Universidad Central de Venezuela

Facultad de Medicina
Escuela de Bioanálisis
Cátedra de Química
Química Orgánica I

GUIA DE PROBLEMAS
Compuestos aromáticos

1. Cuál será el producto que se obtendrá después de hidrogenar en condiciones suaves los
compuestos siguientes:

+ H2

+ H2

CH2

+ H2

2. Explique el carácter aromático de los siguientes anulenos:

a- c- d-
b-

3. Cada uno de los siguientes heterociclos incluye uno o más átomos de nitrógeno. Clasifique cada
átomo de nitrógeno como fuerte o débilmente básico, según la disponibilidad de su par de
electrones no compartido. Explique en qué tipo de orbital se encuentran los electrones libres.
NH
a- N NH b- c- O N

H
N
N
d- e- N
N N
H
Profesora Carmen Carolla
Enero 2022
4. Realizar las estructuras de resonancia de las siguientes sustancias químicas.
H H
H
+ +
– C –
+ C C N
CH
a- b- c- d- e-

NH2 OH
O
+ +
f- N N H g- H N N H h- i- j-
H

5. Indicar y dibujar la hibridación del heteroátomo en las siguientes estructuras. Explicar en qué tipo
de orbital se ubican los electrones libres.

H
S O N
a- b- c- d-
N

6. Los siguientes iones y moléculas se agrupan según lo similar de su estructura. Explicar en cada
molécula si es aromática, antiaromática o no aromática.
+ –
CH CH
a-

H
+ –
CH CH B
b-

H + +
c- N N H N N H N N H
H

H H
– +
O S O N N
d-

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7. Para cada uno de las siguientes reacciones de sustitución electrofílica aromática, realice el
mecanismo de reacción correspondiente y además indique la reacción que represente los
reactantes y los productos.

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