SESIÓN N°11QUÍMICA II

QUÍMICA ORGÁNICA : ALCOHOLES

ING. EMER DE LA CRUZ D.
Prof.: Emer De La Cruz Delgado
 ALCOHOLES SENCILLOS
ALCOHOLES
ALCOHOL Nombre IUPAC
Los alcoholes son compuestos orgánicos oxigenados que se CH3 – OH
caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo CH3 – CH2 – OH
donde este grupo funcional está unido necesariamente a un CH3 – CH2 – CH2 – OH
carbono sp3.
│
– C – OH DIOLES
│ OH OH OH OH
NO SON ALCOHOLES: │ │ │ │
OH CH2 – CH2 CH2 – CH – CH3
OH │
CH3 – C = CH2 CH3 – C ≡ C – OH
TRIOL
TIPOS DE ALCOHOLES OH OH OH
Los alcoholes se pueden clasificar en tres: │ │ │
CH2 – CH – CH2
Primario Secundario Terciario
OH R
CH3 – OH │ │ ALCOHOL AROMÁTICO
R – CH – R R – C – OH
R – CH2 – OH │ CH2 – OH
R
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES C) IUPAC
A) COMÚN: 1. Seleccione la cadena carbonada más larga que contenga
Alcohol Radical ico al carbono que está unido directamente al grupo OH

CH3 – OH : 2. Numerar por el extremo más cercano al grupo OH

CH3 – CH2 – OH : OH
Prioridad Múltiple
CH3 – CH2 – CH2 – OH : Radicales

B) DERIVADA: 3. La secuencia para asignar el nombre

Radical carbinol an
Radical prefijo en ol
CH3 – OH : in

CH3 – CH2 – OH :

CH3 – CH2 – CH2 – OH :

02. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: 04. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
OH
│ CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 │ │
CH3 OH
A) pentan – 1 – ol
B) pentan – 2 – ol A) 2 – metilpentan – 2 – ol
C) pentan – 3 – ol B) 2 – metilpentan – 4 – ol
D) octan – 4 – ol C) 4 – metilpentan – 2 – ol
E) isopentanol D) 4 – metilpentan – 3 – ol
E) 2 – metil – 4 – hidroxipentano
OH
│
CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – CH3
│ │
CH3 OH
(ORDINARIO-II-2017-A) (CEPUNT-I-2017-3ER-A)
11. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es: 12. Respecto al siguiente compuesto orgánico:
OH OH
Cl CH2 – CH3 │ │
│ │ CH3 – CH = C – CH – CH – CH – CH2 – CH3
│ │
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH – CH3
CH – CH3 CH = CH2
│ │ │ │
CH3 OH CH3 CH3
A) 3 – isobutil – 5,6 – dimetil – 4 – heptanol EL NOMBRE CORRECTO ES:
B) 5 – cloro – 2, 3, 6 – trimetil – 4 – heptanol A) 3 – isopropil – 6 – vinil – 2 – octeno – 4,5 – diol
C) 5 – cloro – 3 – etil – 5, 6 – trimetil – 5 – heptanol B) 3 – isopropil – 6 – etil – 2,7 – octadien –4,5 – diol
D) 5 – cloro – 3 – etil – 5, 6 – trimetil – 4 – heptanol C) 3 – etil – 6 – vinil – 7 – metiloctano – 4,5 – diol
E) 3 – cloro – 5 – etil – 2, 6 – dimetil – 4 – heptanol D) 3 – etil – 6 – isopropil – 1, 6 – octadien – 4,5 – diol
E) 3, 6 – divinil – 2 – metiloctano – 4,5 – diol

