INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUIMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

UNIDAD DE APRENDIZAJE:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGANICA INDUSTRIAL

Practica 7
Macromoléculas. Obtención de Resina fenólica
y Resina Gliptal

EQUIPO: 07

INTEGRANTES:

RAMIREZ VENCES EDUARDO

RIZO LIZALDE JONATHAN
RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

GRUPO: 4IM54

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMINGUEZ

SEMESTRE: 2022/2
 Actividades Previas
Polimerización.

La polimerización es un conjunto de reacciones químicas mediante las cuales,

moléculas simples, ya sean iguales o diferentes entre sí, interactúan para formar
otras moléculas de mayor peso que las moléculas originales (más del doble del peso
original de las moléculas). La polimerización es un proceso muy utilizado en la
industria petroquímica para la formación de diferentes plásticos (polímeros) y gomas
sintéticas (elastómeros).

1. Polimerización por adición y condensación

Una polimerización es por adición si la molécula de monómero pasa a formar parte

del polímero sin pérdida de átomos, es decir, la composición química de la cadena
resultante es igual a la suma de las composiciones químicas de los monómeros que
la conforman. La polimerización es por condensación si la molécula de monómero
pierde átomos cuando pasa a formar parte del polímero. Por lo general se pierde
una molécula pequeña, como agua o HCL gaseoso. La polimerización por
condensación genera subproductos. La polimerización por adición no.

2. Polimerización de crecimiento de cadena o por etapas

En la polimerización por crecimiento de cadena los monómeros pasan a formar

parte de la cadena de uno en uno. Primero se forman dímeros, después trímeros, a
continuación, tetrámeros, etc. La cadena se incrementa de uno en uno, monómero
a monómero. Es necesario advertir de que no existe una terminología normalizada
para los distintos tipos de polimerización, por lo que hay varias maneras válidas de
denotar los mismos procesos químicos.

Los polímeros de adición se obtienen por mecanismos de un intermediario

reactivo, el cual puede ser radicales libres, aniones o cationes.
La polimerización radicalaria se produce cuando se calienta un alqueno
apropiado con un radical iniciador.
 Ilustración 1. Polimerización radicalaria

La polimerización catiónica se produce por un mecanismo similar al proceso

radicalario excepto que implica carbocationes intermedios. Catalizadores
fuertemente ácidos se utilizan para iniciarla polimerización. El trifluoruro de boro
es un catalizador altamente efectivo.

Ilustración 2. Polimerización catiónica

La polimerización aniónica tiene lugar a través de carbaniones como intermedios,

requiere un monómero que produzca un carbanión estabilizado cuando
reaccione con el extremo aniónico de la cadena en crecimiento. Un buen
monómero contiene un grupo sustractor de electrones como el carbonilo, ciano
o nitrilo.
 Ilustración 3. Polimerización aniónica

Los polímeros de condensación tienen mecanismos diferentes, se da formación de

poliésteres,poliamidas, poliésteres, polis anhidros, etc., por eliminación de agua o
alcoholes, con moléculas bifuncionales, como ácidos o glicoles, diaminas, di ésteres
entre otros (polimerización del tipo poliésteres y poliamidas.).
También se puede dar la formación de poli hidrocarburos, por eliminación de
halógenos o haluros de hidrógeno, con ayuda de catalizadores metálicos o de
haluros metálicos (policondensación del tipo de Friedel-Craffts y Ullmann.).

Clasificación de polímeros.
1. Según su origen
• Polímeros naturales. Existen en la naturaleza muchos polímeros y
biomoléculas que forman los seres vivos, son macromoléculas poliméricas.
Como, las proteínas, los ácidos nucleicos, los polisacáridos (como la
celulosa y la quitina), el hule o caucho natural, la lignina, etc.

• Polímeros semisintéticos. Se obtienen por transformación de polímeros

naturales. Por ejemplo, la nitrocelulosa, el caucho vulcanizado, etc.

