Unidad 1. El Enlace en Química Orgánica

UNIVERSIDAD DE ORIENTE
NÚCLEO DE ANZOÁTEGUI
UNIDAD 1.
EL ENLACE EN
QUÍMICA ORGÁNICA
Autora: Prof. María Adrián
Barcelona, 2018
Núcleo de Anzoátegui QUÍMICA ORGÁNICA
El curso correspondiente a la asignatura 010-1723 Química Orgánica,

constituye una recopilación de los temas más comúnmente empleados en el área
Agro-biológica y de la Salud y está orientado a proporcionar los conocimientos
mínimos que debe tener un profesional que trabaje en este campo de las ciencias.
El principal interés es que este material instruccional sirva de ayuda para alcanzar
los objetivos planteados y su justificación viene dada por la necesidad de facilitar
al estudiante los principios básicos fundamentales de Química Orgánica que los
capacite para la comprensión e interpretación de las bases y procesos moleculares
de la función biológica con los cuales deben encontrarse posteriormente en sus
respectivas carreras.
UNIDAD 1. EL ENLACE EN QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
Los enlaces químicos se forman porque al hacerlo los átomos pueden seguir
la tendencia universal de todos los sistemas mecánicos de alcanzar el estado de
menor energía, esto implica que los átomos interactúan entre sí para formar
agregados (moléculas) que tienen energía más baja que los fragmentos separados.
En su concepción general, un enlace químico es la fuerza que mantiene
unidos a los átomos para formar moléculas y la descripción de cómo estas fuerzas
operan se hace a través de los “modelos”, los cuales permiten explicar de manera
relativamente simple como se forman las moléculas, utilizando ciertas propiedades
de los átomos. Esto quiere decir, que se disponen de distintas formas de explicar el
enlace químico más que distintos tipos de enlace.
Existen tres modelos de enlace químico: enlace iónico, covalente y metálico;
los cuales se diferencian fundamentalmente en como se comportan los electrones
(e-). En el enlace iónico se considera que hay una transferencia neta de e-, mientras
que en el covalente se habla de un compartimiento de e- y en el enlace metálico se
dice de un “mar de e-“; debido a que en los compuestos orgánicos los enlaces
iónicos y especialmente los covalentes son los más importantes en ellos
centraremos nuestra atención.
1.1 ENLACE IÓNICO

La transferencia neta de e-, genera compuestos que se mantienen unidos por
atracciones electrostáticas formando lo que se conoce como red iónica o cristalina.
La cual estará configurada por átomos con carga. Siendo los metales, los que
poseen menor energía de ionización estos seden sus e- y quedan cargados
positivamente (cationes), mientras que los no metales con alta afinidad electrónica
y energía de ionización pueden captar a los e- y quedan cargados negativamente
(aniones), como se muestra en la figura 1.
Prof. María Adrián
Universidad de Oriente – Venezuela © Copyright 2018
1
Figura 1. Formación de un compuesto iónico (NaCl)
1.2. ENLACE COVALENTE

Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos
un enlace covalente. Generalmente, se da entre no metales; átomos que tienen la
misma afinidad o muy parecidas por los e-, cada enlace estará formado por un par
de e- que por supuesto estarán ubicados entre los dos núcleos. Este tipo de enlace
es el más común entre los compuestos orgánicos.
El modelo de enlace químico covalente fue sugerido por primera vez por G.
N. Lewis en 1.816; quien propuso que la compartición de dos electrones por dos
átomos de hidrógeno permitía a cada uno tener la configuración electrónica estable
de capa llena análoga al helio. Las formulas estructurales de este tipo en las cuales
los e- de valencia (electrones ubicados en las capas más externas de un átomo y los
responsables del enlace) se representan por puntos se denominan estructuras de
Lewis.
1.3. ESTRUCTURAS DE LEWIS Y REGLA DEL OCTETO

Las estructuras de Lewis permiten representar de una manera muy sencilla
la forma en que los átomos se unen unos a otros para formar lo que conocemos
como enlaces. Según Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y
los átomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa
llena de electrones y alcanzar así la estructura electrónica estable similar a la del
gas noble más próximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa más
externa. La tendencia de los átomos a adquirir la configuración electrónica externa
de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.
Enlace Iónico
En la formación de un enlace iónico, si se compara las distribuciones
electrónicas de los metales y los no-metales se puede verificar la tendencia a
alcanzar la regla del octeto; los metales ceden sus e- y los no-metales captan e- para
de esta forma adquirir una estructura electrónica más estable, es decir,
isoelectrónica con los gases nobles. Ejemplo en la figura 2.