Cl CH2 – CH3 OH OH
│ │ │ │
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH – CH3 CH3 – CH = C – CH – CH – CH – CH2 – CH3
│ │ │ │ │
CH3 OH CH3 CH – CH3 CH = CH2
│
CH3
(ORDINARIO-I-2011-B) 13. El nombre IUPAC del siguiente compuesto es:
10. Dada la siguiente estructura:
H CH3 OH
│ │
H3C – C – C – CH – CH2 – CH2
│ │ │ │
OH H OH OH CH2 –CH3
El nombre que corresponde al compuesto orgánico de acuerdo
a IUPAC es: A) 4 – metilciclohex – 3 – enol
A) 4 – metil – 1,3,5 – hexanodiol. B) 5 – metilciclohex – 3 – enol
B) 3 – metil – 1,3,6 – hexanotriol. C) 5 – etilciclohex – 2 – enol
C) 4 – metilhexano – 1,3,5 – triol. D) ciclohex – 3 – enol
D) 3 – metil – 2,4,6 – hexanotriol. E) 5 – metilciclohex – 3 – enol
E) 3 – metil – 1,3,6 – hexanodiol.
H CH3
OH
│ │
H3C – C – C – CH – CH2 – CH2
│ │ │ │
OH H OH OH
CH2 –CH3
OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES 16. Dada la reacción:
Los alcoholes se pueden obtener por:
- Sustitución nucleofílica del X- usando NaOH(ac) Cloruro de metilo + NaOH(ac) →
- Hidratación de alquenos
- Dihidroxilación de alquenos El producto principal formado es:
A) CH3 – OH
1. SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DEL X- USANDO NaOH B) CH3 – CH2 – Cl
ACUOSO C) CH3 – Cl
El X– es el grupo saliente y el grupo entrante es el ion hidróxido D) CH3 – CH2 – OH
OH–. E) CH3 – CH(OH) – Cl

R – X + NaOH(ac) ----→ R – OH + NaX

Nota: La sustitución nucleofílica no se da con haluros alquilicos

terciarios debido al impedimento estérico.
2. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS 18. Cuando el 3 – bromo – 2 – metilpentano se hace
La reacción se lleva a cabo en presencia de catalizador reaccionar sucesivamente con:
ácido que puede ser: 1. KOH en metanol
2. H2O/H2SO4
H2SO4: ácido sulfúrico El producto final es:
H3PO4: ácido fosfórico A) un hidrocarburo saturado
B) un hidrocarburo insaturado
La adición de H2O sigue la regla de Markovnikov C) un alcohol secundario
D) un alcohol terciario
Regla: E) una cetona
busca al carbono olefínico con más H.
H2O
busca al carbono olefínico con menos H.
E.

CH3 – CH = CH2 + H2O ----→

propeno

Nota: En la hidratación puede ocurrir transposición

(reordenamiento) del catión menos estable al más estable.
(CEPUNT-I-2019-3ER-A)
19. En la siguiente secuencia de reacciones:

EL PRODUCTO “B” FORMADO ES:

A) Metilciclohexano
B) 3 – metilciclohexanol
C) 1 – metilciclohexanol
D) 1 – metilciclohexeno
E) Tolueno
3. DIHIDROXILACIÓN DE ALQUENOS
Es un buen método para obtener dioles, para ello se utiliza una
solución de permanganato de potasio en medio básico y a
condiciones de baja temperatura 0 – 5°C.

KMnO4
R – CH = CH – R ----------→
OH-/frío
Alqueno

25. En la reacción del 2 – buteno con KMnO4/OH– a 5°C se

obtiene el compuesto orgánico.
A) 2 – metilbuteno
B) butan – 2 – ol
C) isopropanol
D) 2,3 – butanodiol
E) 1,2 – butanodiol
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES 28. El producto de siguiente reacción.
Tenemos: CH3 – OH + Na →
- Formación de alcóxidos. El producto orgánico obtenido es:
- Deshidratación de alcoholes. A) etóxido de sodio
- Oxidación de alcoholes. B) metóxido de sodio
C) propóxido de sodio
1. FORMACIÓN DE ALCOXIDOS D) metóxido de litio
Los alcóxidos se obtiene a partir de alcoholes ácidos (liberan E) metano
su protón), para la formar alcóxidos que son materias primas
para la obtención de éteres.

