SÍNTESIS DEL ACETATO DE ISOAMILO

Objetivo: Sintetizar el acetato de isoamilo a través de la reacción de esterificación de Fischer y

purificarlo mediante destilación simple.
O H3C OH O H3C
H+
+ + H2O
H3C OH CH3 H3C O CH3
Tiempo estimado: 4 horas Dificultad: Media Nivel de riesgo: Bajo
Palabras clave: Ácido carboxílico, alcohol, éster, reacción de esterificación de Fischer.
Materiales y técnicas: Reflujo, microdestilación, separación líquido-líquido, espectroscopía IR
Propiedades físicas reactivos y productos:
Reactivos
Peb Pf Densidad
Compuesto PM Peligro (GHS)
(°C) (°C) (g/mL)
Alcohol isoamílico 88,15 130,7 -147 0,81

Ácido acético 60,05 118 17 1,05

Ácido sulfúrico 98,08 274 3 1,83

Sulfato de magnesio anhidro 120,37 - 1,12 2,66 -
Bicarbonato de sodio 5% 84,01 - 50 2,20 -
Cloruro de sodio 58,44 - 801 2,17 -
Productos
Acetato de isoamilo 130,18 142 -78 0,87

INTRODUCCIÓN
Los ésteres son una clase de compuestos orgánicos ampliamente encontrados en la naturaleza. Además,
son importantes intermediarios en la producción de perfumes, cosméticos, aditivos alimenticios,
polímeros y fármacos. Si bien, diversos ésteres son obtenidos a partir de plantas mediante procesos de
extracción, existen métodos de síntesis eficientes de estos compuestos, basados fundamentalmente en
reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo.
Una de las reacciones más comunes para la obtención de ésteres es la reacción de esterificación de Fischer,
una reacción clásica en la química orgánica para convertir ácidos carboxílicos en ésteres, mediante la
adición de un alcohol, la presencia de un catalizador ácido y calentamiento. Esta reacción química es
reversible, es decir, el éster formado puede hidrolizarse y formar nuevamente el ácido carboxílico y el
alcohol correspondiente, sin embargo, aplicando el principio de Le Chatelier, se utiliza un exceso de
reactivos con el fin de desplazar el equilibrio. Generalmente, se elige tener en exceso el reactivo de menor
costo, que en este caso, es el ácido carboxílico.

O O
H+
+ R' OH R' + H2O
R OH R O

Figura 1. Reacción general de esterificación de Fischer.

El mecanismo de reacción implica un primer paso de protonación del grupo carbonilo, posteriormente,
el grupo hidroxilo del alcohol realiza el ataque nucleofílico al carbono carbonílico, obteniendo un
intermediario tetraédrico en el cual ocurre una transferencia de protón, luego, la pérdida de agua del
compuesto produce un éster protonado en el átomo de oxígeno que por pérdida de un protón provee el
producto final que es el éster.

Figura 2. Mecanismo de la reacción de esterificación de Fischer.

Por su parte, el acetato de isoamilo es el éster de cadena corta más usando en la industria alimenticia,
debido a su olor característico a banano, se emplea como saborizante de alimentos, golosinas y helados;
además, es utilizado en la elaboración de fragancias y como solvente. La síntesis de este compuesto a
través de la reacción de esterificación de Fischer, requiere el uso de alcohol isoamílico y ácido acético
como reactivos de partida y un ácido fuerte como catalizador.
PROCEDIMIENTO
Síntesis
Colocar 25 mL de ácido acético en un balón de 100 mL seguidos de 20 mL de alcohol isoamílico y agitar
para mezclar ambos compuestos. Añadir cuidadosamente 5 mL de ácido sulfúrico concentrado agitando
el balón durante la adición.
Adicionar perlas de ebullición al balón y conectarlo a un condensador de reflujo. Calentar a ebullición
sobre una manta eléctrica y dejarlo en reflujo durante 1 h.
Purificación
Dejar enfriar el balón de destilación y transferir todo el líquido a un embudo de decantación que contiene
50 mL de agua destilada. Agitar suavemente y dejar decantar, separar la capa acuosa inferior. Adicionar
25 mL más de agua destilada, agitar, decantar y separar de nuevo la capa acuosa.
Lavar la capa orgánica con tres porciones de 25 mL de solución de bicarbonato de sodio al 5% para
eliminar el exceso de ácido acético. Evaluar el pH de la capa orgánica y, si no es básico, lavar con dos
porciones más de 25 mL de bicarbonato de sodio al 5%. Finalizado este proceso, lavar la capa orgánica
con dos porciones de disolución saturada de cloruro de sodio; transferir la solución a un erlenmeyer de
50 mL y agregar sulfato de magnesio para secarla.
Después del secado, decantar la solución orgánica a un balón de 50 mL y destilar el líquido. Recolectar la
fracción que destila entre 135 y 143 °C en un erlenmeyer colector mantenido sobre un cristalizador con
hielo. El líquido incoloro obtenido debe tener un olor dulce característico. Obtener el rendimiento de la
reacción y el espectro infrarrojo del producto.
PREGUNTAS
1. ¿Cuál es el propósito de adicionar ácido sulfúrico en la preparación del acetato de isoamilo?
2. Proponga un método de síntesis alternativo para obtener el acetato de isoamilo
3. ¿Qué es el equivalente de saponificación de un éster y cómo se determina experimentalmente?
BIBLIOGRAFÍA
Durst, H.D. & Gokel, G.W. (1985) Química orgánica experimental. Reverté. 219-220.
Adi Wolfson, Dina Saidkarimov, Christina Dlugy & Dorith Tavor (2009) Green synthesis of isoamyl
acetate in glycerol triacetate, Green Chemistry Letters and Reviews, 2:2, 107-110,

Materiales Cantidad Equipos Cantidad

Sistema de reflujo 100 mL 1 Plancha o manta de calentamiento 1
Sistema de destilación 100 mL 1 Balanza analítica 1
Embudo de separación 125 mL 1 Espectrofotómetro de infrarrojo 1
Erlenmeyer 50 mL 2
Embudo de tallo largo 2
Vidrio reloj 1
Probeta 50 mL 1
Termómetro 250 °C 2
Pipeta graduada 5 mL 1
Cristalizador grande 1
Espátula 1
Varilla de agitación 1
Eppendorf 2 mL 1
Papel indicador -
Hielo -