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Química IV Área II
Guía de estudio
Coordinación:
M. en C. Maribel Espinosa Hernández
Autores:
M. en E. Alarcón Vázquez Natalia
Q.F.B. José Luis Buendía Uribe
Q.F.B. Leticia Oralia Cinta Madrid
M. en C. Carolina Guzmán Vázquez
Quím. María Eugenia Martínez Yépez
PRESENTACIÓN
La presente guía de estudio tiene como finalidad apoyarte a ti, alumno de la Escuela
Nacional Preparatoria, en la preparación de tu examen extraordinario de la
asignatura de Química IV Área II; sin embargo su simple lectura o resolución de los
ejercicios, no garantiza el éxito en tu examen, por lo que es importante tu
compromiso en el estudio y análisis de cada uno de los contenidos, los cuales deben
quedar bien claros de tal manera que seas capaz de resolver cualquier cuestión
planteada.
La guía está estructurada de tal forma que al ir revisando los contenidos, los
refuerces con actividades de aprendizaje y los consolides con un cuestionario de
autoevaluación. Para ello en cada unidad se presentan los propósitos y los
aprendizajes que debes tener respecto a los contenidos, con la finalidad de que
centres en ellos tu estudio; posteriormente se hace una descripción general de cada
uno de los contenidos respecto a los aprendizajes planteados, y en forma intercalada
encontrarás las actividades de aprendizaje que te permitirán reforzar lo aprendido.
Al final de cada unidad localizarás un cuestionario de autoevaluación con el cual
conocerás tus fortalezas o debilidades respecto a los contenidos revisados. Te
sugerimos programar la revisión de la guía con anticipación, para que en caso
necesario acudas con algún profesor de la materia y aclares tus dudas.
Esperamos que la guía te sea de gran utilidad y con ella logres aprobar tu examen,
recuerda que el éxito nunca llega solo, hay que trabajar arduamente para
conseguirlo.
Los autores
Índice
Página
Primera unidad. Líquidos vitales.
1.1. Disoluciones.
1.1.1. Estructura del agua y poder disolvente.
1.1.2. Concentración (molar y normal).
1.1.3. Dilución de soluciones.
1.1.4. Soluciones isotónicas. Sueros.
1.2. Equilibrio ácido y base para la vida.
1.2.1. Equilibrio, su constante y Principio de Le Chatelier.
1.2.2. Ácidos y bases. Teoría de Brönsted-Lowry.
1.2.3. Concentración de iones H3O÷ y pH.
1.2.4. Acidez estomacal.
1.3. La sangre, un tesoro vital.
1.3.1. Neutralización. Titulaciones.
1.3.2. Sistemas amortiguadores. Sangre.
1.1 DISOLUCIONES
1.1.1 Estructura del agua y poder disolvente
Aprendizajes esperados
Identifique las características de la estructura molecular del agua
Explique la capacidad de disolución del agua en función de la polaridad y la
formación de puentes de hidrógeno.
El agua es una de las sustancias de mayor importancia en nuestro planeta. Sin ella,
la vida no sería posible. Es una molécula sencilla, que posee propiedades físicas y
químicas especiales que la hacen única.
La molécula del agua está conformada por dos átomos de hidrógeno y uno de
oxígeno unidos mediante un enlace de tipo covalente polar; este enlace se debe a la
diferencia de electronegatividad que presentan los átomos de hidrógeno y oxígeno,
lo que genera en la molécula cargas eléctricas o polos, un polo negativo del lado del
oxígeno y un polo positivo del lado de los hidrógenos (véase figura 1.1).
Los puentes de hidrógeno juegan un papel importante en las propiedades del agua,
como son elevadas temperaturas de ebullición y de fusión, alta capacidad calorífica
y calor específico, tensión superficial alta, y su presencia en la naturaleza en los tres
estados de agregación: sólido, líquido y gas.
Debido a su capacidad para disolver un mayor número de sustancias respecto a
otros, se le conoce como el disolvente universal. El agua puede disolver tanto
sustancias iónicas como moléculas polares.
Al entrar en contacto con el agua, las sustancias iónicas rompen su red cristalina
debido a las atracciones electrostáticas entre los iones de la sustancia y los polos de
la molécula del agua. Es decir, los iones positivos son rodeados por los polos
negativos y los iones negativos por los polos positivos de las moléculas de agua.
Tal es el caso del cloruro de sodio (NaCl), el cual al disolverse se separa en iones
sodio Na1+ e iones cloruro Cl1-. Cada ion sodio es rodeado por varias moléculas de
agua, que orientan su polo negativo al catión. De igual manera, cada ion cloruro, se
rodea de varias moléculas de agua que orientan su polo positivo hacia el anión. Este
proceso se denomina solvatación (véase figura 1.3).
Figura 1.3. Disolución del cloruro de sodio en agua, mediante el fenómeno de solvatación
Por otra parte, el agua también puede disolver sustancias polares como el etanol
(alcohol etílico), el metanol (alcohol metílico), la sacarosa (azúcar), entre otras. Este
proceso se logra debido a la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula
del agua y la parte polar de las sustancias, que pueden ser alcoholes, aldehídos,
ácidos carboxílicos, etc. (véase figura 1.4).
Figura 1.4. Formación de puentes de hidrógeno entre el agua y el metanol
Aprendizajes esperados
Identifique las diferentes formas de expresar la concentración de las
disoluciones.
Resuelva problemas de molaridad y normalidad con sustancias de diferente
grado de pureza.
El agua puede disolver una gran cantidad de sustancias, tanto iónicas como polares,
formando las denominadas disoluciones. Una disolución es una mezcla homogénea
de dos o más sustancias. La sustancia presente en menor cantidad se denomina
soluto, mientras que la sustancia en mayor cantidad se denomina disolvente.
Existen diversas formas de expresar la concentración de una disolución. Entre las
más utilizadas en el laboratorio tenemos la molaridad y la normalidad.
La molaridad representada por la letra M, se define como el número de mol de
soluto en un litro de disolución; esto es:
mol de soluto mol
M= =
litro de disolución L
Por ejemplo, ¿cuál será la molaridad de una disolución que fue preparada al disolver
3.0 g de cloruro de sodio (NaCl) en suficiente agua hasta completar 500 mL?
Para realizar este cálculo, tendremos que transformar la masa de soluto en mol
considerando la masa molar, y posteriormente el volumen en litros, como sigue:
Los cálculos son muy similares a los realizados en la molaridad, en este caso
utilizaremos equivalentes en lugar de mol.
Por ejemplo, si disolvemos 2.8 g de hidróxido de potasio (KOH) en 500 mL de
agua, ¿cuál será la normalidad de la disolución?
Para empezar, analizamos la fórmula química del KOH y observamos que contiene
un equivalente por cada mol. Partimos de la fórmula de normalidad y sustituimos
los datos:
2.8 𝑔 1 𝑒𝑞 1000 𝑚𝐿 𝑒𝑞
𝑁= ( )( )( ) = 0.10 = 0.10 𝑁
500 𝑚𝐿 56 𝑔 1𝐿 𝐿
De igual manera, en las disoluciones preparadas a partir de reactivos con diferente
pureza y densidad se sigue el mismo procedimiento que en molaridad.
Por ejemplo, ¿cuál será la normalidad resultante si se disuelven 4 mL del reactivo
ácido sulfúrico (H2SO4), cuya densidad es de 1.86 g/mL y pureza del 97% m/m, en
suficiente agua hasta completar 1500 mL?
Analizando la fórmula química del H2SO4 observamos que contiene 2 equivalentes
por cada mol, por lo tanto al sustituir encontramos que:
1. ¿Qué normalidad tendrá una disolución que fue preparada al mezclar 4.5 mL de ácido
clorhídrico (HCl), con densidad 1.18 g/mL y pureza del 37%, con suficiente agua hasta
completar 950 mL?
a) 0.004 N b) 1.838 N c) 0.057 N d) 0.006 N
3. El volumen de ácido nítrico (HNO3) necesario para preparar 1300 mL de una disolución
0.3N, sabiendo que el reactivo de HNO3 presenta una pureza del 60% y una densidad de
1.4 g/mL, es:
a) 0.39 mL b) 24.57 mL c) 17.55 mL d) 29.25 mL
Aprendizaje esperado
Resuelva problemas de diversas diluciones mediante la relación matemática
C1V1 = C2V2
Aprendizajes esperados
Diferencie las disoluciones hipotónicas, isotónicas e hipertónicas.
Explique los efectos de las disoluciones hipotónicas, isotónicas e
hipertónicas aplicadas a sistemas vivos por medio de sueros.
Diferencie los procesos de crenación y hemólisis en sistemas in vitro
Las disoluciones tienen gran importancia en los sistemas vivos, ya que son el medio
por el cual los nutrientes y metabolitos se transportan dentro y fuera de la célula. La
membrana celular es semipermeable, y permite la entrada y salida de agua mediante
transporte pasivo. En este sentido, la célula en condiciones normales se encuentra en
un equilibrio hidrodinámico, manteniendo la misma concentración de solutos dentro
y fuera de la célula, por tanto se dice que ambos líquidos (intra y extracelular)
tienen la misma presión osmótica. Sin embargo, al cambiar la concentración de
solutos en el líquido intra o extracelular se modifica dicha presión osmótica,
causando el movimiento de agua hacia dentro o hacia afuera de la célula para tratar
de mantener el equilibrio.
Si la concentración de soluto es menor fuera de la célula, el agua tenderá a entrar,
ocasionando que la célula se hinche. Por el contrario, si la concentración de soluto
en el líquido extracelular es mayor, el agua tenderá a salir ocasionando un
encogimiento de la célula.
Estos efectos los podemos ver claramente en el laboratorio (in vitro), al exponer
células sanguíneas a diferentes tipos de disoluciones. En el caso de que la disolución
contenga la misma cantidad de solutos que el líquido intracelular, la célula no
sufrirá alteraciones y se dice que la disolución es de tipo isotónica. Sin embargo, si
la disolución contiene menor cantidad de soluto que el líquido intracelular, se dice
que es una disolución hipotónica, lo que ocasionará el hinchamiento de la célula por
entrada de agua, y en casos extremos su rompimiento o hemólisis. Por otra parte, si
la disolución contiene mayor cantidad de soluto que el líquido intracelular, se dice
que la disolución es hipertónica, lo que causará el encogimiento de la célula por
pérdida de agua, a este fenómeno se denomina crenación (véase figura 1.5)
Como se puede apreciar existe mayor número de mol de gases en reactivos que en
productos, por lo que la reacción se desplazará hacia la formación de productos para
alcanzar un nuevo equilibrio.
Aprendizajes esperados
Identifique a los ácidos y a las bases desde la teoría de Brönsted-Lowry.
Reconozca la formación de los pares conjugados durante una reacción ácido-
base desde la teoría de Brönsted-Lowry.
Distinga entre ácidos y bases fuertes de ácidos y bases débiles con base en la
magnitud de su constante de equilibrio y del grado ionización.
Ácido de Brönsted_Lowry
Base de Brönsted_Lowry
1
Johannes Nicolaus Brönsted: químico y físico danés, en 1906 publicó su primer trabajo sobre la
afinidad del electrón y en 1932 introdujo la teoría protónica de las reacciones ácido base,
simultáneamente con Lowry.
Thomas Martin Lowry: químico inglés, interesado en el estudio de la química orgánica y en la
ionización en disoluciones acuosas; en 1923 junto con J. N. Brönsted mejoran la teoría de Arrhenius,
definiendo un ácido como toda sustancia capaz de transferir protones y base como toda sustancia
capaz de aceptarlos.
bases se establece con referencia a su reacción con el agua, en los ácidos se
determina mediante el número de mol de iones hidronio (H3O1+) que se forman, por
cada mol de ácido que se ioniza, y en las bases por el número de mol de protones
(H1+) que se aceptan, por cada mol de base que se ioniza.
Un ácido fuerte es aquella especie química que se ioniza prácticamente al 100% en
una reacción de donación de protones (proceso irreversible) y un ácido débil es
aquél en el que solo un porcentaje pequeño de sus moléculas reaccionan con el agua
(proceso reversible).