2
Figura 2. Representación del enlace iónico mediante estructuras de Lewis
Enlace Covalente
Cuando dos átomos comparten dos electrones entre sí se forma entre ellos
un enlace covalente. Los átomos de acuerdo con su configuración electrónica
pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones
enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes). Las
estructuras de Lewis utilizan un punto para representar a un electrón de valencia,
y un par de puntos o una línea para representar a pares de electrones. A
continuación, se indica en la figura 3 la representación de Lewis de algunas
moléculas orgánicas.
Figura 3. Estructuras de Lewis para algunos compuestos orgánicos
Nótese que estas tres últimas contienen átomos que consiguen su octeto
electrónico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes, como el
caso del átomo nitrógeno de la metilamina, del átomo de oxígeno del metanol, o
del átomo de cloro del clorometano.
Cuando se representa la molécula de metano (CH4), el hidrocarburo más
pequeño, mediante las estructuras de Lewis, se debe tener presente la distribución
electrónica del carbono (C) y la del hidrógeno (H) en su estado fundamental que
son los componentes de la molécula de metano. El carbono tiene un número
atómico (Z) de seis, lo que significa que tiene seis protones y por lo tanto debe
tener seis e-, le corresponde una distribución electrónica 1s2 2s2 2p2, se ubican sólo
cuatro puntos (e-) alrededor del símbolo del carbono, que son a los e- de valencia
que participan en la formación de enlaces, los dos e- restantes son e- de capa
interna muy ligados al núcleo y no formaran parte de los enlaces. El hidrógeno
tiene un Z de 1, por lo tanto le corresponde una distribución electrónica 1s1,
ubicamos un punto e- alrededor del símbolo del H; de esta forma se representa en
la figura 4:
Figura 4. Estructura de Lewis para el metano

3
A cada enlace le corresponde dos e-, que se representan con dos punto e- (:)
o con un guión (-).
La Regla del Octeto plantea que todos los atomos ganaran, perderán o
compartirán e- hasta adquirir la configuración electrónica del gas noble más
cercano, lo que se corresponde con 2 ó 8 electrones alrededor de cada átomo. El C
cumple la regla del octeto ya que cuenta con 8 e- a su alrededor, y eso le permite
adquirir la configuración del Ne, que es el gas noble mas cercano. De la misma
forma el H al tener dos electrones adquiere la configuración del He.
Enlace Covalente múltiple

Muchas moléculas orgánicas contienen átomos que comparten dos pares
electrónicos, como la del etileno, y se dice que estos átomos están unidos mediante
un enlace doble. También hay estructuras orgánicas con átomos que comparten
tres pares de electrones, como los de la molécula de acetileno, y en este caso se dice
que el enlace entre los átomos es un triple enlace; como se muestra a continuación
en la figura 5:
Figura 5. Estructura de Lewis con enlaces múltiples
Enlace en las moléculas orgánicas

Los compuestos covalentes se pueden representar empleando las
estructuras de Lewis en las que los enlaces se indican por líneas entre dos átomos
(enlaces localizados) y los pares de electrones no pareados de cada átomo se
colocan sobre el mismo (ver figura 6):
H O
H C C Cl
H
Figura 6. Estructura de Lewis para el cloruro de etanoílo
En estas estructuras se ilustra la conectividad es decir los átomos que se

encuentran conectados por enlaces covalentes. En las fórmulas condensadas no se
indican estas conexiones. Por ejemplo, el metilbutano puede escribirse con dos
fórmulas condensadas como se puede observar en la figura 7.

