran constantemente en diferentes órbitas circulares con radios crecientes
denominados niveles de energía electrónicos (véase figura 2.1).

Figura 2.1 Modelo atómico de Niels Bohr


Los niveles de energía son estados energéticos en donde se pueden encontrar los
electrones. Estos niveles contienen una cantidad de energía, que sólo permite la
estancia de ciertos electrones, por lo que un electrón no puede ocupar un nivel de
energía diferente al que le corresponde. Para que un electrón pase de un nivel a otro,
requiere absorber energía; sin embargo como no le corresponde ese nivel, deberá
regresar al de origen emitiendo dicha energía.
La cantidad de electrones que acepta cada nivel de energía, según Bohr, está
determinada por la ecuación 2n2, donde n es el del nivel de energía. De esta manera
los cuatro primeros niveles de energía podrán aceptar la siguiente cantidad de
electrones:
Nivel de energía Cantidad de
(n) electrones
1 2
2 8
3 18
4 32

Por ejemplo, el átomo de carbono 126𝐶 tiene un número atómico de seis, es decir 6
electrones que están distribuidos en los primeros dos niveles de energía, por lo que
su modelo según Bohr estará representado de la siguiente manera (figura 2.2):

Figura 2.2 Modelo atómico de Niels Bohr para el átomo de carbono.

2.1.1 Actividad de aprendizaje

Subraya la respuesta correcta:

1. Cantidad de niveles de energía electrónicos que ocupan los electrones del átomo
de aluminio, 27
13Al.
a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro

2. Para que un electrón pase a un nivel de energía mayor requiere:


a) emitir energía
b) absorber energía
c) producir trabajo
d) emitir luz
2.1.2 Orbitales atómicos
Aprendizajes esperados

 Identifique que información aporta cada uno de los números cuánticos.


 Diferencia los cuatros números cuánticos.
 Asocia la forma y número de orbitales con los subniveles de energía.

Sin embargo, como el modelo atómico de Bohr no podía explicar el


comportamiento de los átomos de todos los elementos existentes, se tuvo que
modificar de acuerdo a nuevos datos experimentales. El modelo atómico que
actualmente es aceptado por la comunidad científica es el de la nube electrónica.
Este modelo fue conformado por Louis Víctor de Broglie, científico francés, quien
propuso la dualidad onda-partícula para cualquier partícula que se mueva con una
velocidad finita y no sólo para los fotones; Werner Heinsenberg, físico alemán,
formuló el principio de incertidumbre, que establece que es imposible determinar
con exactitud la posición y velocidad de un electrón al mismo tiempo; y finalmente,
Erwin Schrödinger, físico matemático austríaco, que resolvió la ecuación de onda
para el átomo de hidrógeno. Con toda esta información se definió el espacio
alrededor del núcleo de un átomo en el que es probable encontrar a un electrón y, a
esta región se le conoce como orbital atómico (véase la figura 2.3).

Figura 2.3 Modelo de la nube electrónica para el átomo de hidrógeno, su único electrón se localiza en
una zona esférica alrededor de su núcleo.

El orbital atómico se describe a partir de los números cuánticos a los que se les
asigna valores numéricos y están representados por las variables n, l, m y s. La
información que nos proporcionan cada uno de los números cuánticos es.
 Número cuántico principal (n). Indica la cantidad de niveles de energía
electrónicos que tiene un átomo y está relacionado con el tamaño y la
energía del orbital. Se le asignan valores enteros de 1, 2, 3,…, véase la figura
2.4. Los orbitales atómicos incrementan tanto su dimensión como su energía
a medida que se incrementa este número cuántico.

Figura 2.4 A medida que un electrón se encuentra más lejos del núcleo del átomo, es mayor
la energía que contiene.
 Número cuántico secundario o azimutal (l). Define la forma tridimensional
del orbital. Para representar este número cuántico se utilizan las letras s
(sharp), p (principal), d (difusse), y f (fundamental). La letra s indica que la
forma del orbital es esférico, en cambio, para las letras p, d y f tienen forma
lobular y se diferencian por la cantidad y complejidad de forma que tiene
cada una de ellas. Cuando se les asocia con el valor del nivel de energía
electrónico se les conoce como subniveles de energía.

 Número cuántico magnético (m). Proporciona la orientación del orbital


atómico en el espacio. Para cada uno de los subniveles 1s, 2s, 3s, 4s, 5s, 6s y
7s existe únicamente una posición. Para los subniveles 2p, 3p, 4p, 5p, 6p y
7p hay tres disposiciones. En los subniveles 3d, 4d, 5d y 6d existen cinco. Y
los subniveles 4f y 5f tienen siete cada uno (véanse las tablas 2.1 y 2.2).

 Número cuántico de giro magnético o spín (s). Define la dirección del


campo magnético que se produce cuando el electrón se encuentra en
movimiento. Tiene sólo dos valores, uno es positivo (+½) e indica que el
campo magnético va hacia una dirección y el otro es negativo (–½) para
designar el sentido contrario. Cada una de las posiciones de los orbitales
tienen dos electrones como máximo (véase la tabla 2.3).

Tabla 2.1 Subniveles y orientaciones que contienen los primeros cuatro niveles de energía
electrónicos.
Nivel de energía
Subniveles Orientaciones2
electrónico
4 4f 4fz3, 4fy3, 4fx3, 4fxyz, 4fz(x2 – y2), 4fy(x2 – y2), 4fx(x2 – y2)
4d 4dx2– y2 ,4dz2 , 4dxy, 4dxz, 4dyz
4p 4px , 4py, 4pz
4s 4s

3 3d 3dx2- y2,3dz2, 3dxy,3dxz, 3dyz


3p 3px, 3py, 3pz
3s 3s

2 2p 2px, 2py, 2pz


2s 2s

1 1s 1s

2
Las letras x, y y z corresponden a los ejes de un espacio euclidiano.
Tabla 2.2 Subniveles del tercer nivel de energía electrónico.

Formas tridimensionales cuando n = 3 Subnivel

3dx2- y2 3dz2 3dxy

3d

3dxz, 3dyz

3px 3py 3pz 3p

3s 3s
Tabla 2.3. Distribución de los electrones en diferentes niveles de energía de un átomo.
Nivel de energía No de electrones por Total de electrones
Subniveles
electrónico subnivel por nivel de energía
4f 14
4d 10
4 4p 32
6
4s 2
3d 10
3 3p 6 18
3s 2
2p 6
2 2s 8
2
1 1s 2 2

Por lo que la información que nos proporciona el uso de los números cuánticos para
describir un orbital atómico es:

La combinación de los cuatros números cuánticos caracteriza la posición de cada


uno de los electrones en un átomo, tal y como lo establece el Principio de exclusión
de Pauli, formulado en 1925 por el físico Wolfgang Pauli:
“no puede haber dos electrones en un átomo que tengan los cuatro números
cuánticos iguales”.

2.1.2 Actividad de aprendizaje


Subraya la respuesta correcta:

1) ¿Cuántas orientaciones presenta el orbital d?


a) Uno b) Tres c) Cinco d) Siete

2) ¿Cuántas orientaciones presenta el orbital f?


a) Uno b) Tres c) Cinco d) Siete

3) ¿Cuáles son los subniveles que tiene el cuarto nivel de energía?


a) s b) s y p c) s, p y d d) s, p. d y f
2.1.3 Configuraciones electrónicas
Aprendizaje esperado

 Construya la configuración electrónica y el diagrama orbital de los átomos


de hidrógeno, nitrógeno, carbono, oxígeno, cloro, azufre y flúor.

Los electrones de un átomo están distribuidos en los diferentes niveles y subniveles


de energía, y se van distribuyendo de acuerdo al Principio de Aufbau (palabra de
origen alemana que significa construcción), el cual establece que estas partículas
ocuparán aquellos niveles y subniveles que tienen la menor energía, de acuerdo a la
regla de las diagonales (véase la figura 2.5).

(a) (b)
Figura 2.5 (a) Los electrones se van colocando en los subniveles en orden creciente a
la cantidad de energía, comenzando con el subnivel 1s y (b) esquema de
la regla de diagonales.

Por consiguiente, al orden de la secuencia de los subniveles se le conoce como


configuración electrónica y resulta ser:
1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d10 5p6 6s2 4f14 5d10 6p6 7s2 5f14 6d10 7p6
Por ejemplo, para el átomo de litio que tiene número atómico 3 y por lo tanto tres
electrones ( 73Li)3, su configuración electrónica sería: 1s2 2s1; y para el átomo de
carbono cuyo número atómico es 6, y seis electrones ( 126C), su configuración
electrónica sería: 1s2 2s2 2p2. Los superíndices de la configuración electrónica
indican la cantidad de electrones que tiene cada subnivel y que están distribuidos de
la siguiente manera: dos electrones en el primer nivel de energía y cuatro electrones
en el segundo nivel de energía (revisa nuevamente la figura 2.3).

2
El número de masa del átomo se escribe en la parte superior izquierda del símbolo del elemento y el
número atómico en la parte inferior izquierda del símbolo del elemento.
Otra forma de representar las configuraciones electrónicas, es mediante el uso del
diagrama orbital, que es una forma gráfica de representar el spín de los electrones
(número cuántico s), para ello se utiliza una flecha que apunta hacia arriba (↑) para
indicar que el electrón está girando hacia un sentido y, una flecha que apunta hacia
abajo (↓) para referir que hay otro electrón que gira en sentido contrario.
El llenado del diagrama orbital debe apegarse a la regla de máxima multiplicidad de
Hund en la cual se enuncia que se debe tener la máxima cantidad de orbitales que
tengan electrones con spines en paralelo.
Por ejemplo, el diagrama orbital para los seis electrones del átomo de carbono se
representa como:

Como se puede apreciar, los spines de los electrones que se encuentran en 2px y 2py
están paralelos y estos orbitales tendrán la misma cantidad de energía.
La configuración electrónica para el átomo de flúor ( 199F) es 1s2 2s2 2p5, y su
diagrama orbital resulta ser:

2.1.3 Actividad de aprendizaje


Resuelve las siguientes cuestiones:

1) Escribe la configuración electrónica para los elementos de hidrógeno ( 11H) y de


cloro ( 35
17Cl).

2) De acuerdo a la configuración electrónica, ¿cuántos electrones tiene en su


último nivel de energía el elemento de oxígeno ( 168O)?
a) Dos b) Cuatro c) Seis d) Ocho

3) De acuerdo a la configuración electrónica, ¿cuántos electrones tiene en su


último nivel de energía el átomo de nitrógeno ( 147N).
a) Dos b) Tres c) Cinco d) Siete

4) Escribe los diagramas orbitales de los elementos de azufre ( 32


16S). y de oxígeno
16
( 8O).
2.1.4 Símbolos de Lewis
Aprendizajes esperados

 Asocie los símbolos electrónicos de Lewis como representaciones de los


electrones de valencia de los elementos.
 Represente con símbolos de Lewis a los átomos de hidrógeno, nitrógeno,
carbono, oxígeno, cloro, azufre y flúor.

Los electrones de los átomos de un elemento que se encuentran en el último nivel de


energía reciben el nombre de electrones de valencia, estas partículas negativas son
las que se pueden ceder, ganar o compartir con otro átomo igual o diferente para
formar moléculas o compuestos.
23
Por ejemplo, la configuración electrónica para el elemento de sodio 11Na es:

El nivel de energía externo está indicado con el coeficiente 3 y éste está ocupado
por un electrón (que está indicado por el superíndice uno), por lo tanto, tiene un
electrón de valencia. En la tabla 2.4 se muestran la cantidad de electrones de
valencia que tienen los elementos de algunos grupos de la tabla periódica.

Tabla 2.4 Electrones de valencia de algunos grupos de elementos de la tabla periódica.


Grupo de la Tabla Periódica Cantidad de electrones de valencia
1 (I A) 1
2 (IIA) 2
13 (III A) 3
14 (IV A) 4
15 (V A) 5
16 (VI A) 6
17 (VII A) 7
18 (VIII A) 8

Los electrones de valencia de un átomo se pueden representar mediante las


estructuras de punto–electrón, a este modelo se le conoce como símbolos
electrónicos de Lewis, que fue propuesto por el químico norteamericano Gilbert
Newton Lewis. En este modelo se utiliza el símbolo del elemento para representar al
núcleo y a los electrones internos de un átomo y, los electrones de valencia se
indican con puntos alrededor del símbolo del átomo4.
Por ejemplo, el modelo electrónico de Lewis para los átomos de carbono ( 126C), que
se ubica en el grupo 14 (IV A), y del oxígeno ( 168O), que se localizan en el grupo 16
(VI A), son respectivamente:

2.1.4 Actividad de aprendizaje

Subraya la respuesta correcta:

1) ¿Qué elementos tienen la misma cantidad de electrones de valencia que el


azufre ( 32
12S)?
a) 15P y 168O
31
b) 36 79
17Cl y 34Se c) 168O y 34
79
Se d) 36 31
17Cl y 15P

2) Consulta la tabla periódica, e indica la cantidad de electrones de valencia que


tienen los elementos del grupo alcalino térreos.
a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro

3) Escribe el símbolo de Lewis punto electrón para los siguientes elementos:


a) 11H
b) 147N
c) 199F
d) 36
17Cl

2.1.5 Relación entre electronegatividad y tipos de enlace


Aprendizaje esperado

 Distinga tipos de enlaces químicos iónicos y covalentes de acuerdo a la


diferencia de electronegatividad entre los átomos que los forman.

La capacidad de un átomo para atraer electrones hacia sí, cuando esta unido a otro
átomo, se denomina electronegatividad. La escala de electronegatividad más
utilizada es la de Linus Pauling (químico estadounidense), en ella los valores se

4
Para explicar el concepto de enlace químico, Lewis utilizó puntos en los cuatro lados de un símbolo
químico, y posteriormente se colocan el resto formando parejas.
incrementan de izquierda a derecha en un periodo y disminuyen de arriba hacia
abajo en una columna de la tabla periódica (véase figura 2.6). Como se puede
observar el átomo de flúor es el que tiene el valor más alto de electronegatividad,
mientras que los átomos de cesio y francio tienen los valores más bajos. Esto está
relacionado directamente con el tamaño del átomo, siendo el flúor el más pequeño y
el francio el de mayor tamaño.

Figura 2.6 Algunos elementos de la tabla periódica con su respectiva electronegatividad.

La diferencia absoluta de electronegatividad (∆E = |EA -EB |) entre dos átomos


unidos químicamente, nos indica el tipo de enlace que presentan.
Si el E es mayor o igual a 1.8, se dice que hubo una transferencia de electrones de
valencia del átomo que tiene menor electronegatividad al átomo que tiene mayor
electronegatividad para formar el enlace químico. El carácter de este tipo enlace es
iónico.
Por ejemplo, en el compuesto de fluoruro de sodio (NaF), la diferencia absoluta de
electronegatividad es:
∆E=|EA -EB |=|4.0 − 0.9| = 3.1
Como el resultado es mayor a 1.8 se predice que el enlace químico es de carácter
iónico, dando lugar a la formación de iones sodio (Na1+) y de iones fluoruro (F1–).
En el caso de que E sea menor a 1.8, se dice que el enlace químico es de carácter
covalente, y que hubo una compartición de electrones de valencia entre los dos
átomos. Si la diferencia de electronegatividad se encuentra en el rango 0.0 < E ≤
0.4 el enlace químico formado tiene carácter covalente no polar y, si el rango están
entre 0.4 < E < 1.8, entonces el enlace químico tiene carácter covalente polar
(véase tabla 2.5).
Tabla 2.5 Carácter del enlace covalente.
Enlace Electronegatividades Diferencia absoluta de Carácter del
entre (E) la electronegatividad enlace covalente
átomos (E)
EC = 2.5
C–O 1.0 Covalente polar
EO = 3.5
EC = 2.5
C–H 0.4 Covalente polar
EH = 2.1
EC = 2.5 Covalente no
C–C 0.0
EC = 2.5 polar
ES = 2.5 Covalente no
S – Se 0.1
ESe = 2.4 polar

2.1.5 Actividad de aprendizaje

1) De los pares de átomos que se enlistan a continuación, identifica el carácter del


enlace químico (covalente polar y covalente no polar) que se genera.
a) C – N
b) C – S
c) C – F
d) C – Cl
e) C – Br
f) S – S
g) N –H
h) O – H
i) O – P
j) O – S

2.2 HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y


AROMÁTICOS

2.2.1 Hibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono-


carbono. Estructura y modelos.
Aprendizaje esperado

 Asocie el concepto de orbital híbrido con la geometría y la estructura de los


compuestos del carbono.
Los orbitales híbridos se forman por la combinación de los orbitales atómicos
externos de un átomo, los cuales son idénticos energéticamente.
Por cada orbital atómico que se utilice se forma un orbital híbrido; por ejemplo, si
se mezclan dos orbitales atómicos, se formarán dos orbitales híbridos.
En el caso del átomo de carbono, su configuración electrónica es 1s2 2s2 2p2, y
como se puede observar, su último nivel de energía electrónico está constituido por
un orbital atómico s y tres orbitales atómicos p, al combinar estos orbitales atómicos
se pueden obtener tres diferentes tipos de hibridación, las cuáles son sp3, sp2 y sp.

Hibridación sp3
Esta hibridación se forma por la combinación del orbital atómico s y los tres
orbitales atómicos p del átomo de carbono (s + p + p + p), que generan cuatro
orbitales híbridos energéticamente iguales y, cada uno de ellos se le denomina
orbital híbrido sp3.

Tridimensionalmente, los orbitales híbridos están dirigidos hacia los vértices de un


tetraedro y tienen un ángulo aproximadamente de 109.5° (véase la tabla 2.6).

Hibridación sp2
Los orbitales híbridos sp2 se forman por la combinación de un orbital atómico s y
dos orbitales atómicos p del átomo de carbono (s + p + p), se obtienen tres orbitales
híbridos energéticamente iguales y un orbital atómico p, que es ligeramente más
energético que los anteriores.
La figura geométrica que se genera es un triángulo equilátero en la que los orbitales
híbridos están dirigidos hacia los vértices de la figura y el ángulo que se forma es de
120° (véase la tabla 2.6).

Hibridación sp
Cuando se mezcla el orbital atómico s con uno de los orbitales atómicos p de un
átomo de carbono (s + p) se forman dos orbitales híbridos sp, quedando sin
combinar dos orbitales atómicos p, éstos son ligeramente más energéticos que los
orbitales híbridos.

Los orbitales híbridos, geométricamente, están dispuestos de forma lineal y tienen


un ángulo de 180° (véase la tabla 2.6).
Tabla 2.6 Geometría de los orbitales híbridos.
Orbitales atómicos Forma del orbital
Hibridación Geometría
que intervienen híbrido

sp3 s+p+p+p Tetraédrica

sp2 s+p+p Triangular plana

sp s+p Lineal

El enlace que resulta de la superposición de dos orbitales híbridos, es de tipo


covalente y se le conoce como enlace sigma (). También puede darse entre un
orbital hibrido y un orbital atómico, como en el caso de la unión C-H, en esta
situación se comparten dos electrones, uno proviene del orbital híbrido y el otro del
orbital atómico. Este tipo de enlace covalente es bastante fuerte.

En cambio, los enlaces covalentes que se forman a partir de orbitales atómicos se les
llama enlaces pi (). Se forma a partir de dos orbitales atómicos que están en
posición paralela y la superposición de las regiones electrónicas es mínima.
También se comparten dos electrones, cada una de las partículas negativas proviene
de un orbital atómico. Sin embargo, este tipo de enlace químico es muy frágil y se
puede romper fácilmente (véase la tabla 2.7).

Tabla 2.7 Diferentes tipos de orbitales híbridos en el átomo de carbono


Hibridación del Carbono sp3 sp2 sp

Cantidad de enlaces covalentes sigma


4 3 2
():

Cantidad de enlaces covalentes pi (): 0 1 2


Cantidad total de enlaces que se
4 4 4
forman:
Familia de compuestos formados por
Alcanos Alquenos Alquinos
átomos de carbono:
2.2.1 Actividad de aprendizaje
Actividad de aprendizaje
Subraya la respuesta correcta:
1. El ángulo que se forma entre dos orbitales híbridos sp3 tiene un valor de:
a) 104.5° b) 109.5° c) 120.0° d) 180°

2. La geometría de los compuestos de la familia de los alquinos es:


a) lineal b) angular c) tetraédrica d) triangular

3. Los orbitales híbridos sp2 se forman a partir de la combinación de los


orbitales atómicos:
a) s + p b) s + p + p c) s + p + p + d) p + p + p +
p p

2.2.2 Nomenclatura, isomería y propiedades físicas


Aprendizaje esperado

 Reconozca la estructura de alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos con


base en sus enlaces

Los hidrocarburos son un grupo de compuestos orgánicos constituidos de carbono e


hidrógeno, que pueden clasificarse en alifáticos y cíclicos por las estructuras
abiertas o cerradas que establecen entre átomos de carbono. En los hidrocarburos
alifáticos, de cadena abierta, se encuentran los alcanos, los alquenos y los alquinos.
Mientras que en el grupo de los hidrocarburos cíclicos, de cadena cerrada, se
encuentran los cicloalcanos y los compuestos aromáticos (véase figura 2.7).
Alcanos
Alifáticos o alicíclicos
Alquenos
Cadena abierta
Hidrocarburos

Alquinos

Aliciclicos: cicloalcanos
Cíclicos
Cadena cerrada
Aromáticos: benceno

Figura 2.7. Clasificación de los hidrocarburos


Alcanos
Los alcanos son un tipo de hidrocarburo alifático cuyo nombre se deriva del vocablo
griego aleiphas (que significa “grasa”) y da cuenta de su insolubilidad en agua.
También se conocen como parafinas, nombre que deriva del latín parum=apenas +
affinis, que significa “falta de afinidad”. Son compuestos de cadena abierta que
pueden ser lineales o ramificados, y están formados por átomos de carbono unidos
entre sí por enlaces covalentes simples y a átomos de hidrógeno, su fórmula general
es:
CnH2n+2
El metano CH4 (que se usa en calentadores y quemadores de gas) o el etano CH3-
CH3, son ejemplos de alcanos.

Alquenos
Los alquenos son otro de los compuestos alifáticos, a diferencia de los alcanos estos
compuestos presentan al menos una doble ligadura o enlace doble entre átomos de
carbono, al cual se le conoce también como insaturación. Se les conoce como
olefinas, término que proviene de “olefiant gas” que significa “gas formador de
aceite”. También pueden formar estructuras abiertas lineales o ramificadas. La
fórmula general de los alquenos es:
CnH2n
La doble ligadura de este tipo de compuestos constituye la parte más sensible o
reactiva. Por ejemplo, el eteno CH2=CH2 conocido también como etileno, que es
utilizado para favorecer la maduración de la fruta, es el alqueno más pequeño,

Alquinos
Los alquinos son compuestos alifáticos en donde está presente al menos un triple
enlace entre dos átomos de carbono. A estos enlaces también se les conoce como
insaturaciónes, como en el caso de los alquenos. Pueden formar estructuras lineales
o ramificadas. La fórmula general de los alquinos es:
CnH2n-2
El alquino más pequeño es el etino, CH≡CH conocido como acetileno, que se usa
en la soldadura, debido a que su combustión genera temperaturas muy altas, capaces
de fundir metales.

Aromáticos
Antiguamente, a los compuestos que tenían fragancias agradables se les conocía con
el nombre de compuestos aromáticos. Actualmente este nombre se emplea para
referirse a los compuestos que tienen al menos un anillo bencénico en su estructura,
formado por una estructura cíclica de seis átomos de carbono, en la que están
presentes tres dobles enlaces alternados. La fórmula general de este anillo es C6H6.
En el anillo bencénico los dobles enlaces que están alternados le confieren gran
estabilidad, porque los electrones de esos enlaces se mueven constantemente y
generan una nube de electrones deslocalizados. Para representar a los anillos
aromáticos se suelen emplear las figuras siguientes (véase figura 2.8).

CH
CH CH

CH CH
CH

Figura 2.8. Representaciones del anillo bencénico

Aprendizaje esperado

 Aplique las reglas de la IUPAC para nombrar a los hidrocarburos alifáticos y


aromáticos

En química, la nomenclatura se refiere a las reglas que se utilizan para nombrar a


los compuestos. La IUPAC -International Union of Pure and Applied Chemistry-
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) es la organización que desarrolla
las reglas para nomenclatura química (reglas IUPAC).
La nomenclatura de los alcanos constituye la base para dar nombre a otros
hidrocarburos como los alquenos, los alquinos y los cicloalcanos, entre otros.
Las fórmulas estructurales informan acerca de la distribución espacial de los átomos
que conforman al compuesto orgánico. La fórmula estructural completa o
desarrollada indica claramente cómo se encuentran unidos todos los átomos, en
tanto que la fórmula estructural condensada indica parcialmente los enlaces
presentes. Observa las fórmulas estructurales para el etano (véase figura 2.9)
H H

H C C H CH3 CH3

H H
Fórmula estructural desarrollada Fórmula estructural condensada

Figura 2.9 Fórmulas estructurales para el etano

Alcanos
Los nombres de los cuatro alcanos más pequeños se construyen utilizando prefijos
que no necesariamente indican cuántos átomos de carbono están presentes, pero
cuando se tienen cinco o más átomos de carbono, se utilizan prefijos numerales
griegos que sí lo indican. Dichos prefijos van acompañados por un sufijo, ano
(véase tabla 2.6).
Tabla 2.6 Algunos alcanos lineales
No. Nombre Formula estructural condensada
átomos (prefijo+sufijo
de )
carbon
o
1 Metano CH4
2 Etano CH3 CH3
3 Propano CH3 CH2 CH3
4 Butano CH3 CH2 CH2 CH3
5 Pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
6 Hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
7 Heptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
8 Octano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
9 Nonano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
10 Decano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Conforme el número de átomos de carbono se incrementa, también aumenta el


número de posibles distribuciones espaciales, de allí que existan alcanos lineales y
alcanos ramificados.