Una base fuerte es aquella que se ioniza casi al 100% en agua produciendo una gran
cantidad de especies receptoras de protones (ion OH1-). Una base débil es aquella
que se encuentra parcialmente ionizada y por ende produce un número pequeño de
especies aceptaras de protones.
Para una base fuerte:
La fuerza de los ácidos y las bases también se puede diferenciar por la magnitud de
sus constantes de equilibrio, las cuales son muy pequeñas. El valor de dicha
constante se denomina de acidez (Ka) para los ácidos y de basicidad (Kb) para las
bases.
1.2.2 Actividad de aprendizaje
pH + pOH = 14
Esta manera de determinar el pH de las disoluciones solo es válida para los ácidos y
las bases fuertes. En el caso de los ácidos y las bases débiles se debe considerar el
valor de la constante de ionización (Ka y Kb).
1 x10-8
1x10-12
10
2. Determina los valores de pH y pOH de una muestra de jugo de frutas que tiene
[H3O1+] de 2 x 10-3 M
Aprendizajes esperados
Conozca qué es la acidez estomacal.
Conozca las consecuencias de la acidez estomacal.
Identifique a las bases débiles como componentes de los antiácidos.
12. Si en el sistema CO2 (g) + H2O (l) H2CO3 (ac), el H2CO3 tiene una
constante de acidez (Ka) igual a 2 x 10-7, eso significa que es:
a) ácido fuerte
b) base fuerte
c) ácido débil
d) base fuerte
15. Se tienen 100 mL de una disolución de NaOH 0.1M. ¿Cuál será el valor de pH
de la disolución?
a) 1 b) 2 c) 13 d) 14
20. ¿Cuántos mL de una disolución de HNO3 0.5M son requeridos para neutralizar
120 mL de una disolución de NaOH 0.7M
a) 84 mL b) 168 mL c) 60 mL d) 93 mL
b)
1. c) 0.057 N
2. a) 3.92 g
3. d) 29.25 mL
4. a) 0.147 N
1. a) K = [H2O]2 [CO2]
[CH4 ] [O2 ]2
[Co(H2O)2+ ] [Cl1-]4
b) K =
[(CoCl4)2- ] [H2O ]6
2. d) la velocidad de formación de los productos y reactivos es igual.
3. a) a la formación de productos.
b) a la formación de productos.
c) a la formación de reactivos.
2. c) Na2HPO4 y Na3PO4
3. Reactivo A y reactivo D (sal de la sustancia A) porque una disolución
amortiguadora se forma con un ácido o una base débil y su sal correspondiente; al
comparar los valores de las constantes, el reactivo A y B son ácidos y el reactivo C
es una base fuerte, pero el reactivo A tiene una Ka = 7.5 x 10-3, es más pequeña que
la del ácido B, por lo tanto es un ácido débil.
SEGUNDA UNIDAD. QUÍMICA PARA ENTENDER LOS
PROCESOS DE LA VIDA
Propósitos:
Que el alumno:
1. Comprenda los conceptos fundamentales de la estructura del átomo de carbono
en compuestos orgánicos.
2. Comprenda la estructura y propiedades de los alcanos, alquenos, alquinos y
aromáticos. Exprese estos conceptos en forma oral y escrita.
3. Identifique teórica o experimentalmente los grupos funcionales y exprese en
forma oral y escrita la relación de estos grupos con las propiedades que les
confieren a los compuestos que los contienen.
4. Identifique en forma oral y práctica las principales reacciones orgánicas y las
exprese en forma oral y escrita.
Por ejemplo, el átomo de carbono 126𝐶 tiene un número atómico de seis, es decir 6
electrones que están distribuidos en los primeros dos niveles de energía, por lo que
su modelo según Bohr estará representado de la siguiente manera (figura 2.2):
1. Cantidad de niveles de energía electrónicos que ocupan los electrones del átomo
de aluminio, 27
13Al.
a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro
Figura 2.3 Modelo de la nube electrónica para el átomo de hidrógeno, su único electrón se localiza en
una zona esférica alrededor de su núcleo.
El orbital atómico se describe a partir de los números cuánticos a los que se les
asigna valores numéricos y están representados por las variables n, l, m y s. La
información que nos proporcionan cada uno de los números cuánticos es.
Número cuántico principal (n). Indica la cantidad de niveles de energía
electrónicos que tiene un átomo y está relacionado con el tamaño y la
energía del orbital. Se le asignan valores enteros de 1, 2, 3,…, véase la figura
2.4. Los orbitales atómicos incrementan tanto su dimensión como su energía
a medida que se incrementa este número cuántico.
Figura 2.4 A medida que un electrón se encuentra más lejos del núcleo del átomo, es mayor
la energía que contiene.
Número cuántico secundario o azimutal (l). Define la forma tridimensional
del orbital. Para representar este número cuántico se utilizan las letras s
(sharp), p (principal), d (difusse), y f (fundamental). La letra s indica que la
forma del orbital es esférico, en cambio, para las letras p, d y f tienen forma
lobular y se diferencian por la cantidad y complejidad de forma que tiene
cada una de ellas. Cuando se les asocia con el valor del nivel de energía
electrónico se les conoce como subniveles de energía.
Tabla 2.1 Subniveles y orientaciones que contienen los primeros cuatro niveles de energía
electrónicos.
Nivel de energía
Subniveles Orientaciones2
electrónico
4 4f 4fz3, 4fy3, 4fx3, 4fxyz, 4fz(x2 – y2), 4fy(x2 – y2), 4fx(x2 – y2)
4d 4dx2– y2 ,4dz2 , 4dxy, 4dxz, 4dyz
4p 4px , 4py, 4pz
4s 4s
1 1s 1s
2
Las letras x, y y z corresponden a los ejes de un espacio euclidiano.
Tabla 2.2 Subniveles del tercer nivel de energía electrónico.
3d
3dxz, 3dyz
3s 3s
Tabla 2.3. Distribución de los electrones en diferentes niveles de energía de un átomo.
Nivel de energía No de electrones por Total de electrones
Subniveles
electrónico subnivel por nivel de energía
4f 14
4d 10
4 4p 32
6
4s 2
3d 10
3 3p 6 18
3s 2
2p 6
2 2s 8
2
1 1s 2 2
Por lo que la información que nos proporciona el uso de los números cuánticos para
describir un orbital atómico es:
(a) (b)
Figura 2.5 (a) Los electrones se van colocando en los subniveles en orden creciente a
la cantidad de energía, comenzando con el subnivel 1s y (b) esquema de
la regla de diagonales.
2
El número de masa del átomo se escribe en la parte superior izquierda del símbolo del elemento y el
número atómico en la parte inferior izquierda del símbolo del elemento.
Otra forma de representar las configuraciones electrónicas, es mediante el uso del
diagrama orbital, que es una forma gráfica de representar el spín de los electrones
(número cuántico s), para ello se utiliza una flecha que apunta hacia arriba (↑) para
indicar que el electrón está girando hacia un sentido y, una flecha que apunta hacia
abajo (↓) para referir que hay otro electrón que gira en sentido contrario.
El llenado del diagrama orbital debe apegarse a la regla de máxima multiplicidad de
Hund en la cual se enuncia que se debe tener la máxima cantidad de orbitales que
tengan electrones con spines en paralelo.
Por ejemplo, el diagrama orbital para los seis electrones del átomo de carbono se
representa como:
Como se puede apreciar, los spines de los electrones que se encuentran en 2px y 2py
están paralelos y estos orbitales tendrán la misma cantidad de energía.
La configuración electrónica para el átomo de flúor ( 199F) es 1s2 2s2 2p5, y su
diagrama orbital resulta ser:
El nivel de energía externo está indicado con el coeficiente 3 y éste está ocupado
por un electrón (que está indicado por el superíndice uno), por lo tanto, tiene un
electrón de valencia. En la tabla 2.4 se muestran la cantidad de electrones de
valencia que tienen los elementos de algunos grupos de la tabla periódica.
La capacidad de un átomo para atraer electrones hacia sí, cuando esta unido a otro
átomo, se denomina electronegatividad. La escala de electronegatividad más
utilizada es la de Linus Pauling (químico estadounidense), en ella los valores se
4
Para explicar el concepto de enlace químico, Lewis utilizó puntos en los cuatro lados de un símbolo
químico, y posteriormente se colocan el resto formando parejas.
incrementan de izquierda a derecha en un periodo y disminuyen de arriba hacia
abajo en una columna de la tabla periódica (véase figura 2.6). Como se puede
observar el átomo de flúor es el que tiene el valor más alto de electronegatividad,
mientras que los átomos de cesio y francio tienen los valores más bajos. Esto está
relacionado directamente con el tamaño del átomo, siendo el flúor el más pequeño y
el francio el de mayor tamaño.
Hibridación sp3
Esta hibridación se forma por la combinación del orbital atómico s y los tres
orbitales atómicos p del átomo de carbono (s + p + p + p), que generan cuatro
orbitales híbridos energéticamente iguales y, cada uno de ellos se le denomina
orbital híbrido sp3.
Hibridación sp2
Los orbitales híbridos sp2 se forman por la combinación de un orbital atómico s y
dos orbitales atómicos p del átomo de carbono (s + p + p), se obtienen tres orbitales
híbridos energéticamente iguales y un orbital atómico p, que es ligeramente más
energético que los anteriores.
La figura geométrica que se genera es un triángulo equilátero en la que los orbitales
híbridos están dirigidos hacia los vértices de la figura y el ángulo que se forma es de
120° (véase la tabla 2.6).
Hibridación sp
Cuando se mezcla el orbital atómico s con uno de los orbitales atómicos p de un
átomo de carbono (s + p) se forman dos orbitales híbridos sp, quedando sin
combinar dos orbitales atómicos p, éstos son ligeramente más energéticos que los
orbitales híbridos.
sp s+p Lineal
En cambio, los enlaces covalentes que se forman a partir de orbitales atómicos se les
llama enlaces pi (). Se forma a partir de dos orbitales atómicos que están en
posición paralela y la superposición de las regiones electrónicas es mínima.
También se comparten dos electrones, cada una de las partículas negativas proviene
de un orbital atómico. Sin embargo, este tipo de enlace químico es muy frágil y se
puede romper fácilmente (véase la tabla 2.7).
Alquinos
Aliciclicos: cicloalcanos
Cíclicos
Cadena cerrada
Aromáticos: benceno
Alquenos
Los alquenos son otro de los compuestos alifáticos, a diferencia de los alcanos estos
compuestos presentan al menos una doble ligadura o enlace doble entre átomos de
carbono, al cual se le conoce también como insaturación. Se les conoce como
olefinas, término que proviene de “olefiant gas” que significa “gas formador de
aceite”. También pueden formar estructuras abiertas lineales o ramificadas. La
fórmula general de los alquenos es:
CnH2n
La doble ligadura de este tipo de compuestos constituye la parte más sensible o
reactiva. Por ejemplo, el eteno CH2=CH2 conocido también como etileno, que es
utilizado para favorecer la maduración de la fruta, es el alqueno más pequeño,
Alquinos
Los alquinos son compuestos alifáticos en donde está presente al menos un triple
enlace entre dos átomos de carbono. A estos enlaces también se les conoce como
insaturaciónes, como en el caso de los alquenos. Pueden formar estructuras lineales
o ramificadas. La fórmula general de los alquinos es:
CnH2n-2
El alquino más pequeño es el etino, CH≡CH conocido como acetileno, que se usa
en la soldadura, debido a que su combustión genera temperaturas muy altas, capaces
de fundir metales.
Aromáticos
Antiguamente, a los compuestos que tenían fragancias agradables se les conocía con
el nombre de compuestos aromáticos. Actualmente este nombre se emplea para
referirse a los compuestos que tienen al menos un anillo bencénico en su estructura,
formado por una estructura cíclica de seis átomos de carbono, en la que están
presentes tres dobles enlaces alternados. La fórmula general de este anillo es C6H6.
En el anillo bencénico los dobles enlaces que están alternados le confieren gran
estabilidad, porque los electrones de esos enlaces se mueven constantemente y
generan una nube de electrones deslocalizados. Para representar a los anillos
aromáticos se suelen emplear las figuras siguientes (véase figura 2.8).
