TRABAJO PRÁCTICO N°

2
Nomeclatura de los Compuestos Orgánicos – 2° Parte
 Funciones Oxigenadas
• ALCOHOL (ol)R OH El OH tiene prioridad sobre el doble enlace

CH4 CH3 OH C2H6 C2H5OH

Metano Metanol etano etanol

OH
OH C3H7
CH3 CH CH CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 CH3
B A
3-buten-2-ol 3-propil-2-heptanol
 Simétrico R = R’
• ÉTERES R O R'
Asimétrico R = R’

El R más pequeño es parte del grupo ALCOXI y el más grande define la cadena. Para nombrar se
define primero la cadena más larga
1°
CH3
CH3 O CH2 CH3 CH3 CH2 O C CH3
2° 1° 2° CH3

metoxietano 2-etoxi - 2-metil propano

 O
• ALDEHÍDOS (al) R C H Siempre es el C 1 /puede haber 2 (dial)
1
Carbono carbonílico

O O
H3C C H H C CH CH CH3
etanal
2- butenal
O
• CETONAS (ona) R C R Se toma como cadena principal la de mayor longitud que
contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

O O O
H3C C CH2 CH2 CH3 H3C C CH2 CH2 CH2 C CH3

2-pentanona 2,6-heptanodiona
 O
• ÁCIDOS CARBOXÍLICOS C OH Grupo carboxilo ( COOH o CO2H)
(ÁCIDO…………..OICO) 1 Siempre es el C 1 y se busca la cadena más larga posible

O O
H3C CH2 CH2 CH2 C OH HO C CH2 CH2 CH CH2

Ácido pentanoico Ácido 4-pentenoico

O O O O
HO C CH2 CH2 CH2 C OH H3C C CH CH2 CH2 C OH
CH2CH2CH3
Ácido pentanodioico
Ácido 5- oxo- 4- propilhexanoico

Se elige la cadena más larga y que incluya la mayor cantidad de grupos funcionales que sea posible
• Halogenuros O
de ácidos
R C X
(1° el halogenuro…..ilo) 1 O CH3
O
Br C CH2 CH CH2 CH3
H3C C Cl
Bromuro de 3 – metil pentanoilo
Cloruro de etanoilo
O O
Anhídridos de ácidos R C O C R'

A. simples R = R’ : anhídrido……oico
A. mixtos R = R’: anhídrido…. por orden alfabético oico
O O O O
H3C C O C CH3 CH3 CH2 C O C CH3
Anhídrido etanoico
Anhídrido etanoico propanoico
 O
• ÉSTERES R C O R

(…ato de …..ilo) 1 2

O O
CH3 CH2 C O C2H5
H3C C O CH3
etanoato de metilo propanoato de etilo

Br O
H2C CH CH2 C O CH2 CH CH2

OH

4-Bromo – 3- hidroxibutanoato de 2-propenilo

 Funciones Nitrogenadas
AMINAS 1° 2° 3°
R N H R N R R N R
H H R
1° sufijo “amina” al nombre del sustituyente
NH2
CH3 C CH3 2- metil- 2- propilamina
CH3

2° y 3°
C2H5 N C2H5
Simétricas: se nombran agregando el prefijo di- o tri- al grupo trietilamina
C2H5

N
Asimétricas: el más largo como base y los otros por orden alfabético H3C CH2CH2CH3
N-etil – N- metilpropil amina
C2H5

Cuando hay otro grupo funcional se nombra considerando al grupo NH 2 un sustituyente amino en la molécula base
NH2 O

Ác. 2- amino butanoico CH3 CH2 CH C OH

 O
• AMIDAS R C NH2 El grupo OH de los ác. Carbox. se cambia por grupo amino y cambia el
nombre oico…..por amida

O O
1° H C NH2 H3C C NH2

metanamida etanamida

O O
O O
H3C C N C CH3
2° NH C CH3
3°
H3C C
C O
dietanamida trietanamida
CH3

R= R se nombra como base el más complejo y los demás por orden alfabético
O O
H3C CH2 CH2 C NH C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 N- butanheptanamida
• Orden de preferencia para la elección del grupo funcional
1) Ácidos
2) Derivados de los ácidos, en el siguiente orden: anhídridos, ésteres, haluros de acilo, amidas
3) Aldehídos
4) Cetonas
C2H5
5) Alcoholes C2H5
O O O
6) Aminas
H3C CH2 CH2 C C C CH2 C C OH
7) Éteres
Cl C2H5

Ácido 4- cloro -2,2- dietil- 5- etoxi- 6- oxo – 4- nonenoico

 4-etil- 2- hexen- 1,6- diol
3- propoxipentano

4-etil- 2- metil-3,5-hexadienal
6-metil -2,5- octanodiona

Ácido 2,5-dimetilheptanoico

Bromuro de 3- metilpentanoilo
 Ác. 4-etil-2-heptinodioico
Anhídrido butanoico hexanoico

2-propenoato de isopropilo
N-etil-N- propilpentilamina

3-metilpentanamida

4-(1-metilpropil)-5-oxo-2-hexinal
4-sec-butil-5- oxo- 2-hexinal 7-amino-3-Bromo- 6-metoxi- 4-octenal

4,4-dimetilpentanoato de 2-hidroxi- 4- propoxipentilo