UNIVERSIDAD AUTONOMA JUAN MISAEL SARACHO

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

INGENIERIA QUÍMICA – QUIMICA ORGANICA II QMC021

PRACTICA # 4
OBTENCIÓN DE ANILINA

1.- FUNDAMENTO TEORICO.-

La anilina es una amina aromática con propiedades particulares, como ser menor basicidad
que las aminas alifáticas y fuerte tendencia a reaccionar con electrófilos en reacciones de
Sustitución Aromática Electrofílica. Es muy usada en reacciones de síntesis de compuestos
aromáticos, como también en reacciones de diazotación para generar azocompuestos, entre
ellos diversos colorantes.

Se obtiene generalmente por reacción de reducción de nitrobenceno en presencia de un metal

y ácido, usualmente estaño o hierro. El método más utilizado en laboratorio es la reducción
con estaño en presencia de ácido clorhídrico, generándose anilina con un buen rendimiento.

2.- OBJETIVOS.-

Sintetizar Anilina por reducción de Nitrobenceno y asilar el producto obtenido por

destilación con arrastre de vapor

3.- MATERIALES.-

 Pipetas graduadas de 1 ml y 5 ml.

 Varilla de vidrio
 Probetas graduadas de 50 ml
 Balones de 100 y 250 ml.
 Refrigerantes para destilación simple y destilación por arrastre de vapor
 Pinzas de doble nuez
 Soportes universales
 Calentadores
 Matraces Erlenmeyer
 Cabezas de destilación, reductores y codos
 Espátula
 Vidrios de Reloj
 Termómetros de 0 – 100° y de 0 – 250°
 Balanza Analítica
 Frascos Lavadores
 Baño María de dos bocas
4.- REACTIVOS.-

- Nitrobenceno
- Estaño granulado
- NaOH
- HCl conc.
- NaCl

5.- PROCEDIMIENTO.-

Parte I.- Síntesis de la Anilina

 En un matraz de fondo redondo de 250 ml, colocar 5 ml de nitrobenceno y 12,5 g de

estaño granulado.
 Medir en una probeta 23 ml de ácido clorhídrico concentrado.
 Agregar cuidadosamente al matraz 2,5 ml del ácido manteniendo una agitación
constante, con lo que comienza una reacción exotérmica; si es necesario el matraz
debe enfriarse exteriormente con agua fría para evitar pérdidas de productos por
evaporación
 Se deberá cuidar de no refrigerar demasiado puesto que la reacción se vuelve muy
lenta, por lo que es recomendable que el matraz esté caliente, pero sin llegar a
hervir.
 Cuando disminuye la velocidad de reacción, se agrega otra porción de 2,5 ml de
ácido clorhídrico, repitiendo el procedimiento adoptado en los pasos anteriores.
 La adición del ácido se continúa con porciones iguales hasta que se haya agotado
en su totalidad la cantidad separa en la probeta, cuidando de agitar en forma
permanente y controlar que no suba demasiado la temperatura.
 Calentar el matraz en baño de vapor durante 20 min adicionales agitando
fuertemente.
 Durante este tiempo debe prepararse la solución de hidróxido de sodio y debe
montarse el aparato para destilación en corriente de vapor.

Parte II.- Liberación de la Anilina y Separación por destilación en corriente de vapor.

 En un vaso de precipitación de 150 ml, pesar 10 g de NaOH comercial, y disolver

con 50 ml de agua destilada.
 Enfriar la solución alcalina hasta unos 30 °C controlando con un termómetro.
 Quitar del baño de vapor el matraz de reacción donde se estaba formando la anilina
y refrigerar bajo chorro de agua hasta que su contenido alcance una temperatura de
50°C.
 Añadir una pequeña porción de la solución de hidróxido de sodio y agitar bajo
enfriamiento para que no escapen los vapores hacia el ambiente.
 Repetir la adición sucesiva de pequeñas cantidades del álcali, enfriando cuando sea
necesario hasta que se haya añadido toda la solución de hidróxido de sodio.
  Agitar el matraz con una varilla de vidrio, tomar una gota del líquido, depositar
sobre un vidrio de reloj o una placa de toque y ensayar su reacción con papel
tornasol. Si no da reacción alcalina, agregar más hidróxido de sodio.
 Someter el contenido del matraz a destilación bajo corriente de vapor.
 Recoger un total de 65 a 75 ml de destilado, añadir 10 a 12 g de cloruro de sodio y
agitar la mezcla hasta que la sal se disuelva.
 Pasar el destilado a un embudo de separación y separa toda la anilina posible.
 Devolver la solución acuosa al embudo y extraer el resto de la anilina con 4 ml de
tetracloruro de carbono.
 Separar la capa orgánica y juntar con la anilina separada anteriormente en un
Erlenmeyer pequeño y secar con 1,5 g de hidróxido de sodio.
 Filtrar y proceder a la destilación simple, recogiendo las fracciones de 70 – 90°, 90
– 180° y 180 – 188°.
 La primera fracción se deshecha, la tercera es anilina y la segunda se somete a una
nueva separación.
 La anilina pura recién destilada es casi incolora, se oscurece en presencia de luz. Si
tiene una coloración anaranjada significa que la reducción de nitrobenceno no fue
completa.

6.- CUESTIONARIO.-

a) En el procedimiento industrial de fabricación de anilina, se utiliza hierro y vapor

como reductor. ¿Es necesario en este caso la adición de una base para la liberación
de la anilina? Explicar su respuesta.
b) En el procedimiento descrito, cuántos gramos de estaño se necesitan para reducir 1
mol de nitrobenceno si: a).- El estaño se oxida al estado tetravalente. b).- Si se oxida
solamente al estado divalente?
c) Si se usara como agente reductor hierro en medio ácido; ¿cuántos gramos de hierro
se necesitarán para reducir 0,2 mol de nitrobenceno a anilina, suponiendo que todo
el hierro se transforma en óxido ferroso-férrico?
d) Formular: a).- La sal doble de hidrocloruro de anilina y cloruro estánnico; b).- La
sal doble de hidrocloruro de anilina y cloruro platínico.
e) ¿Cuál es el peso molecular de la amina cuyo hidrocloruro forma con cloruro
platínico una sal doble que contiene un 31,4% de platino?
f) Si el nitrobenceno se hidrogena en presencia de platino o níquel como catalizadores,
¿qué volumen de hidrógeno medido en CNPT, será necesario para reducir 0,5 mol
de nitrobenceno?
g) ¿En qué condiciones de presión y temperatura se puede obtener anilina a partir de
clorobenceno?