CH
CH CH
CH CH
CH
Aprendizaje esperado
H C C H CH3 CH3
H H
Fórmula estructural desarrollada Fórmula estructural condensada
Alcanos
Los nombres de los cuatro alcanos más pequeños se construyen utilizando prefijos
que no necesariamente indican cuántos átomos de carbono están presentes, pero
cuando se tienen cinco o más átomos de carbono, se utilizan prefijos numerales
griegos que sí lo indican. Dichos prefijos van acompañados por un sufijo, ano
(véase tabla 2.6).
Tabla 2.6 Algunos alcanos lineales
No. Nombre Formula estructural condensada
átomos (prefijo+sufijo
de )
carbon
o
1 Metano CH4
2 Etano CH3 CH3
3 Propano CH3 CH2 CH3
4 Butano CH3 CH2 CH2 CH3
5 Pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
6 Hexano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
7 Heptano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
8 Octano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
9 Nonano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
10 Decano CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Alcanos lineales
Para darle nombre a un alcano lineal se debe proceder de la siguiente manera.
1. Identificar la cadena consecutiva de carbonos más larga y contabilizar el
número de átomos de carbono que la forman.
2. Utilizar el prefijo que corresponda, según el número de átomos de carbono
que forman a la cadena más larga.
3. Emplear el sufijo ano, para indicar que se trata de un alcano.
Por ejemplo, si queremos indicar el nombre IUPAC para el alcano que se muestra a
continuación.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
analizamos su estructura y observamos que:
es una cadena lineal que está formada por 7 átomos de carbono, por lo tanto
su nombre según la IUPAC está conformado por los siguientes términos:
hept es el prefijo numeral que indica siete átomos de carbono,
ano para indicar que se trata de un alcano.
el nombre del compuesto sería heptano.
Alcanos ramificados
Cuando se tienen alcanos ramificados es posible distinguir 4 tipos de átomos de
carbono:
carbono primario: está unido a un átomo de carbono.
carbono secundario: está unido a dos átomos de carbono.
carbono terciario: está unido a tres átomos de carbono.
carbono cuaternario: está unido a cuatro átomos de carbono.
CH3 CH3
carbono primario
carbono secundario
CH3 CH2 C CH CH2 CH3 carbono terciario
carbono cuaternario
CH2 CH3
Los alcanos ramificados contienen grupos alquil o alquilo unidos a la cadena
principal. Estos grupos alquil o alquilo se generan a partir del desprendimiento de
un átomo de hidrógeno que estaba unido a alguno de los átomos de carbono que
conforman la cadena principal del alcano. Los nombres de todos estos grupos
terminan en –il o -ilo. Los grupos alquilo más comunes tienen de 1 a 4 átomos de
carbono. En la tabla 2.7 se muestran esos grupos alquilo, donde está marcado con
rojo el átomo de carbono que puede perder un átomo de hidrógeno. Observa que los
grupos alquilo emplean un prefijo característico de la nomenclatura común:
n-: este prefijo significa normal, y se emplea para indicar que la cadena es
lineal.
iso: este término se emplea para indicar que se tiene grupo propilo que se
une a través del carbono secundario.
sec: este término se emplea para indicar que la unión a la cadena principal se
realiza con un átomo de carbono secundario.
ter: este término se emplea para indicar que la unión a la cadena principal se
realiza con un átomo de carbono terciario.
Tabla 2.7 Grupos alquil o alquilo de 1 a 4 átomos de carbono.
Alcano Fórmula estructural Grupo alquilo Fórmula estructural
condensada condensada
CH3 CH CH3
butano CH3 CH2 CH2 CH3 n-butilo CH3 CH2 CH2 CH2
CH3 CH2 CH2 CH3 sec-butilo
CH3
CH3 CH3
analizamos su estructura y observamos que:
la cadena más larga tiene siete carbonos.
están presentes tres grupos metilo y un etilo.
la numeración debe realizarse de izquierda a derecha de modo que a todos
los grupo alquilo les corresponda el número más pequeño posible.
por consiguiente, el nombre es: 5-etil-2,2,5-trimetilheptano.
Es importante considerar que se emplea el prefijo “tri” para indicar que se tienen
tres grupos metilo.
2. Escribe una fórmula estructural condensada para cada uno de los alcanos
siguientes.
a. 2,3,5-trimetilhexano
b. 2,3 dimetilpentano
c. 3-etil-2,3-dimetilpentano
Alquenos
Para dar nombre a estos compuestos se retoman las reglas que se plantearon para los
alcanos, además de las siguientes consideraciones.
Se numera la cadena asignando los números más bajos posibles a los átomos
de carbono que tienen el doble enlace.
Para indicar la posición del doble enlace se utiliza un número con el que se
señala el carbono en el que se ubica la doble ligadura.
Se emplea el sufijo eno para señalar que se trata de un alqueno, sustituyendo
la terminación ano del alcano.
Por ejemplo, para indicar el nombre IUPAC del alqueno que se muestra a
continuación:
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH CH3
analizamos su estructura y observamos que:
la cadena más larga tiene cinco átomos de carbono.
la numeración debe realizarse de derecha a izquierda de modo que al doble
enlace le corresponda el número más pequeño posible; por consiguiente, el
nombre es: 2-penteno.
Alquinos
Al igual que en los alquenos, para dar nombre a un alquino ramificado se debe
proceder de la siguiente manera.
Seleccionar la cadena consecutiva de átomos de carbono más larga que
contenga al triple enlace.
Numerar los átomos carbonos de la cadena iniciando por el extremo donde
se localice el triple enlace más cercano.
Indicar el nombre y la posición de los grupos alquilo presentes en la cadena
principal.
Indicar el nombre de la cadena principal remplazando la terminación ano del
alcano por ino que corresponde a un alquino.
Por ejemplo, para indicar el nombre IUPAC para el alquino que se muestra a
continuación.
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
analizando su estructura observamos que:
la cadena más larga tiene ocho átomos de carbonos.
la numeración debe realizarse de izquierda a derecha de modo que al triple
enlace le corresponda el número más pequeño posible; por consiguiente, el
nombre es: 2-octino.
De igual manera, para indicar el nombre del alquino que se muestra a continuación.
CH3
1 2 3 4 5 6 7 8
CH3 C C CH2 CH CH2 CH CH3
CH3 CH CH3
analizamos su estructura y observamos que:
la cadena más larga tiene ocho átomos carbonos.
la numeración debe realizarse de izquierda a derecha de modo que al triple
enlace le corresponda el número más pequeño posible; por consiguiente, el
nombre es: 7-metil-5-isopropil-2-octino.
2.2.2. b) Actividad de aprendizaje
d. CH3
c. CH3 CH2 CH CH2
a. CH3
b. CH3
CH3 CH3
CH3
d. CH2 C C CH2
c. CH C CH2 CH2
3. Escribe una fórmula estructural para cada uno de los compuestos siguientes.
a) 3,3,6,6 tetrametil-4-octeno
b) 3-metil-2,4-hexadieno
c) 5-etil-7 isopropil-1,3-decadieno
Aromáticos
Para dar nombre a los compuestos aromáticos monosustituidos se debe indicar en
primer término el nombre del sustituyente que esté unido al anillo bencénico, y
terminar con la palabra benceno. Por ejemplo:
Cl NO2 CH3
CH2
F Cl CH3
a.
Cl
b.
OH
CH3
NO2
c.
CH CH3
d. CH3 CH2
Aprendizaje esperado
Isomería
Los compuestos que poseen fórmulas moleculares idénticas, pero estructuras
diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero proviene del griego isos, la
misma, y meros, partes; esto es, las mismas partes (pero distribuidas de manera
distinta). Estos compuestos difieren no sólo en su arreglo distinto, sino también en
sus propiedades físicas y químicas.
Los isómeros pueden ser de distintos tipos.
De cadena. Esta isomería se presenta en aquellos compuestos que tienen una
misma fórmula molecular, pero un acomodo distinto de sus átomos de
carbono.
De posición. Se refiere a la distinta ubicación de los sustituyentes en la
cadena de carbonos
Geométrica. Este tipo de isomería se refiere a la ubicación de los
sustituyentes en carbonos que tienen doble enlace (alquenos). Si los
sustituyentes se encuentra en el mismo plano, se identifica al isómero con el
prefijo CIS, pero cuando los sustituyentes están en planos distintos, entonces
se trata de un isómero TRANS.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3
heptano 2,3-dimetilpentano
Br Br
2-bromopentano 3-bromopentano
Este tipo de isomería también la presentan los alquenos y los alquinos, por la
posición de las dobles y las triples ligaduras.
Ejemplos de isómeros geométricos
A continuación se muestran dos isómeros geométricos, ambos tienen la misma
fórmula molecular (C4H8), tienen el mismo esqueleto del 2-buteno, tienen la misma
localización del doble enlace, pero difieren en su estructura geométrica.
CH3 CH3 CH3 H
C C C C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
3. Escribe las estructuras y los nombres de los isómeros cis y trans, si los hay,
de los alquenos siguientes.
a) CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 C CH CH3
b) CH3
CH3 C CH2 d) Cl CH CH Cl
c) CH3
Aprendizaje esperado
En el caso de los alquenos que presentan isomería geométrica, sus puntos de fusión
y ebullición pueden variar considerablemente, tal como se muestra para los
compuestos cis-2-buteno y trans-2-buteno (véase tabla 2.11).
C C C C
H H H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Los grupos funcionales crean una zona reactiva en una molécula orgánica, dándole
así propiedades químicas especiales. Aunque se conocen más de seis millones de
compuestos orgánicos, sólo hay un puñado de grupos funcionales, y cada uno de
ellos define una familia de compuestos orgánicos.
R
Ejemplos: metanol y etanol Ejemplo: 2-propanol
(alcohol etílico). (alcohol isopropílico). Ejemplo: 2-metil-2-
propanol.
CH3 OH CH3 CH2 OH CH3 CH OH
CH3
CH3
CH3 C OH
CH3
Éter. Los éteres son compuestos orgánicos cuyas moléculas tienen un átomo de
oxígeno enlazado a dos átomos de carbono, -O-. La fórmula general es R-O-R para
éteres simétricos, o R’-O-R para éteres no simétricos o mixtos.
El dimetiléter (éter dimetílico), CH3-O-CH3, es un ejemplo de un éter simétrico; en
tanto que el metil etil éter (éter etil metílico), CH3-CH2-O-CH3, es un ejemplo de
un éter no simétrico. La mayoría de los éteres tienen propiedades anestésicas.
H C H
Cetona. En una cetona, el grupo carbonilo está unido a dos átomos de carbono, lo
que da como resultado que se encontrará siempre en el interior de la molécula
orgánica. Su fórmula general es R-CO-R’.
Una de las cetonas más comunes es la propanona (acetona), su fórmula estructural
condensada es la siguiente:
O
CH3 C CH3
Los compuestos orgánicos de este tipo tienen un amplio uso en la industria química
como disolventes. La amplia clase de carbohidratos contienen grupos funcionales
como aldehídos o cetonas.
Ácido carboxílico. Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos que contienen
un grupo hidroxilo unido a un grupo carbonilo, este grupo funcional combinado se
llama grupo carboxilo, siempre ocupará una posición terminal en la molécula
orgánica. Su fórmula general es R-COOH. Los ácidos orgánicos son muy débiles
comparados con los ácidos inorgánicos, como el ácido nítrico o el ácido sulfúrico.
El ácido etanoico (ácido acético), la sustancia que se forma cuando el alcohol etílico
presente en el vino se oxida a un ácido, es un ejemplo de este grupo funcional, su
fórmula estructural condensada es la siguiente:
O
CH3 C OH
Debido a que algunos ácidos carboxílicos están presentes en las grasas, a éstos se les
conoce como ácidos grasos.
Éster. Son una clase importante de compuestos orgánicos derivados de los ácidos
carboxílicos. En los ésteres, se remplaza el átomo de hidrógeno del grupo –OH por
un grupo alquilo. La fórmula general de este grupo funcional es R-COO-R.
Los ésteres se reconocen por su aroma agradable, y constituyen la fuente de los
aromas de las flores y de los sabores de las frutas, como el etanoato de octilo, que es
el responsable del olor de la naranja.
O
Amina. Las aminas son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional
amino. La fórmula general es R-NH2.