Alcanos lineales
Para darle nombre a un alcano lineal se debe proceder de la siguiente manera.
1. Identificar la cadena consecutiva de carbonos más larga y contabilizar el
número de átomos de carbono que la forman.
2. Utilizar el prefijo que corresponda, según el número de átomos de carbono
que forman a la cadena más larga.
3. Emplear el sufijo ano, para indicar que se trata de un alcano.

Por ejemplo, si queremos indicar el nombre IUPAC para el alcano que se muestra a
continuación.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
analizamos su estructura y observamos que:
 es una cadena lineal que está formada por 7 átomos de carbono, por lo tanto
su nombre según la IUPAC está conformado por los siguientes términos:
 hept es el prefijo numeral que indica siete átomos de carbono,
 ano para indicar que se trata de un alcano.
 el nombre del compuesto sería heptano.

Alcanos ramificados
Cuando se tienen alcanos ramificados es posible distinguir 4 tipos de átomos de
carbono:
 carbono primario: está unido a un átomo de carbono.
 carbono secundario: está unido a dos átomos de carbono.
 carbono terciario: está unido a tres átomos de carbono.
 carbono cuaternario: está unido a cuatro átomos de carbono.
CH3 CH3
carbono primario
carbono secundario
CH3 CH2 C CH CH2 CH3 carbono terciario
carbono cuaternario
CH2 CH3
Los alcanos ramificados contienen grupos alquil o alquilo unidos a la cadena
principal. Estos grupos alquil o alquilo se generan a partir del desprendimiento de
un átomo de hidrógeno que estaba unido a alguno de los átomos de carbono que
conforman la cadena principal del alcano. Los nombres de todos estos grupos
terminan en –il o -ilo. Los grupos alquilo más comunes tienen de 1 a 4 átomos de
carbono. En la tabla 2.7 se muestran esos grupos alquilo, donde está marcado con
rojo el átomo de carbono que puede perder un átomo de hidrógeno. Observa que los
grupos alquilo emplean un prefijo característico de la nomenclatura común:
 n-: este prefijo significa normal, y se emplea para indicar que la cadena es
lineal.
 iso: este término se emplea para indicar que se tiene grupo propilo que se
une a través del carbono secundario.
 sec: este término se emplea para indicar que la unión a la cadena principal se
realiza con un átomo de carbono secundario.
 ter: este término se emplea para indicar que la unión a la cadena principal se
realiza con un átomo de carbono terciario.
Tabla 2.7 Grupos alquil o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
Alcano Fórmula estructural Grupo alquilo Fórmula estructural
condensada condensada

metano CH4 metilo CH3


etano CH3 CH3 etilo CH3 CH2
propano CH3 CH2 CH3 n-propilo CH3 CH2 CH2
CH3 CH2 CH3 isopropilo

CH3 CH CH3
butano CH3 CH2 CH2 CH3 n-butilo CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH3 sec-butilo

CH3 CH CH2 CH3


2-metil CH3 isobutilo CH3
propano
CH3 CH CH3 CH3 CH CH2
CH3 terbutilo CH3

CH3 CH CH3 CH3 C

CH3

Para dar nombre a un alcano ramificado se debe proceder de la siguiente manera.


 Seleccionar la cadena consecutiva de carbonos más larga que corresponde a
la cadena principal.
 Numerar los carbonos de la cadena iniciando por el extremo donde se
localice la ramificación (grupo alquilo) más cercana.
 Indicar el nombre y la posición de los grupos alquilo presentes en la cadena
principal, separando con guiones palabras y números, con comas los
números, y listando en orden alfabético los grupos alquilo.
 Indicar el nombre de la cadena principal.
Por ejemplo, para indicar el nombre IUPAC del alcano que se muestra a
continuación.
3 2 1
CH2 CH2 CH3

CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3


4 5 6 7 8
CH2 CH3

analizamos su estructura y observamos que:


 la cadena más larga tiene ocho carbonos.
 los grupos alquilo presentes son metilo y etilo.
 la numeración debe realizarse de derecha a izquierda y de arriba a abajo, de
modo que al grupo metilo y al grupo etilo, les corresponda el número más
pequeño (en este caso, 4).
 por consiguiente, el nombre es: 4-etil-4-metiloctano.

Para indicar el nombre IUPAC del siguiente alcano.


CH3 CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7
CH3 C CH2 CH2 C CH2 CH3

CH3 CH3
analizamos su estructura y observamos que:
 la cadena más larga tiene siete carbonos.
 están presentes tres grupos metilo y un etilo.
 la numeración debe realizarse de izquierda a derecha de modo que a todos
los grupo alquilo les corresponda el número más pequeño posible.
 por consiguiente, el nombre es: 5-etil-2,2,5-trimetilheptano.
Es importante considerar que se emplea el prefijo “tri” para indicar que se tienen
tres grupos metilo.

El nombre IUPAC proporciona la información necesaria para dibujar la fórmula


estructural de un alcano. Si se pidiera dibujar la fórmula estructural condensada del
alcano 2-metil-3-etilhexano, se debe considerar:
 el nombre del alcano indica el número de átomos de carbono de la cadena
más larga.
 los nombres al comienzo indican los grupos alquilo presentes en la cadena
principal, y el número indica su ubicación.
 se deben agregar los átomos de hidrógeno necesarios para que cada carbono
tenga 4 enlaces a su alrededor.
 la estructura será entonces:
CH3 CH2 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
2.2.2. a) Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones:


1. Indica el nombre IUPAC de cada uno de los alcanos siguientes.
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 C CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH C CH2 CH3
b. CH3 CH2 CH2 CH3
a. CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH C CH CH3 CH3 CH CH3

c. CH3 CH3 CH3 d. CH3 CH CH CH2 CH3

2. Escribe una fórmula estructural condensada para cada uno de los alcanos
siguientes.
a. 2,3,5-trimetilhexano
b. 2,3 dimetilpentano
c. 3-etil-2,3-dimetilpentano

Alquenos
Para dar nombre a estos compuestos se retoman las reglas que se plantearon para los
alcanos, además de las siguientes consideraciones.
 Se numera la cadena asignando los números más bajos posibles a los átomos
de carbono que tienen el doble enlace.
 Para indicar la posición del doble enlace se utiliza un número con el que se
señala el carbono en el que se ubica la doble ligadura.
 Se emplea el sufijo eno para señalar que se trata de un alqueno, sustituyendo
la terminación ano del alcano.

Por ejemplo, para indicar el nombre IUPAC del alqueno que se muestra a
continuación:
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH3
analizamos su estructura y observamos que:
 la cadena más larga tiene cinco átomos de carbono.
 la numeración debe realizarse de derecha a izquierda de modo que al doble
enlace le corresponda el número más pequeño posible; por consiguiente, el
nombre es: 2-penteno.

El nombre IUPAC para el alqueno que se muestra a continuación.


CH3 CH3

CH2 C CH2 CH CH3


1 2 3 4 5

analizamos su estructura y observamos que:


 la cadena más larga tiene cinco átomos de carbono.
 la numeración debe realizarse de izquierda a derecha de modo que al doble
enlace y al metilo más cercano a éste les corresponda el número más
pequeño posible; por consiguiente, el nombre es: 2,4-dimetil-2-penteno.

Dentro de la familia de los alquenos es posible encontrar compuestos que tengan


dos o más dobles enlaces. Los alquenos que tienen dos dobles enlaces se denominan
dienos, si tienen tres dobles enlaces se denominan trienos, y así sucesivamente. Por
ejemplo, para indicar el nombre de un dieno con 7 átomos de carbono que tiene la
siguiente estructura:
1 2 3 4 5 6 7
CH3 CH CH CH2 CH CH CH3
debemos considerar lo siguiente:
 la cadena más larga tiene siete átomos de carbono.
 la numeración debe realizarse que al primer doble enlace le corresponda el
número más pequeño posible.
 se emplea el prefijo di antes del sufijo eno, para señalar que se tienen dos
dobles ligaduras; por consiguiente, el nombre es: 2,5-heptadieno.

Alquinos
Al igual que en los alquenos, para dar nombre a un alquino ramificado se debe
proceder de la siguiente manera.
 Seleccionar la cadena consecutiva de átomos de carbono más larga que
contenga al triple enlace.
 Numerar los átomos carbonos de la cadena iniciando por el extremo donde
se localice el triple enlace más cercano.
 Indicar el nombre y la posición de los grupos alquilo presentes en la cadena
principal.
 Indicar el nombre de la cadena principal remplazando la terminación ano del
alcano por ino que corresponde a un alquino.
Por ejemplo, para indicar el nombre IUPAC para el alquino que se muestra a
continuación.
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
analizando su estructura observamos que:
 la cadena más larga tiene ocho átomos de carbonos.
 la numeración debe realizarse de izquierda a derecha de modo que al triple
enlace le corresponda el número más pequeño posible; por consiguiente, el
nombre es: 2-octino.
De igual manera, para indicar el nombre del alquino que se muestra a continuación.
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C C CH2 CH CH2 CH CH3

CH3 CH CH3
analizamos su estructura y observamos que:
 la cadena más larga tiene ocho átomos carbonos.
 la numeración debe realizarse de izquierda a derecha de modo que al triple
enlace le corresponda el número más pequeño posible; por consiguiente, el
nombre es: 7-metil-5-isopropil-2-octino.
2.2.2. b) Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones:

1. Indica el nombre IUPAC de cada uno de los alquenos siguientes.


CH3 CH2 CH2 CH C CH3 CH2 CH CH CH2

a. CH3 b. CH3 CH3


CH3
CH3 CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 C CH3
CH3 C CH2 CH CH2 CH

d. CH3
c. CH3 CH2 CH CH2

2. Indica el nombre IUPAC de cada uno de los alquinos siguientes.


CH3 CH3

CH3 C C C C C CH3 CH C CH2 CH CH CH2 CH2 CH3

a. CH3
b. CH3
CH3 CH3
CH3

d. CH2 C C CH2
c. CH C CH2 CH2
3. Escribe una fórmula estructural para cada uno de los compuestos siguientes.
a) 3,3,6,6 tetrametil-4-octeno
b) 3-metil-2,4-hexadieno
c) 5-etil-7 isopropil-1,3-decadieno

Aromáticos
Para dar nombre a los compuestos aromáticos monosustituidos se debe indicar en
primer término el nombre del sustituyente que esté unido al anillo bencénico, y
terminar con la palabra benceno. Por ejemplo:
Cl NO2 CH3
CH2

clorobenceno nitrobenceno etilbenceno


Muchos derivados del benceno son mejor conocidos por su nombre común, como se
muestra en los siguientes ejemplos.
CH3 OH NH2

IUPAC: metilbenceno IUPAC: hidroxibenceno IUPAC: aminobenceno


Común: tolueno Común: fenol Común: anilina

Cuando se tienen dos sustituyentes en el anillo bencénico, es necesario indicar la


posición en la que se ubica cada uno de ellos.
 De acuerdo con la nomenclatura común, se utilizan los prefijos orto (o),
meta (m) y para (p) al señalar las posiciones de los distintos sustituyentes.
 Según las reglas de la IUPAC se utilizan números, los sustituyentes se deben
mencionar en orden alfabético, tal como se muestra en la tabla 2.8.
Tabla 2.8. Asignación de nombres IUPAC y común, a los compuestos aromáticos con dos
sustituyentes
Posición Descripción Nombre del compuesto Estructura del
compuesto
1,2 Los sustituyentes en IUPAC: 1,2-difluorobenceno F
orto el anillo bencénico Común: o-difluorobenceno F
son adyacentes.

1,3 Los sustituyentes IUPAC: 1,3-difluorobenceno F


meta están separados por Común: m-difluorobenceno
un carbono que no
tiene sustituyente.
F
1,4 Los sustituyentes IUPAQ: 1,4-difluorobenceno F
para están separados por Común: p-difluorobenceno
dos carbonos que no
tienen sustituyente.

Cuando se tienen tres o más sustituyentes, como en el caso de los anillos


disustituidos, el anillo se numera para dar los números más bajos a los sustituyentes,
y éstos se nombran alfabéticamente.
2.2.2. c) Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones:


1. Indica el nombre IUPAC de cada uno de los compuestos aromáticos
siguientes.
Cl Cl
Cl Cl

F Cl CH3
a.
Cl
b.
OH
CH3

NO2

c.
CH CH3
d. CH3 CH2

2. Escribe una fórmula estructural para cada uno de los compuestos


aromáticos siguientes.
a) isopropilbenceno.
b) nitrobenceno.
c) 2,4,6-trimetil-1-aminobenceno.
d) 1,2,4-tribromobenceno

Aprendizaje esperado

 Identifique las isomerías de cadena, de posición y geométrica.

Isomería
Los compuestos que poseen fórmulas moleculares idénticas, pero estructuras
diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero proviene del griego isos, la
misma, y meros, partes; esto es, las mismas partes (pero distribuidas de manera
distinta). Estos compuestos difieren no sólo en su arreglo distinto, sino también en
sus propiedades físicas y químicas.
Los isómeros pueden ser de distintos tipos.
 De cadena. Esta isomería se presenta en aquellos compuestos que tienen una
misma fórmula molecular, pero un acomodo distinto de sus átomos de
carbono.
 De posición. Se refiere a la distinta ubicación de los sustituyentes en la
cadena de carbonos
 Geométrica. Este tipo de isomería se refiere a la ubicación de los
sustituyentes en carbonos que tienen doble enlace (alquenos). Si los
sustituyentes se encuentra en el mismo plano, se identifica al isómero con el
prefijo CIS, pero cuando los sustituyentes están en planos distintos, entonces
se trata de un isómero TRANS.

Ejemplos de isómeros de cadena


Los compuestos que se muestran a continuación tienen la misma fórmula molecular
(C7H16), pero difieren en el acomodo de los grupos alquilo y estas pequeñas
diferencias influyen en las propiedades físicas y químicas.
CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3

heptano 2,3-dimetilpentano

Temperatura de ebullición: 98 ◦C Temperatura de ebullición: 89.8 ◦C

Ejemplos de isómeros de posición


A continuación se muestran dos isómeros de posición, ambos tienen la misma
fórmula molecular (C5H11Br), pero la diferencia entre uno y otro es el átomo de
carbono en el que se ubica el átomo de bromo, ubicación que se señala en el nombre
del compuesto.

Br Br

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3

2-bromopentano 3-bromopentano

Este tipo de isomería también la presentan los alquenos y los alquinos, por la
posición de las dobles y las triples ligaduras.
Ejemplos de isómeros geométricos
A continuación se muestran dos isómeros geométricos, ambos tienen la misma
fórmula molecular (C4H8), tienen el mismo esqueleto del 2-buteno, tienen la misma
localización del doble enlace, pero difieren en su estructura geométrica.
CH3 CH3 CH3 H

C C C C

H H H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

El cis-2-buteno y el trans-2-buteno difieren únicamente en las direcciones que


toman los grupos metilo en sus extremos.
Los compuestos cíclicos también pueden poseer isómeros geométricos, este tipo de
isomería se presenta en muchas estructuras cíclicas de carbohidratos.

2.2.2. d) Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones:


1. Escribe dos isómeros de cadena que cumplan con cada una de las
siguientes fórmulas moleculares. Indica el nombre IUPAC de cada uno.
a) C4H10 b) C5H12

2. Escribe la fórmula estructural condensada de los siguientes compuestos e


indica qué tipo de isomería presentan entre sí. Determina también la
fórmula molecular de cada uno de ellos.
a) 2,2-dimetilbutano
b) hexano
Propiedades físicas de hidrocarburos saturados e insaturados
c) 3-metilpentano

3. Escribe las estructuras y los nombres de los isómeros cis y trans, si los hay,
de los alquenos siguientes.
a) CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3

b) CH3

CH3 C CH2 d) Cl CH CH Cl

c) CH3
Aprendizaje esperado

 Relacione las propiedades físicas (temperatura de fusión, temperatura de ebullición,


solubilidad) de los hidrocarburos con su estructura.

Hidrocarburos saturados (alcanos)


Los alcanos en estado puro son incoloros, tienen densidad menor a la del agua, son
sustancias no polares y por lo mismo no son solubles en agua, aunque sí se
disuelven en disolventes orgánicos.
En cuanto a su estado de agregación, los primeros cuatro alcanos (metano, etano,
propano y butano) son gases; los alcanos con 5 a 17 átomos de carbono son líquidos
y los que tienen más átomos de carbono son sólidos.
A medida que aumenta el número de átomos de carbono en una cadena
hidrocarbonada, las temperaturas de fusión y de ebullición, así como la densidad del
compuesto se incrementan. Sin embargo, la presencia de ramificaciones en la
cadena principal ocasiona que esas mismas propiedades disminuyan. En la tabla 2.9
se muestran algunos ejemplos de las temperaturas de ebullición y de fusión para
algunos alcanos, tanto lineales como ramificados.

Tabla 2.9 Temperaturas de fusión y de ebullición de algunos alcanos


Tipo de Nombre Fórmula Temperatura Temperatura
alcano molecular de fusión de ebullición
(°C) (°C)
Lineal etano C2H6 172.0 88.5
hexano C6H14 95.0 69.0
octano C8H18 57.0 126
octadecano C18H38 28.0 308
Ramificado 2-metilbutano C5H12 160.0 28
2,2-dimetilpropano C5H12 17.0 9.5

Hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos)


De forma similar a los alcanos, los alquenos y alquinos muestran temperaturas de
fusión y temperaturas de ebullición mayores, a medida que aumenta el número de
átomos de carbono en la cadena principal. Los compuestos que tienen 2 y 3 átomos
de carbono son gases; los de 5 a 18 átomos de carbono con líquidos y los de más de
18 átomos de carbono son sólidos (véase tabla 2.10).
Tabla 2.10 Temperaturas de fusión y de ebullición de algunos alquenos y alquinos
Tipo de Nombre Fórmula Temperatura Temperatura
compuesto molecular de fusión de ebullición
(°C) (°C)
Alqueno eteno C2H2 169.0 102
1-hexeno C6H12 138.0 63.5
1-octeno C8H16 104.0 122.5
1-deceno C10H20 87.0 171.0
Alquino etino C2H2 169.0 102
1-hexino C6H12 138.0 63.5
1-octino C8H16 104.0 122.5

En el caso de los alquenos que presentan isomería geométrica, sus puntos de fusión
y ebullición pueden variar considerablemente, tal como se muestra para los
compuestos cis-2-buteno y trans-2-buteno (véase tabla 2.11).

CH3 CH3 CH3 H

C C C C

H H H CH3

cis-2-buteno trans-2-buteno

Tabla 2.11. Comparación de propiedades de dos isómeros geométricos


Compuesto Temperatura de Temperatura de
fusión ebullición
(°C) (°C)

cis-2-buteno 138.9 3.73


trans-2-buteno 105.5 0.96
2.3 GRUPOS FUNCIONALES

2.3.1 Alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster,


aminas, amidas, aminoácidos y compuestos halogenados
Aprendizaje esperado

 Diferencie en los compuestos orgánicos los grupos funcionales siguientes:


alcohol, éter, aldehído, cetona, ácido carboxílico, éster, amina, amida y
derivado halogenado.

Los grupos funcionales crean una zona reactiva en una molécula orgánica, dándole
así propiedades químicas especiales. Aunque se conocen más de seis millones de
compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno de
ellos define una familia de compuestos orgánicos.

Alcohol. Los alcoholes son compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen el


grupo funcional hidroxilo, -OH. La fórmula general para cualquier alcohol es
ROH, donde R puede ser un grupo alquilo. Los alcoholes constituyen la materia
prima para sintetizar muchos otros compuestos y se encuentran en la mayoría de los
principales tipos de sustancias orgánicas encontradas en los seres vivos (por
ejemplo, en los carbohidratos, las proteínas y los ácidos nucleicos).
Los alcoholes pueden dividirse en tres categorías, según la colocación del grupo
hidroxilo en la molécula.
Alcohol primario: el grupo Alcohol secundario: el Alcohol terciario: el
hidroxilo está unido a un grupo hidroxilo está grupo hidroxilo está
carbono, que a su vez está unido a un carbono, que unido a un carbono,
unido a otro átomo de carbono. a su vez está unido a que a su vez está unido
R CH2 OH
dos átomos de carbono. a tres átomos de
R CH OH carbono.
R
R
R C OH

R
Ejemplos: metanol y etanol Ejemplo: 2-propanol
(alcohol etílico). (alcohol isopropílico). Ejemplo: 2-metil-2-
propanol.
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH OH
CH3
CH3
CH3 C OH

CH3
Éter. Los éteres son compuestos orgánicos cuyas moléculas tienen un átomo de
oxígeno enlazado a dos átomos de carbono, -O-. La fórmula general es R-O-R para
éteres simétricos, o R’-O-R para éteres no simétricos o mixtos.
El dimetiléter (éter dimetílico), CH3-O-CH3, es un ejemplo de un éter simétrico; en
tanto que el metil etil éter (éter etil metílico), CH3-CH2-O-CH3, es un ejemplo de
un éter no simétrico. La mayoría de los éteres tienen propiedades anestésicas.

Aldehído. Hay dos clases de compuestos orgánicos que contienen el grupo


carbonilo, , los aldehídos y las cetonas. Los aldehídos tienen un grupo
carbonilo terminal, es decir, que está unido sólo a un carbono. La fórmula general es
R-CHO.
El metanal (formaldehído) es el más simple de los aldehídos, se utiliza para la
conservación de tejidos, su fórmula estructural condensada es la siguiente:
O

H C H

Cetona. En una cetona, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono, lo
que da como resultado que se encontrará siempre en el interior de la molécula
orgánica. Su fórmula general es R-CO-R’.
Una de las cetonas más comunes es la propanona (acetona), su fórmula estructural
condensada es la siguiente:
O

CH3 C CH3

Los compuestos orgánicos de este tipo tienen un amplio uso en la industria química
como disolventes. La amplia clase de carbohidratos contienen grupos funcionales
como aldehídos o cetonas.

Ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos que contienen
un grupo hidroxilo unido a un grupo carbonilo, este grupo funcional combinado se
llama grupo carboxilo, siempre ocupará una posición terminal en la molécula
orgánica. Su fórmula general es R-COOH. Los ácidos orgánicos son muy débiles
comparados con los ácidos inorgánicos, como el ácido nítrico o el ácido sulfúrico.
El ácido etanoico (ácido acético), la sustancia que se forma cuando el alcohol etílico
presente en el vino se oxida a un ácido, es un ejemplo de este grupo funcional, su
fórmula estructural condensada es la siguiente:
O

CH3 C OH
Debido a que algunos ácidos carboxílicos están presentes en las grasas, a éstos se les
conoce como ácidos grasos.
Éster. Son una clase importante de compuestos orgánicos derivados de los ácidos
carboxílicos. En los ésteres, se remplaza el átomo de hidrógeno del grupo –OH por
un grupo alquilo. La fórmula general de este grupo funcional es R-COO-R.
Los ésteres se reconocen por su aroma agradable, y constituyen la fuente de los
aromas de las flores y de los sabores de las frutas, como el etanoato de octilo, que es
el responsable del olor de la naranja.
O

CH3 C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Amina. Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional
amino. La fórmula general es R-NH2.
Las aminas pueden clasificarse en tres categorías, dependiendo del número de
átomos de carbono enlazados al átomo de nitrógeno.
Amina primaria: el Amina secundaria: el Amina terciaria: el
átomo de nitrógeno está átomo de nitrógeno está átomo de nitrógeno está
unido a un átomo de unido a dos átomos de unido a tres átomos de
carbono y a dos de carbono y a uno de carbono.
hidrógeno. hidrógeno.