• Polímeros sintéticos. Muchos polímeros se obtienen industrialmente a partir

de losmonómeros. Por ejemplo, el nailon, el poliestireno, el policloruro de
vinilo (PVC), el polietileno, etc.
 2. Por sus propiedades térmicas
• Termoplásticos. Estos polímeros se vuelven altamente cristalinos, las
moléculas sedeslizan unas sobre otras, son flexibles y moldeables cuando
aumenta su temperatura engran cantidad.

• Termofijos. Son polímeros de cadena larga con cristalinidad baja, que por
primera vez cuando se eleva su temperatura son elásticos pero el
calentamiento posterior hace que sean elásticos y menos sólidos,
transformándose en un liquido viscoso al que nos e le puede dar forma.

Métodos de moldeo.
1. Moldeo por Inyección.

Un émbolo o pistón de inyección se mueve

rápidamentehacia adelante y hacia atrás
para empujar el plástico ablandado por el
calor a través del espacio existente entre
las paredes del cilindro y una pieza
recalentada y situada en el centro de Ilustración 4. Moldeo por inyección
aquél. Esta pieza central se emplea, dada
la pequeña conductividad térmica de los
plásticos, de forma que la superficie de
calefacción del cilindro es grande y el
espesor de la capa plástica calentada
Bajo la acción combinada del calor y la presión ejercida por el pistón de inyección,
el polímero eslo bastante fluido como para llegar al molde frío donde toma forma
la pieza en cuestión. El polímero estará lo suficiente fluido como para llenar el molde
frío. Pasado un tiempo breve dentro del molde cerrado.
 2. Moldeo por Compresión
El moldeo por compresión es un proceso de formado de piezas en el que el
polímero, en polvo o masilla, es introducido en un molde abierto y caliente al que
luego se le aplica presión para queel material adopte la forma del molde y con el
calor reticule.
El molde se cierra aplicando fuerza por la parte de arriba, se aplica presión para
forzar el materiala estar en contacto con todas las áreas del molde, mientras que el
calor y la presión se mantienenhasta que la resina se ha curado (reticulado).
Aunque el moldeo por compresión se puede utilizar
tanto para resinas termofijas como termoplásticas,
hoy en día casi todas las aplicaciones son con
resinas termofijas y para algunos compuestos
avanzados con resinas termoplásticas. En algunos
casos la reticulación de los termofijos puede ser
acelerada añadiendo un catalizador o agente
reticulador.
El proceso emplea resinas termofijas en un estado Ilustración 5. Moldeo por compresión

parcialmentecurado, ya sea en forma de gránulos,

masillas o preformas.
La ventaja del moldeo por compresión es su capacidad para moldear piezas grandes
con diseños complejos. Adicionalmente desperdicia relativamente poco material,
dándole una ventaja cuandose trabaja con compuestos costosos. Sin embargo, el
moldeo por compresión a menudoproporciona pobre consistencia del producto y
dificultad para controlar la rebaba (flash) y no es adecuado para cierto tipo de
piezas.
 3. Moldeo por extrusión

En el moldeo por extrusión se utiliza un

transportador de tornillo helicoidal. El
polímero es transportado desdela tolva, a
través de la cámara de calentamiento,
hasta la boca de descarga, en una
corriente continua.
A partir de gránulos sólidos, el polímero
emerge de la matriz de extrusión en un
estado blando. Como la abertura de la
Ilustración 6. Moldeo por extrusión
boca de la matriz tiene la forma del
producto que se desea obtener, el
proceso es continuo. Posteriormente se
corta en la medida adecuada.
En la extrusión de filme tubular se funde polietileno de baja densidad. El fundido
es extruido a través de una matriz anular. Se introduce aire inflando el tubo del
polímero extruido para formar una burbuja del diámetro requerido, la que es
enfriada por una corriente de aire. El film es arrastrado por un par de rodillos que
aplastan la burbuja manteniendo así el aire empleado parainflar la burbuja dentro
de ella.
El Moldeo Rotacional o Rotomoldeo es un proceso para resinas termoplásticas
para producir partes huecas que consiste en un molde hueco y caliente que
se llena con una carga o peso de material en
polvo o líquido que posteriormente se le hace
girar lentamente (por lo general en torno a dos
ejes perpendiculares) en un horno haciendo que
el material reblandecido se disperse y se adhiera
a las paredesdel molde. Ilustración 7. Rotomoldeo
A fin de mantener un espesor uniforme en toda la parte, el molde continúa girando
en todo momento durante la fase de calentamiento y para evitar que se hunda o
deforme también gira durante la fase de enfriamiento. El proceso es lento y
restringido a un pequeño número de los plásticos.
Otra forma de rotomoldeo es el roto curado, la diferencia estriba en que este último
utiliza resinas de autocurado en un molde sin calentar, pero comparte velocidades
de giro lentas en común conmoldeo rotacional.