4
CH3
CH3CH2CH(CH3)CH3 CH3CH2CHCH3
Figura 7. Fórmulas condensadas para el metilbutano
Por otro lado, los compuestos con igual fórmula global y diferente
conectividad se denominan isómeros. Las diferencias en la secuencia de los átomos
enlazados covalentemente, en compuestos con igual fórmula molecular, dan lugar
a isómeros estructurales (de cadena, posición o función), que poseen propiedades
distintas y nombres diferentes. Para la formula molecular C5H12 se tienen 2
isómeros estructurales de cadena (Figura 8):
Figura 8. Isómeros de la formula molecular C5H12
Las Estructuras de Lewis son útiles pero no explican aspectos tales como: la
geometría o forma de las moléculas o el cómo se comparten los e- para la
formación de los enlaces.
1.4 RESONANCIA.
Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más
estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los
electrones, y que se denominan estructuras resonantes. En estos casos, la molécula
tendrá características de ambas estructuras y se dice que la molécula es un híbrido
de resonancia de las estructuras resonantes. El método de la resonancia permite
saber, de forma cualitativa, la estabilización que puede conseguir una molécula por
deslocalización electrónica. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes
mediante las que se pueda describir una especie química mayor será su
estabilidad.
Las moléculas (y los intermediarios de las reacciones orgánicas) que tienen
enlaces deslocalizados (más de dos átomos participan) son más estables que
aquellas que no lo tienen y no se pueden representar por una fórmula de Lewis
única y es necesario recurrir a las estructuras canónicas y de esta forma se dice que
la molécula es un híbrido de resonancia de dichas estructuras. Así si Ud. quiere
aprender a dibujar correctamente estas estructuras debe tomar las siguientes
precauciones:
 Los átomos no se cambian de posición
 La deslocalización de los electrones se indica por líneas curvas. La punta de la
flecha siempre indica hacia donde se mueven los electrones. Des esta forma se
pasa de una estructura a otra. Recuerde que las estructuras canónicas no
5
existen ni los electrones realmente se mueven, solo es la forma de construir

las estructuras.
 Estas estructuras contribuyen de forma desigual al híbrido siendo la estructura
de menor energía la más contribuyente
 La molécula se estabiliza (pierde energía) al deslocalizar sus electrones. La
energía disipada es la energía de resonancia. A mayor energía de resonancia
mayor estabilidad.
 Entre las estructuras canónicas se coloca  y todas se encierran entre
paréntesis. Así se indica que, la molécula real es la contribución de estas
estructuras.
Figura 9. Estructuras resonantes e híbrido de resonancia del nitrometano
1.5 GEOMETRÍA MOLECULAR Y ÁNGULOS DE ENLACE

La geometría de una molécula corresponde a la forma de esta en el espacio,
para su descripción se utiliza el modelo de Repulsión de Pares de Electrones de
Capa de Valencia (RPECV), se basa en la premisa de que un par de electrones, ya
sea enlazado o no, asociado a un átomo determinado, estará tan lejos como sea
posible de otro par de electrones del mismo átomo, es decir, los pares de electrones
que forman un enlace deben ubicarse lo más alejado posible unos de otros y de los
pares de electrones libres que generan mayor repulsión que los electrones que
forman un enlace.
Para el caso del metano CH4,
los cuatro enlaces carbono-hidrogeno
deben ubicarse lo más lejos posible,
de esta forma lo podemos representar
como un tetraedro perfecto, con
ángulos de 109,5 grados; la fórmula
de esta geometría de acuerdo al
modelo es AB4.
A cada molécula covalente le corresponde una geometría y un ángulo de
enlace (ver figuras 10 y 11), que es el ángulo formado por la intersección de dos
enlaces en el centro de un átomo común. El Modelo de la RPECV justifica dicha
geometría al postular que los pares electrónicos de la capa de valencia se colocan lo
más alejados posibles unos de otro de forma tal que la repulsión electrónica sea
mínima.