Ejemplo: dimetilamina
Ejemplo: trimetilamina
Ejemplo: metilamina

Amida. Las amidas son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos,
en los cuales el grupo hidroxilo, -OH, del grupo carboxilo ha sido sustituido por un
grupo amino, -NH2. Por consiguiente, la fórmula general de las amidas puede ser
RCONH2. El enlace entre el carbono del carbonilo y el átomo de nitrógeno de la
amida se conoce como enlace amido, es muy estable y se encuentra repetido en
moléculas grandes como proteínas, y polímeros industriales como el nylon. La
amida más pequeña es la metanamida (formamida):
O

H C NH2
Compuesto halogenado. Son compuestos orgánicos halogenados en los cuales uno
o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido remplazados por un halógeno (X), su
fórmula general es R-X.
Los compuestos halogenados pueden clasificarse en tres categorías, dependiendo el
número de grupos alquilo unidos al carbono halogenado.
Halogenado primario: el Halogenado secundario: Halogenado terciario: el
átomo de carbono el átomo de carbono átomo de carbono
halogenado está unido a halogenado está unido a halogenado está unido a
un átomo de carbono y a dos átomos de carbono y a tres átomos de carbono.
dos átomos de hidrógeno. uno de hidrógeno.

Ejemplo: clorometano Ejemplo: cloruro de Ejemplo: cloruro de


isopropilo (CH3)2-CH-Cl terbutilo. (CH )
3 3-C-Cl
CH3-Cl
2.3.1. Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones:

1. Clasifica los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo con sus grupos funcionales.

a. CH3-CH2-NH-CH3 b. CH3-CH2-CO-NH2 c. CH3-CH2-Br

2. Relaciona las columnas, derecha e izquierda, de manera que la descripción del grupo
funcional coincida con la estructura orgánica.

a) Grupo carboxilo unido a dos ( ) R-O-R’ Éter


átomos de carbono.
( ) R-CO-H Aldehído
b) Átomo de oxígeno unido a dos
átomos de carbono.
( ) R-CO-R’ Cetona
c) Grupo carbonilo entre dos átomos
de carbono.
( ) R-OH Alcohol
d) Grupo carbonilo unido a un átomo
de hidrógeno y a un átomo de
carbono.
( ) R-CO-OR Éster
e) Grupo hidroxilo unido a una
cadena de carbonos.
f) Átomo de halógeno unido a un
átomo de carbono.
3. La nicotina es el principio activo de la hoja de tabaco. Indica el nombre de los grupos
funcionales que están presentes en este compuesto orgánico.

N
CH3
N

2.3.2
1. Es laNomenclatura, estructura,
especie química que representaisomería,
a un ácidopropiedades y aplicaciones
de Brönsted –Lowry
a) NaH2POesperado
Aprendizaje 4 b) Li2CO3 c) NaOH d) KCl
2. En las siguientes ecuaciones químicas identifica los pares conjugados ácido-base.
 Aplique las reglas de la IUPAC para nombrar los compuestos orgánicos:
H3O21- (ac) éteres,
a) C2alcoholes, + H2O aldehídos,
(l) cetonas,
HC ácidos
2H3O2 (ac)
1-
+ OHcarboxílicos, ésteres, aminas,
amidas y compuestos
2-
halogenados.
1- 1-
b) HCN (ac) + SO4 (ac) CN + HSO4
3. De acuerdo a la teoría de Brönsted-Lowry el agua puede ser ácido y base, escribe la ecuación
química que representa su ionización e identifica el par conjugado ácido-base.
4. Escribe la fórmula de dos ácidos fuertes, dos ácidos débiles, dos bases fuertes y dos bases
débiles y las ecuaciones químicas que representen sus ionizaciones.
5. El ácido carbónico (H2CO3) está relacionado con el proceso bioquímico de la respiración, se
forma por la reacción entre el dióxido de carbono y el agua. Escribe la ecuación química que
representa su formación.
Las reglas IUPAC para asignar nombre a un compuesto orgánico son similares para
los distintos grupos funcionales orgánicos, solo presentan algunas variantes que
especifican al grupo funcional en estudio.

Alcohol
En el sistema IUPAC, los alcoholes se nombran mediante las reglas siguientes.
1. Localizar la cadena consecutiva de átomos de carbonos más larga que
contenga al grupo o grupos –OH si se trata de un polialcohol.
2. Numerar la cadena más larga, de manera que el átomo de carbono con el
grupo –OH tenga el número más pequeño posible.
3. Indicar la posición y el nombre de otros sustituyentes presentes en la cadena
de átomos carbonos.
4. Indicar la posición del grupo –OH y remplaza la terminación o del alcano
correspondiente por ol, sufijo característico de los alcoholes.
Cabe señalar que cuando el grupo –OH se une al anillo de benceno, se nombra
fenol.

Por ejemplo, para indicar el nombre IUPAC del alcohol que se muestra a
continuación.
Cl

CH3 CH CH2 CH2 OH


4 3 2 1

analizamos su estructura y observamos que:


 la cadena más larga tiene cuatro carbonos.
 la numeración debe realizarse de derecha a izquierda para que el grupo –OH
tenga el número 1.
 el único sustituyente es el átomo de cloro; por consiguiente el nombre es: 3-
cloro-1-butanol.

Otro ejemplo se muestra a continuación:


1 2 3
OH CH2 CH CH2 OH

OH
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 la cadena más larga tiene tres carbonos.
 la numeración puede realizarse de izquierda a derecha o de derecha a
izquierda, en este caso es igual.
 por consiguiente, el nombre es: 1,2,3-propanotriol.
El prefijo tri –que se refiere a los tres grupos OH- se coloca entre el nombre de la
cadena más larga y la terminación ol. Sólo en casos como éste, es decir, cuando hay
más de un grupo -OH, se integra así el nombre. Así mismo, cuando el alcohol tiene
dos grupos –OH se llama glicol.

Éter
En la nomenclatura común, los éteres se nombran como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente, y terminando el nombre con la palabra éter.
Por ejemplo, para indicar el nombre común para el éter que se muestra a
continuación.
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3

etil butil

se analiza la estructura y se observa que:


 es un éter no simétrico o mixto puesto que los grupos alquilo que lo
constituyen son diferentes; por consiguiente el nombre es: butil etil éter.
Otro ejemplo se muestra a continuación.
CH3 CH2 O CH2 CH3

etil etil

se analiza la estructura y observamos que:


 es un éter simétrico puesto que los grupos alquilo que lo constituyen son
iguales; por consiguiente el nombre es: dietil éter.

Aldehídos
En el sistema IUPAC, los aldehídos se nombran mediante las reglas siguientes.
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carbonilo.
2. numerar y nombrar los sustituyentes presentes en la cadena. El carbonilo del
aldehído será siempre el número 1.
3. indicar el nombre de la cadena más larga, remplazando la terminación o del
alcano por al, sufijo característico de los aldehídos.
Cabe señalar que para el aldehído del benceno se emplea el término benzaldehído.

Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para el aldehído que se muestra a continuación.
O
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH C H

CH2 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 la cadena más larga es de cinco átomos de carbono,
 tiene un grupo etilo como sustituyente; por consiguiente el nombre es: 2-etil
pentanal.
Indica el nombre IUPAC para el aldehído que se muestra a continuación.
2 3
O
1 4
C Cl

H
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 el anillo bencénico es la cadena más larga,
 la numeración comienza en el carbono que tiene el grupo carbonilo; por
consiguiente, el nombre es: 4-clorobenzaldehído.

Cetonas
En el sistema IUPAC, las cetonas se nombran mediante las reglas siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carbonilo.
2. numerar la cadena principal de modo que el grupo carbonilo tenga el número
más pequeño posible.
3. indicar la posición y el nombre de los sustituyentes presentes en el
compuesto.
4. indicar el nombre de la cadena más larga, indicando la posición del
carbonilo y remplazando la terminación o del alcano por ona, sufijo
característico de las cetonas.
Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para la cetona que se muestra a continuación.
O
1 2 3 4 5
CH3 CH C CH2 CH3

Br
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 la cadena más larga tiene cinco carbonos,
 la numeración debe hacerse de izquierda a derecha, para que al átomo de
bromo y al carbonilo les correspondan los números más pequeños posibles.
 por consiguiente, el nombre es: 2-bromo-3-pentanona.

Indica el nombre IUPAC para la cetona que se muestra a continuación.


O O

CH3 C C CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 la cadena más larga tiene cuatro carbonos.
 no hay sustituyentes; por consiguiente, el nombre es: butanodiona.
Toma en cuenta que en este caso no es necesario indicar la posición de los grupos
carbonilos, el prefijo di –que indica que se tienen dos grupos carbonilo- se coloca
entre el nombre del alcano y la terminación ona.

2.3.2. a) Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones:


1. Indica el nombre IUPAC de cada uno de los compuestos orgánicos siguientes.
OH
b. CH3 CH2 CH2 CH2 OH
a.
CH3 CH3 O
O
CH3 CH2 CH CH CH CH2 C CH2 CH3

c. CH3 CH2 CH2 C H


d. CH3

O O
CH3 O

f. CH3 C C CH2 CH3


CH3 C CH2 C H

e. CH3

2. Escribe una formula estructural condensada para cada uno de los compuestos
orgánicos siguientes.
a) 3-hidroxi pentanal b) 2-metil-3-pentanona
d) metil isopropil éter
c) 3,3-dimetil-2-butanol
Ácidos carboxílicos
En el sistema IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran mediante las reglas
siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carboxilo.
2. numerar la cadena principal de modo que el grupo carboxilo tenga siempre
el número 1.
3. indicar la posición y el nombre de los sustituyentes presentes en el
compuesto.
4. indicar el nombre de la cadena más larga, remplazando la terminación o del
alcano por oico, sufijo característico de los ácidos, y comenzar el nombre
con la palabra ácido.

Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para el ácido carboxílico que se muestra a continuación.
OH O

CH3 CH CH2 C OH
4 3 2 1

Para construir el nombre se analiza la estructura:


 la cadena más larga tiene cuatro átomos carbonos.
 el grupo OH está en el carbono 3; por consiguiente, el nombre es: ácido-3-
hidroxibutanoico.

Indica el nombre IUPAC para el ácido carboxílico que se muestra a continuación.


CH3 CH3 O
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 C C CH2 CH2 C OH

CH3 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 la cadena más larga tiene ocho carbonos.
 hay cuatro grupos metilo como sustituyentes ubicados en los carbonos 4 y 5.
 por consiguiente, el nombre es: ácido 4,4,5,5-tetrametildecanoico.

Ésteres
El nombre de un éster consiste de dos palabras tomadas del nombre del alcohol y el
ácido que conforma al éster.
1. La primera palabra indica la parte que proviene del ácido carboxílico, y se
expresa como carboxilato, es decir, con la terminación ato.
2. La segunda palabra indica la parte que proviene del alcohol, y se expresa
como alquilo, es decir, como grupo alquilo.
3. Ambas palabras se unen con la preposición “de”.

Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para el éster que se muestra a continuación.
O

CH3 C O CH2 CH3

proviene del ácido etanoico proviene del etanol

Para construir el nombre se analiza la estructura:


 el éster se formó a partir del ácido etanoico y del etanol.
 por consiguiente, el nombre es etanoato de etilo.
Indica el nombre IUPAC para el éster que se muestra a continuación.
O

CH3 CH2 CH2 C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

proviene del ácido butanoico proviene del pentanol

Para construir el nombre se analiza la estructura:


 el éster se formó a partir del ácido butanoico y del pentanol.
 por consiguiente, el nombre es butanoato de pentilo.

Aminas
Para aminas simples, con frecuencia se usan los nombres comunes. En el nombre
común, los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno se mencionan en orden
alfabético. Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres sustituyentes
idénticos, respectivamente.

Ejemplos.
Indica el nombre para la amina que se muestra a continuación.
CH3 NH CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 contiene dos grupos metilo, por consiguiente el nombre es: dimetilamina.
Indica el nombre para la amina que se muestra a continuación.
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3

CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 contiene un grupo metilo, un grupo etilo y un grupo propilo; por
consiguiente el nombre es: etilmetilpropilamina.

Amidas
En el sistema IUPAC, las amidas se nombran mediante las reglas siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carboxilo.
2. numerar la cadena principal de modo que el grupo carboxilo tenga siempre
el número 1.
3. indicar la posición y el nombre de los sustituyentes presentes en el
compuesto.
4. indicar el nombre de la cadena más larga, remplazando la terminación o del
alcano por amida, sufijo característico de las amidas.
5. si se tienen sustituyentes en el átomo de nitrógeno de la amida, se debe
emplear la letra N- seguida del nombre del sustituyente. Si hubiera dos
sustituyentes, se repite la letra N,N-.

Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para la amida que se muestra a continuación.
O
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 C NH2

CH2 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 la cadena más larga que contiene al carboxilo consta de seis átomos de
carbono.
 contiene un grupo etilo como sustituyente; por consiguiente el nombre es: 3-
etil hexanamida.
Indica el nombre IUPAC para la amida que se muestra a continuación.
O
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 C NH CH2 CH2 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
 la cadena más larga que contiene al carboxilo consta de cuatro átomos de
carbono.
 Contiene un grupo propilo como sustituyente en el nitrógeno de la amida;
por consiguiente el nombre es: N-propilbutanamida.

Compuesto halogenado
En el sistema IUPAC, los compuestos halogenados se nombran mediante las reglas
siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al átomo
o a los átomos de halógeno.
2. numerar la cadena más larga, de manera que el carbono con el halógeno
tenga el número más pequeño posible.
3. indicar la posición y el nombre del halógeno y de otros sustituyentes
presentes en la cadena de carbonos.
4. indicar el nombre de la cadena más larga (con la terminación del grupo
funcional más importante presente en la molécula)

Ejemplo.
Indica el nombre IUPAC para el compuesto halogenado que se muestra a
continuación.
Br Cl

CH3 CH CH CH2 CH3


1 2 3 4 5

Para construir el nombre se analiza la estructura:


 la cadena más larga consta de cinco átomos de carbono.
 contiene un átomo de cloro y un átomo de bromo como sustituyentes; por
consiguiente el nombre es: 2-bromo-3-cloropentano.
2.3.2. b) Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones


1. Indica el nombre IUPAC de cada uno de los compuestos orgánicos siguientes.
CH3 O
O
CH3 esperado
Aprendizaje C CH2 C OH

a. Relacione b. CH3 deC fusión,


CH3 las propiedades físicas: temperatura
O CH2 CH2 CH3
temperatura de
ebullición y solubilidad, con la estructura del grupo funcional.
O Br
d. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
OH 2.12
En lac. tabla C seCH2 CH CH
agrupan CH2 CH3 físicas de los grupos funcionales que se
las 2propiedades
han estudiado en los apartados anteriores. O
CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 OH
Tabla 2.12. Propiedades físicas de algunos
f. grupos
CH3 CH2funcionales
CH2 CH2 CH2 C NH CH2 CH3

e. CH3 Br

2. Escribe una fórmula estructural condensada para cada uno de los compuestos
orgánicos siguientes.
a) dietil metil amina b) N-metil pentanamida
d) ácido 2.metil.4-etiloctanoico
c) pentanoato de metilo
Tabla 2.12. Propiedades físicas de los principales grupos funcionales
Grupo Propiedades físicas
funcional (temperatura de fusión, temperatura de ebullición, solubilidad)
El grupo –OH es muy polar, puede formar puentes de hidrógeno, lo que
provee a los alcoholes temperaturas de ebullición más altas y mayor
Alcohol solubilidad en agua que los hidrocarburos correspondientes.
Dado que el grupo éter no puede formar puentes de hidrógeno, las
temperaturas de ebullición de los éteres simples son parecidas a los
alcanos de masa molecular comparable. Sin embargo, el oxígeno del
Éter grupo éter puede aceptar puentes de hidrógeno, por tanto es más soluble
en agua que los alcanos.
Los aldehídos son compuestos de polaridad moderada, lo que afecta las
temperaturas de ebullición y la solubilidad en agua. Las temperaturas de
ebullición de los aldehídos son mayores que las que poseen alcanos de
Aldehído masa molecular comparable. Los aldehídos de masa molecular baja son
relativamente solubles en agua, a medida que aumenta la cadena, la
solubilidad disminuye.
Las cetonas son compuestos de polaridad moderada. Las temperaturas de
ebullición de las cetonas son mayores que las que poseen alcanos de peso
molecular comparable. Al igual que los aldehídos, las cetonas de masa
Cetona molecular baja son relativamente solubles en agua, pero a medida que
aumenta la cadena, la solubilidad en agua disminuye.
Las moléculas de ácido carboxílico forman puentes de hidrógeno entre sí,
lo que provoca que tengan temperaturas de ebullición mayores que los
Ácido alcoholes con masas moleculares comparables. Los ácidos carboxílicos de
carboxílico masa molecular menor son solubles en agua.
Los ésteres son compuestos moderadamente polares. Los ésteres de los
alcoholes con masas moleculares bajas (como el metanol o el etanol)
tienen temperaturas de ebullición menores que sus ácidos precursores. El
Éster grupo éster puede aceptar puentes de hidrógeno, lo cual permite que los
ésteres de masa molecular baja sean solubles en agua.
Las temperaturas de ebullición de las aminas son más altas que las de los
alcanos, pero menores que las de los alcoholes. Esto se debe a que las
fuerzas de atracción entre las moléculas son más fuertes en las aminas que
Amina en los alcanos, pero son más débiles en las aminas que en los alcoholes.
Las aminas son más solubles en agua que los alcanos.
Las amidas de masa molecular baja son muy polares, forman puentes de
hidrógeno, por lo que tienen altas temperaturas de ebullición y son
Amida solubles en agua.
Muy parecido en sus propiedades físicas a los hidrocarburos, es insoluble
Compuesto en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
halogenado
2.3.2. c) Actividad de aprendizaje

Resuelve las siguientes cuestiones:


1. Con base en la información de la tabla 2.12, clasifica a los grupos funcionales según sus
propiedades físicas:
a) Los que son solubles en agua.
b) Los que son insolubles en agua.
c) Los que pueden formar puentes de hidrógeno.

2. Estima el orden creciente de su temperatura de ebullición para los siguientes grupos


funcionales: alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, compuestos halogenados.

2.4 REACCIONES ORGÁNICAS


2.4.1 Reacciones de sustitución, adición y eliminación
Aprendizajes esperados
 Identifique como reacciones de sustitución a:
o la halogenación de alcanos y alcoholes
o el desplazamiento de halogenuros de alquilo para la formación de
alcoholes y aminas.
Las reacciones orgánicas se producen por diferentes mecanismos de reacción
porque la ruptura de los enlaces entre los átomos de las moléculas que interactúan
puede ser de dos tipos: homolítica (véase figura 2.13), cuando cada átomo se queda
con un electrón y forman radicales libres; y heterolítica (véase figura 2.14), cuando
el elemento más electronegativo se queda con el par de electrones del enlace
formando átomos con carga positiva y negativa, en el caso del carbono reciben el
nombre de carbocatión (carbono con carga positiva) y carbanión (carbono con carga
negativa). Los sitios reactivos son la parte de las moléculas que permiten que haya
ruptura y formación de nuevos enlaces entre ellas y se forme otro compuesto.

Radicales libres Carbocatión Carbanión

Figura 2.13 Ruptura homolítica Figura 2.14 Ruptura heterolítica


Reacciones de sustitución
Las reacciones de sustitución se producen cuando un átomo o grupo de átomos son
remplazados por uno o más átomos diferentes; son comunes en alcanos, compuestos
aromáticos, alcoholes, derivados halogenados y en ácidos carboxílicos.
Por ejemplo, la halogenación de alcanos (cloración o bromación); la cloración, la
alquilación, la nitración y sulfonación del benceno; la cloración de alcoholes y la
reacción ácido base de los ácidos carboxílicos.
KOH (ac), Δ

 Halogenación de alcanos. Se produce cuando un hidrógeno es sustituido por un


átomo de cloro o por un átomo de bromo. Este tipo de reacción química se lleva
a cabo en presencia de luz ultravioleta (UV) o energía térmica, formando un
halogenuro de alquilo y el ácido halogenhídrico correspondiente (ácido
clorhídrico o ácido bromhídrico).
Ejemplo.
La sustitución de los hidrógenos en los alcanos depende del tipo de carbonos
que contenga, los hidrógenos de carbonos terciarios se sustituyen con mayor
facilidad que los de los carbonos secundarios, y estos se sustituyen primero que
los de los carbonos primarios.

propano 2-cloropropano ácido clorhídrico

 Halogenación de alcoholes. Los alcoholes al reaccionar con el ácido


clorhídrico o con el ácido bromhídrico producen halogenuros de alquilo
correspondientes. El catalizador que se usa en la cloración de alcoholes es
zinc (ZnCl2). También se utiliza como agentes halogenantes el bromuro de
fósforo (III) (PBr3), el cloruro de fósforo (V), (PCl5) y el cloruro de tionilo
(SOCl2).
Ejemplo.

2-metil-2-butanol ácido clorhídrico 2-metil-2-clorobutano agua


La reactividad es: los alcoholes terciarios >alcoholes secundarios> alcoholes
primarios.

 Sustitución de halogenuros de alquilo. La sustitución de los halogenuros


de alquilo es un método de obtención de alcoholes y aminas. El átomo de
halógeno (haluro) que se encuentra en la molécula hidrocarbonada es
remplazado por un anión mediante el mecanismo de reacción llamado
sustitución nucleofílica.
Las especies químicas que reaccionan con los halogenuros de alquilo son
bases fuertes (NaOH, KOH) en disoluciones acuosas y calientes produciendo
la hidrólisis del compuesto orgánico y dando como producto un alcohol.
Ejemplo.

Los halogenuros de alquilo también reaccionan con aminas y con amoniaco,


obteniéndose aminas.
Ejemplo.

3-cloropentano amoniaco 3-aminopentano ácido clorhídrico

Reacciones de adición en alquenos y alquinos


Aprendizaje esperado
 Identifique a la hidrogenación y la hidratación como reacciones de adición
de compuestos insaturados (alquenos y alquinos).

Las reacciones de adición consisten en la introducción de un nuevo elemento o


grupos de elementos a los carbonos adyacentes que forman un enlace doble
(alquenos) o un enlace triple (alquinos) mediante rupturas heterolíticas y reacciones
polares (entre cationes y aniones). Los alquenos sufren una adición porque se rompe
uno de los enlaces y los alquinos sufren hasta dos adiciones porque se rompen dos
enlaces de los tres que tiene. Por ejemplo, la adición de moléculas simétricas como
el hidrógeno (H2) y de moléculas asimétricas como el agua (H2O) y los ácidos
halogenhídricos como el ácido clorhídrico (HCl).
La reacción general para alquenos es:

Y para alquinos:

 Hidrogenación. La reacción de hidrogenación requiere de un catalizador,


que puede ser níquel (Ni), platino (Pt ) o paladio (Pd). El alqueno reacciona
con una molécula de hidrógeno (H2) produciendo el alcano correspondiente.

eteno etano
Cuando un alquino reacciona con una molécula de hidrógeno produce el
alqueno correspondiente y si la reacción es con dos moléculas produce el
alcano.

etino eteno etano

 Adición de moléculas asimétricas. Las moléculas de los halógenos (Cl2 y


Br2) y del hidrógeno (H2) son simétricas. Sin embargo, hay otras
reacciones con moléculas asimétricas como el agua (H2O), los ácidos
halogenhídricos (HCl, HBr) y el ácido sulfúrico (H2SO4). En estos casos se
cumple con la regla de Markovnikov5, que establece: en la adición de un
reactivo no simétrico en los alquenos, la parte más electronegativa se
adicionará al carbono con menor cantidad de hidrógenos y la más
electropositiva al carbono con mayor número de hidrógenos.

5
Vladimir V Markovnikov: químico ruso que se especializó en química orgánica, la formulación de
la regla que lleva su nombre fue desarrollada en el siglo XIX para describir las reacciones de
halogenación de reactivos no simétricos a alquenos no simétricos.
 Adición de agua (hidratación). La reacción de un alqueno con agua en
medio ácido produce un alcohol, uno de los átomos de hidrógeno del agua se
une al carbono con mayor número de éstos y el grupo hidroxilo al carbono
con menor número de hidrógenos.
Ejemplo.

1-buteno 2-butanol
 Adición de ácido clorhídrico (halogenación). La reacción de un alqueno
con ácido clorhídrico produce un halogenuro de alquilo, el átomo de
hidrógeno del ácido se une al carbono con mayor número de éstos átomos, y
el átomo de cloro se une al átomo de carbono con menor número de
hidrógenos.

Ejemplo.

propeno ácido clorhídrico 2-cloropropano

Reacciones de eliminación
Aprendizajes esperados
 Identifique como reacciones de eliminación a la:
o deshidrohalogenación en halogenuros de alquilo
o deshidratación de alcoholes

Las reacciones de eliminación son aquellas en las que se sustraen o quitan átomos o
grupos de ellos que se encuentran unidos a átomos de carbono, por ejemplo
halógenos y agua. Los productos que se obtienen son compuestos insaturados
(alquenos y alquinos). Cuando el derivado halogenado o el alcohol contienen
carbonos primarios, secundarios o terciarios se aplica la regla de Saytzeff,6 que
indica: el hidrógeno que se sustrae en una reacción de eliminación es del carbono
más ramificado.
La reacción química general es:

6
Alexander Zaitsev: químico ruso, quien propuso en 1875 la regla de Zaitsev para predecir la
formación del producto de una reacción de eliminación
 Deshidrohalogenación. Los halogenuros de alquilo cuando se someten a
calentamiento en presencia de potasa alcohólica (KOH en alcohol etílico) se
producen reacciones de eliminación.