Las aminas pueden clasificarse en tres categorías, dependiendo del número de
átomos de carbono enlazados al átomo de nitrógeno.
Amina primaria: el Amina secundaria: el Amina terciaria: el
átomo de nitrógeno está átomo de nitrógeno está átomo de nitrógeno está
unido a un átomo de unido a dos átomos de unido a tres átomos de
carbono y a dos de carbono y a uno de carbono.
hidrógeno. hidrógeno.
Ejemplo: dimetilamina
Ejemplo: trimetilamina
Ejemplo: metilamina
Amida. Las amidas son compuestos orgánicos derivados de los ácidos carboxílicos,
en los cuales el grupo hidroxilo, -OH, del grupo carboxilo ha sido sustituido por un
grupo amino, -NH2. Por consiguiente, la fórmula general de las amidas puede ser
RCONH2. El enlace entre el carbono del carbonilo y el átomo de nitrógeno de la
amida se conoce como enlace amido, es muy estable y se encuentra repetido en
moléculas grandes como proteínas, y polímeros industriales como el nylon. La
amida más pequeña es la metanamida (formamida):
O
H C NH2
Compuesto halogenado. Son compuestos orgánicos halogenados en los cuales uno
o más hidrógenos de un hidrocarburo han sido remplazados por un halógeno (X), su
fórmula general es R-X.
Los compuestos halogenados pueden clasificarse en tres categorías, dependiendo el
número de grupos alquilo unidos al carbono halogenado.
Halogenado primario: el Halogenado secundario: Halogenado terciario: el
átomo de carbono el átomo de carbono átomo de carbono
halogenado está unido a halogenado está unido a halogenado está unido a
un átomo de carbono y a dos átomos de carbono y a tres átomos de carbono.
dos átomos de hidrógeno. uno de hidrógeno.
1. Clasifica los siguientes compuestos orgánicos de acuerdo con sus grupos funcionales.
2. Relaciona las columnas, derecha e izquierda, de manera que la descripción del grupo
funcional coincida con la estructura orgánica.
N
CH3
N
2.3.2
1. Es laNomenclatura, estructura,
especie química que representaisomería,
a un ácidopropiedades y aplicaciones
de Brönsted –Lowry
a) NaH2POesperado
Aprendizaje 4 b) Li2CO3 c) NaOH d) KCl
2. En las siguientes ecuaciones químicas identifica los pares conjugados ácido-base.
Aplique las reglas de la IUPAC para nombrar los compuestos orgánicos:
H3O21- (ac) éteres,
a) C2alcoholes, + H2O aldehídos,
(l) cetonas,
HC ácidos
2H3O2 (ac)
1-
+ OHcarboxílicos, ésteres, aminas,
amidas y compuestos
2-
halogenados.
1- 1-
b) HCN (ac) + SO4 (ac) CN + HSO4
3. De acuerdo a la teoría de Brönsted-Lowry el agua puede ser ácido y base, escribe la ecuación
química que representa su ionización e identifica el par conjugado ácido-base.
4. Escribe la fórmula de dos ácidos fuertes, dos ácidos débiles, dos bases fuertes y dos bases
débiles y las ecuaciones químicas que representen sus ionizaciones.
5. El ácido carbónico (H2CO3) está relacionado con el proceso bioquímico de la respiración, se
forma por la reacción entre el dióxido de carbono y el agua. Escribe la ecuación química que
representa su formación.
Las reglas IUPAC para asignar nombre a un compuesto orgánico son similares para
los distintos grupos funcionales orgánicos, solo presentan algunas variantes que
especifican al grupo funcional en estudio.
Alcohol
En el sistema IUPAC, los alcoholes se nombran mediante las reglas siguientes.
1. Localizar la cadena consecutiva de átomos de carbonos más larga que
contenga al grupo o grupos –OH si se trata de un polialcohol.
2. Numerar la cadena más larga, de manera que el átomo de carbono con el
grupo –OH tenga el número más pequeño posible.
3. Indicar la posición y el nombre de otros sustituyentes presentes en la cadena
de átomos carbonos.
4. Indicar la posición del grupo –OH y remplaza la terminación o del alcano
correspondiente por ol, sufijo característico de los alcoholes.
Cabe señalar que cuando el grupo –OH se une al anillo de benceno, se nombra
fenol.
Por ejemplo, para indicar el nombre IUPAC del alcohol que se muestra a
continuación.
Cl
OH
Para construir el nombre se analiza la estructura:
la cadena más larga tiene tres carbonos.
la numeración puede realizarse de izquierda a derecha o de derecha a
izquierda, en este caso es igual.
por consiguiente, el nombre es: 1,2,3-propanotriol.
El prefijo tri –que se refiere a los tres grupos OH- se coloca entre el nombre de la
cadena más larga y la terminación ol. Sólo en casos como éste, es decir, cuando hay
más de un grupo -OH, se integra así el nombre. Así mismo, cuando el alcohol tiene
dos grupos –OH se llama glicol.
Éter
En la nomenclatura común, los éteres se nombran como derivados de dos grupos
alquilo, ordenados alfabéticamente, y terminando el nombre con la palabra éter.
Por ejemplo, para indicar el nombre común para el éter que se muestra a
continuación.
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH2 CH3
etil butil
etil etil
Aldehídos
En el sistema IUPAC, los aldehídos se nombran mediante las reglas siguientes.
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carbonilo.
2. numerar y nombrar los sustituyentes presentes en la cadena. El carbonilo del
aldehído será siempre el número 1.
3. indicar el nombre de la cadena más larga, remplazando la terminación o del
alcano por al, sufijo característico de los aldehídos.
Cabe señalar que para el aldehído del benceno se emplea el término benzaldehído.
Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para el aldehído que se muestra a continuación.
O
5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH C H
CH2 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
la cadena más larga es de cinco átomos de carbono,
tiene un grupo etilo como sustituyente; por consiguiente el nombre es: 2-etil
pentanal.
Indica el nombre IUPAC para el aldehído que se muestra a continuación.
2 3
O
1 4
C Cl
H
Para construir el nombre se analiza la estructura:
el anillo bencénico es la cadena más larga,
la numeración comienza en el carbono que tiene el grupo carbonilo; por
consiguiente, el nombre es: 4-clorobenzaldehído.
Cetonas
En el sistema IUPAC, las cetonas se nombran mediante las reglas siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carbonilo.
2. numerar la cadena principal de modo que el grupo carbonilo tenga el número
más pequeño posible.
3. indicar la posición y el nombre de los sustituyentes presentes en el
compuesto.
4. indicar el nombre de la cadena más larga, indicando la posición del
carbonilo y remplazando la terminación o del alcano por ona, sufijo
característico de las cetonas.
Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para la cetona que se muestra a continuación.
O
1 2 3 4 5
CH3 CH C CH2 CH3
Br
Para construir el nombre se analiza la estructura:
la cadena más larga tiene cinco carbonos,
la numeración debe hacerse de izquierda a derecha, para que al átomo de
bromo y al carbonilo les correspondan los números más pequeños posibles.
por consiguiente, el nombre es: 2-bromo-3-pentanona.
CH3 C C CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
la cadena más larga tiene cuatro carbonos.
no hay sustituyentes; por consiguiente, el nombre es: butanodiona.
Toma en cuenta que en este caso no es necesario indicar la posición de los grupos
carbonilos, el prefijo di –que indica que se tienen dos grupos carbonilo- se coloca
entre el nombre del alcano y la terminación ona.
O O
CH3 O
e. CH3
2. Escribe una formula estructural condensada para cada uno de los compuestos
orgánicos siguientes.
a) 3-hidroxi pentanal b) 2-metil-3-pentanona
d) metil isopropil éter
c) 3,3-dimetil-2-butanol
Ácidos carboxílicos
En el sistema IUPAC, los ácidos carboxílicos se nombran mediante las reglas
siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carboxilo.
2. numerar la cadena principal de modo que el grupo carboxilo tenga siempre
el número 1.
3. indicar la posición y el nombre de los sustituyentes presentes en el
compuesto.
4. indicar el nombre de la cadena más larga, remplazando la terminación o del
alcano por oico, sufijo característico de los ácidos, y comenzar el nombre
con la palabra ácido.
Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para el ácido carboxílico que se muestra a continuación.
OH O
CH3 CH CH2 C OH
4 3 2 1
CH3 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
la cadena más larga tiene ocho carbonos.
hay cuatro grupos metilo como sustituyentes ubicados en los carbonos 4 y 5.
por consiguiente, el nombre es: ácido 4,4,5,5-tetrametildecanoico.
Ésteres
El nombre de un éster consiste de dos palabras tomadas del nombre del alcohol y el
ácido que conforma al éster.
1. La primera palabra indica la parte que proviene del ácido carboxílico, y se
expresa como carboxilato, es decir, con la terminación ato.
2. La segunda palabra indica la parte que proviene del alcohol, y se expresa
como alquilo, es decir, como grupo alquilo.
3. Ambas palabras se unen con la preposición “de”.
Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para el éster que se muestra a continuación.
O
Aminas
Para aminas simples, con frecuencia se usan los nombres comunes. En el nombre
común, los grupos alquilo unidos al átomo de nitrógeno se mencionan en orden
alfabético. Los prefijos di y tri se usan para indicar dos y tres sustituyentes
idénticos, respectivamente.
Ejemplos.
Indica el nombre para la amina que se muestra a continuación.
CH3 NH CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
contiene dos grupos metilo, por consiguiente el nombre es: dimetilamina.
Indica el nombre para la amina que se muestra a continuación.
CH3 CH2 CH2 N CH2 CH3
CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
contiene un grupo metilo, un grupo etilo y un grupo propilo; por
consiguiente el nombre es: etilmetilpropilamina.
Amidas
En el sistema IUPAC, las amidas se nombran mediante las reglas siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al grupo
carboxilo.
2. numerar la cadena principal de modo que el grupo carboxilo tenga siempre
el número 1.
3. indicar la posición y el nombre de los sustituyentes presentes en el
compuesto.
4. indicar el nombre de la cadena más larga, remplazando la terminación o del
alcano por amida, sufijo característico de las amidas.
5. si se tienen sustituyentes en el átomo de nitrógeno de la amida, se debe
emplear la letra N- seguida del nombre del sustituyente. Si hubiera dos
sustituyentes, se repite la letra N,N-.
Ejemplos.
Indica el nombre IUPAC para la amida que se muestra a continuación.
O
6 5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 CH CH2 C NH2
CH2 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
la cadena más larga que contiene al carboxilo consta de seis átomos de
carbono.
contiene un grupo etilo como sustituyente; por consiguiente el nombre es: 3-
etil hexanamida.
Indica el nombre IUPAC para la amida que se muestra a continuación.
O
4 3 2 1
CH3 CH2 CH2 C NH CH2 CH2 CH3
Para construir el nombre se analiza la estructura:
la cadena más larga que contiene al carboxilo consta de cuatro átomos de
carbono.
Contiene un grupo propilo como sustituyente en el nitrógeno de la amida;
por consiguiente el nombre es: N-propilbutanamida.
Compuesto halogenado
En el sistema IUPAC, los compuestos halogenados se nombran mediante las reglas
siguientes:
1. localizar la cadena consecutiva de carbonos más larga que contenga al átomo
o a los átomos de halógeno.
2. numerar la cadena más larga, de manera que el carbono con el halógeno
tenga el número más pequeño posible.
3. indicar la posición y el nombre del halógeno y de otros sustituyentes
presentes en la cadena de carbonos.
4. indicar el nombre de la cadena más larga (con la terminación del grupo
funcional más importante presente en la molécula)
Ejemplo.
Indica el nombre IUPAC para el compuesto halogenado que se muestra a
continuación.
Br Cl
e. CH3 Br
2. Escribe una fórmula estructural condensada para cada uno de los compuestos
orgánicos siguientes.
a) dietil metil amina b) N-metil pentanamida
d) ácido 2.metil.4-etiloctanoico
c) pentanoato de metilo
Tabla 2.12. Propiedades físicas de los principales grupos funcionales
Grupo Propiedades físicas
funcional (temperatura de fusión, temperatura de ebullición, solubilidad)
El grupo –OH es muy polar, puede formar puentes de hidrógeno, lo que
provee a los alcoholes temperaturas de ebullición más altas y mayor
Alcohol solubilidad en agua que los hidrocarburos correspondientes.