4. Moldeo por insuflación de aire

Es un proceso usado para hacer formas huecas (botellas, recipientes). Un cilindro
plástico de paredes delgadas es extruido y luego cortado en el largo
que se desea. Luego el cilindro se coloca en
un molde que se cierra sobre el polímero
ablandado y le suprime su parte inferior
cortándola. Una corriente de aire o vapor es
insuflada por el otro extremo y expande el
material hasta llenar la cavidad. El molde es Ilustración 8. Moldeo por insuflación de aire

enfriado para el fraguado.

5. Calandrado
El proceso se emplea para la fabricación de chapas y películas plásticas. Consiste
en pasar un polímero convertido en una masa blanda entre una serie de rodillos
calentados. A medida que elpolímero pasa a través de los rodillos se forma" un
producto uniforme. El último par do rodillos se ajustan para dar el espesor deseado.
El sistema de rodillos de enfriamiento da a las chapas o películas su estructura
molecular permanente.

6. Proceso de Fundición
En este proceso no se requiere calor ni presión. El plástico fluido se vierte en un
molde, o el polímero sólido que puede ser licuado mediante solventes o
catalizadores.
En la fundición, el polímero se coloca en un molde y se solidifica por una reacción
química llamada Vulcanización. Si el plástico se solidifica por el añadido de ciertos
catalizadores, se diceque está vulcanizado.
El equipo y los moldes necesarios para el proceso son de bajo costo.

7. Proceso de Lecho fluidificado

Luego tenemos un interesante proceso, particularmente útil para cubrir una gran
variedad de artículos con una capa o envoltura de plástico de grosor bastante
uniforme. La pieza metálica para cubrir se calienta en un horno a temperatura
superior al punto de fusión del polímero que se va a aplicar. Una vez calentada, se
sumerge de inmediato en un recipiente lleno de partículas de polímero en polvo
que se tornan, "fluidas" mediante el aire introducido.
Principales aplicaciones del poliestireno y
polimetilmetacrilato.

El poliestireno es un plástico versátil usado para fabricar una

amplia variedad de productos de consumo. Dado que es un
plástico duro y sólido, se usa frecuentemente en productos
que requieren transparencia, tales como envases de
alimentos y equipos de laboratorio. Cuando se combina con
varios colorantes, aditivos y otros plásticos, el poliestireno se
Ilustración 9. Poliestireno
usa para hacer electrodomésticos, electrónicos,
repuestos automotrices, juguetes, macetas y equipamiento
para jardines, entre otros.