Ejemplo.

2-cloropropano hidróxido de potasio propeno cloruro de potasio agua

 Deshidratación de alcoholes. Esta reacción se efectúa en medio ácido y


requiere de calentamiento.
Ejemplo.

2-butanol 2-buteno

2.4.1 Actividad de aprendizaje


1.2.1 Actividad de aprendizaje
Indica la respuesta correcta:

1. Las reacciones que se producen en los alcanos son de:


a) condensación b) eliminación c) reducción d) sustitución
2. Las reacciones que se producen en los alquenos son de:
a) adición b) eliminación c) reducción d) sustitución
3. Las reacciones que se producen en los alquinos son de:
a) reducción b) eliminación c) adición d) sustitución
4. Escribe dentro del paréntesis la letra del inciso que corresponda al tipo de
reacción química que se ilustra en las siguientes ecuaciones
A. ( ) CH3−CH2−CH= CH2 + H2 CH3−CH2−CH2− CH3 W. Adición
X. Eliminación
B. ( ) CH −CH −CH −OH CH3−CH= CH2 + H2O
3 2 2
Y. Sustitución
C. ( ) CH3−CH2−OH + HCl CH3−CH2−Cl + H2O

D.( ) CH3−CH2−Cl + KOH/alcohol CH2=CH2 + KCl + H2O H2O


2.4.2 Reacciones de condensación e hidrólisis
Aprendizajes esperados

 Identifique la reacción de condensación entre ácidos carboxílicos y alcoholes


para formar ésteres.
 Identifique la reacción de condensación entre ácidos carboxílicos y aminas
para formar amidas.

Reacciones de condensación
Las reacciones de condensación son un tipo de reacción de eliminación. Se lleva a
cabo cuando dos compuestos interaccionan mediante sus sitios reactivos y eliminan
moléculas de agua. Cuando la reacción química es entre un ácido carboxílico y un
alcohol se forma el grupo funcional éster (-COO-).
Ejemplos.

ácido propanoico etanol propanoato de etilo agua

Otra reacción de condensación importante en la formación de proteínas es entre un


ácido carboxílico y una amina que forma el grupo funcional amida (-CO-NH-).
Ejemplo.

ácido propanoico etilamina N-etilpropanamida agua

Reacciones de hidrólisis
Aprendizaje esperado

 Identifique como reacciones de hidrólisis a la:


o reacción entre un éster y agua en medio ácido
o saponificación ácidos grasos
o degradación de polisacáridos.

La reacción química de hidrólisis se produce cuando el agua y un compuesto


orgánico reaccionan rompiendo un enlace covalente para formar dos moléculas
orgánicas con grupos funcionales que incluyen a los átomos de la molécula de agua.
La reacción química es catalizada por ácidos o bases fuertes.
 Reacción entre un éster y la molécula de agua en medio ácido. La
reacción de hidrólisis de ésteres consiste en la ruptura del enlace entre el
oxígeno, unido al grupo carbonilo, y al átomo de carbono, causado por el
agua y un ácido fuerte como catalizador. Se produce un alcohol y un ácido
carboxílico.
Ejemplo.

propanoato de etilo ácido propanoico etanol

 Saponificación de ácidos grasos. La reacción química de saponificación es


otro ejemplo de reacción de hidrólisis de los ésteres pero se efectúa en medio
básico. El éster reacciona con una base fuerte (hidróxido de potasio o de
sodio) y requiere calentamiento. Los productos de la reacción son una sal y
un alcohol.
Ejemplo.

etanoato de metilo hidróxido de potasio etanoato de potasio metanol

 Degradación de polisacáridos. Los polisacáridos son polímeros, es decir,


cadenas largas formadas por pequeñas unidades llamadas monómeros.
Ejemplos de ellos son el almidón y la celulosa, que al ser degradados ya sea
por medio de enzimas o hidrolizados se rompen los enlaces entre los
monómeros dejando libres a estas unidades que son moléculas de glucosa.
Ejemplo.

La saponificación es una reacción química importante a nivel industrial porque


es el proceso por medio del cual se elaboran los jabones a partir de la hidrólisis
de ácidos grasos.

Ácido graso hidróxido de sodio glicerol sal


2.4.2 Actividad de aprendizaje

La hidrólisis del etanoato de metilo (CH3-COO-CH3) produce:


a) etanoato de metilo y agua
b) 1-propanol y agua
c) ácido etanoico y metanol
d) ácido metanoico y etanol

2. Resuelve el siguiente crucigrama.

Horizontal Vertical
1. Grupo de hidrocarburos que presentan reacciones 1. Tipo de reacción química que se produce en
de sustitución. compuestos insaturados.
4. Hidrocarburos que presentan hasta dos 2. Catalizador usado para producir hidrogenación
reacciones de adición. de alquenos.
5. Grupo funcional que se produce entre ácidos 3. Tipo de reacción química producida en
carboxílicos y aminas. compuestos saturados y grupos funcionales como
11. Tipo de reacción química que se produce entre los alcoholes.
dos grupos funcionales, eliminando moléculas 6. Regla que se estableció para indicar la forma en
pequeñas como el agua. que se adicionan moléculas no simétricas en
12. Grupo funcional que se forma en una reacción compuestos insaturados.
de condensación entre un ácido carboxílico y un 7. Grupo funcional a partir del cual se producen
alcohol halogenuros de alquilo por reacción con haluros de
13. Catalizador que se requiere para llevar a cabo la hidrógeno.
halogenación de alcanos. 8. Tipo de reacción química que se produce en los
14. Tipo de reacción química producida en ésteres para formar un ácido carboxílico y un
alcoholes para la obtención de alquenos. alcohol
15. Grupo funcional que interviene en reacciones 9. Nombre de la reacción que se produce entre
de condensación. compuestos saturados y halógenos.
10. Producto de tocador que se obtiene en la
reacción de saponificación de ésteres de ácidos
grasos.
2.4.3. Reacciones de oxidación y reducción
Aprendizaje esperado

 Identifique las reacciones de oxidación y reducción.

En química inorgánica se dice que un elemento se oxida cuando pierde electrones y


por el contrario se reduce cuando los gana. Sin embargo, el hablar de reacciones de
óxido reducción en química orgánica se debe considerar que los átomos de carbono
en una misma molécula pueden presentar diferentes estados de oxidación. En este
caso la oxidación se refiere al aumento en la proporción de enlaces C-O y la
reducción a una disminución en la proporción de este mismo tipo de enlaces. Dicho
de otra manera, en un proceso de reducción aumenta el número de enlaces C-H,
mientras que en una oxidación disminuyen este tipo de enlaces (véase figura 2.13).

Figura 2.13. Estados de oxidación del C en algunos compuestos orgánicos

Oxidación: ocurre cuando son removidos hidrógenos o se añaden oxígenos a un


átomo de carbono.
Reducción: ocurre al añadir hidrógenos o remover oxígenos a un átomo de carbono

Oxidación de alcoholes
Los alcoholes se oxidan por acción de algunas sustancias químicas como el
permanganato de potasio (KMnO4), el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el trióxido
de cromo (CrO3) en medio ácido, denominados agentes oxidantes[O], se
transforman en aldehídos o cetonas debido a un proceso de oxidación.
Los alcoholes primarios pueden llegar a transformarse en aldehídos e inclusive hasta
ácidos carboxílicos por medio de la oxidación. Los secundarios se oxidan a cetonas,
y los terciarios por lo general no sufren esta reacción (véase figura 2.14).

Figura 2.14 Oxidación de alcoholes

Ejemplos.
El etanol (alcohol etílico) se puede oxidar a etanal y posteriormente a ácido etanoíco
(ácido acético), como se indica en la siguiente reacción:

etanol etanal ácido etanoíco

El 2-propanol o alcohol isopropílico se puede oxidar a 2-propanona:

2-propanol 2-propanona
Sin embargo, el 2-metil-2-propanol o alcohol ter-butílico no puede oxidarse, por ser
un alcohol terciario:

alcohol ter-butílico

Oxidación de aldehídos
Los aldehídos se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos.
Ejemplo.
El propanal se puede oxidar hasta ácido propanoico, como se muestra a
continuación:

propanal ácido propanoíco

Sin embargo, la ciclohexanona no puede oxidarse, como se observa en la siguiente


reacción:
O

H2CrO4
No hay reacción

ciclohexanona

Reacción de reducción
Los aldehídos y cetonas pueden reducirse hasta alcoholes, mediante la acción de
sustancias reductoras como lo son: NaBH4 (borohidruro de sodio) y LiAlH4 (hidruro
de litio y aluminio).

Ejemplos.
La propanona y el etanal, se reducen a 2-propanol y etanol respectivamente.

2-propanona 2-propanol
etanal etanol

Los aldehídos se reducen dando lugar a la formación de alcoholes primarios,


mientras que las cetonas producen alcoholes secundarios.

2.4.3 Actividad de aprendizaje

1. Indica el producto de la reacción de oxidación de los siguientes alcoholes:


a) 3-pentanol
b) 1-propanol
c) 2-metil-2-butanol
2. Indica las reacciones necesarias para obtener los siguientes alcoholes a
partir del aldehído o la cetona correspondiente:
a) ciclohexanol
b) metanol
3. Clasifica las siguientes reacciones como de oxidación o reducción:

a)

b)

2.4.4. Reacciones de polimerización por adición y condensación

Aprendizaje esperado

 Identifique las reacciones de polimerización por adición y condensación.

Los polímeros (del griego poly: muchos y mero: parte, segmento) son
macromoléculas formadas por la unión de varias moléculas pequeñas, llamadas
monómeros. Dependiendo de su origen, los polímeros pueden ser naturales o
sintéticos. Los sintéticos contienen normalmente entre uno y tres tipos diferentes de
monómeros, mientras que las naturales como la celulosa, el ADN o las proteínas
presentan estructuras complejas.
Los polímeros que están constituidos de un solo tipo de monómero se denominan
homopolímeros, mientras que los que contienen dos o más monómeros diferentes,
se les llama copolímeros. Existe una gran variedad de polímeros con propiedades
químicas y físicas diferentes.
Las reacciones de polimerización se suelen dividir en dos grandes grupos:
reacciones de adición y reacciones de condensación.

Polimerización por adición


En los polímeros de adición la unidad estructural tiene la misma composición que la
del monómero de partida (homopolímeros). Las unidades se van enlazando una de
tras de otra sin que haya desprendimiento de subproductos.
El policloruro de vinilo (PVC) es un ejemplo de este tipo de polímero y su reacción
de polimerización se muestra a continuación:

monómero cloruro de vinilo polímero policloruro de vinilo (PVC)

Existen una gran variedad de polímeros de adición, que por sus características
físicas y químicas son utilizados en muchos productos, los cuales han hecho más
placentera la vida del hombre. En la tabla 2.13 se muestran algunos de estos
polímeros, su estructura química y sus principales usos.

Polimerización de condensación
Los polímeros de condensación se forman a partir de monómeros con grupos
funcionales diferentes, los cuales reaccionan entre sí dando lugar a la formación de
subproductos, generalmente agua (H2O).

Por ejemplo, el nylon 6,6 se forma al hacer reaccionar el ácido adípico y la


hexametilendiamina.

ácido adípico hexametilendiamina nylon 6,6


Los polímeros por condensación también tienen una amplia aplicación en la vida
actual. En la tabla 2.14 se muestran algunos polímeros de este tipo y sus principales
usos.

Tabla 2.13. Usos de algunos polímeros de adición


Monómero Unidad de Nombre Usos
repetición
H2C CH2 Aislante térmico. Tuberías,
Polietileno persianas, bolsas, botellas,
Etileno vasos, film transparente
Alfombras, juguetes, prendas
CH3-CH=CH2
Propeno
Polipropileno térmicas, cuerdas, partes
automotrices
Tuberías,
Polivinil cloruro,
CH2=CH-Cl platos, envases, discos,
Clorovinilo [-CH2-CH-Cl-]n cloruro de polivinilo, impermeables, mangueras,
PVC películas

CH2=CHCN Poliacrilonitrilo,
Fibras textiles para ropa
Acrilonitrilo orlón

F2C=CF2
Politetrafluoroetileno, Películas antiadherentes,
Tetrafluoruro de
teflón protectores y lubricantes
etileno

Manufactura de resinas,
Poliestireno poliésteres, aislantes y.
plásticos transparentes
Estireno

Polibutadieno Llantas de automóviles


Tabla 2.14. Usos de algunos polímeros de condensación
Nombre Unidad de repetición Usos
Fibras textiles, botellas,
Polietilentereftalato
envases, tuberías, pinturas,
(PET o dacrón)
películas, entre otras
Forma fibras muy
resistentes por lo que se
pueden utilizar para telas
Nylon 6,6
de paracaídas, sedales,
medias, cepillos, cerdas,
peines

Fabricación de pinturas,
Poliuretano espumas, paneles
aislantes, es muy flexible.

Fabricación de botellas,
biberones, viseras para
cascos protectores,
Policarbonato
material deportivo y
mobiliario urbano
antivandálico.

Los polímeros sintéticos están presentes en nuestro entorno, basta con mirar a
nuestro alrededor y frente a nosotros tendremos algún objeto o material con alguno
de estos polímeros.
2.4.4 Actividad de aprendizaje

1. Es el proceso mediante el cual se unen químicamente moléculas


pequeña para formar una molécula gigante de alto peso molecular:
a) Destilación
b) Polimerización
c) Condensación
d) Vulcanización
2. Las siguientes estructuras corresponden al PVC y a un poliéster como el
PET:
I) –R-OOC-R-COO- II) –CH2-CHCl-
a) Asocia cada una de ellas con su nombre
b) Indica cuál de ellos se obtiene por polimerización de adición y cuál
por condensación.
3. El teflón es un polímero ampliamente utilizado en la fabricación de
utensilios, indica:
a) El nombre y fórmula de su monómero
b) El tipo de reacción de polimerización (adición o condensación)
4. Relaciona en las siguientes columnas, el polímero con sus usos:
a) Polietileno ( ) neumáticos
b) PET ( ) fibras textiles
c) PVC ( ) botellas o recipientes
d) Na ( ) bolsas
e) Nylon 6,6
f) Polibutadieno ( ) tuberías

5. Investiga en qué consiste el proceso de vulcanización.


Autoevaluación
2.1 Conceptos fundamentales

1. ( ) Los niveles de energía electrónicos:


a) son las trayectorias que siguen los electrones en un átomo.
b) son regiones que se localizan alrededor del núcleo atómico.
c) es el espacio en donde se ubican los electrones de un átomo.
d) es la distancia que existe entre un electrón y el núcleo atómico.

2. ( ) ¿Cantidad de niveles de energía electrónicos que tiene el átomo de helio,


4
2He?
a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro

3. ( ) Científico que enunció el principio de Incertidumbre que dice: que no se


puede conocer la posición y la velocidad de un electrón al mismo tiempo.
a) Niels Bohr b) Víctor Louis de Broglie
c) Werner Heisenberg d) Erwin Schrödinger
4. ( ) Número cuántico que define la forma del volumen de un orbital.
a) N b) l c) m d) s

5. ( ) Número cuántico que define el giro del electrón.


a) N b) l c) m d) s

6. ( ) ¿Cuántas orientaciones tiene el orbital p?


a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro

7. ( ) ¿Cuál es la configuración electrónica del aluminio ( 27


13Al)?
2 2 2 6 1
a) 1s 2s 3s 2p 3p b) 1s 2s 3s 4s 2p 3p63d7
2 2 2 2 6

c) 1s22s22p63s23p1 d) 1s22s22p63s23p64s23d7

8. ( ) Indica que debe tener la máxima cantidad de orbitales que tengan electrones
con espines paralelos.
a) Principio de Aufbau
b) Regla de Diagonales
c) Principio de exclusión de Pauli
d) Regla de máxima multiplicidad de Hund

9. ( ) Cantidad de electrones de valencia que tiene el átomo de flúor ( 199F).


a) Seis b) Siete c) Ocho d) Nueve

10. ( ) Cuántos electrones desapareados se deben dibujar en el diagrama orbital del


átomo de oxígeno ( 168O).
a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro

11. ( ) Investiga cuántos electrones de valencia tienen los elementos del grupo de
los metales alcalino
a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro

12. ( ) ¿Qué elementos tienen la misma cantidad de electrones de valencia que el


átomo de carbono ( 126C)?
a) 11H 𝑦 168O b) 115B 𝑦 147N c) 28 207
14Si 𝑦 82Pb d) 32 73
16S 𝑦 32Ge

13. ( ) Cuántos puntos se deben colocar para representar con el símbolo de Lewis
al átomo de fósforo ( 31
15P).
a) Tres b) Cinco c) Quince d) Treinta y
uno

14. ( ) ¿Cuál es el modelo del símbolo de Lewis del átomo de berilio ( 49Be)?
a) b) c) d)
15. ( ) El enlace iónico se genera cuando la diferencia absoluta de
electronegatividades (E) entre dos átomo se localiza en el intervalo:
a) 0.0 < E ≤ 0.4 b) 0.4 < E ≤ 0.7
c) E < 1.8 d) 1.8 ≤ E

16. ( ) El enlace que se produce entre un átomo de hidrógeno y un átomo de cloro


es de carácter:
a) Covalente b) Covalente polar
c) Covalente coordinado d) Covalente no polar

17. ( ) El enlace que se produce entre un átomo de nitrógeno y un átomo de cloro


es de carácter:
a) Covalente b) Covalente polar
c) Covalente coordinado d) Covalente no polar

18. ( ) El enlace que se produce entre un átomo de hidrógeno y un átomo de azufre


es de carácter:
a) Covalente b) Covalente polar
c) Covalente coordinado d) Covalente no polar

2.2.1 Hibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono-carbono.


Estructura y modelos.

1. ( ) Orbitales híbridos que contiene la familia de los compuestos de los alquenos.


e) p f) sp g) sp2 h) sp3

2. ( ) Orbital híbrido cuya geometría es de forma tetraédrica.


e) p f) sp g) sp2 h) sp3

2.2 Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos


1. ( ) El grupo funcional que tiene cuando menos un doble enlace entre
átomos de carbono es:
a) alcano b) alqueno c) alquino d) éter

2. ( ) ¿A qué grupo funcional corresponde la molécula orgánica siguiente?


CH3 CH2 C C CH3
a) aromático b) alcano c) alquino d) alqueno

3. ( ) Proporciona el nombre IUPAC para la molécula orgánica siguiente.


CH3 CH2 CH3 CH3

CH3 C CH CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3 C CH3

CH3 CH3

a) 4-etil-4,5,7-trimetil-7-isopropilnonano
b) 4-etil-4,5,7-trimetil-7-terbutildecano
c) 6-etil-3-n-butil-2,2,3,5,6-pentametilnonano
d) 2-etil-3,5-dimetil-2-n-propil-5-terbutiloctano

4. ( ) Proporciona el nombre IUPAC para la molécula orgánica siguiente.


CH2 C C CH2 CH3

Cl CH2
a) 2-cloro-3-metil-1-penteno
b) 2-cloro-3-etil-1,3-dibuteno
c) 2-cloro-3-etil-1,3-butadieno
d) 3-meti-4-cloropenteno

5. ( ) De los siguientes alquenos indica cuáles presentan isomería geométrica


cis trans.

H H H CH3 H CH3

C C C C C C

a) CH3 CH3 b) H CH3 c) CH3 H


a) Sólo la molécula (a) presenta isomería geométrica.
b) Sólo la molécula (b) presenta isomería geométrica.
c) Las moléculas (a) y (b) presentan isomería geométrica.
d) Las moléculas (a) y (c) presentan isomería geométrica.

6. ( ) Escribe el nombre IUPAC de los siguientes alquinos.

CH C CH2 CH3

CH3 C CH CH2 CH3

CH3 CH

CH3

a) 3-etil-4-metil-4-isopropil-5-hexeno
b) 4-etil-3-metil-3-isopropil-1-hexino
c) 3,4-dimetil-3-secpentil-1-pentino
d) 3-etil-4-metil-4-isopropil-5-hexino

7. Escribe el nombre IUPAC de los siguientes compuestos aromáticos.

NO2
CH2
CH3

a) b)

a) Yodo nitrobenceno y etilbenceno


b) parayodo nitrobenceno y benceno
c) meta yodo nitro benceno y etilbenceno
d) 1,4-yodo nitro benceno y etilbenceno

2.3 Grupos funcionales

1. ( ) El grupo funcional que tiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena de
átomos de carbono es:
a) aldehído b) cetona c) éter d) alcohol

2. ( ) El grupo funcional que tiene un grupo carbonilo unido a un átomo de


hidrógeno es:
a) cetona b) ácido orgánico c) aldehído d) éster

3. ( ) El grupo funcional que tiene un átomo de nitrógeno unido a dos o más


átomos de carbono es:
a) alcohol b) amina c) amida d) aldehído

4. ( ) Clasifica cada uno de los siguientes ejemplos como alcohol primario, alcohol
secundario o alcohol terciario.
CH3 CH2 c)
OH CH3
a) CH3 CH CH2 OH
b) CH3 CH2 CH2 C OH

CH3

a) Alcohol primario, alcohol secundario, alcohol terciario


b) Alcohol secundario, alcohol primario, alcohol terciario
c) Alcohol terciario, alcohol primario, alcohol secundario
d) Alcohol primario, alcohol primario, alcohol terciario
5. ( ) El nombre del alcohol terciario de la pregunta anterior es:
a) 4,4-dimetil-4-butanol
b) 2-metil-2-pentanol
c) 2,2-dimetil-2-butanol
d) 2-metil-1-pentanol

2.4 Reacciones de adición, sustitución, eliminación y condensación

1. ( ) Es la ecuación que representa una reacción de eliminación.


a) CH2= CH2 + H2O → CH3−CH2OH

b
b) CH3− CH2−OH + H2O CH2= CH2 + H2O
c)
b CH3− C ≡ CH + 2 H2 CH3− CH2−CH3

b
d) HCOO−CH3 + KOH HCOO−K + CH3−OH

b
2. ( ) Es el producto de la adición Markovnikov de una molécula de agua al 1-
buteno

(CH3−CH2−CH=CH2 + H2O →

a) CH3−CH2−CH−CH3

OH

b) CH3−CH2−CH2 –CH2−OH

c) CH3−CH−CH=CH2

OH
3. ( ) La bromación
OHdel 3-metil-pentano es una reacción química de:
a) adición
d) CH3−CH2−C−CH3
b) sustitución
c) hidrólisis
OH
d) condensación

4. ( ) Los compuestos en los que se producen reacciones de adición son


a) alcohol y alcanos
b) alcohol y alquenos
c) alquenos y alquinos
d) alcanos y alquinos

5. ( ) La reacción de condensación entre el alcohol metílico (CH3OH) y ácido


etanoico (CH3-COOH) produce:
a) éter metílico
b) etanoato de metilo
c) alcohol etílico
d) ácido metanoico

2.4 Reacciones de óxido reducción y polimerización


1. ( ) Si realizamos la oxidación de un alcohol secundario, obtendremos como
producto la formación de:
a) Aldehído
b) Cetona
c) Ácido carboxílico
d) Éster
2. ( ) La reducción de un aldehído tiene como producto principal:
a) Acetona
b) Éster
c) Éter
d) Alcohol

3. ( ) Al llevar a cabo la oxidación del alcohol ter-butílico obtenemos:


a) Aldehído
b) No hay reacción
c) Cetona
d) Ácido carboxílico

4. ( ) Para obtener un alcohol primario se debe llevar a cabo la reducción de:


a) Cetona
b) Amina
c) Aldehído
d) Alcano

5. ( ) El polietileno es un polímero ampliamente utilizado, se obtiene


mediante reacción de:
a) Condensación
b) Adición
c) Oxidación
d) Reducción

6. ( ) El nylon utilizado en la elaboración de prendas deportivas es obtenido


mediante reacción de polimerización de:
a) Adición
b) Oxidación
c) Condensación
d) Reducción

7. ( ) La fórmula química del monómero para obtener el polímero PVC, es:


a) CH2=CH2
b) CHCl=CH2
c) CH(CH3)=CH2
d) CF2=CF2

8. Proceso descubierto por Charles Goodyear en 1839, que permite unir hule na
tural con azufre y asi obtener una estructura reticular que le confiere
resistencia y dureza:
a) Oxidación
b) Polimerización
c) Condensación
d) Vulcanización
9. ( ) Dos tipos de reacciones por las que se puede
llevar a cabo la polimerización:
a) Destilación y evaporación
b) Adición y condensación
c) Oxidación y reducción
d) Neutralización y acidificación

10. ( ) Es un ejemplo de polímeros de adición:


a) Politetrafluoroetileno
b) Poliuretano
c) Nylon
d) PET (Polietilentereftalato)
Respuestas a las actividades de aprendizaje
2.1 CONCEPTOS FUNDAMENTALES

2.1.1 Niveles de energía electrónicas.

1. c) Tres

2. b) absorber energía

2.1.2 Orbitales atómicos.

1. c) Cinco

2. d) Siete

3. d) s, p, d y f

2.1.3 Configuraciones electrónicas.

1. 11H: 1s1; 35
17Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5

2. c) Seis

3. c) Cinco

4. 32
16S:

16
8O:

2.1.4 Símbolos de Lewis

1. c) 168O y 34
79
Se

2. b) Dos

3. a) Hidrógeno:

b) Nitrógeno:

c) Flúor:

d) Cloro:

2.15 Relación entre electronegatividad y tipos de enlace.

1. a) E(C – N) = |EC – EN| = |2.5 – 3.0| = 0.5, enlace covalente polar.

b) E(C – S) = |EC – ES| = |2.5 – 2.5| = 0.0, enlace covalente no polar.


c) E(C – F) = |EC – EF| = |2.5 – 4.0| = 1.5, enlace covalente polar.

d) E(C – Cl) = |EC – ECl| = |2.5 – 3.0| = 0.5, enlace covalente polar.

e) E(C – Br) = |EC – EBr| = |2.5 – 2.8| = 0.3, enlace covalente no polar.

f) E(S – S) = |ES – ES| = |2.5 – 2.5| = 0.0, enlace covalente no polar.

g) E(N – H) = |EN – EH| = |3.0 – 2.1| = 0.9, enlace covalente polar.

h) E(O – H) = |EO – EH| = |3.5 – 2.1| = 1.4, enlace covalente polar.

i) E(O – P) = |EO – EP| = |3.5 – 2.1| = 1.4, enlace covalente polar.

j) E(O – S) = |EO – ES| = |3.5 – 2.5| = 1.0, enlace covalente polar.