6
Figura 10. Geometría de moléculas en las que el átomo central no tiene pares de
electrones libres
Los pares de electrones libres generan repulsiones muy importantes y

provocan ciertas desviaciones de los ángulos tetraédricos (109,5°), como se observa
a continuación en la figura 11.
Figura 11. Geometría de las moléculas que tienen pares de electrones libres en el
átomo central
1.6 EL MODELO HIBRIDADO

En la mayoría de los casos los enlaces de muchas moléculas no se pueden
explicar a partir del traslape de los orbitales atómicos, para lo cual se desarrolló
una teoría conocida como enlace de valencia (EV), que considera la formación de
orbitales híbridos, combinación de orbitales atómicos s, p, d, etc.
Para el caso de la química orgánica la hibridación del átomo de carbono
reviste una importancia fundamental, por lo tanto, es donde haremos mayor
énfasis.
La geometría de la molécula puede explicarse empleando el modelo
hibridado, el cual consiste en realizar una combinación lineal (combinaciones
matemáticas) de los orbitales atómicos del C previo al enlace. De esta forma se
combinan tantos orbitales atómicos del carbono como sean necesarios para
justificar la geometría molecular:
Tabla 1. Geometría molecular y su respectiva hibridación
Ángulo de Orbitales atómicos que N° orbitales
Geometría Hibridación Carácter s
enlace se combinan híbridos
Tetraédrica 109.5 sp3 1/4 2s, 2px,2py, 2pz 4
Trigonal 120 sp2 1/3 2s, 2px,2py 3
Lineal 180 sp 1/2 2s, 2px 2

7
Según este modelo el enlace  es el resultado del solapamiento frontal entre

orbitales híbridos o entre un orbital híbrido y el orbital 1s del H y el enlace  es
consecuencia del solapamiento lateral de orbitales p puros
Enlaces  Enlace 
sp3 - s sp3 - sp3

p-p
Figura 12. Enlaces sigma () y pi ()
Hibridaciones del átomo de carbono.
Metano: Hibridación sp3
4 enlaces  sp3-s
Todos los átomos de carbono que estén presentes en los hidrocarburos

saturados o alcanos tienen hibridación sp3, independientemente que se trate de
cadenas lineales o ramificadas. Lo mismo se puede considerar para los anillos sin
insaturaciones.
El oxígeno y el nitrógeno también pueden presentar hibridación sp 3 ya que
al igual que el carbono pertenecen al periodo 2 de la tabla periódica. Pero en estos
casos se debe tener presente la existencia de los pares de e- libres.
Etileno: Hibridación sp2

8
Formación del Enlace Pi ()
Acetileno: Hibridación sp

9
1.7 PARÁMETROS DE ENLACE
Longitud de enlace
Distancia entre dos núcleos unidos en una molécula, la cual generalmente
esta expresada en picómetros (pm), 1x10-12 m, o Å que equivale a 1x10-10 m, que a
pesar de ser una unidad de más vieja data es la que generalmente se utiliza en
química orgánica.
Tabla 2. Longitud de enlace promedio

Tipo de enlace Orden de enlace Longitud de enlace promedio(Å)
C-C 1 1,54
C=C 2 1,37
C≡C 3 1,20
C-O 1 1,43
C=O 2 1,23
C-N 1 1,47
C≡N 3 1,16

