Universidad Andrés Bello Química Orgánica (QUI 024)

Facultad Ciencias Exactas Sede Concepción

Departamento de Ciencias Químicas Concepción 05/09/2019

Guía N°3- Repaso test N°2

Medicina ; QUI 024
1) Represente las estructuras resonantes para las siguientes moléculas

O H
OH NH2

H H

H H
H

A B C

A)
B)

C)
2 a) Asigne los siguientes valores de pKa a las estructuras A y B. Justifique su
respuesta
pKa 1: 2,86
pKa 2: 1,29
(A) (B)

Cl O O

Cl
Cl OH OH

Justificación:

2 b) Dibuje las siguientes 2 moléculas y explique por qué presentan valores de pKa
distintos. (3 puntos)

Molécula 1) Ácido 2-cloro butanoico / pKa= 2,84

Molécula 2) Ácido 3-cloro butanoico / pKa= 4,06

Dibujo:

O
DdddCConsiderando los valores de pKa ¿Dónde ubicaría esta molécula?¿
H3C OH

CH3
3) Indique para cada una de las siguientes parejas, cual compuesto es la base más fuerte.
Justifique brevemente su respuesta. (4 puntos)

A B

i)

ii)
A B

Justificación:

i)

ii)
4) Observe la siguiente reacción del 3-(hidroximetil)fenol con agua. En base a sus conocimientos, decida si
la reacción va a progresar como en A o como en B. Justifique brevemente su respuesta.

OH –
O

+
+ H2O + H3O
HO HO
A

OH
OH

+
H3O
B HO + H2O
O
– +

Justificación:

NMP