2.2 HIDROCARBUROS: ALCANOS, ALQUENOS, ALQUINOS Y AROMÁTICOS

2.2.1 Hibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono-carbono.


Estructura y modelos.

1. b) 109.5°

2. a) lineal

3. b) s + p + p

2.2.2 Nomenclatura, isomería y propiedades físicas

2.2.2. a)

1. a) 3-etil-4.4-dimetilhexano

1. b) 4-etil-4-isopropiloctano

1. c) 2,3,3,4-tetrametilpentano

1. d) 3-etil-2,4-dimetilheptano

CH3 CH3 CH3

2. a) CH3 CH CH CH2 CH CH3

CH3 CH3

2. b) CH3 CH CH CH2 CH3


CH3 CH3

CH3 CH C CH2 CH3

2. c) CH2 CH3

2.2.2. b)

1. a) 2-metil-2-hexeno

1. b) 2-hexeno

1. c) 4-etil-6,8,8-trimetil-2-noneno

1. d) 6,6-dimetil-2-hepteno

2. a) 4,4-dimetil-2,5-heptadiino

2. b) 4,5-dimetil-1-octino

2. c) 1-pentino

2. d) 3-hexino

CH3 CH3

CH3 CH2 C CH CH C CH2 CH3

3. a) CH3 CH3

CH3

3. b) CH3 CH C CH CH CH3

CH3 CH2 CH3 CH CH3

3. c) CH2 CH CH CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

2.2.2. c)

1. a) 1-flúor-2,3,4,5-tetraclorobenceno

1. b) 2-metil-1,4-diclorobenceno

1. c) 2-metil nitrobenceno

1. d) 4-hidroxi secbutilbenceno
CH3

CH
CH3

2. a)

NO2

2. b)

NH2

CH3 CH3

2. c) CH3

Br

Br

2. d) Br

2.2.2. d)

1. a) 2 isómeros C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 butano

CH3

CH3 CH CH3 2-metilpropano

1. b) 2 isómeros C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentano

CH3

CH3 CH CH2 CH3 2-metilbutano


CH3

CH3 C CH2 CH3

2. a) 2,2-dimetilbutano CH3

2. b) hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3

2. c) 3-metilpentano CH3 CH2 CH CH2 CH3

Los tres compuestos son isómeros de cadena de C6H14.

CH3 CH2 CH3

C C

3. a) H H cis-2-penteno

CH3 H

C C

H CH2 CH3 trans-2-penteno

3. b) No tiene isómeros cis trans.

3. c) No tiene isómeros cis trans.

Cl Cl

C C

3 d) H H cis-1,2-dicloroeteno

H Cl

C C

Cl H trans-1,2-dicloroeteno

2.3 GRUPOS FUNCIONALES

2.3.1 Alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas,
aminoácidos y compuestos halogenados
1. a) Amina secundaria
1. b) Amida

1. c) Compuesto halogenado

2.

( b ) R-O-R’ Éter

( d ) R-CO-H Aldehido

( c ) R-CO-R’ Cetona

( e ) R-OH Alcohol

( a ) R-CO-OR Ester

N
CH3
N
3. Amina terciaria, amina aromática, alcano.

2.3.2 Nomenclatura, estructura, isomería, propiedades y aplicaciones


2.3.2. a)

1. a) 1-ol-2-ciclohexeno (también puede ser 2-ciclohexenol)

b) 1-butanol

c) butanal

d) 5,6,7-trimetil-3-nonanona

e) 3,3-dimetilbutanal

f) 2,3-pentanodiona.

OH O

2. a) CH3 CH2 CH CH2 C H

CH3 O

b) CH3 CH C CH2 CH3


c)

CH3

d) CH3 O CH CH3

2.3.2. b)

1. a) ácido-3,3-dimetilbutanoico

b) etanoato de propilo

c) ácido-3-bromohexanoico

d) pentanamina

e) 4-bromo-5-metil-1-hexanol

f) N-etil hexanamida

CH3

2. a) CH3 CH2 N CH2 CH3

b) CH3 CH2 CH2 CH2 C NH CH3

c) CH3 CH2 CH2 CH2 C O CH3

CH3 CH2 CH3 O

d) CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH C OH

2.3.2. c)

1. a) Solubles en agua: alcoholes, ácidos orgánicos, ésteres, aminas.

1. b) Insolubles en agua: alcanos, alquenos, alquinos, aromáticos, compuestos


halogenados, éteres, aldehídos, cetonas, amidas.
1. c) Forman puentes de hidrógeno: alcohol, ácido carboxílico, éster, amida.

2. Estimación del orden creciente de temperatura de ebullición: alcohol, aldehído,


cetona, éter, compuesto halogenado.

2.4 REACCIONES ORGÁNICAS

2.4.1 Reacciones de adición, sustitución y eliminación


1. d) sustitución
2. a) adición
3. c) adición
4. A. W adición
B. X eliminación
C. Y sustitución
D. X eliminación
2.4.2 Reacciones de condensación e hidrólisis
1. c ácido etanoico y metanol
2.

2.4.3 Reacciones de oxidación y reducción


1. Indica el producto de la reacción de oxidación de los siguientes alcoholes:
K2CrO4
H3C CH3 H3C CH3

a) OH O 3-pentanona
H3C K2CrO4 H3C

b) OH O 1-propanal
HO CH3
K2CrO4
H3C
No hay reacción
c) CH3

2. Indica las reacciones necesarias para obtener los siguientes alcoholes a partir
del aldehído o cetona correspondiente:
O OH

NaBH4

a) ciclohexanol a partir de ciclohexanona


LiAlH4
H2C O H3C OH
b) metanol a partir de metanal

3. Clasifica las siguientes reacciones como de oxidación o reducción:


a) Reducción
b) Oxidación

2.4.4 Reacciones de polimerización

1. Es el proceso mediante el cual se unen químicamente moléculas pequeña


para formar una molécula gigante de alto peso molecular:
a) Destilación
b) Polimerización
c) Condensación
d) Vulcanización

2. Las siguientes estructuras corresponden al PVC y a un poliéster como el


PET:
I) –R-OOC-R-COO- II) –CH2-CHCl-
a) Asocia cada una de ellas con su nombre
I) Poliéster II) PVC
b) Indica cuál de ellos se obtiene por polimerización de adición y cuál por
condensación.
I) Condensación II) Adición
3. El teflón es un polímero ampliamente utilizado en la fabricación de
utensilios, indica:
a) El nombre y fórmula de su monómero
F F

Tetrafluoruro de etileno, F F
b) El tipo de reacción de polimerización (adición o condensación)
Reacción de adición

4. Relaciona en las siguientes columnas, el polímero con sus usos:


a) Polietileno ( e ) neumáticos
b) PET ( d ) fibras textiles
c) PVC ( b ) botellas o recipientes
d) Nailo 6,6 ( a ) bolsas
e) Polibutadieno ( c ) tuberías

5. Investiga en qué consiste el proceso de vulcanización.


El vulcanizado se define como aquel proceso de encadenamiento cruzado de
cadenas de polímeros con azufre, lo que permiten mejorar o reparar ciertas
características de materiales elásticos como es el caso del caucho.
TERCERA UNIDAD: LA ENERGÍA Y LOS SERES VIVOS
Propósitos

Que el alumno:

1. Relacione algunas reacciones químicas que se realizan en los organismos vivos


con sus requerimientos energéticos.
2. Identifique la estructura y características principales de carbohidratos, lípidos y
proteínas y las relacione con el efecto que producen en dietas cotidianas.
3. Relacione los factores que determinan la velocidad de reacción con la actividad
enzimática y su importancia en los seres vivos.
4. Comunique en su entorno inmediato y aplique en su vida los conceptos tratados
en esta unidad.

3.1 VIDA Y TERMODINÁMICA


3.1.1. Reacciones exotérmicas y endotérmicas. Entalpía.
Aprendizaje esperado
 Identifique que todo cambio físico y químico está asociado con cambios
energéticos.
 Reconozca las diferencias entre las reacciones endotérmicas y exotérmicas.

El estudio de la energía, sus transformaciones y las interacciones que ésta presenta


con la materia, es el objeto de estudio de la termodinámica (del griego therme,
“calor” y dynamis, “potencia”). Los principales aspectos en los que centra su
atención esta área del conocimiento, son los cambios energéticos y los procesos de
transferencia de energía. Las observaciones y análisis termodinámicos, se basan en
un conjunto de postulados sencillos, pero de gran alcance explicativo que se
conocen como las Leyes de la termodinámica.
La termoquímica, como parte de la termodinámica, centra su atención en el estudio
de las relaciones que existen entre las reacciones químicas y los cambios de energía.
En el transcurso de los cambios tanto físicos como químicos, invariablemente se
transfiere energía generalmente en forma de calor.
Ejemplo.
En el proceso de evaporación del agua del mar, en un día
soleado ocurren una serie de cambios energéticos que
ocasionan cambios de estado del agua (véase figura 3.1), ya
que una porción del agua líquida incrementa su contenido
energético y se transforma en vapor de agua, incorporándose
a la atmósfera. Si la temperatura atmosférica desciende, el
Figura 3.1 Los cambios
energéticos dan lugar a
cambios de estado del agua.
vapor de agua cede energía que había ganado con anterioridad y ocurre la
condensación, con lo cual el agua nuevamente experimenta un cambio de estado. Si
el descenso de temperatura es grande, el vapor de agua condensará a tal agrado que
puede pasar directamente al estado sólido en forma de granizo o en forma de finos
copos de nieve.
En cuanto a las reacciones químicas y bioquímicas, los cambios suelen ser mucho
más complejos y en algunos casos no tan evidentes como en los procesos físicos.
Por ejemplo, en el caso de los atletas y específicamente de los velocistas (véase
figura 3.2), su cuerpo transforma la energía química de
los alimentos consumidos distintos tipos de energía
como; la cinética para desplazarse rápidamente; la
calorífica que le permite el funcionamiento de órganos
vitales, además una parte de la energía se disipa
durante el proceso de sudoración.
En los ejemplos anteriores, es evidente la transferencia
de energía, de un cuerpo a otro. Dichos cambios
energéticos son un ejemplo de la ley de conservación
Figura 3.2. Usain Bolt, en los de la energía, la cual se cumple siempre debido a que
Juegos Olímpicos de Londres la energía no se crea ni se destruye, sino que se
2012.
transforma o se transfiere de un cuerpo a otro, y esto
implica que la energía del universo se mantenga constante.
En general los cambios energéticos de los procesos físicos son muy evidentes, sin
embargo en las reacciones químicas no es así y por ello se requiere hacer un análisis
más detallado dado que los cambios energéticos no siempre son detectados a través
de los sentidos

Reacciones exotérmicas y endotérmicas


Las reacciones químicas se pueden clasificar de distintas formas desde el punto de
vista energético en dos grandes grupos, las reacciones exotérmicas y las
endotérmicas. En ambos casos se utiliza el concepto de cambio de entalpía7 (∆H)
como el parámetro que permite saber si se desprende o si se necesita energía para
que la reacción ocurra.
En una reacción exotérmica se libera energía en forma de calor y en su ecuación
termoquímica balanceada se incluyen términos como el número de mol de cada
especie química, el estado de agregación de las sustancias y el cambio de entalpía
molar estándar8 de la reacción (∆H°r), mismo que se acompaña de un signo
negativo, el cual indica que es una reacción exotérmica.

7
La entalpía es el término más apropiado para saber si durante una reacción química, que se lleva a
cabo a presión constante, se absorbió (endotérmica) o se desprendió energía (exotérmica).
8
La expresión de entalpía molar estándar de formación (ΔHf°) se refiere al cambio de entalpía para
una mol de un compuesto a partir de los elementos que lo componen en sus estados estándar.
Ejemplo.
La reacción de combustión del magnesio se expresa con la siguiente ecuación:
Mg (s) + O2 (g) → MgO (s) ∆H°r = –601.8 kJ
en el caso de las reacciones endotérmicas, para que se lleven a cabo se necesita
proporcionar energía. En este tipo de reacciones el cambio de entalpía molar
estándar de la reacción es positivo y eso significa que se debe suministrar energía
para que los reactivos se transformen en productos, tal es el caso de, la reacción para
descomponer el agua y obtener como productos, media mol9 de oxígeno gaseoso y
una mol de hidrógeno gaseoso:

H2O (l) → ½ O2 (g) + H2 (g) ∆H°r = 285.83.8 kJ

en este caso el ∆H°r = 285.83.8 kJ, lo que indica que requiere de energía para lograr
la descomposición del agua.
Además de calcular numéricamente el valor de entalpía para una reacción, los
cambios energéticos asociados a los procesos químicos también se puede
representar gráficamente por medio de un diagrama de entalpía o perfil térmico
(véase figura 3.2 y 3.4), el cual es muy útil porque permite visualizar rápidamente,
incluso sin tener que realizar los cálculos, de qué tipo de reacción se trata.
Energía (kJ)

Energía (kJ)

Reactivos Productos
ΔH (+)
ΔH (―)

Productos Reactivos

Avance de la reacción (t) Avance de la reacción (t)

Figura 3.3. Perfil térmico de una reacción Figura 3.4. Perfil térmico de una reacción
exotérmica, el ΔH es negativo. endotérmica, el ΔH es positivo.

Al analizar el perfil de la figura 3.3 se observa que los reactivos tienen mayor
energía que los productos generados durante la reacción, debido a la diferencia de
energía que hay entre los reactivos y productos, por lo que el ΔH de la reacción es

El estado estándar de un elemento o compuesto se define como la forma más estable de la sustancia
en el estado físico que existe a presión de una atmósfera y una temperatura de 298.15 K (25 °C).
Estos valores se encuentran reportados en el anexo 3.
9
Los cálculos termoquímicos se realizan tomando en cuenta que se parte de una mol de alguna de las
especies que participan en la reacción y en consecuencia, algunas de las otras especies participantes
podrán tener coeficientes fraccionarios.
negativo, mientras que en la figura 3.4 muestra lo contrario, es decir, los reactivos
tienen menos energía si se comparan con los productos, eso implica que para llevar
a cabo la reacción se debió proporcionar energía y por lo mismo, el ΔH para la
reacción es positivo.

Actividad de aprendizaje 3.1.1


1. Las compresas frías y las calientes son muy empleadas por los deportistas
que tienen alguna lesión muscular o para desinflamar la parte afectada. El
funcionamiento de dichas compresas se basa en dos tipos de reacciones las
exotérmicas y las endotérmicas. Analiza la información de cada una de las
ecuaciones que se presenta a continuación e identifica cuál corresponde a una
compresa fría y cual a una compresa caliente. En ambos casos justifica tu
respuesta.
a) NH4NO3(s) → NH4 1+(ac) + NO31─(ac) ΔH°r = 25.69 kJ
b) CH3COO1─ (ac) + Na1+ (ac) → NaCH3CO2•H2O (s) ΔH°r =  37.86 kJ

2. En el mercado también se encuentran compresas calientes en las que


participa el hierro. Determina cuál de las siguientes ecuaciones químicas
corresponde a la reacción que se lleva a cabo en la compresa caliente y justifica
tu respuesta.
a) Fe (s) + ¾ O2 (g) → ½ Fe2O3 (s) ΔH°r = 822.16 kJ
b) ½ Fe2O3 (s) → Fe (s) + ¾ O2 (g) ΔH°r = 822.16 kJ

3.1.2. Energía de activación.


Aprendizaje esperado
 Relacione la importancia que tiene la energía de activación para que se lleve
a cabo una reacción química.

La energía de activación (Ea) es la energía mínima necesaria que deben tener las
partículas que chocan entre sí, para dar lugar a la formación de productos. Por
ejemplo, si dos partículas chocan y no tienen el mínimo contenido energético
necesario, además de la dirección adecuada en las colisiones, entonces no
reaccionarán y no podrán formar el producto o productos de la reacción.
En las reacciones en las que la energía de activación es pequeña, los productos que
se obtienen durante la reacción, son menos energéticos y por lo tanto más estables,
mientras que en los casos en los que el valor de energía de activación es grande, los
productos serán más energéticos y por ende menos estables.
En un esquema de perfil térmico también es posible representar la energía de
activación para cualquier reacción química. En las figuras 3.5 y 3.6, aparece una
flecha larga de color verde con la que se representa la Ea para cada proceso.
Energía (kJ)

Ea

Energía (kJ)
Ea

Reactivos Productos

Productos Reactivos

Avance de la reacción (t) Avance de la reacción (t)


Figura 3.5 Energía de activación Figura 3.6. Energía de activación para
para una reacción exotérmica. Los una reacción endotérmica. Los
productos son menos energéticos y productos son más energéticos y por lo
más estables. tanto menos estables.

Ejemplo.
Si se tiene la ecuación química que corresponde a la combustión del carbón grafito:
C (s, grafito) + O2 (g) → CO2 (g)
y se tiene que su cambio de entalpía es de ΔH°r = – 393.5 kJ, eso significa que es
una reacción exotérmica y su perfil térmico en el que se incluye la representación de
la energía de activación sería el siguiente:
Observa que el ΔH°r es negativo y que la energía de activación, al ser baja, eso da
lugar a que los productos de la reacción sean más estables que los reactivos de los
que proceden.
Energía (kJ)

Ea

Reactivos

ΔH°r = – 393.5 kJ

Productos

Avance de la reacción (t)


Figura 3.7. Perfil térmico de la reacción exotérmica en
donde se aprecia que el producto generado es
energéticamente más estable que los reactivos.
Cabe mencionar que de todas las reacciones químicas, algunas ocurren de forma
espontánea y otras no. Por ejemplo, si una reacción química es espontánea en un
sentido, en el sentido contrario no lo será y para saber si ocurre o no, se considera la
entropía, a partir de la se puede determinar la viabilidad o no de la reacción.

Actividad de aprendizaje 3.1.2

1. Predice el esquema de perfil de energía para cada una de las siguientes ecuaciones
a) CO2 (g) → C (s, grafito) + O2 (g) ΔH°r = 393.5 kJ
b) ½ Ca(OH)2 (s) + HCl (ac) → ½ CaCl2 (s) + H2O (l) ΔH°r = – 23.43 kJ

3.1.3. Entropía.
Aprendizaje esperado
 Reconozca a la entropía como un parámetro que permite predecir la
dirección en la que ocurren los procesos.
Otro de los aspectos que interesan a los científicos cuando analizan una reacción
química, es predecir la dirección en la que ocurren los procesos. Esta predicción se
basa en los planteamientos de la segunda ley de la termodinámica, la cual fue
planteada por primera vez por R.J.E. Clausius10 quien definió a la entropía (S, del
griego tropos, cambio) como un parámetro que permite predecir la dirección en la
que los procesos se llevan a cabo11.
Existen un sinnúmero de fenómenos que ocurren todos los días y la mayoría de ellos
suceden de forma “natural” sin la intervención del ser humano.
Ejemplo.
Si se conectan dos matraces mediante una llave de paso y en uno hay un gas,
mientras que el otro está al vacío, cuando se abra la llave el gas se difundirá hasta
ocupar el espacio de ambos matraces y una vez en ese estado, es imposible que por
sí solo el proceso ocurra en dirección contraria, es decir que el gas ocupe solo uno
de los frascos, dejando el otro vacío (véase figura 3.8).

10
Rudolf Julius Emmanuel Clausius[ (1822), físico y matemático alemán, fue uno de los fundadores
de la termodinámica. Estableció las ideas básicas de la segunda ley de la termodinámica e introdujo
el concepto de entropía.
11
La segunda ley de la termodinámica puede interpretarse de distintas formas:
 La dirección en la que ocurren los procesos
 La capacidad para transformar un tipo de energía en otro,
 La predicción de la factibilidad de los fenómenos y
 La medida o grado de desorden que prevalece en un sistema
Proceso que sí ocurre
en este sentido

Proceso que no sucede


en este sentido
Figura 3.8 Si se abre la válvula que conecta ambos matraces, el gas difundirá distribuyéndose
homogéneamente en ambos recipientes y el proceso contrario no sucede.

El ejemplo anterior corresponde a un cambio físico y resulta muy sencillo predecir


la dirección en la que ocurrirá, sin embargo en las reacciones químicas no es tan
evidente, por ello se toma en cuenta el valor de (ΔS°r) para saber qué dirección es
favorable para llevarse a cabo.
El término (ΔS°r) representa el cambio de entropía estándar para un mol de un
compuesto, se determina a partir de los elementos que participan en la reacción y se
encuentran en su estado estándar.
Si el valor de ΔS°r es positivo, eso significa que la dirección de la reacción es
favorable para llevarse a cabo en ese sentido, mientras que los valores de ΔS°r
negativos, indican que no ocurrirá.
Ejemplo.
Si se conoce el valor de ΔS°r es posible saber cuál de las siguientes reacciones se
llevará a cabo
a) NO2 (g) → NO (g) + ½ O2 (g)
b) NO (g) + ½ O2 (g) → NO2 (g)

En la primera ecuación ΔS°r = 72.67 J/K, mientras que las segunda su valor de
ΔS°r = ─72.67 J/K, eso significa que la primera reacción sí se llevará a cabo pero la
segunda no.

Otro ejemplo es el caso de la reacción de combustión del metanol durante la cual se


produce bióxido de carbono y agua según la siguiente ecuación química
CH3OH (g) + 3/2 O2 (g) → CO2 (g) + 2 H2O (g)
Para esta ecuación el valor de ΔS°r = 46.16 J/K, eso significa que en esta dirección
la reacción sí ocurre, mientras que la reacción inversa entre el bióxido de carbono y
el agua para formar metanol y oxígeno molecular, es decir:
CO2 (g) + 2 H2O (g) → CH3OH (g) + 3/2 O2 (g)
no se lleva a cabo debido a que su valor de ΔS°r = ─ 46.16 J/K por lo que se trata de
un proceso que no ocurre en este sentido.
Si bien, el signo de ΔS°r puede dar una idea de la factibilidad de que la reacción se
lleve a cabo en cierta dirección, no es el único parámetro que se debe tomar en
cuenta para determinar la espontaneidad de dicho cambio, ya que si solamente se
consideran los valores de ΔS°r, posiblemente el resultado será erróneo. Lo más
conveniente es considerar el concepto de energía libre para referirnos a la
espontaneidad de los proceso.