10
En la tabla 2 se puede observar que para el caso de los enlaces carbono-

carbono, a medida que aumenta el orden de enlace (que representa la cantidad de
enlaces covalentes que existen entre dos átomos) disminuye la longitud de enlace
entre los átomos de carbono, es decir, la distancia entre los átomos de carbono es
menor.
Lo anteriormente expuesto, se puede explicar desde el punto de vista de los
orbitales con los cuales los átomos de carbono forman el enlace sigma. Así para el
caso del C-C, se enlaza por solapamiento de orbitales híbridos sp3, que solo tienen
25% de carácter s. Cuando nos referimos al doble enlace carbono-carbono el enlace
sigma se produce con el solapamiento de los orbitales híbridos sp2, que tienen
33,33% de carácter s. El solapamiento de los orbitales híbridos sp, que tienen un
50% de carácter s, es el responsable de el enlace sigma, en el caso de los atomos de
carbono con triple enlace. Si ordenamos los orbitales híbridos de acuerdo al
carácter s, tenemos: sp  sp2  sp3, el carácter s genera un orbital más redondeado
y corto, por lo tanto para un mismo tipo de átomos tenemos que la longitud del
enlace la podemos describir como: simple  doble  triple (ver figura 13).
Figura 13. Longitud de enlace para algunas moléculas orgánicas
Para el caso de los heteroátomos oxigeno y nitrógeno se observa el mismo

comportamiento con relación a la longitud de enlace. También se pueden
considerar casos específicos como por ejemplo los que se describen en la tabla 3.
Tabla 3. Longitud de enlace (Å)

Enlace C-Cl C-Br
CH3-X 1,77 1,91
C2H5-X 1,77 1,91
(CH3)3C-X 1,80 1,92
CH2=CH-X 1,69 1,86
C6H5-X 1,69 1,86
11
Las diferencias observadas entre las longitudes de enlace C-Cl y C-Br son
fácilmente atribuibles a sus radios atómicos, estos elementos pertenecen a grupo de
los halógenos cuyos radios atómicos los podemos describir de la siguiente forma: I
 Br  Cl  F, por lo tanto las longitudes de enlace serán: C-I  C-Br  C-Cl  C-F.
Para el caso de los cloruros y bromuros de metilo y etilo, no existe
diferencias con respecto a la longitud de enlace, esto por que el cloro y el bromo
esta enlazado a un carbono tetraédrico, con hibridación sp3.
Para el cloruro y bromuro de tert-butilo se observa un aumento en la
longitud de enlace con respecto a los metilos y etilos respectivos, lo cual se puede
atribuir al hecho de que este carbono tetraédrico esta enlazado a tres grupos
metilos lo que no permite mayor aproximación de los halógenos. Se observan que
para el caso del cloruro de vinilo y fenilo las longitudes de enlace disminuyen
apreciablemente y se puede atribuir a la hibridación del átomo de C, que en es sp2,
que como ya se advirtió son un poco más cortos que los orbitales híbridos sp3.
Energía de enlace
Cambio de entalpía estándar para romper el enlace de un mol de moléculas
gaseosas. Como se considera que es la energía necesaria siempre tiene un valor
positivo, debe expresarse en unidades de energía J/mol o cal/mol. Mientras mayor
sea este valor más fuerte o estable será el enlace. La fuerza del enlace covalente está
relacionada con su longitud. A mayor carácter s menor longitud de enlace. De
igual forme la electronegatividad del Carbono se incrementa con el carácter s
siendo el orden de electronegatividad sp3 < sp2 <sp
Polaridad de enlace
Comparando la electronegatividad de los átomos que forman el enlace
podemos diferenciar entre dos tipos de enlace covalente: enlace covalente apolar o
puro y enlace covalente polar.
Enlace Covalente Apolar o Puro. Se da cuando la diferencia de electronegatividad

entre los átomos que forman el enlace es muy pequeña o cero. En ese caso se
considera que la nube electrónica está distribuida homogéneamente entre los
átomos que forman el enlace (Figura 14).
Figura 14. Distribución de la densidad electrónica en la molécula de F2.

12
Enlace Covalente Polar. Se da cuando la diferencia de electronegatividad es mayor

de cero y menor de 2, en este caso la nube electrónica no está distribuida
homogéneamente entre los átomos que forman el enlace y le da cierto carácter
polar o iónico al enlace; por lo tanto, cada átomo adquiere una carga parcial, el
átomo mas electronegativo adquiere un carácter parcialmente negativo, eso deja al
átomos menos electronegativo con un carácter parcialmente positivo. En el caso
que la diferencia de electronegatividad sea mayor de 2 estamos en presencia de un
compuesto que está formado por lo menos por un enlace iónico. En la siguiente
figura se indica el enlace covalente polar H-F de la molécula de fluoruro de
hidrógeno. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta
hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo + en el extremo positivo del
enlace (Figura 15).
Figura 15. Distribución de la densidad electrónica y polaridad de enlace en la