Dado que el grupo éter no puede formar puentes de hidrógeno, las
temperaturas de ebullición de los éteres simples son parecidas a los
alcanos de masa molecular comparable. Sin embargo, el oxígeno del
Éter grupo éter puede aceptar puentes de hidrógeno, por tanto es más soluble
en agua que los alcanos.
Los aldehídos son compuestos de polaridad moderada, lo que afecta las
temperaturas de ebullición y la solubilidad en agua. Las temperaturas de
ebullición de los aldehídos son mayores que las que poseen alcanos de
Aldehído masa molecular comparable. Los aldehídos de masa molecular baja son
relativamente solubles en agua, a medida que aumenta la cadena, la
solubilidad disminuye.
Las cetonas son compuestos de polaridad moderada. Las temperaturas de
ebullición de las cetonas son mayores que las que poseen alcanos de peso
molecular comparable. Al igual que los aldehídos, las cetonas de masa
Cetona molecular baja son relativamente solubles en agua, pero a medida que
aumenta la cadena, la solubilidad en agua disminuye.
Las moléculas de ácido carboxílico forman puentes de hidrógeno entre sí,
lo que provoca que tengan temperaturas de ebullición mayores que los
Ácido alcoholes con masas moleculares comparables. Los ácidos carboxílicos de
carboxílico masa molecular menor son solubles en agua.
Los ésteres son compuestos moderadamente polares. Los ésteres de los
alcoholes con masas moleculares bajas (como el metanol o el etanol)
tienen temperaturas de ebullición menores que sus ácidos precursores. El
Éster grupo éster puede aceptar puentes de hidrógeno, lo cual permite que los
ésteres de masa molecular baja sean solubles en agua.
Las temperaturas de ebullición de las aminas son más altas que las de los
alcanos, pero menores que las de los alcoholes. Esto se debe a que las
fuerzas de atracción entre las moléculas son más fuertes en las aminas que
Amina en los alcanos, pero son más débiles en las aminas que en los alcoholes.
Las aminas son más solubles en agua que los alcanos.
Las amidas de masa molecular baja son muy polares, forman puentes de
hidrógeno, por lo que tienen altas temperaturas de ebullición y son
Amida solubles en agua.
Muy parecido en sus propiedades físicas a los hidrocarburos, es insoluble
Compuesto en agua, soluble en disolventes orgánicos no polares.
halogenado
2.3.2. c) Actividad de aprendizaje
Y para alquinos:
eteno etano
Cuando un alquino reacciona con una molécula de hidrógeno produce el
alqueno correspondiente y si la reacción es con dos moléculas produce el
alcano.
5
Vladimir V Markovnikov: químico ruso que se especializó en química orgánica, la formulación de
la regla que lleva su nombre fue desarrollada en el siglo XIX para describir las reacciones de
halogenación de reactivos no simétricos a alquenos no simétricos.
Adición de agua (hidratación). La reacción de un alqueno con agua en
medio ácido produce un alcohol, uno de los átomos de hidrógeno del agua se
une al carbono con mayor número de éstos y el grupo hidroxilo al carbono
con menor número de hidrógenos.
Ejemplo.
1-buteno 2-butanol
Adición de ácido clorhídrico (halogenación). La reacción de un alqueno
con ácido clorhídrico produce un halogenuro de alquilo, el átomo de
hidrógeno del ácido se une al carbono con mayor número de éstos átomos, y
el átomo de cloro se une al átomo de carbono con menor número de
hidrógenos.
Ejemplo.
Reacciones de eliminación
Aprendizajes esperados
Identifique como reacciones de eliminación a la:
o deshidrohalogenación en halogenuros de alquilo
o deshidratación de alcoholes
Las reacciones de eliminación son aquellas en las que se sustraen o quitan átomos o
grupos de ellos que se encuentran unidos a átomos de carbono, por ejemplo
halógenos y agua. Los productos que se obtienen son compuestos insaturados
(alquenos y alquinos). Cuando el derivado halogenado o el alcohol contienen
carbonos primarios, secundarios o terciarios se aplica la regla de Saytzeff,6 que
indica: el hidrógeno que se sustrae en una reacción de eliminación es del carbono
más ramificado.
La reacción química general es:
6
Alexander Zaitsev: químico ruso, quien propuso en 1875 la regla de Zaitsev para predecir la
formación del producto de una reacción de eliminación
Deshidrohalogenación. Los halogenuros de alquilo cuando se someten a
calentamiento en presencia de potasa alcohólica (KOH en alcohol etílico) se
producen reacciones de eliminación.
Ejemplo.
2-butanol 2-buteno
Reacciones de condensación
Las reacciones de condensación son un tipo de reacción de eliminación. Se lleva a
cabo cuando dos compuestos interaccionan mediante sus sitios reactivos y eliminan
moléculas de agua. Cuando la reacción química es entre un ácido carboxílico y un
alcohol se forma el grupo funcional éster (-COO-).
Ejemplos.
Reacciones de hidrólisis
Aprendizaje esperado
Horizontal Vertical
1. Grupo de hidrocarburos que presentan reacciones 1. Tipo de reacción química que se produce en
de sustitución. compuestos insaturados.
4. Hidrocarburos que presentan hasta dos 2. Catalizador usado para producir hidrogenación
reacciones de adición. de alquenos.
5. Grupo funcional que se produce entre ácidos 3. Tipo de reacción química producida en
carboxílicos y aminas. compuestos saturados y grupos funcionales como
11. Tipo de reacción química que se produce entre los alcoholes.
dos grupos funcionales, eliminando moléculas 6. Regla que se estableció para indicar la forma en
pequeñas como el agua. que se adicionan moléculas no simétricas en
12. Grupo funcional que se forma en una reacción compuestos insaturados.
de condensación entre un ácido carboxílico y un 7. Grupo funcional a partir del cual se producen
alcohol halogenuros de alquilo por reacción con haluros de
13. Catalizador que se requiere para llevar a cabo la hidrógeno.
halogenación de alcanos. 8. Tipo de reacción química que se produce en los
14. Tipo de reacción química producida en ésteres para formar un ácido carboxílico y un
alcoholes para la obtención de alquenos. alcohol
15. Grupo funcional que interviene en reacciones 9. Nombre de la reacción que se produce entre
de condensación. compuestos saturados y halógenos.
10. Producto de tocador que se obtiene en la
reacción de saponificación de ésteres de ácidos
grasos.
2.4.3. Reacciones de oxidación y reducción
Aprendizaje esperado
Oxidación de alcoholes
Los alcoholes se oxidan por acción de algunas sustancias químicas como el
permanganato de potasio (KMnO4), el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el trióxido
de cromo (CrO3) en medio ácido, denominados agentes oxidantes[O], se
transforman en aldehídos o cetonas debido a un proceso de oxidación.
Los alcoholes primarios pueden llegar a transformarse en aldehídos e inclusive hasta
ácidos carboxílicos por medio de la oxidación. Los secundarios se oxidan a cetonas,
y los terciarios por lo general no sufren esta reacción (véase figura 2.14).
Ejemplos.
El etanol (alcohol etílico) se puede oxidar a etanal y posteriormente a ácido etanoíco
(ácido acético), como se indica en la siguiente reacción:
2-propanol 2-propanona
Sin embargo, el 2-metil-2-propanol o alcohol ter-butílico no puede oxidarse, por ser
un alcohol terciario:
alcohol ter-butílico
Oxidación de aldehídos
Los aldehídos se pueden oxidar hasta ácidos carboxílicos.
Ejemplo.
El propanal se puede oxidar hasta ácido propanoico, como se muestra a
continuación:
H2CrO4
No hay reacción
ciclohexanona
Reacción de reducción
Los aldehídos y cetonas pueden reducirse hasta alcoholes, mediante la acción de
sustancias reductoras como lo son: NaBH4 (borohidruro de sodio) y LiAlH4 (hidruro
de litio y aluminio).
Ejemplos.
La propanona y el etanal, se reducen a 2-propanol y etanol respectivamente.
2-propanona 2-propanol
etanal etanol
a)
b)
Aprendizaje esperado
Los polímeros (del griego poly: muchos y mero: parte, segmento) son
macromoléculas formadas por la unión de varias moléculas pequeñas, llamadas
monómeros. Dependiendo de su origen, los polímeros pueden ser naturales o
sintéticos. Los sintéticos contienen normalmente entre uno y tres tipos diferentes de
monómeros, mientras que las naturales como la celulosa, el ADN o las proteínas
presentan estructuras complejas.
Los polímeros que están constituidos de un solo tipo de monómero se denominan
homopolímeros, mientras que los que contienen dos o más monómeros diferentes,
se les llama copolímeros. Existe una gran variedad de polímeros con propiedades
químicas y físicas diferentes.
Las reacciones de polimerización se suelen dividir en dos grandes grupos:
reacciones de adición y reacciones de condensación.
Existen una gran variedad de polímeros de adición, que por sus características
físicas y químicas son utilizados en muchos productos, los cuales han hecho más
placentera la vida del hombre. En la tabla 2.13 se muestran algunos de estos
polímeros, su estructura química y sus principales usos.
Polimerización de condensación
Los polímeros de condensación se forman a partir de monómeros con grupos
funcionales diferentes, los cuales reaccionan entre sí dando lugar a la formación de
subproductos, generalmente agua (H2O).
CH2=CHCN Poliacrilonitrilo,
Fibras textiles para ropa
Acrilonitrilo orlón
F2C=CF2
Politetrafluoroetileno, Películas antiadherentes,
Tetrafluoruro de
teflón protectores y lubricantes
etileno
Manufactura de resinas,
Poliestireno poliésteres, aislantes y.
plásticos transparentes
Estireno
Fabricación de pinturas,
Poliuretano espumas, paneles
aislantes, es muy flexible.
Fabricación de botellas,
biberones, viseras para
cascos protectores,
Policarbonato
material deportivo y
mobiliario urbano
antivandálico.
Los polímeros sintéticos están presentes en nuestro entorno, basta con mirar a
nuestro alrededor y frente a nosotros tendremos algún objeto o material con alguno
de estos polímeros.
2.4.4 Actividad de aprendizaje
c) 1s22s22p63s23p1 d) 1s22s22p63s23p64s23d7
8. ( ) Indica que debe tener la máxima cantidad de orbitales que tengan electrones
con espines paralelos.
a) Principio de Aufbau
b) Regla de Diagonales
c) Principio de exclusión de Pauli
d) Regla de máxima multiplicidad de Hund
11. ( ) Investiga cuántos electrones de valencia tienen los elementos del grupo de
los metales alcalino
a) Uno b) Dos c) Tres d) Cuatro
13. ( ) Cuántos puntos se deben colocar para representar con el símbolo de Lewis
al átomo de fósforo ( 31
15P).
a) Tres b) Cinco c) Quince d) Treinta y
uno
14. ( ) ¿Cuál es el modelo del símbolo de Lewis del átomo de berilio ( 49Be)?
a) b) c) d)
15. ( ) El enlace iónico se genera cuando la diferencia absoluta de
electronegatividades (E) entre dos átomo se localiza en el intervalo:
a) 0.0 < E ≤ 0.4 b) 0.4 < E ≤ 0.7
c) E < 1.8 d) 1.8 ≤ E
CH3 CH3
a) 4-etil-4,5,7-trimetil-7-isopropilnonano
b) 4-etil-4,5,7-trimetil-7-terbutildecano
c) 6-etil-3-n-butil-2,2,3,5,6-pentametilnonano
d) 2-etil-3,5-dimetil-2-n-propil-5-terbutiloctano
Cl CH2
a) 2-cloro-3-metil-1-penteno
b) 2-cloro-3-etil-1,3-dibuteno
c) 2-cloro-3-etil-1,3-butadieno
d) 3-meti-4-cloropenteno
H H H CH3 H CH3
C C C C C C
CH C CH2 CH3
CH3 CH
CH3
a) 3-etil-4-metil-4-isopropil-5-hexeno
b) 4-etil-3-metil-3-isopropil-1-hexino
c) 3,4-dimetil-3-secpentil-1-pentino
d) 3-etil-4-metil-4-isopropil-5-hexino
NO2
CH2
CH3
a) b)
1. ( ) El grupo funcional que tiene un grupo hidroxilo (-OH) unido a una cadena de
átomos de carbono es:
a) aldehído b) cetona c) éter d) alcohol
4. ( ) Clasifica cada uno de los siguientes ejemplos como alcohol primario, alcohol
secundario o alcohol terciario.