Actividad de aprendizaje 3.1.3


1. Con base en el valor de ΔS°r, determina cuál de las siguientes reacciones se lleva
a cabo y cuáles no.
a) CO2 (g) → C (s, grafito) + O2 (g ΔS°r= ─2.91 J
b) C (s, grafito) → C(diamante) ΔS°r = ─ 3.26 J
c) MgO (s) → Mg (s) + O2 (g) ΔS°r = 210.71 J

3.1.4. Energía libre de Gibbs y espontaneidad


Aprendizaje esperado
 Reconozca a la Energía libre de Gibbs como un parámetro a partir del cual
es posible predecir la espontaneidad de los procesos químicos

Cuando se analiza una reacción y se necesita saber si esta ocurrirá de forma


espontánea, el uso del término de entropía es de utilidad limitada porque además del
valor numérico de dicho parámetro, también se deben considerar los cambios que
ocurren en los alrededores del sistema, valor que suele ser difícil de evaluar, por ello
el criterio más útil para predecir la espontaneidad o no de un proceso con mayor
certidumbre es la variación de energía libre estándar para una reacción.
En 1878, Joshia Willard Gibbs12, definió una función de estado a la que denominó
energía libre y en su honor hoy se conoce como energía libre de Gibbs. A partir del
cambio de energía libre de Gibbs estándar para una reacción (ΔG°r), es posible
predecir con mayor certidumbre si el proceso que se analiza ocurre en forma
espontánea o no.
Una de las interpretaciones del concepto de energía libre que puede resultar útil para
entender de mejor manera su significado es la siguiente: para un proceso
espontáneo que ocurra a temperatura y presión constantes, el cambio de energía

12
Josiah Willard Gibbs (1839), físico teórico y químico estadounidense que contribuyó de forma
destacada a la fundación teórica de la termodinámica e hizo de la fisicoquímica una ciencia más
deductiva.
libre es igual al trabajo útil máximo que puede realizar el sistema sobre sus
alrededores.
El término “libre” se refiere a la energía disponible que se podría aprovechar de
manera eficiente para realizar un trabajo (trabajo útil), mientras que el resto de la
energía se disipará a los alrededores del sistema en forma de calor. Si una reacción
tiene un valor grande y negativo de ΔG°r eso significa que podrá realizar más
trabajo sobre los alrededores que otra reacción que tenga un valor de ΔG°r pequeño
y positivo.
Cuando el ΔG°r es negativo, la reacción es espontánea, mientras que los procesos en
los que ΔG°r es positivo no lo serán.
Por ejemplo, el diamante y el carbón son dos
formas distintas en las que el carbono se
presenta (véase figura 3.9). Ambos materiales
están constituidos por átomos de carbono, pero
sus características son totalmente distintas.
Ambas formas alotrópicas teóricamente se
podrían convertir una en otra según las Figura 3.9. Dos formas alotrópicas del
siguientes ecuaciones: carbono, el grafito y el diamante.

1 C (s, diamante) → C (s, grafito)


2 C(s, grafito) → C (s, diamante)

Si se analiza la factibilidad de cada proceso, es claro que una de las dos reacciones
será espontánea mientras que la otra no y para averiguarlo tomaremos en cuenta el
valor del cambio de energía libre para cada reacción el cual es de ΔG°r = ─ 2.84kJ
para la primera ecuación y para la segunda es de ΔG°r = 2.84kJ.
Lo anterior significa que el carbón diamante se convertirá de forma espontánea en
carbón grafito, mientras que el proceso de conversión del grafito en diamante no es
espontáneo (véase figura 3.10).

Proceso espontáneo
ΔG°r = ─ 2.84kJ

Proceso no espontáneo
ΔG°r = 2.84kJ

Figura 3.10. Interconversión de una forma alotrópica del carbono en otra.

Otro ejemplo es el caso de la oxidación del hierro que está presente en muchos
objetos de uso cotidiano. Dicho metal reacciona con el oxígeno atmosférico para
formar óxido de hierro III, también conocido como “óxido” tal como se plantea en
la siguiente ecuación química:
Fe (s) + ¾ O2 (g) → 2/4 Fe2O3 (s)
y con base en su valor de ΔG°r = ─370.49 kJ, este proceso ocurre de forma
espontánea, mientras que la reacción inversa
2/4 Fe2O3 (s) → Fe (s) + ¾ O2 (g)

es un proceso no espontáneo, debido a que el valor de ΔG°r = 370.49 kJ

Actividad de aprendizaje 3.1.4

Resuelve las siguientes cuestiones:


1. Con base en el valor de ΔG°r, para las siguientes ecuaciones, determina cuáles
son espontáneas y cuáles no lo son.
a) ZnS (s) → Zn (s) + S (s) ΔG°r= 198.3 kJ
b) H2 (g) + O2 (g) → H2O (l) ΔG°r = ─ 237.13 kJ
c) 1/3 O3 (g) → ½ O2 (g) ΔG°r = ─ 54.46 kJ
d) CuO (s) → Cu (s) + ½ O2 (g) ΔG°r = ─ 128.3 kJ
e) ½ Al2O3 (s) + 3/2 H2 (g) → Al (s) + 3/2 H2O (g) ΔG°r = 445.4 kJ

3.1.5. Reacciones exergónicas y endergónicas


Aprendizaje esperado
 Identifique los términos endergónico y exergónico que se emplean para
describir los cambios que ocurren en los procesos bioquímicos.
 Comprenda el significado de los procesos endergónico y exergónico, y los
relacione con los procesos bioquímicos.
Las reacciones bioquímicas que tienen una variación de energía libre estándar
negativa son espontáneas en la forma en la que están escritas y se conocen como
reacciones exergónicas, mientras que las no espontáneas, cuyo ΔG°r es positivo,
son reacciones endergónicas.
Un ejemplo de una reacción bioquímica endergónica fundamental es la del proceso
de fotosíntesis, tal como se plantea en la siguiente ecuación:
6 CO2 (g) + 6H2O (l) + energía → C6H12O6 (s) + 6 O2 (g)
para la cual su valor de ∆G°r = 2, 878.78 kJ, lo que significa que es una reacción
endergónica o no espontánea, y para llevarse a cabo se necesita energía para formar
los productos.
Otra reacción exergónica fundamental, es la del metabolismo de la glucosa
C6H12O6 (s) + 6 O2 (g) → 6 CO2 (g) + 6H2O (l) + energía
para la cual su ∆G°r = ─ 2, 878.78 kJ
Muchas de las reacciones químicas fundamentales que ocurren en los organismos
vivos son no espontáneas, no obstante se llevan a cabo debido a que la mayoría de
ellas están acopladas a otras que sí lo son, de tal manera que se aprovecha la energía
libre de una reacción para impulsar a otra que no lo es. Tal es el caso del
metabolismo de la glucosa durante la cual se produce una importante cantidad de
energía que es aprovechada para propiciar que otro tipo de reacciones,
endergónicas, ocurran (véase figura 3.11 y 3.12).

Alta energía Reacción


(ATP) endergónica
∆G°r positivo
Energía
libre
(ADP)
Glucosa Metabolismo Baja energía
de la glucosa
Reacción CO2 + H2O
exergónica
∆G°r negativo
Figura 3.11. Ejemplo del metabolismo de la glucosa (reacción exergónica) y aprovechamiento de la
energía libre generada durante dicha reacción que permite impulsar una reacción endergónica.

Un ejemplo de un proceso endergónico es la fosforilación del ADP (adenosin


difosfato) para formar el ATP (adenosin trifosfato). Esta reacción (véase figura
3.12) se presenta en los organismos vivos y es posible gracias a la energía que
desprenden las reacciones exergónicas.
Figura 3.12. Reacción endergónica de la fosforilación del ADP.

Muchas de las reacciones metabólicas, como la síntesis de proteínas, son


anabólicas13 y endergónicas (ΔG +). Como una reacción endergónica no puede
llevarse a cabo sin un aporte energético, muchas de las reacciones endergónicas
celulares, están acopladas a reacciones celulares exergónicas (ΔG−). En las
reacciones acopladas, la exergónica (termodinámicamente favorable), proporciona
la energía necesaria para impulsar la reacción endergónica (termodinámicamente
desfavorable). Una reacción endergónica se lleva a cabo sólo si esta absorbe igual o
menor cantidad de energía libre de la que libera la reacción exergónica a la que se
encuentra acoplada.

13
Las reacciones metabólicas se clasifican en dos tipos: anabólicas y catabólicas. Las primeras son procesos de construcción,
en los que se parte de moléculas pequeñas para formar moléculas grandes y durante estos procesos se consume energía,
mientras que las reacciones catabólicas son procesos de degradación en los que las moléculas grandes se transforman en otras
más pequeñas y durante este tipo de procesos se produce energía.
Actividad de aprendizaje 3.1.5

1. Existen numerosas reacciones que se llevan cabo en los organismos vivos,


a continuación se presentan algunos ejemplos de estas. Con base en su valor
de ∆G°r determina, para cada de las siguientes ecuaciones, si son
endergónicas o exergónicas y justifica tu respuesta

a) Reacción de fosforilación de la glucosa


hexoquinasa
ATP + Glucosa ADP + glucosa-6 fosfato
∆G°r = ─16.73 kJ
b) Reacción de hidrólisis de la glucosa-6-fosfato
Glucosa-6-fosfatasa
Glucosa-6 fosfato + H2O Glucosa + fosfato
∆G°r = ─13.80 kJ
c) Reacción de fosforilación del ADP
ADP + Fosfato  ATP + H2O
∆G°r = 30.54 kJ

2. Observa el siguiente esquema e identifica, en cada caso, el tipo de reacción


que se lleva a cabo (endergónica o exergónica)
3.2 ENERGÉTICOS DE LA VIDA
3.2.1 Carbohidratos: energía de disponibilidad inmediata. Estructura y
actividad óptica. Mono, di y polisacáridos

Aprendizaje esperado

 Describa a los monosacáridos en términos de los grupos funcionales que los


constituyen.

Los monosacáridos son azúcares simples que tienen una cadena no ramificada que
puede tener de tres a siete átomos de carbono, está constituida por grupos hidroxilo,
así como por un grupo aldehído o un grupo cetona. Los monosacáridos pueden ser
clasificados mediante dos criterios:
 el número de átomos de carbono de la cadena, teniendo entonces: triosas (3
átomos de carbono), tetrosas (4 átomos de carbono), pentosas (5 átomos de
carbono), hexosas (6 átomos de carbono) o heptosas (7 átomos de carbono),
(véase figura 3.13).
CHO

CHO H C OH

CHO H C OH H C OH

CHO H C OH OH C H OH C H

CHO H C OH OH C H H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2 OH


Triosa: gliceraldehído Tetrosa: eritrosa Pentosa: xilosa Hexosa: glucosa Heptosa: glicoheptosa 50

min
15ª clase
Figura 3.13 Algunos ejemplos de monosacáridos por número de átomos de carbono

 el grupo funcional carbonilo presente en el monosacárido, teniendo


entonces: aldosas, donde el grupo funcional es un aldehído; y cetosas, donde
el grupo funcional es una cetona (véase figura 3.14)
O

C H CH2OH

H C OH C O

OH C H OH C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2 OH CH2OH

Aldosa: glucosa Cetosa: fructosa


Figura 3.14 Algunos ejemplos de monosacáridos por grupo funcional carbonilo

Como se puede observar en la imagen anterior, la glucosa es una aldohexosa, es


decir, un monosacárido de seis átomos de carbono que tiene un aldehído; en tanto
que la fructosa es una cetohexosa, ya que tiene seis átomos de carbono y una cetona.
La glucosa es la unidad constituyente del almidón, de la celulosa y del glucógeno,
en tanto que la fructosa se encuentra muy distribuida en frutas.
La mayoría de los monosacáridos son sólidos blancos y cristalinos, altamente
solubles en agua como resultado de sus grupos oxhidrilo (-OH) y tienen un sabor
dulce. Los azúcares de seis átomos de carbono, hexosas, son los más abundantes en
la naturaleza, pero la ribosa y la desoxirribosa, monosacáridos de cinco átomos de
carbono, forman parte de la estructura del Ácido Ribonucleico (ARN) y del Ácido
Desoxirribonucleico (ADN), (véase figura 3.15)
O O

C H C H

H C OH H C H

H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2 OH CH2 OH

Pentosa: ribosa Pentosa: 2-desoxirribosa

Figura 3.15 Monosacáridos presentes en los ácidos nucleicos

Como se puede observar en la figura, la desoxirribosa carece de un grupo hidroxilo


en el carbono 2, de allí su nombre de 2-desoxirribosa. Ambos monosacáridos
constan de 5 átomos de carbono y tienen al grupo funcional aldehído, son
aldopentosas.
Aprendizaje esperado
 Describa a los monosacáridos de acuerdo con su actividad óptica.

Los monosacáridos pueden estar constituidos por uno o más carbonos quirales. Un
carbono quiral es un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, es decir, es
un carbono del tipo CWXYZ, donde los cuatro grupos son diferentes (véase figura
3.16).

W H CHO

Z C X CH3 C COOH H C OH

Y OH CH2OH

Ácido láctico Gliceraldehido

Figura 3.16 Estructura general de un carbono quiral y algunos ejemplos

Con excepción del gliceraldehido (que sólo contiene un carbono quiral), los
monosacáridos pueden tener más de un carbono quiral. Los monosacáridos se
asignan a la familia D o a la familia L de acuerdo a la proyección del grupo -OH del
carbono quiral que se encuentre más alejado del grupo carbonilo. Si el grupo -OH
está a la derecha, se tiene la configuración D, en tanto que si está a la izquierda se
tiene la configuración L (véase la figura 3.17). Los carbohidratos importantes
nutricionalmente hablando están dentro de la familia D.
CH2OH CH2OH

C O C O

H C OH OH C H

carbono quiral
H C OH carbono quiral OH C H
más alejado más alejado
CH2OH CH2OH

D-Ribosa L-Ribosa
Figura 3.17 Configuración D o L de un monosacárido

Los monosacáridos desvían la luz polarizada14, llamándose dextrógiros (+) los que
la desvían hacia la derecha, y levógiros (-) los que la desvían a la izquierda. Todos

14
La luz polarizada en un plano es luz cuyas vibraciones ocurren en uno solo de los planos posibles.
La luz ordinaria se convierte en polarizada haciéndola pasar a través de una lente hecha de material
tienen actividad óptica, excepto la dihidroxiacetona ya que no contiene carbonos
quirales (véase imagen 3.18). Además de señalar la dirección en que se desvía el
rayo, se puede estimar también el ángulo de rotación del mismo. La cantidad de
rotación observada en un experimento de polarimetría depende del número de
moléculas ópticamente activas encontradas por el haz de luz.
H

H C OH

C O

H C OH

H
Figura 3.18 Estructura de la dihidroxiacetona

Los monosacáridos pueden escribirse como cadenas abiertas (como se ha mostrado


en las figuras de esta sección), sin embargo, es más común que existan como
estructuras cíclicas. Estas estructuras se forman cuando el grupo oxhidrilo del
carbono quiral más alejado al carbonilo reacciona con éste, dando lugar a una
estructura cíclica, que puede tener 5 ó 6 átomos, dependiendo del monosacárido.
Para el caso de la glucosa, la estructura cíclica se forma al reaccionar el grupo
oxhidrilo del carbono 5 con el grupo carbonilo del aldehído. Esta estructura se
denomina glucopiranosa (dada su similitud con el anillo de pirano) (véase la figura
3.19).
O

1C H

2 6 6
H C OH CH2OH CH2OH
3 5 5
H C OH O C O
OH C H H
H H
H
4 4C OH H C
4C H C
1 OH
H C OH H 1 OH
5 OH C C OH C C
3 2 3
H C OH 2
6 H OH H OH
CH2OH
-D-glucopiranosa

6
D-glucosa CH2OH
5
H C O
OH
H
4C OH H C
1 H
OH C C
3 2
H OH

-D-glucopiranosa

Figura 3.19 Formación de las estructuras cíclicas de la glucosa

Polaroid, o a través de trozos de calcita que constituyen un prisma de Nicol. Una sustancia
ópticamente activa es la que desvía el plano de la luz polarizada.
Como puede verse en la figura anterior, es posible formar dos estructuras cíclicas de
glucosa: la estructura α (alfa) donde el -OH del carbono 1 apunta hacia abajo, y la estructura
β (beta) donde el OH del carbono 1 apunta hacia arriba.

3.2.1 a) Actividad de aprendizaje

1. Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos, según el número de


átomos de carbono y según el grupo funcional carbonilo presente.

CH2OH
CHO
C O CH2OH

OH C H
H C OH C O
H C OH
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH Dihidroxiacetona
b) Treosa
a) Ribosa c)

2. Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos como D o L, dependiendo de


la proyección del grupo OH del carbono quiral más alejado al carbonilo.

CHO CHO CHO

H C OH H C OH
H C OH
HO C H HO C H
HO C H
H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH HO C H

Xilosa CH2OH c) Treosa


a)
b) Idosa

3. Investiga los nombres y las estructuras de 3 monosacáridos D-aldosas y 3


monosacáridos D-cetosas.
Aprendizaje esperado
 Describa la oxidación de los monosacáridos

El aldehído de las aldosas se oxida para producir el ácido carboxílico


correspondiente, llamado ácido aldónico. Para esta reacción, suele emplearse una
disolución de bromo en agua, a pH 6 (véase figura 3.20).
O O

C H C OH

H C OH H C OH

Br2 / H2O
HO C H HO C H

pH = 6
H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH2OH CH2OH

D-glucosa Ácido D-glucónico


Figura 3.20 Formación del ácido aldónico de la glucosa
La oxidación de una aldosa, ya sea con Ag+1 en disolución acuosa de amoniaco
(llamada reactivo de Tollens) o con Cu+2 con citrato de sodio acuoso (reactivo de
Benedict), permite identificar a los azúcares denominados reductores, ya que el
elemento metálico se reduce en estas pruebas, en tanto que el carbono del carbonilo
del monosacárido se oxida. Todas las aldosas son azúcares reductores debido a que
contienen un grupo aldehído, pero también algunas cetosas son azúcares reductores.
Si se utiliza como agente oxidante ácido nítrico diluido y caliente, una aldosa se
oxida a un ácido dicarboxílico llamado ácido aldárico. En esta reacción se oxidan,
tanto el grupo aldehído como el alcohol del carbono 6 (véase figura 3.21).
O
O
C OH
C H
H C OH
H C OH
HO C H
HO C H HNO3 / H2O

calor H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
C OH
CH2OH
O

D-glucosa
Ácido D-glucárico

Figura 3.21 Formación del ácido aldárico de la glucosa


Si sólo se oxida el grupo oxhidrilo del carbono 6 de la aldosa, sin afectar al grupo
carbonilo, el producto es un ácido monocarboxílico llamado ácido urónico. La
reacción sólo puede realizarse enzimáticamente; no ha sido posible llevar a cabo
esta oxidación selectiva en el laboratorio (véase figura 3.22).

O
O
C H
C H
H C OH
H C OH
HO C H
Enzima
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
C OH
CH2OH
O

D-glucosa Ácido D-glucurónico

Figura 3.22 Formación del ácido urónico de la glucosa

Aprendizaje esperado
 Diferencie a los carbohidratos como monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos

El término carbohidrato se aplica a una extensa clase de aldehídos y cetonas


polihidroxiladas. Comúnmente se denominan “azúcares”. Los carbohidratos pueden
ser:
 Monosacáridos. Unidades que no pueden hidrolizarse a compuestos más
simples. Ejemplos: glucosa, fructosa, ribosa.
 Disacáridos. Están compuestos de dos monosacáridos unidos mediante
enlaces glucosídicos, es decir, enlaces que resultan de la reacción de adición
de un grupo –OH al grupo carbonilo (aldehído o cetona). Los disacáridos
más comunes y que tienen importancia nutricional son la maltosa
(constituida de 2 unidades de glucosa), la lactosa (constituida de glucosa y
galactosa) y la sacarosa (constituida de glucosa y fructosa) (véase figura
3.23).
Figura 3.23 Algunos disacáridos nutricionalmente importantes

 Polisacáridos. Formados a partir de monosacáridos formando grandes


polímeros, los cuales varían en composición, construcción y tamaño. De
acuerdo a su composición los polímeros pueden ser: homopolisacáridos
(están compuestos de sólo una clase de monosacáridos) o
heteropolisacáridos (contienen dos o más clases de monosacáridos).
Ejemplos: tres polisacáridos biológicamente importantes (almidón, celulosa
y glucógeno) son polímeros de la glucosa, sólo difieren en el tipo de enlace
glucosídico y en la cantidad de ramificaciones en la cadena. El almidón
funciona como reserva alimenticia en las plantas, y el glucógeno en los
animales. La celulosa es típica de paredes celulares vegetales, aunque
también la pueden tener los animales (véase figura 3.24).

Celulosa Glucógeno
Celulosa
Amilosa Amilopectina

Figura 3.24 Estructuras de los polisacáridos: celulosa, glucógeno, amilosa y amilopectina


(componentes del almidón)

Aprendizaje esperado

 Describa la hidrólisis de los disacáridos y los polisacáridos

La reacción de hidrólisis consiste en el tratamiento en medio acuoso de un


disacárido o de un polisacárido, con la intención de romper el enlace glucosídico
que los constituye. La reacción puede llevarse a cabo en medio ácido o en medio
alcalino. En los organismos vivos, existen diversas enzimas que llevan a cabo la
ruptura del enlace glucosídico e hidrolizan disacáridos y polisacáridos.

Disacáridos
La maltosa (o azúcar de malta) se obtiene del almidón mediante hidrólisis enzimática, se
utiliza en cereales, dulces y la fermentación de bebidas. Está compuesta de dos unidades de
glucosa unidas mediante un enlace glucosídico -1,4 (la unión del grupo oxhidrilo del
carbono 1 de una -glucosa y el oxhidrilo del carbono 4 de la otra -glucosa). Cuando la
maltosa se hidroliza en medio ácido se obtienen los monosacáridos de glucosa que la
constituyen (véase figura 3.25).
enlace glucosídico -1,4

CH2OH CH2OH
H C O H H C O H
H 1 C H
C OH H C 4 OH H C
O
OH C C C C OH
H OH H OH
H+ H2O

CH2OH CH2OH
H C O H H C O H
H H
C OH H 1 C C 4 OH H C
OH C C OH + OH
OH C C
H OH H OH
-D-glucosa -D-glucosa

Figura 3.25 Hidrólisis de la maltosa


La lactosa (o azúcar de leche) se halla en la leche y los productos lácteos. Constituye
del 6 al 8% de la leche humana y aproximadamente 4-5% de la leche de vaca. Está
compuesta de una unidad de glucosa y una de galactosa, unidas mediante enlace -
1,4 (la unión del grupo oxhidrilo del carbono 1 de la -galactosa y el grupo
oxhidrilo del carbono 4 de la glucosa).
Cuando la lactosa se hidroliza en medio ácido se obtienen los monosacáridos glucosa y
galactosa que la constituyen (véase figura 3.26).
CH2OH

enlace glucosídico -1,4 H C O OH


H
C 4 OH H C
CH2OH
O C C H
OH C O
H H OH
C OH H 1 C

H C C H

H OH
H+ H2O

CH2OH CH2OH

C O OH H C O OH
OH
H H
C H 1 C + C 4 OH H C
OH

H C C H OH C C H

H OH H OH

-galactosa -glucosa

Figura 3.26 Hidrólisis de la lactosa

La sacarosa (o azúcar de caña) se encuentra en los jugos de frutas y vegetales, y en


la miel. Está compuesta de una unidad de glucosa y una unidad de fructosa unidas
mediante enlace ,-1,2 (la unión del grupo oxidrilo del carbono 1 de la -glucosa
y el oxhidrilo del carbono 2 de la -fructosa. Cuando la sacarosa se hidroliza en medio
ácido se obtienen los monosacáridos glucosa y fructosa que la constituyen (véase figura
3.27).
enlace glucosídico ,-1,2

CH2OH

H C O H
H
C OH H 1 C 1
CH2OH H
OH C C O O
C H OH C 5
H OH 2 3 4
C C
CH2OH
H 6
OH

H+ H2O
CH2OH
1
H C O H CH2OH H
O
H HO
C 1 C OH C 5
OH H 2C H
+ 3 4
OH C C OH C C
CH2OH
H 6
H OH OH
-glucosa -fructosa

Figura 3.27 Hidrólisis de la sacarosa


Polisacáridos
El almidón está compuesto por dos tipos de polisacáridos, la amilosa y la
amilopectina. La amilosa constituye aproximadamente el 20% del almidón, está
constituida de moléculas -glucosa, unidas mediante enlaces -1,4-glucosídicos en una
cadena continúa. La amilopectina, que constituye hasta el 80% del almidón de las plantas,
es un polisacárido de cadena ramificada donde las moléculas de glucosa están unidas
mediante enlaces -1,4-glucosídicos.
Los enlaces glucosídicos se hidrolizan fácilmente en presencia de ácidos o de la
enzima adecuada. En nuestro cuerpo, estos polisacáridos complejos se digieren
mediante las enzimas salivasa y maltasa. La hidrólisis parcial del almidón produce
moléculas de polímero más pequeñas que forman una sustancia conocida como
dextrina, la cual se utiliza para fabricar goma.
El glucógeno está formado por varias cadenas que contienen de 12 a 18 unidades de
α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4; uno de los extremos de esta
cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-glucosídico. Es la
reserva de carbohidratos en el reino animal. Se almacena especialmente en el hígado
y en los músculos.
Conforme el organismo lo va requiriendo, el glucógeno se convierte a glucosa la
cual se oxida para producir energía. La reserva como glucógeno de los
carbohidratos en realidad es pequeña. Si hay exceso de carbohidratos en la
alimentación, se transforman en lípidos para almacenarse como grasa en el
organismo.
La celulosa está formada por glucosas unidas por enlace -1,4-glucosídicos y
contiene desde varios cientos hasta varios miles de unidades de β-glucosa. Se
organiza en fibras paralelas enlazadas por puentes de hidrógeno. Su importancia
biológica reside en que otorga resistencia y dureza.
Los animales no pueden utilizar la celulosa como fuente de energía, ya que no
cuentan con la enzima necesaria para romper los enlaces β-1,4-glucosídicos, es
decir, no es digerible por los animales; sin embargo, es importante incluirla en
la dieta humana como fibra, porque al mezclarse con las heces, facilita la digestión
y defecación. En el aparato digestivo de los rumiantes, de otros herbívoros y
de termitas, existen microorganismos que poseen una enzima llamada celulasa que
rompe el enlace β-1,4-glucosídico, y al hidrolizarse la molécula de celulosa quedan
disponibles las glucosas como fuente de energía. Hay bacterias y hongos que viven
libres y también son capaces de hidrolizar la celulosa.