molécula de HF .
Para el caso de los elementos más comunes en química orgánica tememos

una tendencia de electronegatividad que en líneas generales sigue el siguiente
orden:  O  Cl, N  Br  C, H
Las polaridades de los enlaces están íntimamente ligadas tanto a las
propiedades físicas como química. La polaridad de los enlaces puede conducir a
polaridad de la molécula, afectando considerablemente a los puntos de fusión y
ebullición, y a la solubilidad. La polaridad también determina el tipo de reacción
que puede suceder en ese enlace, e incluso afecta la polaridad de los enlaces
cercanos.
Momentos Dipolares de Enlace

La polaridad del enlace se mide mediante su momento dipolar (µ) que se
define como la cantidad de diferencia de carga multiplicada por la longitud del
enlace. El símbolo δ+ quiere decir una pequeña cantidad de carga positiva y el
símbolo δ- quiere decir una pequeña cantidad de carga negativa. A fin de predecir
si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparación de las

13
electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se

define como la tendencia del núcleo atómico a la atracción de electrones dentro de
un enlace químico.
Por ejemplo, en la molécula de clorometano cuando el carbono se enlaza al
cloro el par de electrones del enlace se encuentra atraído con más intensidad por el
átomo de cloro, de manera que sobre el átomo de carbono aparece una pequeña
carga parcial positiva y sobre el átomo de cloro aparece una cantidad igual de
carga negativa (ver figura 16).
Figura 16. Momento dipolar del enlace C-Cl en la molécula de clorometano.
1.8 POLARIDAD DE LA MOLÉCULA

La polaridad de una molécula no solo depende de la polaridad de los
enlaces sino de la geometría molecular.
Momentos Dipolares Moleculares.

Es el correspondiente a la molécula en su totalidad. El momento dipolar
molecular es un indicador de la polaridad general de una molécula. Su valor es
igual a la suma vectorial de los momentos dipolares de los enlaces individuales.
Esta suma vectorial refleja tanto la magnitud como la dirección de cada momento
individual de enlace, como se exhibe en la figura 17.
Figura 17. Momentos dipolares moleculares de varios compuestos.
La presencia de pares de electrones aislados pueden tener un efecto

significativo sobre el momento dipolar molecular (ver figura 18).

14
Figura 18. Momentos dipolares moleculares de compuestos con electrones libres en

el átomo central.
1.9 INTERACCIONES DIFERENTES AL ENLACA COVALENTE

El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad
estructural de un compuesto orgánico. Además de este enlace, se pueden dar
interacciones entre las moléculas, que son mucho más débiles que los enlaces
covalentes, pero que a menudo son las responsables de las propiedades físicas de
los compuestos orgánicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son de
especial importancia en el estado sólido y en el estado líquido, situaciones en las
que las moléculas están en íntimo contacto. Los puntos de fusión, de ebullición y
las solubilidades de los compuestos orgánicos muestran los efectos de estas
fuerzas.
Hay tres tipos principales de interacciones intermoleculares que hacen que
las moléculas se asocien para formar sólidos y líquidos:
1. Las fuerzas entre dipolos de las moléculas polares.
2. Las fuerzas de London, que afectan a todas las moléculas.
3. Los puentes de hidrógeno que actúan en moléculas que tienen enlaces OH
No-polares
Dipolo-Inducido
Polares
Dipolo-Dipolo
1.10 PUENTE DE HIDRÓGENO

Un puente de hidrógeno no es un enlace verdadero sino una forma
especialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un átomo de hidrógeno puede
15
participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor,

porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muy polarizados dejando al átomo de
hidrógeno con una carga parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran
afinidad hacia electrones no compartidos y forma agregados intermoleculares con
los electrones no compartidos de los átomos de O, N y F.
Puente de hidrógeno intermolecular