CH3 CH2 c)
OH CH3
a) CH3 CH CH2 OH
b) CH3 CH2 CH2 C OH
CH3
b
b) CH3− CH2−OH + H2O CH2= CH2 + H2O
c)
b CH3− C ≡ CH + 2 H2 CH3− CH2−CH3
b
d) HCOO−CH3 + KOH HCOO−K + CH3−OH
b
2. ( ) Es el producto de la adición Markovnikov de una molécula de agua al 1-
buteno
(CH3−CH2−CH=CH2 + H2O →
a) CH3−CH2−CH−CH3
OH
b) CH3−CH2−CH2 –CH2−OH
c) CH3−CH−CH=CH2
OH
3. ( ) La bromación
OHdel 3-metil-pentano es una reacción química de:
a) adición
d) CH3−CH2−C−CH3
b) sustitución
c) hidrólisis
OH
d) condensación
8. Proceso descubierto por Charles Goodyear en 1839, que permite unir hule na
tural con azufre y asi obtener una estructura reticular que le confiere
resistencia y dureza:
a) Oxidación
b) Polimerización
c) Condensación
d) Vulcanización
9. ( ) Dos tipos de reacciones por las que se puede
llevar a cabo la polimerización:
a) Destilación y evaporación
b) Adición y condensación
c) Oxidación y reducción
d) Neutralización y acidificación
1. c) Tres
2. b) absorber energía
1. c) Cinco
2. d) Siete
3. d) s, p, d y f
1. 11H: 1s1; 35
17Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
2. c) Seis
3. c) Cinco
4. 32
16S:
16
8O:
1. c) 168O y 34
79
Se
2. b) Dos
3. a) Hidrógeno:
b) Nitrógeno:
c) Flúor:
d) Cloro:
d) E(C – Cl) = |EC – ECl| = |2.5 – 3.0| = 0.5, enlace covalente polar.
e) E(C – Br) = |EC – EBr| = |2.5 – 2.8| = 0.3, enlace covalente no polar.
1. b) 109.5°
2. a) lineal
3. b) s + p + p
2.2.2. a)
1. a) 3-etil-4.4-dimetilhexano
1. b) 4-etil-4-isopropiloctano
1. c) 2,3,3,4-tetrametilpentano
1. d) 3-etil-2,4-dimetilheptano
CH3 CH3
2. c) CH2 CH3
2.2.2. b)
1. a) 2-metil-2-hexeno
1. b) 2-hexeno
1. c) 4-etil-6,8,8-trimetil-2-noneno
1. d) 6,6-dimetil-2-hepteno
2. a) 4,4-dimetil-2,5-heptadiino
2. b) 4,5-dimetil-1-octino
2. c) 1-pentino
2. d) 3-hexino
CH3 CH3
3. a) CH3 CH3
CH3
3. b) CH3 CH C CH CH CH3
2.2.2. c)
1. a) 1-flúor-2,3,4,5-tetraclorobenceno
1. b) 2-metil-1,4-diclorobenceno
1. c) 2-metil nitrobenceno
1. d) 4-hidroxi secbutilbenceno
CH3
CH
CH3
2. a)
NO2
2. b)
NH2
CH3 CH3
2. c) CH3
Br
Br
2. d) Br
2.2.2. d)
CH3
CH3
2. a) 2,2-dimetilbutano CH3
CH3
C C
3. a) H H cis-2-penteno
CH3 H
C C
Cl Cl
C C
3 d) H H cis-1,2-dicloroeteno
H Cl
C C
Cl H trans-1,2-dicloroeteno
2.3.1 Alcohol, éter, aldehído, cetona, ácidos carboxílicos, éster, aminas, amidas,
aminoácidos y compuestos halogenados
1. a) Amina secundaria
1. b) Amida
1. c) Compuesto halogenado
2.
( b ) R-O-R’ Éter
( d ) R-CO-H Aldehido
( c ) R-CO-R’ Cetona
( e ) R-OH Alcohol
( a ) R-CO-OR Ester
N
CH3
N
3. Amina terciaria, amina aromática, alcano.
b) 1-butanol
c) butanal
d) 5,6,7-trimetil-3-nonanona
e) 3,3-dimetilbutanal
f) 2,3-pentanodiona.
OH O
CH3 O
CH3
d) CH3 O CH CH3
2.3.2. b)
1. a) ácido-3,3-dimetilbutanoico
b) etanoato de propilo
c) ácido-3-bromohexanoico
d) pentanamina
e) 4-bromo-5-metil-1-hexanol
f) N-etil hexanamida
CH3
2.3.2. c)
a) OH O 3-pentanona
H3C K2CrO4 H3C
b) OH O 1-propanal
HO CH3
K2CrO4
H3C
No hay reacción
c) CH3
2. Indica las reacciones necesarias para obtener los siguientes alcoholes a partir
del aldehído o cetona correspondiente:
O OH
NaBH4
Tetrafluoruro de etileno, F F
b) El tipo de reacción de polimerización (adición o condensación)
Reacción de adición
Que el alumno:
7
La entalpía es el término más apropiado para saber si durante una reacción química, que se lleva a
cabo a presión constante, se absorbió (endotérmica) o se desprendió energía (exotérmica).
8
La expresión de entalpía molar estándar de formación (ΔHf°) se refiere al cambio de entalpía para
una mol de un compuesto a partir de los elementos que lo componen en sus estados estándar.
Ejemplo.
La reacción de combustión del magnesio se expresa con la siguiente ecuación:
Mg (s) + O2 (g) → MgO (s) ∆H°r = –601.8 kJ
en el caso de las reacciones endotérmicas, para que se lleven a cabo se necesita
proporcionar energía. En este tipo de reacciones el cambio de entalpía molar
estándar de la reacción es positivo y eso significa que se debe suministrar energía
para que los reactivos se transformen en productos, tal es el caso de, la reacción para
descomponer el agua y obtener como productos, media mol9 de oxígeno gaseoso y
una mol de hidrógeno gaseoso:
en este caso el ∆H°r = 285.83.8 kJ, lo que indica que requiere de energía para lograr
la descomposición del agua.
Además de calcular numéricamente el valor de entalpía para una reacción, los
cambios energéticos asociados a los procesos químicos también se puede
representar gráficamente por medio de un diagrama de entalpía o perfil térmico
(véase figura 3.2 y 3.4), el cual es muy útil porque permite visualizar rápidamente,
incluso sin tener que realizar los cálculos, de qué tipo de reacción se trata.
Energía (kJ)
Energía (kJ)
Reactivos Productos
ΔH (+)
ΔH (―)
Productos Reactivos
Figura 3.3. Perfil térmico de una reacción Figura 3.4. Perfil térmico de una reacción
exotérmica, el ΔH es negativo. endotérmica, el ΔH es positivo.
Al analizar el perfil de la figura 3.3 se observa que los reactivos tienen mayor
energía que los productos generados durante la reacción, debido a la diferencia de
energía que hay entre los reactivos y productos, por lo que el ΔH de la reacción es
El estado estándar de un elemento o compuesto se define como la forma más estable de la sustancia
en el estado físico que existe a presión de una atmósfera y una temperatura de 298.15 K (25 °C).
Estos valores se encuentran reportados en el anexo 3.
9
Los cálculos termoquímicos se realizan tomando en cuenta que se parte de una mol de alguna de las
especies que participan en la reacción y en consecuencia, algunas de las otras especies participantes
podrán tener coeficientes fraccionarios.
negativo, mientras que en la figura 3.4 muestra lo contrario, es decir, los reactivos
tienen menos energía si se comparan con los productos, eso implica que para llevar
a cabo la reacción se debió proporcionar energía y por lo mismo, el ΔH para la
reacción es positivo.
La energía de activación (Ea) es la energía mínima necesaria que deben tener las
partículas que chocan entre sí, para dar lugar a la formación de productos. Por
ejemplo, si dos partículas chocan y no tienen el mínimo contenido energético
necesario, además de la dirección adecuada en las colisiones, entonces no
reaccionarán y no podrán formar el producto o productos de la reacción.
En las reacciones en las que la energía de activación es pequeña, los productos que
se obtienen durante la reacción, son menos energéticos y por lo tanto más estables,
mientras que en los casos en los que el valor de energía de activación es grande, los
productos serán más energéticos y por ende menos estables.
En un esquema de perfil térmico también es posible representar la energía de
activación para cualquier reacción química. En las figuras 3.5 y 3.6, aparece una
flecha larga de color verde con la que se representa la Ea para cada proceso.
Energía (kJ)
Ea
Energía (kJ)
Ea
Reactivos Productos
Productos Reactivos
Ejemplo.
Si se tiene la ecuación química que corresponde a la combustión del carbón grafito:
C (s, grafito) + O2 (g) → CO2 (g)
y se tiene que su cambio de entalpía es de ΔH°r = – 393.5 kJ, eso significa que es
una reacción exotérmica y su perfil térmico en el que se incluye la representación de
la energía de activación sería el siguiente:
Observa que el ΔH°r es negativo y que la energía de activación, al ser baja, eso da
lugar a que los productos de la reacción sean más estables que los reactivos de los
que proceden.
Energía (kJ)
Ea
Reactivos
ΔH°r = – 393.5 kJ
Productos
1. Predice el esquema de perfil de energía para cada una de las siguientes ecuaciones
a) CO2 (g) → C (s, grafito) + O2 (g) ΔH°r = 393.5 kJ
b) ½ Ca(OH)2 (s) + HCl (ac) → ½ CaCl2 (s) + H2O (l) ΔH°r = – 23.43 kJ
3.1.3. Entropía.
Aprendizaje esperado
Reconozca a la entropía como un parámetro que permite predecir la
dirección en la que ocurren los procesos.
Otro de los aspectos que interesan a los científicos cuando analizan una reacción
química, es predecir la dirección en la que ocurren los procesos. Esta predicción se
basa en los planteamientos de la segunda ley de la termodinámica, la cual fue
planteada por primera vez por R.J.E. Clausius10 quien definió a la entropía (S, del
griego tropos, cambio) como un parámetro que permite predecir la dirección en la
que los procesos se llevan a cabo11.
Existen un sinnúmero de fenómenos que ocurren todos los días y la mayoría de ellos
suceden de forma “natural” sin la intervención del ser humano.
Ejemplo.
Si se conectan dos matraces mediante una llave de paso y en uno hay un gas,
mientras que el otro está al vacío, cuando se abra la llave el gas se difundirá hasta
ocupar el espacio de ambos matraces y una vez en ese estado, es imposible que por
sí solo el proceso ocurra en dirección contraria, es decir que el gas ocupe solo uno
de los frascos, dejando el otro vacío (véase figura 3.8).
10
Rudolf Julius Emmanuel Clausius[ (1822), físico y matemático alemán, fue uno de los fundadores
de la termodinámica. Estableció las ideas básicas de la segunda ley de la termodinámica e introdujo
el concepto de entropía.
11
La segunda ley de la termodinámica puede interpretarse de distintas formas:
La dirección en la que ocurren los procesos
La capacidad para transformar un tipo de energía en otro,
La predicción de la factibilidad de los fenómenos y
La medida o grado de desorden que prevalece en un sistema
Proceso que sí ocurre
en este sentido
En la primera ecuación ΔS°r = 72.67 J/K, mientras que las segunda su valor de
ΔS°r = ─72.67 J/K, eso significa que la primera reacción sí se llevará a cabo pero la
segunda no.
12
Josiah Willard Gibbs (1839), físico teórico y químico estadounidense que contribuyó de forma
destacada a la fundación teórica de la termodinámica e hizo de la fisicoquímica una ciencia más
deductiva.
libre es igual al trabajo útil máximo que puede realizar el sistema sobre sus
alrededores.