3.2.1 b) Actividad de aprendizaje

1. Relaciona las siguientes columnas indicando el nombre del disacárido que se


ajuste a la cualidad de la izquierda. Una misma opción es respuesta correcta para
más de una cualidad.
( ) Se le conoce como azúcar de mesa
( ) Se encuentra en la leche y en los productos lácteos a) lactosa
( ) También se conoce como azúcar de malta b) maltosa
( ) Contiene glucosa y galactosa c) sacarosa
( ) Se usa en cervecería
( ) Está compuesto de dos unidades de glucosa
( ) También se le llama azúcar de leche
( ) Contiene glucosa y fructosa

2. Relaciona las siguientes columnas indicando el nombre del polisacárido que se


ajuste a la cualidad de la izquierda. Una misma opción es respuesta correcta para
más de una cualidad.
( ) No puede ser digerido por los humanos, ya que no
contamos con la enzima necesaria.
( ) Es la forma de almacenamiento de carbohidratos en a) amilosa
plantas.
( ) Contiene sólo enlaces -1,4-glucosídicos b) amilopectina
( ) Es la forma de almacenamiento de carbohidratos en c) glucógeno
humanos.
( ) Contiene sólo enlaces β-1,4-glucosídicos d) celulosa
( ) Es el polisacárido más ramificado.
( ) Contiene tanto enlaces -1,4-glucosídicos como -1,6-
glucosídicos

3. Investiga el nombre, la estructura y las funciones de otro disacárido y de otro


polisacárido, diferentes a los descritos en este capítulo.
Aprendizaje esperado
 Asocie la estructura, clasificación e importancia de los carbohidratos como
fuente primordial de energía de los seres vivos

La digestión del almidón y los disacáridos de la dieta producen glucosa, fructosa y


galactosa, pero sus vías catabólicas convergen todas rápidamente en la vía de la
glucosa. El metabolismo de la glucosa se inicia con la propia glucosa en circulación.
La concentración de monosacáridos en la sangre, expresada en miligramos por
decilitro (mg/dl) se denomina nivel de azúcar sanguíneo. Cuando se determina el
nivel de azúcar en la sangre después de varias horas de ayuno, se llama nivel normal
de ayuno, y es del orden de 70 a 110 mg/dl en el plasma. En la hipoglucemia, el
nivel de azúcar sanguíneo está por debajo de lo normal, en tanto que en la
hiperglicemia está por arriba del nivel normal de ayuno.
El cerebro obtiene su energía química casi exclusivamente de la glucosa, de manera
que si se presenta con rapidez la hipoglucemia, se pueden presentar mareos y
desmayos. El cerebro consume aproximadamente 120 g/día de glucosa, por lo que la
hipoglucemia repentina agota a las células cerebrales, las cuales tienen la capacidad
de utilizar otros nutrientes, pero no pueden hacer el cambio rápidamente.
Siempre que hay hiperglicemia y ésta tiende a persistir, se asume que existe un
problema con los mecanismos para sustraer la glucosa de la circulación. Cuando la
glucosa circulante excede la cantidad necesaria para satisfacer los requerimientos
energéticos, el cuerpo no elimina el exceso, sino que conserva su energía química
mediante dos procesos: uno es convertir la glucosa en grasa, y el otro es sintetizar
glucógeno. Las células hepáticas y las células musculares pueden convertir la
glucosa en glucógeno por medio de una serie de pasos llamada glucogénesis
(“creación de glucógeno”).
El hígado contiene entre 70 y 110 g de glucógeno, en tanto que los músculos
contienen entre 170 y 250 g. Cuando los músculos necesitan glucosa, la toman del
glucógeno. En caso de que la sangre necesite glucosa debido a una disminución
drástica del azúcar sanguíneo, el hígado hidroliza la proporción necesaria de sus
reservas de glucógeno y pone en circulación la glucosa. La serie general de
reacciones, en cualquiera de los dos tejidos, que hidrolizan glucógeno se denomina
glucogenólisis (“hidrólisis del glucógeno”). Este proceso está controlado por
diversas hormonas, entre ellas la epinefrina (secretada por la médula suprarrenal),
encargada de iniciar el proceso en el músculo.
La glucogenólisis en el tejido muscular es una fuente importante de energía. Cuando
la provisión de glucógeno muscular es baja, las células de este tejido pueden tomar
glucosa de la circulación, fijarla como glucosa 6-fosfato y convertirla luego en
glucógeno.
Las células α del páncreas sintetizan glucagón (hormona polipeptídica) el cual
ayuda a mantener un nivel normal del azúcar sanguíneo. Cuando este nivel baja, se
libera glucagón, cuyo destino es el hígado, que es un activador de la glucogenólisis.
Las unidades de glucosa liberadas del glucógeno hepático como glucosa 6-fosfato se
transforman en glucosa por medio de una enzima que existe en el hígado, pero no en
los músculos. En esta forma, la glucosa sale del hígado y ayuda a elevar el nivel del
azúcar sanguíneo. El cerebro depende del hígado durante el ayuno, ya que mediante
este proceso general se obtiene glucosa para la sangre.
Las células β del páncreas producen y liberan insulina (otra hormona polipeptídica).
El aumento en el nivel de azúcar sanguíneo, como el que se presenta normalmente
después de una comida rica en carbohidratos, estimula su liberación. Al entrar en
acción, la hormona encuentra sus receptores en las membranas celulares del
músculo y del tejido adiposo (tejido graso que rodea a los órganos internos). Los
complejos receptor-insulina hacen posible que las moléculas de glucosa entren con
facilidad a la célula, y esto disminuye el nivel de azúcar en la sangre. No todas las
células dependen de la insulina para captar la glucosa: las células cerebrales, las
renales, las intestinales, los eritrocitos y las células del cristalino de los ojos toman
directamente la glucosa.

3.2.2 Lípidos. Almacén de energía.

Aprendizaje esperado
 Diferencie a las grasas de los aceites con base en la cadena hidrocarbonada.

Los lípidos son compuestos orgánicos que están presentes en los organismos vivos.
La palabra lípido proviene del griego lipos que significa “grasa”. Se caracterizan
porque son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos no polares como
el cloroformo (CHCl3), el benceno (C6H6), el metanol (CH3OH), entre otros.
Estos compuestos tienen diversas funciones en el organismo, los podemos encontrar
como constituyentes estructurales de las membranas celulares, sirven para
almacenar grandes cantidades de energía, transportan sustancias esenciales en la
sangre, regulan el metabolismo fisiológico, funcionan como aislantes térmicos en el
tejido subcutáneo y alrededor de determinados órganos.
Para realizar las diferentes funciones, los lípidos presentan, también, una variedad
de estructuras, por lo que se les ha clasificado de diversas maneras. La clasificación
más común los divide en dos grupos: a) saponificables, cuando reaccionan
químicamente con el hidróxido de sodio (NaOH) y b) no saponificables, cuando no
reaccionan químicamente con el hidróxido de sodio, (NaOH), (véase la figura 3.28).
Figura 3.28 Clasificación de los lípidos.

Los lípidos saponificables que contienen C, H y O se forman a partir de la unión de


un polialcohol con ácidos grasos, dando lugar a la formación de ésteres15. En este
grupo tenemos a los triacilgliceroles, constituidos de manera general por un glicerol
y tres ácidos grasos.

Ácidos Grasos
Los ácidos grasos son compuestos orgánicos que tienen un grupo carboxilo terminal
(–COOH) y una cadena hidrocarbonada líneal, y la cantidad de átomos de carbono
es un número par. Los ácidos grasos que tienen 16 o 18 átomos de carbono son los
más abundantes en la naturaleza. Existen dos clases de ácidos grasos:
 Ácidos grasos saturados. Su cadena hidrocarbonada tiene solamente
enlaces covalentes sencillos entre los átomos de carbono (véase algunos
ejemplos en la tabla 3.1). Estos compuestos son poco reactivos y son sólidos
cerosos a temperatura ambiente.

 Ácidos grasos insaturados. Esta clase de compuestos se caracteriza porque


su cadena hidrocarbonada tiene dobles enlaces covalentes (véase algunos
ejemplos en la tabla 3.2). Cuando en su cadena hidrocarbonada presenta un
solo enlace doble se le conoce como ácido graso monoinsaturado. Si en la
cadena hidrocarbonada existen más de un doble enlace se le llama ácido
graso poliinsaturado. Los ácidos grasos insaturados tienen la propiedad de
ser líquidos a temperatura ambiente.

15
Los ésteres tienen el grupo funcional (–COO–). Su fórmula general es R–COO–R´, donde R y R´
son grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes. Se forman por la reacción de condensación
entre un ácido carboxílico y un alcohol, liberando al mismo tiempo, una molécula de agua (para
mayor información revisa la sección “2.4.2 Reacciones de condensación e hidrólisis”).
Tabla 3.1 Ejemplos de ácido grasos saturados.
Ácidos grasos saturados
Número de Átomos
de carbono Fórmula y nombre del ácido graso

12
Ácido dodecanoico (ácido laurico)

14
Ácido tetradecanoico (ácido mirístico)

16
Ácido hexadecanoico (ácido palmítico)

18
Ácido octadecanoico (ácido esteárico)

20
Ácido icosanoico (ácido araquídico)

24
Ácido tetracosanoico (ácido lignocérico)
Tabla 3.2 Ejemplos de ácidos grasos insaturados.
Ácidos grasos insaturados
Número de Átomos
de carbono Fórmula y nombre del ácido graso

16
Ácido 9-hexadecenoico (ácido palmitoléico)

18
Ácido 9-octadecenoico (ácido oleico)

18
Ácido 9,12-octadecedienoico (ácido linoleico)

18
Ácido 9,12,15-octadecetrienoico (ácido linolénico)

Triacilgliceroles

Los triacilgliceroles16 son lípidos saponificables que se obtienen a partir de la


reacción química entre una molécula de glicerol (glicerina: 1, 2, 3-propanotriol) y
tres ácidos grasos (figura 3.29). En este proceso químico también se generan tres
moléculas de agua.

Figura 3.29 reacción de formación de triglicéridos

De acuerdo a la estructura química de los triacilgliceroles, se clasifican en:

a) Triacilgliceroles simples. Contienen un solo tipo de ácidos grasos. Por


ejemplo, la trioleína (figura 3.30), que es el nombre común de un triacilglicerol
16
A veces se emplea el término incorrecto de triglicérido, la UIPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry) sugirió que se utilice el término triacilglicerol.
simple que está formado por tres moléculas del ácido oleico enlazadas al
glicerol.

Figura 3.30 Estructura química de la trioleina

b) Triacilgliceroles mixtos. Contienen dos o tres ácidos grasos diferentes (figura


3.31). Estos compuestos son más comunes que los simples.

Figura 3.31 Estructura química de un triacilglicerol mixto

Grasas y Aceites
Las grasas son mezclas de triacilgliceroles que no necesariamente son iguales entre
sí, porque están formados por más ácidos grasos saturados que insaturados. Estas
sustancias pueden ser sólidas o semisólidas a temperatura ambiente, su color es
blanco; por ejemplo, la manteca de cerdo, el sebo (manteca de res), la grasa de la
leche, etc.
Al igual que las grasas, los aceites también son mezclas de triacilgliceroles,
tampoco son iguales, sin embargo, contiene un mayor porcentaje de ácido grasos
insaturados que saturados. Son sustancias líquidas que se extraen de aceitunas,
cacahuates, maíz y soya, entre otros.

Aprendizaje esperado
 Explique la hidrólisis de una grasa o un aceite (reacción de saponificación).
Las grasas y los aceites se hidrolizan17 para producir el glicerol y los tres ácidos
grasos que conformaban el triacilglicerol (figura 3.32).

Figura 3.32 Reacción de hidrólisis de un triacilglicerol

Si la hidrólisis se lleva a cabo en presencia de una base fuerte, como el hidróxido de


sodio (NaOH) o el hidróxido de potasio (KOH), se dice que la reacción química es
una reacción de saponificación (del latín sapos que significa “jabón”). En esta
reacción química se obtienen dos productos, uno es la glicerina y el otro la sal del
ácido graso (figura 3.33), a esta última sustancia se le conoce como jabón.

Figura 3.33 Reacción de saponificación de un triacilglicerol

Las sales de sodio de los ácidos grasos son jabones sólidos y las sales de potasio de
ácidos grasos resultan ser jabones líquidos.

17
Hidrólisis. Reacción química que se da entre un compuesto orgánico con el agua, que al reaccionar
químicamente el compuesto orgánico se descompone en dos moléculas.
Ejemplos de fórmulas químicas de jabones sólidos.

Aprendizaje esperado
 Asocie la estructura, clasificación e importancia de los lípidos como
moléculas de reserva energética.

Los triacilgliceroles tienen la función de reserva energética. Cubren las necesidades


energéticas de algunos órganos, tales como el hígado, el corazón o el músculo
esquelético en reposo. Generan energía por prolongados periodos de tiempo.
La mayor parte del contenido energético proviene de la -oxidación de los ácidos
grasos y una mínima parte de la energía generada es aportada por el glicerol. A esta
reacción química se le conoce como beta oxidación debido a que la reacción
comienza en el segundo átomo de carbono de la cadena del ácido graso, a este
carbono se le conoce como átomo de carbono beta.
β
CH3 − ⋯ − CH2 − CH2α − COOH
Durante la reacción química de la -oxidación se generan varias unidades de ATP
(Adenosine TriPhosphate). Por ejemplo, la reacción química de la -oxidación del
ácido palmítico (CH3-(CH2)14-COOH) genera un total de 129 ATP.
En la reacción química de oxidación de los carbohidratos se obtiene un poco menos
de la mitad de las moléculas de ATP que la producida durante la reacción química
de la -oxidación de los ácidos grasos de los triacilgliceroles.

Aprendizaje esperado
 Describa la estructura química de los lípidos en términos de los grupos
funcionales que los constituyen.

A parte de los triacilgliceroles, existen otros tipos de lípidos, los cuales varían en su
composición química, propiedades físicas, y por ende en sus funciones biológicas.
Ceras

Las ceras son ésteres que provienen de alcoholes y de ácidos grasos de cadenas
lineales largas, tienen un elevado peso molecular. A temperatura ambiente, estas
sustancias son sólidas e insolubles en agua.

Por ejemplo, la cera de las abejas está formada por 26 átomos de carbono que
proceden del ácido graso y por otros 30 átomos de carbonos que constituían al
alcohol de origen.

Fosfolípidos con glicerol o fosfoglicéridos

Los fosfoglicéridos forman parte de las membranas de las células y también


transportan los lípidos en el organismo. Están constituidos por glicerol, dos ácidos
grasos y un grupo fosfato que a su vez está unido a un compuesto nitrogenado.

Los compuestos nitrogenados que se enlazan al grupo fosfato del fosfoglicerído es


la colina, la etanolamina o la serina; dando lugar a tres diferentes fosfoglicéridos.

HOCH2CH2N+(CH3)3 HOCH2CH2NH2

Colina Etanolamina Serina


(ión catión) (un aminoácido)

Con estos tres compuestos nitrogenados se forman la fosfatidilcolina (lecitina), la


fosfatidiletanolamina (cefalina) y la fosfatidilseriona. A continuación se muestra la
estructura química del fosfoglicérido de la colina.
Las largas cadenas hidrocarbonadas de los derivados de los ácidos grasos de los
fosfoglicéridos son no polares e hidrófobas (que repelen moléculas de agua). En
cambio, el grupo fosfato es la parte polar e hidrófila (que atraen moléculas de agua)
del fosfoglicérido.

Fosfolípidos con esfingosina o esfingolípidos

Los esfingolípidos tienen en su estructura química un aminoalcohol, el cual está


formado por 18 átomos de carbono y su cadena hidrocarbonada es insaturada, el
nombre con el que se le conoce es la esfingosina.

La sustancia más común de este grupo es la esfingomielina que se le localiza en el


cerebro y en los tejidos nerviosos. Su estructura química está conformada por la
esfingosina, el grupo fosfato y la colina.
En cambio, los glucolípidos, otro grupo de compuestos que pertenecen a los lípidos,
tienen unida a la esfingosina una unidad de azúcar en lugar del grupo fosfato, la cual
es generalmente la D-galactosa o la D-glucosa. En el siguiente ejemplo se tiene que
la D-glucosa está unida a la esfingosina.

Terpenos

Los terpenos son otra clase de lípidos, que contienen en su estructura una unidad
repetitiva que proviene del alqueno 2-metil-1,3-butadieno (isopreno).

Como los terpenos derivan de la unión de dos o más moléculas de isopreno, su


estructura química presenta múltiplos de cinco átomos de carbono. Pueden ser
compuestos orgánicos lineales con ramificaciones o formar compuestos cíclicos.
Asimismo pueden estar formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno o
pueden contener átomos de oxígeno y tener por consiguiente el grupo funcional
como el del alcohol, la cetona o el aldehído.

 - farneseno
(recubrimiento seroso de la cáscara de la manzana)

Mentol Geraniol
(aceite de menta) (aceite de geranio)
Esteroides

Los esteroides tienen una estructura base que está constituida por la unión química
de tres anillos de seis átomos de carbono cada uno y de un anillo de cinco átomos de
carbono.

Esta estructura se puede encontrar en hormonas, tales como la progesterona y la


testosterona, en fármacos, en vitaminas (vitamina D2), esteroles (colesterol), etc.

Testosterona Progesterona

Colesterol
3.2.2 Actividad de aprendizaje

1. Indica si la estructura se trata de un triacilglicerol, cera, fosfolípido, glucolípido,


terpeno o de un esteroide.

a)
b)

d)
c)

e) f)

2. Escribe la fórmula química y los nombres de los ácidos grasos que se obtienen
al hidrolizar el siguiente triglicérido mixto.

3. Escribe la estructura y el nombre del triglicérido que es utilizado para producir


el jabón de estearato de sodio
3.3. Enzimas, súper catalizadores específicos y eficientes.

3.3.1. Estructura de aminoácidos y proteínas.


Aprendizaje esperado
 Reconozca los grupos funcionales que componen a los aminoácidos.

Las proteínas son biomoléculas de gran importancia en los sistemas vivos, están
constituidas de unidades químicas denominadas aminoácidos.

La estructura química de los aminoácidos es muy similar, como su nombre lo indica


contienen los grupos funcionales amino (-NH2) y ácido carboxílico (-COOH)
unidos a un carbono α*, las restantes dos valencias del carbono están ocupadas por
un átomo de hidrógeno (-H) y un grupo químico variable denominado grupo R
(figura 3.34).

Figura 3.34 Estructura general de un aminoácido

Existen 20 diferentes aminoácidos, cada uno de ellos caracterizado por su grupo R,


tal y como se muestra en la tabla 3.3

A excepción de la glicocola, en todos los aminoácidos el carbono α es asimétrico o


quiral, por lo que sus moléculas son ópticamente activas y pueden existir las
configuraciones D y L. En los seres vivos, la configuración prevalente de los
aminoácidos es la L.

Los aminoácidos pueden ser esenciales o no esenciales, siendo los primeros


aquellos que deben ser ingeridos en la dieta, mientras que los no esenciales pueden
ser sintetizados por los sistemas vivos.

Se dice que los alimentos que contienen la mayoría de los aminoácidos esenciales,
son de buena calidad proteica, entre ellos tenemos: el huevo, la carne, la soya, el
amaranto, entre otros. En los seres humanos los aminoácidos esenciales que debe
ingerir son:

 Fenilalanina  Treonina
 Isoleucina  Triptófano
 Leucina  Valina
 Lisina  Arginina
 Metionina  Histidina

Tabla 3.3 Estructura química de los 20 aminoácidos.

En disolución acuosa, los aminoácidos pueden comportarse como ácidos o bases


débiles dependiendo del valor de pH, es decir tienen carácter anfótero. Como ácidos
pueden liberar protones del grupo carboxilo quedando (-COO1-) y como bases
captar protones, por parte del grupo amino quedando como (-NH31+), o pueden
aparecer como ácido y base a la vez, ionizándose doblemente, estableciendo una
forma dipolar iónica llamada zwitterion (figura 3.35).

Figura 3.35 Molécula dipolar iónica de un aminoácido (zwitterion).

Este doble comportamiento ácido-base, de los aminoácidos y por tanto de las


proteínas, les permite fungir como un excelente sistema amortiguador de pH en los
organismos vivos.

Aprendizaje esperado
 Describa las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria de las
proteínas.

Los aminoácidos se unen unos a otros, mediante una reacción de condensación entre
el grupo carboxilo (-COOH) de uno y el grupo amino (-NH2) del otro, dando lugar a
la formación de una amida (-CONH-) con liberación de una molécula de agua. Esta
unión es de tipo covalente y se denomina enlace peptídico (figura 3.36)

Figura 3.36 Aminoácidos unidos mediante enlace peptídico.


Cuando se unen dos aminoácidos se forma un dipéptido y cuando la cadena es de
hasta 10 aminoácidos se denomina oligopéptido. Al incrementarse la cantidad de
aminoácidos se forma un polipéptido y posterior a 100 se habla ya de una proteína.

La estructura de las proteínas es muy compleja y puede estudiarse a diferentes


niveles:

Estructura primaria: viene dada por la secuencia de aminoácidos, la cual


determina la función de la proteína (figura 3.37). Es tan importante esta secuencia
que el cambio en solo un aminoácid, como resultado de una mutación, puede ser
trágico para la vida de un organismo.

Figura 3.37 Estructura primaria de una proteína

Estructura secundaria: se establece mediante la formación de puentes de


hidrógeno entre los aminoácidos presentes en la estructura primaria. Existen dos
tipos de estructura secundaria: la α-hélice y la β-laminar (figura 3.38). Dentro del
grupo de la α-hélice se pueden mencionar proteínas como el colágeno, la queratina y
la elastina; mientras que en el grupo de la β-laminar encontramos a la fibroína de la
seda.

a) b)

Figura 3.38 Estructura secundaria de las proteínas: a) α-hélice y b) β-laminar

Estructura terciaria: informa sobre la disposición de la estructura secundaria de un


polipéptido al plegarse sobre sí misma y originar una conformación globular, la cual
se mantiene debido a la aparición de enlaces entre los grupos R de los aminoácidos
(figura 3.39). Los enlaces que se forman son:
1. Puentes disulfuro
2. Puentes de hidrógeno
3. Puentes eléctricos
4. Interacciones hidrofóbicas

Figura 3.39 Estructura terciaria de una proteína

Estructura cuaternaria: se establece por la unión de enlaces débiles de varias


estructuras polipeptídicas con estructura terciaria, para formar un complejo proteico.
El tipo de uniones que se establece en las estructuras cuaternarias son: puentes de
hidrógeno, fuerzas de Van der Waals, atracciones electrostáticas y algunos puentes
disulfuro (figura 3.40). Cada cadena polipetídica recibe el nombre de protómero y
de acuerdo a su número pueden ser dímeros, trímeros, tetrámeros, pentámeros, etc.

Ejemplo de una proteína con estructura cuaternaria es la hemoglobina, que es un


tetrámero con 4 globinas (2 cadenas α y dos cadenas β) más la parte no proteica o
grupo hemo.

Figura 3.40 Estructura cuaternaria de la hemoglobina

Aprendizaje esperado
 Describa la importancia de las proteínas como material para la formación y
reconstrucción celular.

Debido a su composición química las proteínas pueden ser divididas en: proteínas
simples, que producen sólo aminoácidos al hidrolizarse, y proteínas conjugadas, las
que además de aminoácidos producen otras sustancias orgánicas e inorgánicas al
hidrolizarse, el cual es conocido como grupo prostético (tabla 3.4). Pos sus
características físicas, las proteínas también se pueden clasificar en: proteínas
globulares, las cuales son solubles en agua y tienen funciones activas, como
catalizar reacciones en el caso de las enzimas o la de transportar sustancias, como en
el caso de la hemoglobina. Por otra parte, las proteínas fibrosas son insolubles en
agua y tienen función estructural y protectora, tal es el caso de las queratinas del
pelo, piel y uñas, los colágenos de los tendones, piel y sedas.