Es el que ocurre entre dos o más moléculas iguales o diferentes. A
continuación se representan a modo de comparación las interacciones por puente
de hidrógeno entre moléculas de metilamina (CH3NH2) y entre moléculas de
metanol (CH3OH):
Figura 19. Puentes de hidrógenos intermoleculares.
Otro ejemplo se muestra en la figura 20, donde el apareamiento de bases

complementarias en la cadena de doble hélice del ADN entre timina y adenina se
consigue por medio de dos puentes de hidrógeno fuertes, y; entre citosina y
guanina por la formación de tres.
Figura 20. Puentes de hidrógenos presentes en la cadena de ADN
Aunque el puente de hidrógeno es una forma de atracción intermolecular es

mucho más débil que un enlace covalente normal O-H, N-H y F-H. La energía de
este tipo de interacción puede oscilar entre 8 y 40 KJ/mol y tiene un efecto
importante sobre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos.
16
Puente de hidrógeno vs Punto de ebullición

El etanol y el dimetiléter son dos compuestos isoméricos de fórmula
molecular C2H6O, cuyo tamaño y masa molar son similares. Sin embargo, el etanol
hierve a 78ºC mientras que el punto de ebullición del dimetiléter es de -25ºC. Esta
diferencia de temperatura de 103° entre sus puntos de ebullición se explica por la
formación de puentes de hidrógeno entre las moléculas de etanol; lo que indica
que se necesita muy poca energía para romper las débiles interacciones
moleculares que mantienen unidas a las moléculas del éter (Figura 21).
Figura 21. Representación de las interacciones por puente de hidrógeno entre las
moléculas de etanol y las interacciones dipolo-dipolo, mucho más débiles, entre las
moléculas de dimetiléter.
Puente de Hidrógeno vs. Solubilidad

Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas
intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla
general es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se
disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares
(observe la figura 22).
Figura 22. Influencia de los puentes de hidrogeno en la solubilidad.
Puente de Hidrógeno Intramolécular

Es el que se forma en la misma molécula.

17
Figura 23. Puentes de hidrogeno intramoleculares.
BIBLIOGRAFÍA
Bifano, C. y otros. (1992). Monografías de Química. Enlace Químico. Editorial

Miró. Venezuela.
Bruice, P. (2007). Organic Chemistry. 5th Edition Pearson Prentice Hall.
Carey, F. (2006). Química Orgánica. 6° edición. McGraw Hill
Fundamentos de Química Orgánica. www.sinorg.uji.es
Mahan, B. (1986). Química. Curso Universitario. Editorial Fondo Educativo

Interamericano. México.
McMurry, J. (2008). Química Orgánica Avanzada. 7° edición. Sengage Learning.

18
EJERCICIOS
1) Dibuje las estructuras de Lewis de las siguientes moléculas, indicando todos los
enlaces y pares de electrones libres si los hay:
a. CH3CH2CO2H f. CH3CONHCH2Cl
b. CH3COCH3 g. CH3CH2OH
c. CH3CH2NH2 h. CH3CH2CONHCH2CH2CHO
d. (CH3)3CCl i. CF3CHCHCN
e. H2CC(CH3)2 j. CH3NHCH2CH2 NCHCH3
2) En cada una de las siguientes estructuras, o pares de estructuras. ¿Cuáles de los

enlaces indicados (1 ó 2) es más corto?. Justifique su respuesta
3) ¿Qué valores pueden esperarse para los ángulos de enlace  indicados en las
siguientes estructuras?. Justifique su respuesta
4) Un compuesto como el NH3 tiene momentos dipolar grande (1,46D). Siendo el

flúor el elemento de mayor electronegatividad.
a. ¿A qué le podemos atribuir que el NF3 tenga un momento dipolar pequeño
(0,24D)?
b. ¿Por qué el BF3 tiene un momento dipolar de cero?
5) Ordene las siguientes moléculas de acuerdo a su polaridad. Justifique su

respuesta.
(a) Br2 (b) CCl4 (c) CH2Cl2 (d) NH3 (e)H2O
Polaridad
___________________________________________________________________