R – OH + M ----→ R – O-M+ + 1/2H2

Donde:
M: Na+, K+
2. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. 31. Por la reacción del alcohol sec – butílico y H2SO4/calor, se
Para deshidratar un alcohol se necesita ácidos como el obtiene.
sulfúrico o fosfórico en medio caliente, los productos de la A) but – 1 – eno
deshidratación de un alcohol son alquenos estables (regla de B) but – 2 – eno
Saitzef) y agua. C) butano
E. D) 2 – penteno
OH E) 3 – hexeno
│
H2SO4
CH3 – CH – CH3 -------→
Δ
2 – propanol

ORDEN DE SALIDA DEL HIDROGENO

H bencilico
H alílico
H terciario
H secundario
H primario
(CEPUNT-I-2017-3ER-A) (ORDINARIO-II-2011-A)
33. Al reaccionar el 3 – metil – 2 – butanol en presencia de 34. El producto principal en la reacción de deshidratación del
ácido sulfúrico y calor, el producto principal formado es un: 2 – metilpentan – 3 – ol es:
A) Éter A) 2 – metilpenteno
B) Éster B) 4 – metilpenteno
C) Cetona C) 2 – metilpent – 2 – eno
D) Alqueno D) 2 – metilpent – 3 – eno
E) Aldehído E) 4 – metilpent – 2 – eno
3. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES. De manera general
KMnO4
TIPOS DE OXIDANTE
- Oxidantes moderados: Cu/∆, CrO3/piridina, PCC Cu/∆ KMnO4
- Oxidantes fuertes: K2Cr2O7, KMnO4 R – CH2 – OH ----→ ----→

3.1. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS.- Los

alcoholes primarios pueden dar como producto final un 3.2. OXIDACIÓN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS.- Los
aldehído o un ácido carboxílico, esto va a depender del tipo alcoholes secundarios dan un sólo producto llamados
de oxidante. cetonas, que son muy estables y ya no ocurre una oxidación
Cu/∆ posterior. Se debe tener en cuenta que para oxidar un alcohol
R – CH2 – OH ----→ secundarios se puede utilizar cualquier tipo de oxidante, de
preferencia los moderados.
Alcohol primario Cu/∆
OH
o
Oxidación moderada o controlada |
KMnO4
R – CH – R ------→
KMnO4
R – CH2 – OH -------→ Alcohol secundario

Alcohol primario NOTA: Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación por lo
cual puede considerarse que no sufren oxidación:
Oxidación moderada o controla
(CEPUNT-I-2011-3ER-B) 43. En la siguiente reacción:
40. La oxidación de un alcohol primario en forma controlada y KMnO4/H+
no controlada produce: CH3 – CH2 – OH -----------→
A) alcohol y éster
B) aldehído y ácido carboxílico El producto final obtenido es:
C) cetona y aldehído A) CH3 – OH
D) cetona y ácido carboxílico B) CH3 – O – CH3
E) éter y éster C) CH3 – CHO
D) CH3 – COOH
E) CH3 – CH3
(EXCELENCIA-II-2014-B)
42. La oxidación de alcoholes secundarios produce:
A) Ácidos carboxílicos 44. En la reacción química:
B) Aldehídos
Cu/Δ
C) Éteres ------→
D) Cetonas Alcohol propílico
E) Esteres
El producto obtenido es:
A) CH3 – CH2 – CH2 – OH
B) CH3 – CH2 – CHO
C) CH3 – CO – CH3
D) CH3 – CH2 – COOH
E) CH3 – CH2 – CH3
45. Dada la reacción: 49. En la reacción de oxidación no controlada del compuesto
aromático alcohol bencílico, se obtiene como producto
Cu/300°C
3 – metil – 2 – butanol --------→ principal.
A) cumeno
El producto obtenido es: B) fenol
A) Aldehído C) acetofenona
B) Alcohol D) benzaldehído
C) Acido carboxílico E) ácido benzoico
D) Cetona
E) No hay reaccion
 GRACIAS
GRACIAS
ESTIMADOS
ESTIMADOSESTUDIANTES
ESTUDIANTES