El término “libre” se refiere a la energía disponible que se podría aprovechar de
manera eficiente para realizar un trabajo (trabajo útil), mientras que el resto de la
energía se disipará a los alrededores del sistema en forma de calor. Si una reacción
tiene un valor grande y negativo de ΔG°r eso significa que podrá realizar más
trabajo sobre los alrededores que otra reacción que tenga un valor de ΔG°r pequeño
y positivo.
Cuando el ΔG°r es negativo, la reacción es espontánea, mientras que los procesos en
los que ΔG°r es positivo no lo serán.
Por ejemplo, el diamante y el carbón son dos
formas distintas en las que el carbono se
presenta (véase figura 3.9). Ambos materiales
están constituidos por átomos de carbono, pero
sus características son totalmente distintas.
Ambas formas alotrópicas teóricamente se
podrían convertir una en otra según las Figura 3.9. Dos formas alotrópicas del
siguientes ecuaciones: carbono, el grafito y el diamante.
Si se analiza la factibilidad de cada proceso, es claro que una de las dos reacciones
será espontánea mientras que la otra no y para averiguarlo tomaremos en cuenta el
valor del cambio de energía libre para cada reacción el cual es de ΔG°r = ─ 2.84kJ
para la primera ecuación y para la segunda es de ΔG°r = 2.84kJ.
Lo anterior significa que el carbón diamante se convertirá de forma espontánea en
carbón grafito, mientras que el proceso de conversión del grafito en diamante no es
espontáneo (véase figura 3.10).
Proceso espontáneo
ΔG°r = ─ 2.84kJ
Proceso no espontáneo
ΔG°r = 2.84kJ
Otro ejemplo es el caso de la oxidación del hierro que está presente en muchos
objetos de uso cotidiano. Dicho metal reacciona con el oxígeno atmosférico para
formar óxido de hierro III, también conocido como “óxido” tal como se plantea en
la siguiente ecuación química:
Fe (s) + ¾ O2 (g) → 2/4 Fe2O3 (s)
y con base en su valor de ΔG°r = ─370.49 kJ, este proceso ocurre de forma
espontánea, mientras que la reacción inversa
2/4 Fe2O3 (s) → Fe (s) + ¾ O2 (g)
13
Las reacciones metabólicas se clasifican en dos tipos: anabólicas y catabólicas. Las primeras son procesos de construcción,
en los que se parte de moléculas pequeñas para formar moléculas grandes y durante estos procesos se consume energía,
mientras que las reacciones catabólicas son procesos de degradación en los que las moléculas grandes se transforman en otras
más pequeñas y durante este tipo de procesos se produce energía.
Actividad de aprendizaje 3.1.5
Aprendizaje esperado
Los monosacáridos son azúcares simples que tienen una cadena no ramificada que
puede tener de tres a siete átomos de carbono, está constituida por grupos hidroxilo,
así como por un grupo aldehído o un grupo cetona. Los monosacáridos pueden ser
clasificados mediante dos criterios:
el número de átomos de carbono de la cadena, teniendo entonces: triosas (3
átomos de carbono), tetrosas (4 átomos de carbono), pentosas (5 átomos de
carbono), hexosas (6 átomos de carbono) o heptosas (7 átomos de carbono),
(véase figura 3.13).
CHO
CHO H C OH
CHO H C OH H C OH
CHO H C OH OH C H OH C H
CHO H C OH OH C H H C OH H C OH
H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
min
15ª clase
Figura 3.13 Algunos ejemplos de monosacáridos por número de átomos de carbono
C H CH2OH
H C OH C O
OH C H OH C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2 OH CH2OH
C H C H
H C OH H C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2 OH CH2 OH
Los monosacáridos pueden estar constituidos por uno o más carbonos quirales. Un
carbono quiral es un átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes, es decir, es
un carbono del tipo CWXYZ, donde los cuatro grupos son diferentes (véase figura
3.16).
W H CHO
Z C X CH3 C COOH H C OH
Y OH CH2OH
Con excepción del gliceraldehido (que sólo contiene un carbono quiral), los
monosacáridos pueden tener más de un carbono quiral. Los monosacáridos se
asignan a la familia D o a la familia L de acuerdo a la proyección del grupo -OH del
carbono quiral que se encuentre más alejado del grupo carbonilo. Si el grupo -OH
está a la derecha, se tiene la configuración D, en tanto que si está a la izquierda se
tiene la configuración L (véase la figura 3.17). Los carbohidratos importantes
nutricionalmente hablando están dentro de la familia D.
CH2OH CH2OH
C O C O
H C OH OH C H
carbono quiral
H C OH carbono quiral OH C H
más alejado más alejado
CH2OH CH2OH
D-Ribosa L-Ribosa
Figura 3.17 Configuración D o L de un monosacárido
Los monosacáridos desvían la luz polarizada14, llamándose dextrógiros (+) los que
la desvían hacia la derecha, y levógiros (-) los que la desvían a la izquierda. Todos
14
La luz polarizada en un plano es luz cuyas vibraciones ocurren en uno solo de los planos posibles.
La luz ordinaria se convierte en polarizada haciéndola pasar a través de una lente hecha de material
tienen actividad óptica, excepto la dihidroxiacetona ya que no contiene carbonos
quirales (véase imagen 3.18). Además de señalar la dirección en que se desvía el
rayo, se puede estimar también el ángulo de rotación del mismo. La cantidad de
rotación observada en un experimento de polarimetría depende del número de
moléculas ópticamente activas encontradas por el haz de luz.
H
H C OH
C O
H C OH
H
Figura 3.18 Estructura de la dihidroxiacetona
1C H
2 6 6
H C OH CH2OH CH2OH
3 5 5
H C OH O C O
OH C H H
H H
H
4 4C OH H C
4C H C
1 OH
H C OH H 1 OH
5 OH C C OH C C
3 2 3
H C OH 2
6 H OH H OH
CH2OH
-D-glucopiranosa
6
D-glucosa CH2OH
5
H C O
OH
H
4C OH H C
1 H
OH C C
3 2
H OH
-D-glucopiranosa
Polaroid, o a través de trozos de calcita que constituyen un prisma de Nicol. Una sustancia
ópticamente activa es la que desvía el plano de la luz polarizada.
Como puede verse en la figura anterior, es posible formar dos estructuras cíclicas de
glucosa: la estructura α (alfa) donde el -OH del carbono 1 apunta hacia abajo, y la estructura
β (beta) donde el OH del carbono 1 apunta hacia arriba.
CH2OH
CHO
C O CH2OH
OH C H
H C OH C O
H C OH
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH Dihidroxiacetona
b) Treosa
a) Ribosa c)
H C OH H C OH
H C OH
HO C H HO C H
HO C H
H C OH H C OH
CH2OH
CH2OH HO C H
C H C OH
H C OH H C OH
Br2 / H2O
HO C H HO C H
pH = 6
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
calor H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
C OH
CH2OH
O
D-glucosa
Ácido D-glucárico
O
O
C H
C H
H C OH
H C OH
HO C H
Enzima
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
C OH
CH2OH
O
Aprendizaje esperado
Diferencie a los carbohidratos como monosacáridos, disacáridos y
polisacáridos
Celulosa Glucógeno
Celulosa
Amilosa Amilopectina
Aprendizaje esperado
Disacáridos
La maltosa (o azúcar de malta) se obtiene del almidón mediante hidrólisis enzimática, se
utiliza en cereales, dulces y la fermentación de bebidas. Está compuesta de dos unidades de
glucosa unidas mediante un enlace glucosídico -1,4 (la unión del grupo oxhidrilo del
carbono 1 de una -glucosa y el oxhidrilo del carbono 4 de la otra -glucosa). Cuando la
maltosa se hidroliza en medio ácido se obtienen los monosacáridos de glucosa que la
constituyen (véase figura 3.25).
enlace glucosídico -1,4
CH2OH CH2OH
H C O H H C O H
H 1 C H
C OH H C 4 OH H C
O
OH C C C C OH
H OH H OH
H+ H2O
CH2OH CH2OH
H C O H H C O H
H H
C OH H 1 C C 4 OH H C
OH C C OH + OH
OH C C
H OH H OH
-D-glucosa -D-glucosa
H C C H
H OH
H+ H2O
CH2OH CH2OH
C O OH H C O OH
OH
H H
C H 1 C + C 4 OH H C
OH
H C C H OH C C H
H OH H OH
-galactosa -glucosa
CH2OH
H C O H
H
C OH H 1 C 1
CH2OH H
OH C C O O
C H OH C 5
H OH 2 3 4
C C
CH2OH
H 6
OH
H+ H2O
CH2OH
1
H C O H CH2OH H
O
H HO
C 1 C OH C 5
OH H 2C H
+ 3 4
OH C C OH C C
CH2OH
H 6
H OH OH
-glucosa -fructosa
Aprendizaje esperado
Diferencie a las grasas de los aceites con base en la cadena hidrocarbonada.
Los lípidos son compuestos orgánicos que están presentes en los organismos vivos.
La palabra lípido proviene del griego lipos que significa “grasa”. Se caracterizan
porque son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos no polares como
el cloroformo (CHCl3), el benceno (C6H6), el metanol (CH3OH), entre otros.
Estos compuestos tienen diversas funciones en el organismo, los podemos encontrar
como constituyentes estructurales de las membranas celulares, sirven para
almacenar grandes cantidades de energía, transportan sustancias esenciales en la
sangre, regulan el metabolismo fisiológico, funcionan como aislantes térmicos en el
tejido subcutáneo y alrededor de determinados órganos.
Para realizar las diferentes funciones, los lípidos presentan, también, una variedad
de estructuras, por lo que se les ha clasificado de diversas maneras. La clasificación
más común los divide en dos grupos: a) saponificables, cuando reaccionan
químicamente con el hidróxido de sodio (NaOH) y b) no saponificables, cuando no
reaccionan químicamente con el hidróxido de sodio, (NaOH), (véase la figura 3.28).
Figura 3.28 Clasificación de los lípidos.
Ácidos Grasos
Los ácidos grasos son compuestos orgánicos que tienen un grupo carboxilo terminal
(–COOH) y una cadena hidrocarbonada líneal, y la cantidad de átomos de carbono
es un número par. Los ácidos grasos que tienen 16 o 18 átomos de carbono son los
más abundantes en la naturaleza. Existen dos clases de ácidos grasos:
Ácidos grasos saturados. Su cadena hidrocarbonada tiene solamente
enlaces covalentes sencillos entre los átomos de carbono (véase algunos
ejemplos en la tabla 3.1). Estos compuestos son poco reactivos y son sólidos
cerosos a temperatura ambiente.
15
Los ésteres tienen el grupo funcional (–COO–). Su fórmula general es R–COO–R´, donde R y R´
son grupos alquilo que pueden ser iguales o diferentes. Se forman por la reacción de condensación
entre un ácido carboxílico y un alcohol, liberando al mismo tiempo, una molécula de agua (para
mayor información revisa la sección “2.4.2 Reacciones de condensación e hidrólisis”).
Tabla 3.1 Ejemplos de ácido grasos saturados.
Ácidos grasos saturados
Número de Átomos
de carbono Fórmula y nombre del ácido graso
12
Ácido dodecanoico (ácido laurico)
14
Ácido tetradecanoico (ácido mirístico)
16
Ácido hexadecanoico (ácido palmítico)
18
Ácido octadecanoico (ácido esteárico)
20
Ácido icosanoico (ácido araquídico)
24
Ácido tetracosanoico (ácido lignocérico)
Tabla 3.2 Ejemplos de ácidos grasos insaturados.
Ácidos grasos insaturados
Número de Átomos
de carbono Fórmula y nombre del ácido graso
16
Ácido 9-hexadecenoico (ácido palmitoléico)
18
Ácido 9-octadecenoico (ácido oleico)
18
Ácido 9,12-octadecedienoico (ácido linoleico)
18
Ácido 9,12,15-octadecetrienoico (ácido linolénico)
Triacilgliceroles
Grasas y Aceites
Las grasas son mezclas de triacilgliceroles que no necesariamente son iguales entre
sí, porque están formados por más ácidos grasos saturados que insaturados. Estas
sustancias pueden ser sólidas o semisólidas a temperatura ambiente, su color es
blanco; por ejemplo, la manteca de cerdo, el sebo (manteca de res), la grasa de la
leche, etc.