El poliestireno también se fabrica en forma de material espumoso llamado

poliestireno expandido (EPS) o poliestireno extruido (XPS), valorado por sus
propiedades de aislamiento y acolchado. El poliestireno en espuma puede tener
más de 95 por ciento de aire y se usa como aislante doméstico y de
electrodomésticos, envase protector, servicio de alimentos y envasado de
alimentos, repuestos automotrices, sistemas de estabilización de caminos y
acotamientos y mucho más.
El PMMA es un polímero termoplástico altamente
transparente, se pude considerar como una
alternativa ligera al cristal. A veces, también se le
llama cristal acrílico.
Se puede usar el PMMA como alternativa al
policarbonato (PC) si se necesita mayor Ilustración 10. PMMA

transparencia, resistencia UV o a los rasguños y si las

altas propiedades
contra impactos no son cruciales, se usa en los sectores de la automoción, la
iluminación, la construcción, la cosmética y la medicina.
 Tabla de propiedades

P. P.
Reactivo/ Estado PM Densidad
Ebullición Fusión Toxicidad Solubilidad
Producto físico (g/mol) (g/ml)
(°C) (°C)

Exposición puede Soluble en

causar mareo, disolventes tales
irritabilidad, como acetato de
Metilmetacrilato Liquido 65 -48 100 0.94 dificultad de etilo bicloruro
concentración y de etileno,
reducción de la tricloroetileno,
memoria. cloroformo
Baja en agua;
Polvo soluble en
Peróxido de
blanco o 103 105 242 1.33 No es toxico acetona, etanol y
benzoilo
cristales compuestos
orgánicos
inhalación
Gas (principalmente),
Formaldehido 19 92 30.03 82 Soluble en agua
incoloro piel, ojos e
ingestión
Hidróxido de Solido Es altamente
1390 318 40 2.13 Es muy corrosivo
sodio blanco soluble en agua
Es un
líquido Es soluble en
Glicerina incoloro y 290 18 92 1.26 No es toxico agua o en
viscoso que alcohol
es inodoro
Es baja su
toxicidad, pero es Es soluble en
Solido
Anhidrido ftálico 295 131 148 1.52 irritante con la agua o en
incoloro
piel, los ojos y alcohol
respiratorio
Rombos de seguridad
Resorcinol Formaldehido

Hidróxido de Sodio Glicerina

Anhidrido ftálico
Diagrama de Flujo
OBTENCIÓN DE RESINA FENOLICA

3.3 gr resorcinol
2.2 ml formaldehido MEZCLAR

2 gotas NaOH 50%

Baño frío POLIMERIZACION

60 °C Terminar cuando la mezcla

∆ POLIMERIZACION de rxn parezca jalea

ENFRIAR
Resina fenólica

OBTENCIÓN DE RESINA GLIPTAL

Fuego directo
POLIMERIZACION
1.3 ml glicerina
4 gr de anh, ftálico ∆

Resina gliptal + agua

92 °C
∆ EVAPORAR Resina gliptal
Baño maría
Diagrama Industrial
 NOMENCLATURA DEL DIAGRAMA INDUSTRIAL

Alimentación de fenol
Alimentación de formaldehído
Alimentación de catalizador
Mezcla reaccionante
Mezcla fenol+agua+producto
Mezcla impura
Residuos de la reacción
Producto impuro
Producto listo para purificar y almacenar

Entalpia de reacción
Resina fenólica
Para la resina fenólica, la entalpia de reaccion es positiva, puesto que se le tuvo que
proporcionar calor para que se llevara a cabo la reacción.

Resina gliptal
Para la resina gliptal, la entalpia de reaccion es positiva, puesto que se le tuvo que
proporcionar calor para que se llevara a cabo la reacción.

Ecuación global cinética

Resina fenólica
𝛽
−𝑟𝐴 = 𝐾𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐵

−𝑟𝐴 = 𝐾 [𝑅𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙]𝛼 [𝐹𝑜𝑟𝑚𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜]𝛽

 Resina gliptal

𝛽
−𝑟𝐴 = 𝐾𝐶𝐴𝛼 𝐶𝐵

−𝑟𝐴 = 𝐾 [𝐺𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎]𝛼 [𝐴𝑛ℎ. 𝑓𝑡á𝑙𝑖𝑐𝑜]𝛽

Observaciones
Al preparar la resina fenólica, se observa que el resorcinol tarda en disolverse por
completo en el formaldehido, por lo que se tuvo que estar agitando constantemente
por unos cuantos minutos, al pasar nuestra mezcla al baño maría a 60°C, se
observa como esta cambia su consistencia y se comienza a hacer mas viscosa. A
lo largo de los días, la resina se ha ido poniendo de un color mas fuerte al que tenia
anteriormente y se comienza a observar como se va compactando y separando de
tubo de ensaye.