Tabla 3.4 Proteínas conjugadas


Clase Grupo prostético Ejemplos
Tejido conectivo, mucinas,
Glucoproteínas Carbohidratos
heparina, inmunoglobulinas
Lipoproteínas de alta y baja
Lipoproteínas Lípidos
densidad en la sangre
Nucleoproteínas Ácidos nucleícos Virus, cromosomas
Ferritina (Fe),
Metalproteínas Iones metálicos deshidrogenasa alcohólica
(Zn)
Grupos coloreados, Hemoglobina, clorofila,
Cromoproteínas
rivoflavina, hemo, etc. luciferasa, citocromos.

También las proteínas forman el sistema contráctil de los músculos, así como el
sistema de defensa de los organismos, mediante la producción de anticuerpos, de
igual manera son las responsables de la regulación del sistema glandular. En la
sangre, mantienen el equilibrio de los fluidos, regulan el proceso de coagulación y el
transporte de oxígeno. Como se puede apreciar, las proteínas presentan diversas
funciones biológicas, tal y como se muestra en la tabla 3.5.

Tabla 3.5 Clasificación de proteínas de acuerdo a su función biológica.


Clase Función
Catalizan reacciones biológicas: la pepsina cataliza la
Enzimas
degradación de proteínas en el estómago.
Proveen soporte estructural: el colágeno es el principal
Proteínas estructurales
soporte extracelular en tendones y huesos.
Proteínas almacenadoras Almacenan nutrientes: la ferritina almacena Fe en el bazo.
Unen y transportan moléculas específicas en la sangre: la
Proteínas de transporte
hemoglobina transporta oxígeno.
Regulan el metabolismo del cuerpo: la insulina regula el
Hormonas
metabolismo de la glucosa.
Efectúan contracciones y movimientos: la actina y miosina
Proteínas contráctiles
forman el sistema contráctil de los músculos.
Protegen contra sustancias extrañas: los anticuerpos inactivan
Proteínas protectoras
a toda sustancia extraña en la sangre.
Defienden a los organismos: la toxina botulínica es venenosa
Toxinas
contra otros organismos que no sea el Clostridium botulinum.
3.3.1 Actividad de aprendizaje

Subraya la respuesta correcta:

1. Son los grupos funcionales presentes en los aminoácidos:


a) Alcohol y cetona
b) Aldehído y amina
c) Acido carboxílico y amina
d) Amida y ácido carboxílico

2. Tipo de enlace que se presenta al unirse dos aminoácidos:


a) Glucosídico
b) Peptídico
c) Esterificación
d) Aminación

3. Estructura proteica que nos indica el orden de los aminoácidos que la


constituyen:
a) Primaria
b) Secundaria
c) Terciaria
d) Cuaternaria

4. Relaciona las siguientes columnas:


a) Catalizan reacciones biológicas ( ) hemoglobina
b) Regulan el metabolismo del cuerpo ( ) toxinas
c) Transporta oxígeno ( ) Proteínas contráctiles
d) Permiten el movimiento de los músculos ( ) hormonas
e) Sirven de protección a algunos organismos ( ) enzimas

5. Tipo de proteínas contenidas en el pelo, uñas y piel:


a) Metabólicas
b) De transporte
c) Almacenadoras
d) Extructurales
3.3.2 Enzimas. Catalizadores biológicos

Aprendizaje esperado:
 Describa la especificad y selectividad de la enzimas con base en la teoría llave-
candado.

En nuestro organismo todas las reacciones metabólicas están mediadas por


catalizadores biológicos, denominados enzimas.
Las enzimas son de naturaleza proteica, y son capaces de acelerar las reacciones
químicas sin consumirse en ellas, ni formar parte de los productos; esto lo logran
disminuyendo la energía de activación, de esta manera hacen posible reacciones
que, sin catalizador, requerirían de condiciones extremas de presión, temperatura o
de pH.
La sustancia sobre la que actúa una enzima se denomina sustrato, el cual se une a la
proteína en una región concreta denominado sitio activo; en ese momento se forma
un complejo enzima-sustrato, que da lugar a la formación de los productos (figura
3.41). La enzima libre puede volver a actuar sobre otra molécula de sustrato, para la
formación de más producto.

Figura 3.41. Complejo enzima-sustrato para la formación de productos.

El acoplamiento entre la enzima y el sustrato es tan específico, que cada enzima


cataliza un solo tipo de reacción y casi siempre, utiliza un único sustrato.
El tipo de reacción que catalizan las enzimas se dividen en 6 clases o grupos, como
se muestra en la tabla 3.6.
Muchas de las enzimas requieren de la presencia de algunas sustancias no proteicas
para regular su función (figura 3.42), entre ellas tenemos:
 Cofactores, los cuales son iones inorgánicos como: Fe, Mg, Mn, Zn, etc.
 En el caso de que el cofactor sea una molécula orgánica, se suele llamar
coenzima.
 La unión del ión inorgánico o la coenzima a la enzima se denomina grupo
prostético. La forma activa de la enzima se nombra holoenzima y la parte
proteica de ésta, apoenzima.

Figura 3.42. Activación de la enzima mediante la unión con el cofactor.

Tabla 3.6 Clases de reacciones que catalizan las enzimas


Clase Reacción Ejemplo
Catalizan reacciones de óxido
reducción, en las que hay
transferencia de hidrógeno o succinato dehidrogenasa
1. Oxidorreductasas
electrones: citocromo oxidasa
Ared + Box  Aox + Bred

Catalizan la transferencia de un
grupo químico (distinto de glucoquinasa que cataliza la reacción:
2. Transferasas hidrógeno) de un sustrato a otro:
A-B + C  A + B-C glucosa + ATP  ADP + glucosa-6-fosfato

Catalizan las reacciones de


lactasa, que cataliza la reacción:
hidrólisis:
3. Hidrolasas
A-B + H2O  AH + BOH
lactosa + agua  glucosa + galactosa
Catalizan reacciones de ruptura
o unión química de sustratos: acetacetato descarboxilasa, que cataliza la reacción:
4. Liasas
A-B  A + B ácido acetoacético  CO2 + acetona

Catalizan la interconversión de Fosfotriosa isomerasa que cataliza la reacción:


isómeros:
5. Isomerasas
A  B Gliceraldehido-3-fosfato  dihidroxiacetona-
fosfato
Catalizan la unión de dos
sustratos con hidrólisis
simultanea de un nucleótido Piruvato carboxilasa, que cataliza la reacción:
6. Ligasas trifosfato (ATP, GTP, etc):
A + B + XTP  A-B + XDP + Piruvato + CO2 + ATP  oxaloacetato + ADP + Pi
Pi
3.3.3 Velocidad de reacción y factores que influyen en ella
Aprendizaje esperado:
 Asocie los principales factores que determinan la rapidez de una reacción
(temperatura, concentración, catalizadores)

Existen diversos factores que pueden alterar la acción de una enzima, entre ellos la
concentración, tanto del sustrato como de la enzima, el pH y la temperatura.

Concentración de sustrato
Al aumentar la cantidad de sustrato la reacción se lleva a cabo más rápidamente; sin
embargo, si la enzima llega a su grado de saturación se alcanza la máxima velocidad
y ya no puede incrementarse, aunque se añada más sustrato.

Concentración de enzima. A medida que se aumenta la cantidad de enzima, la


velocidad de reacción se incrementa, debido a que reacciona mayor cantidad de
sustrato.

Temperatura. Al aumentar la temperatura, la velocidad de reacción también se


incrementa hasta su máxima actividad (temperatura óptima); sin embargo, a
temperaturas más altas las enzimas por su naturaleza proteica comienzan a
desnaturalizarse, perdiendo de esta manera su actividad.
pH. De igual manera, las enzimas alcanzan su máxima actividad a un pH óptimo;
sin embargo, al variar el pH por arriba o debajo de este valor, la enzima puede verse
modificada en su estructura, hasta el grado de desnaturalización.

Figura XX. pH óptimo de actividad de algunas enzimas


3.3.3 Actividad de aprendizaje

1. Completa el párrafo con los conceptos o palabras siguientes:


holoenzimas, disminuyen, cofactores, proteínas, catalizadores.

Las enzimas son químicamente ______________ con estructura terciaria definida. Son
______________ biológicos. Las enzimas __________________la energía de activación
necesaria para una reacción. Muchas enzimas requieren de ___________________ que
pueden ser iones inorgánicos como Mg2+ o Ca2+ o moléculas orgánicas conocidas como
___________________.

2. La siguiente gráfica corresponde a la actividad relativa de una enzima con


respecto al pH:

a) ¿A qué valor de pH la enzima presenta su máxima actividad?


b) ¿A qué valor de pH la enzima presenta su menor actividad?
c) ¿Cómo será la actividad de la enzima a pH 3?

3. En la siguiente gráfica se muestra la actividad relativa de una enzima al variar la


temperatura:

4.
a) ¿A qué temperatura la enzima presenta su máxima actividad?
b) ¿A qué temperaturas la enzima presenta su mínima actividad?
c) ¿A qué temperaturas la enzima presenta un 50% de actividad?
Autoevaluación

3.1 VIDA Y TERMODINÁMICA

3.1.1. Reacciones exotérmicas y endotérmicas. Entalpía


1. En cualquier proceso físico o químico, siempre ocurre un cambio de:
a) Temperatura b) Volumen c) Energía d) Estado
2. El parámetro que se toma en cuenta para saber si la reacción es endotérmica o
exotérmica es:
a) ΔH°f b) ΔS°r c) ΔH°r d) ΔG°r
3. Si una reacción es exotérmica eso significa que:
a) Se desprende energía en forma de calor b) El cambio de entropía es
positivo
c) Es un proceso espontáneo d) Se absorbe energía calorífica
3.1.2. Energía de activación
1. Cuando una reacción química tiene una energía de activación grande, desde el
punto de vista energético eso implica que sus productos serán:
a) Reactivos b) Estables c) Inestables d) Radiactivos
2. Si para una reacción química no se alcanza la energía de activación, eso
ocasionará que
a) Se lleve a cabo sin problema b) Sea más rápida
c) No se lleve a cabo d) No sea espontánea
3.1.3. Entropía
1. Si el cambio de entropía para una reacción química es negativo, eso significa que
la reacción será:
a) No viable b) Espontánea c) Endotérmica d) Se lleva a cabo
2. Para saber en qué dirección ocurrirá una reacción química, el parámetro que se
suele tomar en cuenta es:
a) ΔH°f b) ΔG°r c) ΔH°r d) ΔS°r
3. El proceso de fusión del hielo:
H2O (s) → H2O (g)
a una temperatura de 25 °C deberá tener un cambio de entropía
a) Neutro b) Positivo c) Negativo d) Ninguno

3.1.4. Energía libre y espontaneidad


1. El mejor parámetro para predecir la espontaneidad o no de una reacción es:
a) ΔG°r b) ΔEa°r c) ΔH°r d) ΔS°r
2. Cuando el cambio de energía libre para una reacción es positivo eso significa que
el proceso es
a) Espontáneo b) Entrópico c) No espontáneo d) Endotérmico
3. Si el valor del cambio de energía libre para la reacción de formación del
amoniaco:
3/2 H2 (g) + ½ N2 (g) → NH3 (g)
es de ΔG°r = –16.66 kJ eso significa que la reacción es:
a) Espontánea b) Exotérmica c) Entrópica d) No
espontánea
3.1.5. Reacciones exergónicas y endergónicas
1. Las reacciones exergónicas se llevan a cabo en
a) Organismos vivos b) El laboratorio
c) Condiciones controladas d) Cualquier ambiente
2. Las reacciones endergónicas tienen valores de energía libre
a) Positivos b) Negativos c) Cero d) Decimales
3. Las reacciones endergónicas se llevan a cabo gracias al acoplamiento con las
reacciones
a) Exotérmicas b) Espontáneas c) Entrópicas d) Exergónicas
3.2 ENERGÉTICOS DE LA VIDA
3.2.1 Carbohidratos: energía de disponibilidad inmediata. Estructura y
actividad óptica. Mono, di y polisacáridos
1. ¿Cuál es el nombre de la aldosa más abundante en la naturaleza?
a) fructosa b) galactosa c) glucosa d) ribosa

2. ¿Cuál es el nombre de la cetosa presente en las frutas y la miel?


a) ribosa b) glucosa c) galactosa d) fructosa

3. ¿Cuál es el nombre de la aldosa más pequeña?


a) gliceraldehído b) galactosa c) glucosa d) ribosa

4. Nombre del grupo funcional con carbonilo que está presente en las aldosas.
a) cetona b) éster c) ácido orgánico d) aldehído
5. Nombres de los grupos funcionales presentes en una cetosa.
a) Éter y aldehído b) Ácido orgánico c) Cetona y d) Aldehído y
y alcohol alcohol alcohol

6. Disacárido que sólo produce glucosa cuando se hidroliza.


a) maltosa b) lactosa c) trehalosa d) sacarosa

7. Disacárido que produce glucosa y galactosa cuando se hidroliza.


a) trehalosa b) sacarosa c) maltosa d) lactosa

8. Nombre del enlace que une a dos monosacáridos.


a) glucosídico b) peptídico c) múltiple d) carbonílico

9. Polisacárido que sólo produce D-glucosa cuando se hidroliza completamente.


a) celulosa b) quitina c) aminoglucano d) sacarosa

10. Polisacárido que es la forma de almacenamiento de carbohidratos en los


humanos.
a) quitina b) celulosa c) glucógeno d) almidón
3.2.2 Lípidos. Almacén de energía.
1. Tipo de lípidos que reaccionan con el NaOH:
a) no saponificables b) saponificables c) esteroides d) terpenos
2. Grupo funcional presente en los ácidos grasos:
a) amina b) alcohol c) aldehído d) carboxilo
3. Tipo de enlaces presentes en los ácidos grasos saturados:
a) sencillo b) doble c) triple d) iónico
4. Tipo de reacción que sufren los triacilgliceroles para liberar los ácidos grasos:
a) condensación b) elongación c) hidrólisis d) síntesis

3.3. Enzimas, súper catalizadores específicos y eficientes.


3.3.1. Estructura de aminoácidos y proteínas.
1. Grupos funcionales presentes en los aminoácidos:
a) Alcohol y amina b) amina y carboxilo c) aldehído y cetona d)
carboxilo y cetona
2. Tipo de enlace presente entre los aminoácidos de una proteína:
a) Iónico b) metálico c) glucosídico d) peptídico
3. Estructura proteica en la que se presentan la conformación α-hélice y la β-
laminar:
a) primaria b) secundaria c) terciaria d) cuaternaria
4. Son de naturaleza proteica y catalizan las reacciones biológicas:
a) hormonas b) enzimas c) toxinas d) vacunas
5. Si incrementamos la concentración de sustrato, la reacción enzimática se ve:
a) Incrementada b) disminuida c) no afectada d) detenida
6. Indica si las siguientes aseveraciones son falsas (f) o verdaderas (v):
a) A cualquier valor de pH, la actividad enzimática no se ve afectada ( )
b) Por su naturaleza proteica las enzimas se ven afectadas por la ( )
temperatura.
c) Las enzimas ayudan a disminuir la energía de activación de las ( )
reacciones.
d) Las enzimas pueden actuar sobre cualquier tipo de sustrato. ( )
e) La actividad enzimática se ve detenida al agotarse el sustrato. ( )
Respuestas a las Actividades de aprendizaje
3.1.1. Reacciones exotérmicas y endotérmicas. Entalpía.

1. a) Compresa fría debido a que el ΔH°r es positivo, es decir se trata de una


reacción endotérmica.
b) Compresa caliente debido a que el ΔH°r es negativo, es decir se trata de una
reacción exotérmica
2. a) Compresa caliente debido a que el ΔH°r es negativo, es decir se trata de una
reacción exotérmica.
Justificación. Si se trata de una compresa caliente, eso significa que su
funcionamiento se basa en una reacción exotérmica, por lo tanto el ΔH°r tendrá que
ser es negativo, por ello la reacción que corresponde a este tipo de compresa es la
del inciso a)

3.1.2. Energía de activación

1a) 1b)
Energía (kJ)
Energía (kJ)

Ea
Ea
C (grafito) + O2 (g) ½ Ca(OH)2 (s) + HCl (ac)
Productos
Productos más energéticos Reactivos
ΔH (+), ΔH (–), Productos
reacción que el reactivo reacción menos energéticos
endotérmica exotérmica que los reactivos
CO2 (g)
Reactivo ½ CaCl2 (s) + H2O (l)
Productos

Avance de la reacción (t) Avance de la reacción (t)

3.1.3. Entropía.
1. Con base en el valor de ΔS°r, determina cuál de las siguientes reacciones se lleva a
cabo y cuáles no.
a) No se lleva a cabo debido a que el valor de ΔS°r es negativo
b) No se lleva a cabo debido a que el valor de ΔS°r es negativo
c) Si se lleva a cabo porque el valor de ΔS°r es positivo
3.1.4. Energía libre y espontaneidad.
1. Con base en el valor de ΔG°r, para las siguientes ecuaciones químicas, determina
cuáles son espontáneas y cuáles no lo son.
a) ΔG°r= 198.3 kJ, proceso no espontáneo
b) ΔG°r = ─ 237.13 kJ, proceso espontáneo
c) ΔG°r = ─ 54.46 kJ, proceso espontáneo
d) ΔG°r = ─ 128.3 kJ, proceso espontáneo
e) ΔG°r = 445.4 kJ, proceso no espontáneo

3.1.5. Reacciones exergónicas y endergónicas

1 a) Reacción exergónica
1 b) Reacción exergónica
1 c) Reacción endergónica

2 a) Endergónica
2b) Exergónica
2c) Endergónica
2d) Exergónica
2e) Endergónica
3.2.1 Carbohidratos: energía de disponibilidad inmediata. Estructura y
actividad óptica. Mono, di y polisacáridos
3.2.1 a)
1. a) pentosa, cetosa b) tetrosa, aldosa c) triosa, cetosa
2. a) D-Xilosa b) L-Idosa c) L-Treosa
3.

aldosas

cetosas
3.2.1 b)
1.
( c ) Se le conoce como azúcar de mesa
( a ) Se encuentra en la leche y en los productos lácteos
( b ) También se conoce como azúcar de malta
( a ) Contiene glucosa y galactosa
( b ) Se usa en cervecería
( b ) Está compuesto de dos unidades de glucosa
( a ) También se le llama azúcar de leche
( c ) Contiene glucosa y fructosa
2.
( d ) No puede ser digerido por los humanos, ya que no contamos con la enzima necesaria.
( d ) Es la forma de almacenamiento de carbohidratos en plantas.
( a ) Contiene sólo enlaces -1,4-glucosídicos
( c ) Es la forma de almacenamiento de carbohidratos en humanos.
( d ) Contiene sólo enlaces β-1,4-glucosídicos
( d ) Es el polisacárido más ramificado.
( b ) Contiene tanto enlaces -1,4-glucosídicos como -1,6-glucosídicos

3.2.2 Lípidos. Almacén de energía.

1. a) esteroide
b) triacilglicerol
c) fosfolipido
d) ácido graso
e) terpeno
f) glucolípido

2. a) ácido oleíco

b) ácido palmítico

c) ácido esteárico
3. ácido esteárico

3.3.1. Estructura de aminoácidos y proteínas.

1. c) ácido carboxílico y amina


2. b) peptídico
3. a) primaria
4.
( c ) hemoglobina
( e ) toxinas
( d ) Proteínas contráctiles
( b ) hormonas
( a ) enzimas

5. d) estructurales

3.3.2 Enzimas. Catalizadores biológicos

1. Las enzimas son químicamente __proteínas___ con estructura terciaria


definida. Son _catalizadores____ biológicos. Las enzimas
___disminuyen___ la energía de activación necesaria para una reacción.
Muchas enzimas requieren de __cofactores___ que pueden ser iones
inorgánicos como Mg2+ o Ca2+ o moléculas orgánicas conocidas como
__holoenzimas__.
2. a) pH = 8.0
b) pH = 6.0
c) baja actividad
3. a) 40ºC
b) 0ºC
c) 20ºC
Respuestas a la autoevaluación

Unidad 1. Líquidos vitales

2. c) covalente polar
3. b) puentes de hidrógeno
4. d) solvatación
5. c) 0.408M
6. a) 1.03N
7. d) 0.362M
8. d) 0.166 M
9. d) 233.3 mL
10. c) sistemas amortiguadores
11. d) Extraer NH3 del sistema
12. c) en el equilibrio hay mayor cantidad de reactivos
13. c) ácido débil
14. a) 2.22 x 10-7 [OH1-] , pH 7.35 , pOH 6.65
15. c) 3
16. c) 13
17. b) 7.9 x 10¬7
18. a) 2 x 10-12
19. c) Al(OH)3 + 3HCl → AlCl3 + H2O
20. a) 0.375 M
21. b) 168 mL
22. b) 150 mL
23. c) I Hb ox/Hb red II) HCO31-/H2CO3

Unidad 2. Química para entender los procesos de la vida

2.1 Conceptos fundamentales

1. a) son trayectorias que siguen los electrones en un átomo.


2. a) Uno
3. c) Werner Heisenberg
4. b) l
5. d) s
6. c) Tres
7. c) 1s22s22p63s23p1
8. d) Regla de máxima multiplicidad de Hunda
9. b) Siete
10. b) Dos
11. a) Uno
12. c) 28 207
14Si 𝑦 82Pb
13. b) Cinco
14. b)
15. d) 1.8 ≤ E
16. b) Covalente polar
17. d) Covalente no polar
18. d) Covalente no polar

2.2.1 Hibridación del átomo de carbono, tipos de enlaces carbono-carbono.


Estructura y modelos.

1. c) sp2

2. d) sp3

2.2 Hidrocarburos

1. b) alqueno

2. c) alquino

3. b) 4-etil-4,5,7-trimetil-7-terbutildecano

4. c) 2-cloro-3-etil-1,3-butadieno

5. a) Sólo la molécula (a) presenta isomería geométrica.

6. b) 4-etil-3-metil-3-isopropil-1-hexino

7. d) 1,4-yodo nitro benceno y etilbenceno

2.3 Grupos funcionales

1. d) alcohol

2. c) aldehído

3. a) alcohol

4. d) alcohol primario, alcohol primario, alcohol terciario

5. b) 2-metil-2-pentanol

2.4 Reacciones de adición, sustitución, eliminación, condensación


b) CH3− CH2−OH + H2O CH2= CH2 + H2O
1.
b CH3−CH2−CH−CH3
2. a)

OH
3. b) sustitución

4. c) alquenos y alquinos
5. b) etanoato de metilo

2.4 Reacciones de óxido reducción y polimerización

1. b) Cetona
2. d) Alcohol
3. b) No hay reacción
4. c) Aldehído
5. b) Adición
6. c) Condensación
7. b) CHCl=CH2
8. d) Vulcanización
9. b) Adición y condensación
10. a) Politetrafluoroetileno

Unidad 3. La energía y los seres vivos

3.1.1. Reacciones exotérmicas y endotérmicas. Entalpía

1. c) Energía
2. d) ΔH°r
3. a) Se desprende energía en forma de calor
3.1.2. Energía de activación

1. b) Estables
2. c) No se lleve a cabo
3.1.3. Entropía
1. a) No viable
2. b) ΔG°r
3. b) Positivo
3.1.4. Energía libre y espontaneidad
1. a) ΔG°r
2. c) No espontáneo
3. a) Espontánea
3.1.5. Reacciones exergónicas y endergónicas
1. a) Organismos vivos
2. b) Negativos
3. c) Exergónicas
3.2.1 Carbohidratos: energía de disponibilidad inmediata. Estructura y
actividad óptica. Mono, di y polisacáridos
1. c) glucosa
2. d) fructosa
3. a) gliceraldehído
4. d) aldehído
5. c) cetona y alcohol
6. a) maltosa
7. d) lactosa
8. a) glucosídico
9. a) celulosa
10. c) glucógeno
3.2.2 Lípidos. Almacén de energía.

1. b) saponificables

2. d) carboxilo

3. a) sencillo

4. c) hidrólisis

3.3.1. Estructura de aminoácidos y proteínas.


1. b) amina y carboxilo

2. d) peptídico

3. b) secundaria

4. b) enzimas

5. a) incrementada

6) a) (f) b) (v) c) (v) d) (f) e) (v)


Para ampliar tu aprendizaje y aclarar tus dudas, te sugerimos consulta la
siguiente bibliografía.

Unidad 1. Líquidos vitales

Chang, R. (2006). Química para bachillerato. México: McGraw-Hill.

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Velázquez, R, y Martínez, M. (2012) Química III. Esfinge. México.

Referencias de imágenes incluidas

Mar y atardecer, cambios energéticos-y de estado:


http://i48.tinypic.com/2j4wsbt.jpg

Usain Bolt: http://fotos.starmedia.com/2012/08/usain-bolt-211986.html

Diamante y graffito
http://www.secotools.com/CorpWeb/Products/Turning/General_turning/carbon.jpg
dos formas alotrópicas-diferente estructura http://homero-gaby-
quimica.blogspot.mx/2011/06/en-que-formas-se-presenta-el-carbono.html

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