Al igual que las grasas, los aceites también son mezclas de triacilgliceroles,
tampoco son iguales, sin embargo, contiene un mayor porcentaje de ácido grasos
insaturados que saturados. Son sustancias líquidas que se extraen de aceitunas,
cacahuates, maíz y soya, entre otros.
Aprendizaje esperado
Explique la hidrólisis de una grasa o un aceite (reacción de saponificación).
Las grasas y los aceites se hidrolizan17 para producir el glicerol y los tres ácidos
grasos que conformaban el triacilglicerol (figura 3.32).
Las sales de sodio de los ácidos grasos son jabones sólidos y las sales de potasio de
ácidos grasos resultan ser jabones líquidos.
17
Hidrólisis. Reacción química que se da entre un compuesto orgánico con el agua, que al reaccionar
químicamente el compuesto orgánico se descompone en dos moléculas.
Ejemplos de fórmulas químicas de jabones sólidos.
Aprendizaje esperado
Asocie la estructura, clasificación e importancia de los lípidos como
moléculas de reserva energética.
Aprendizaje esperado
Describa la estructura química de los lípidos en términos de los grupos
funcionales que los constituyen.
A parte de los triacilgliceroles, existen otros tipos de lípidos, los cuales varían en su
composición química, propiedades físicas, y por ende en sus funciones biológicas.
Ceras
Las ceras son ésteres que provienen de alcoholes y de ácidos grasos de cadenas
lineales largas, tienen un elevado peso molecular. A temperatura ambiente, estas
sustancias son sólidas e insolubles en agua.
Por ejemplo, la cera de las abejas está formada por 26 átomos de carbono que
proceden del ácido graso y por otros 30 átomos de carbonos que constituían al
alcohol de origen.
HOCH2CH2N+(CH3)3 HOCH2CH2NH2
Terpenos
Los terpenos son otra clase de lípidos, que contienen en su estructura una unidad
repetitiva que proviene del alqueno 2-metil-1,3-butadieno (isopreno).
- farneseno
(recubrimiento seroso de la cáscara de la manzana)
Mentol Geraniol
(aceite de menta) (aceite de geranio)
Esteroides
Los esteroides tienen una estructura base que está constituida por la unión química
de tres anillos de seis átomos de carbono cada uno y de un anillo de cinco átomos de
carbono.
Testosterona Progesterona
Colesterol
3.2.2 Actividad de aprendizaje
a)
b)
d)
c)
e) f)
2. Escribe la fórmula química y los nombres de los ácidos grasos que se obtienen
al hidrolizar el siguiente triglicérido mixto.
Las proteínas son biomoléculas de gran importancia en los sistemas vivos, están
constituidas de unidades químicas denominadas aminoácidos.
Se dice que los alimentos que contienen la mayoría de los aminoácidos esenciales,
son de buena calidad proteica, entre ellos tenemos: el huevo, la carne, la soya, el
amaranto, entre otros. En los seres humanos los aminoácidos esenciales que debe
ingerir son:
Fenilalanina Treonina
Isoleucina Triptófano
Leucina Valina
Lisina Arginina
Metionina Histidina
Aprendizaje esperado
Describa las estructuras primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria de las
proteínas.
Los aminoácidos se unen unos a otros, mediante una reacción de condensación entre
el grupo carboxilo (-COOH) de uno y el grupo amino (-NH2) del otro, dando lugar a
la formación de una amida (-CONH-) con liberación de una molécula de agua. Esta
unión es de tipo covalente y se denomina enlace peptídico (figura 3.36)
a) b)
Aprendizaje esperado
Describa la importancia de las proteínas como material para la formación y
reconstrucción celular.
Debido a su composición química las proteínas pueden ser divididas en: proteínas
simples, que producen sólo aminoácidos al hidrolizarse, y proteínas conjugadas, las
que además de aminoácidos producen otras sustancias orgánicas e inorgánicas al
hidrolizarse, el cual es conocido como grupo prostético (tabla 3.4). Pos sus
características físicas, las proteínas también se pueden clasificar en: proteínas
globulares, las cuales son solubles en agua y tienen funciones activas, como
catalizar reacciones en el caso de las enzimas o la de transportar sustancias, como en
el caso de la hemoglobina. Por otra parte, las proteínas fibrosas son insolubles en
agua y tienen función estructural y protectora, tal es el caso de las queratinas del
pelo, piel y uñas, los colágenos de los tendones, piel y sedas.
También las proteínas forman el sistema contráctil de los músculos, así como el
sistema de defensa de los organismos, mediante la producción de anticuerpos, de
igual manera son las responsables de la regulación del sistema glandular. En la
sangre, mantienen el equilibrio de los fluidos, regulan el proceso de coagulación y el
transporte de oxígeno. Como se puede apreciar, las proteínas presentan diversas
funciones biológicas, tal y como se muestra en la tabla 3.5.
Aprendizaje esperado:
Describa la especificad y selectividad de la enzimas con base en la teoría llave-
candado.
Catalizan la transferencia de un
grupo químico (distinto de glucoquinasa que cataliza la reacción:
2. Transferasas hidrógeno) de un sustrato a otro:
A-B + C A + B-C glucosa + ATP ADP + glucosa-6-fosfato
Existen diversos factores que pueden alterar la acción de una enzima, entre ellos la
concentración, tanto del sustrato como de la enzima, el pH y la temperatura.
Concentración de sustrato
Al aumentar la cantidad de sustrato la reacción se lleva a cabo más rápidamente; sin
embargo, si la enzima llega a su grado de saturación se alcanza la máxima velocidad
y ya no puede incrementarse, aunque se añada más sustrato.
Las enzimas son químicamente ______________ con estructura terciaria definida. Son
______________ biológicos. Las enzimas __________________la energía de activación
necesaria para una reacción. Muchas enzimas requieren de ___________________ que
pueden ser iones inorgánicos como Mg2+ o Ca2+ o moléculas orgánicas conocidas como
___________________.
4.
a) ¿A qué temperatura la enzima presenta su máxima actividad?
b) ¿A qué temperaturas la enzima presenta su mínima actividad?
c) ¿A qué temperaturas la enzima presenta un 50% de actividad?
Autoevaluación
4. Nombre del grupo funcional con carbonilo que está presente en las aldosas.
a) cetona b) éster c) ácido orgánico d) aldehído
5. Nombres de los grupos funcionales presentes en una cetosa.
a) Éter y aldehído b) Ácido orgánico c) Cetona y d) Aldehído y
y alcohol alcohol alcohol
1a) 1b)
Energía (kJ)
Energía (kJ)
Ea
Ea
C (grafito) + O2 (g) ½ Ca(OH)2 (s) + HCl (ac)
Productos
Productos más energéticos Reactivos
ΔH (+), ΔH (–), Productos
reacción que el reactivo reacción menos energéticos
endotérmica exotérmica que los reactivos
CO2 (g)
Reactivo ½ CaCl2 (s) + H2O (l)
Productos
3.1.3. Entropía.
1. Con base en el valor de ΔS°r, determina cuál de las siguientes reacciones se lleva a
cabo y cuáles no.
a) No se lleva a cabo debido a que el valor de ΔS°r es negativo
b) No se lleva a cabo debido a que el valor de ΔS°r es negativo
c) Si se lleva a cabo porque el valor de ΔS°r es positivo
3.1.4. Energía libre y espontaneidad.
1. Con base en el valor de ΔG°r, para las siguientes ecuaciones químicas, determina
cuáles son espontáneas y cuáles no lo son.
a) ΔG°r= 198.3 kJ, proceso no espontáneo
b) ΔG°r = ─ 237.13 kJ, proceso espontáneo
c) ΔG°r = ─ 54.46 kJ, proceso espontáneo
d) ΔG°r = ─ 128.3 kJ, proceso espontáneo
e) ΔG°r = 445.4 kJ, proceso no espontáneo
1 a) Reacción exergónica
1 b) Reacción exergónica
1 c) Reacción endergónica
2 a) Endergónica
2b) Exergónica
2c) Endergónica
2d) Exergónica
2e) Endergónica
3.2.1 Carbohidratos: energía de disponibilidad inmediata. Estructura y
actividad óptica. Mono, di y polisacáridos
3.2.1 a)
1. a) pentosa, cetosa b) tetrosa, aldosa c) triosa, cetosa
2. a) D-Xilosa b) L-Idosa c) L-Treosa
3.
aldosas
cetosas
3.2.1 b)
1.
( c ) Se le conoce como azúcar de mesa
( a ) Se encuentra en la leche y en los productos lácteos
( b ) También se conoce como azúcar de malta
( a ) Contiene glucosa y galactosa
( b ) Se usa en cervecería
( b ) Está compuesto de dos unidades de glucosa
( a ) También se le llama azúcar de leche
( c ) Contiene glucosa y fructosa
2.
( d ) No puede ser digerido por los humanos, ya que no contamos con la enzima necesaria.
( d ) Es la forma de almacenamiento de carbohidratos en plantas.
( a ) Contiene sólo enlaces -1,4-glucosídicos
( c ) Es la forma de almacenamiento de carbohidratos en humanos.
( d ) Contiene sólo enlaces β-1,4-glucosídicos
( d ) Es el polisacárido más ramificado.
( b ) Contiene tanto enlaces -1,4-glucosídicos como -1,6-glucosídicos
1. a) esteroide
b) triacilglicerol
c) fosfolipido
d) ácido graso
e) terpeno
f) glucolípido
2. a) ácido oleíco
b) ácido palmítico
c) ácido esteárico
3. ácido esteárico
5. d) estructurales
2. c) covalente polar
3. b) puentes de hidrógeno
4. d) solvatación
5. c) 0.408M
6. a) 1.03N
7. d) 0.362M
8. d) 0.166 M
9. d) 233.3 mL
10. c) sistemas amortiguadores
11. d) Extraer NH3 del sistema
12. c) en el equilibrio hay mayor cantidad de reactivos
13. c) ácido débil
14. a) 2.22 x 10-7 [OH1-] , pH 7.35 , pOH 6.65
15. c) 3
16. c) 13
17. b) 7.9 x 10¬7
18. a) 2 x 10-12
19. c) Al(OH)3 + 3HCl → AlCl3 + H2O
20. a) 0.375 M
21. b) 168 mL
22. b) 150 mL
23. c) I Hb ox/Hb red II) HCO31-/H2CO3
1. c) sp2
2. d) sp3
2.2 Hidrocarburos
1. b) alqueno
2. c) alquino
3. b) 4-etil-4,5,7-trimetil-7-terbutildecano
4. c) 2-cloro-3-etil-1,3-butadieno
6. b) 4-etil-3-metil-3-isopropil-1-hexino
1. d) alcohol
2. c) aldehído
3. a) alcohol
5. b) 2-metil-2-pentanol
OH
3. b) sustitución
4. c) alquenos y alquinos
5. b) etanoato de metilo
1. b) Cetona
2. d) Alcohol
3. b) No hay reacción
4. c) Aldehído
5. b) Adición
6. c) Condensación
7. b) CHCl=CH2
8. d) Vulcanización
9. b) Adición y condensación
10. a) Politetrafluoroetileno
1. c) Energía
2. d) ΔH°r
3. a) Se desprende energía en forma de calor
3.1.2. Energía de activación
1. b) Estables
2. c) No se lleve a cabo
3.1.3. Entropía
1. a) No viable
2. b) ΔG°r
3. b) Positivo
3.1.4. Energía libre y espontaneidad
1. a) ΔG°r
2. c) No espontáneo
3. a) Espontánea
3.1.5. Reacciones exergónicas y endergónicas
1. a) Organismos vivos
2. b) Negativos
3. c) Exergónicas
3.2.1 Carbohidratos: energía de disponibilidad inmediata. Estructura y
actividad óptica. Mono, di y polisacáridos
1. c) glucosa
2. d) fructosa
3. a) gliceraldehído
4. d) aldehído
5. c) cetona y alcohol
6. a) maltosa
7. d) lactosa
8. a) glucosídico
9. a) celulosa
10. c) glucógeno
3.2.2 Lípidos. Almacén de energía.
1. b) saponificables
2. d) carboxilo
3. a) sencillo
4. c) hidrólisis
2. d) peptídico
3. b) secundaria
4. b) enzimas
5. a) incrementada
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