Para la resina gliptal, se observa que para que el anhidrido ftalico pueda disolverse
bien en la glicerina, se debía poner el tubo de ensaye directamente al fuego del
mechero y colocar poco a poco el anhidrido, para eliminar la humedad de nuestra
resina, esta se coloco en un baño maría a 92°C aproximadamente 10 minutos,
pasado este tiempo se observo que nuestra resina se había hecho más viscosa.
 Conclusiones
RAMIREZ VENCES EDUARDO

Al terminar la práctica se puede decir que se cumplieron los objetivos previamente

establecidos ya que se obtuvo el producto que eran la resina fenólica y la resina
glital, al mismo tiempo que se analizó el concepto de macromoléculas y mecanismos
de reacción , así también como es que los procedimientos que se realizaron en el
laboratorio se asemejan o se diferencian del propuesto que se desarrollaría a nivel
industrial, en el cual se utilizan mayor número de equipos principalmente para poder
producir mayor cantidad además de que en el proceso si se desarrolla la
purificación, a comparación de lo que se obtuvo en el laboratorio.
Es importante conocer el proceso de elaboración de macromoléculas mejor
conocidos como polímeros ya que está presentes prácticamente en todas las
industrias, desde plásticos en general, hasta para usos más específicos como para
crear un polímero capaz de ser transparente y muy resistente al mismo tiempo.
RIZO LIZALDE JONATHAN

En primera instancia, cumplimos algunos de los objetivos generales de la práctica,

solo que, en vez de obtener el poliestireno y el polimetilmetacrilato, obtuvimos la
resina fenólica y resina gliptal, las cuales nos ayudaron a diferenciar el método de
obtención en cada una de ellas, ya que la resina fenólica se obtuvo a través de una
reaccion de adición y la resina gliptal por medio de una reaccion de condensación.

Se concluye, que para ambas resinas se debe tener cuidado con la temperatura que
se le suministra, ya que, al no controlarse esta energía, nuestros productos pueden
resultar no adecuados, es el caso de la resina gliptal, donde si no se controlaba la
energía que se le suministraba, esta se tornaría de un color amarillo, indicando que
no se tuvo el cuidado necesario.

Finalmente se concluye que la resina fenólica es un polímero termofijo, que se

obtuvo por masa, siguiendo un mecanismo de tipo aniónico y que la resina gliptal
es un polímero termoplástico, el cual se le tuvo que eliminar el agua para que este
pudiera entre entrelazarse
 RODRIGUEZ RAMIREZ ROSA ISELA ELIZABETH

En esta práctica se logró estudiar y analizar la estructura de macromoleculares de

origen natural y sintético, formados por uniones de moléculas sencillas llamadas
monómeros, también se consiguió entender los mecanismos por los que se lleva a
cabo, como son vías radicales libres, aniones y cationes, los cuales dependerán del
iniciador elegido. En el caso del poliestireno se utilizan radicales libres como iniciador
y la polimerización sehace en masa al igual que el polimetilmetacrilato, en el caso de
la resina fenólica, también se realizó en masa, pero se realizó el mecanismo vía
adición aniónica. Con los equipos a utilizar y el diseño del proceso que se llevara a
cabo cuidando los mismos parámetros que se toman en cuanta a nivel laboratorio.
Para finalizar esta práctica se tendría que obtener el peso molecular promedio y no
se obtiene una eficiencia como tal.

Concluyendo los polímeros han sustituido una gran variedad de productos naturales
dandolugar a la fabricación de innumerables productos nuevos, revolucionando
varios campos de la ciencia y la tecnología, por lo que es importante conocer sus
mecanismos, reaccionesy su proceso de moldeo.