19
6) Para cada una de estas moléculas se podría formar puente de hidrógeno, si

tuvieran contacto con el agua. Justifique su respuesta
a. CH3-CH3
b. CH3F
c. HF
d. CH3-CF3
e. NH4,
f. H2O
7) Para las estructuras de Lewis del ejercicio número 1. Determine la hibridación

para cada átomo que la posea e indique la geometría molecular y el ángulo de
enlace. Elabore un dibujo detallado, donde indique los enlaces sigma y pi
presentes. ¿Puede formar esta molécula puente de hidrógeno intramolecular?

20

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El curso correspondiente a la asignatura 010-1723 Química Orgánica,

UNIDAD 1. EL ENLACE EN QUÍMICA ORGÁNICA

1.1 ENLACE IÓNICO

Figura 1. Formación de un compuesto iónico (NaCl)

1.2. ENLACE COVALENTE

1.3. ESTRUCTURAS DE LEWIS Y REGLA DEL OCTETO

Prof. María Adrián

Figura 2. Representación del enlace iónico mediante estructuras de Lewis

Figura 3. Estructuras de Lewis para algunos compuestos orgánicos

Figura 4. Estructura de Lewis para el metano

Enlace Covalente múltiple

Figura 5. Estructura de Lewis con enlaces múltiples

Enlace en las moléculas orgánicas

En estas estructuras se ilustra la conectividad es decir los átomos que se

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Figura 8. Isómeros de la formula molecular C5H12

existen ni los electrones realmente se mueven, solo es la forma de construir

Figura 9. Estructuras resonantes e híbrido de resonancia del nitrometano

1.5 GEOMETRÍA MOLECULAR Y ÁNGULOS DE ENLACE

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Los pares de electrones libres generan repulsiones muy importantes y

1.6 EL MODELO HIBRIDADO

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Según este modelo el enlace  es el resultado del solapamiento frontal entre

sp3 - s sp3 - sp3

Hibridaciones del átomo de carbono.

Metano: Hibridación sp3

Todos los átomos de carbono que estén presentes en los hidrocarburos

Etileno: Hibridación sp2

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Formación del Enlace Pi ()

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1.7 PARÁMETROS DE ENLACE

Tabla 2. Longitud de enlace promedio

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En la tabla 2 se puede observar que para el caso de los enlaces carbono-

Figura 13. Longitud de enlace para algunas moléculas orgánicas

Para el caso de los heteroátomos oxigeno y nitrógeno se observa el mismo

Tabla 3. Longitud de enlace (Å)

Enlace Covalente Apolar o Puro. Se da cuando la diferencia de electronegatividad

Figura 14. Distribución de la densidad electrónica en la molécula de F2.

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Enlace Covalente Polar. Se da cuando la diferencia de electronegatividad es mayor

Figura 15. Distribución de la densidad electrónica y polaridad de enlace en la

Para el caso de los elementos más comunes en química orgánica tememos

Momentos Dipolares de Enlace

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electronegatividades de los átomos que forman el enlace. La electronegatividad se

Figura 16. Momento dipolar del enlace C-Cl en la molécula de clorometano.

1.8 POLARIDAD DE LA MOLÉCULA

Momentos Dipolares Moleculares.

Figura 17. Momentos dipolares moleculares de varios compuestos.

La presencia de pares de electrones aislados pueden tener un efecto

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Figura 18. Momentos dipolares moleculares de compuestos con electrones libres en

1.9 INTERACCIONES DIFERENTES AL ENLACA COVALENTE

1.10 PUENTE DE HIDRÓGENO

participar en un puente de hidrógeno si está unido a oxígeno, nitrógeno o flúor,

Puente de hidrógeno intermolecular

Figura 19. Puentes de hidrógenos intermoleculares.

Otro ejemplo se muestra en la figura 20, donde el apareamiento de bases

Figura 20. Puentes de hidrógenos presentes en la cadena de ADN