UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

FRANCISCO DE MIRANDA
AREA DE TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE INGENIERIA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

MÓDULO DE PRÁCTICAS
DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PUNTO FIJO, JUNIO 2021

 CONTENIDO

INTRODUCCIÓN

PRÁCTICA 1: Puntos de ebullición y solubilidad de los compuestos orgánicos

PRÁCTICA 2: Puntos de fusión y solubilidad de los compuestos orgánicos

PRÁCTICA 3: Identificación de elementos presentes en la materia orgánica

PRACTICA 4: Halogenuros de alquilo

PRÁCTICA 5: Diferenciación de hidrocarburos

 INTRODUCCIÓN

El Módulo de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica I se ha diseñado como

una guía a los estudiantes que cursan la Unidad Curricular Química Orgánica I,
perteneciente al Programa de Ingeniería Química, cuyo componente práctico es el Laboratorio
de Química Orgánica I y cuya finalidad es la de complementar la formación teórica impartida en el
componente teórico, y que consiste en una serie de experimentos, donde el estudiante comprobará
los conocimientos adquiridos y aplicará la química de las reacciones estudiadas en cada familia de
compuestos orgánicos, tales como: alcanos, halogenuros de alquilo, alquenos, alquinos y
compuestos aromáticos.

El Módulo comprende cinco (5) prácticas, cada una de las cuales consta de: objetivo,
introducción, fundamentos teóricos, procedimiento experimental (incluye listado de materiales,
reactivos y procedimiento práctico), análisis de resultado (donde se indican sugerencias de
cómo desarrollarlo), cuestionario para su investigación y autoevaluación, bibliografía, equipo a
utilizar y tabla de resultados para reportar datos experimentales. Estas prácticas presentan una
gran relación con los conocimientos adquiridos en el componente teórico y disponibilidad de
materiales y reactivos en el laboratorio.

A continuación se presentan las prácticas:

 Universidad Nacional Experimental
“Francisco de Miranda”
Área de Tecnología
Departamento de Química
Programa de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica I

PRÁCTICA 1
PUNTOS DE EBULLICIÓN Y SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

I. OBJETIVO
- Determinar el punto de ebullición de compuestos orgánicos a través del Método de Siwoloboff.
- Analizar el comportamiento de los compuestos orgánicos en cuanto a los puntos de ebullición, tomando en cuenta
su estructura y fuerzas intermoleculares.
- Comprobar la polaridad de diferentes compuestos orgánicos en base a su solubilidad en distintos solventes.

II. INTRODUCCIÓN

Las propiedades físicas que resultan de interés para los procesos de separación e identificación de compuestos
orgánicos, como son el punto de fusión, el punto de ebullición, la solubilidad, entre otras, se ven afectadas básicamente
por la polarización de enlaces y las interacciones moleculares que surgen como consecuencia de dicha polarización.
En términos generales, existe una estrecha relación entre las propiedades físicas, las fuerzas intermoleculares, la
polaridad y la estructura molecular.
La presencia de momentos dipolares afecta las fuerzas atractivas entre moléculas, lo que se denomina interacciones
o fuerzas intermoleculares y en la medida que estas interacciones sean mayores, las moléculas tenderán a estar más
juntas y aumentarán, por ejemplo, el punto de fusión y de ebullición. Es por esto, que los compuestos polares fundirán y
ebullirán a temperaturas mayores que los no polares de masa molar comparable.
Con relación a la solubilidad de compuestos orgánicos debe esperarse, sobre la base de las interacciones, que las
sustancias polares sean solubles en solventes polares y las no polares serán solubles en disolventes no polares. Esto se
conoce como la regla de que “lo semejante disuelve a lo semejante”.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Interacciones Intermoleculares: se clasifican en Fuerzas de Van Der Waals, Dipolo-Dipolo y Puentes de
Hidrógeno. Siendo las Fuerzas de Van Der Waals aquellas que se generan entre moléculas no polares, debidas al
continuo movimiento de los electrones en la nube electrónica molecular, que origina en determinados instantes un
desbalance en la distribución de cargas, ocasionando un momento dipolar temporal o inducido; las Dipolo-Dipolo,
mantienen unidas a moléculas polares, debido a que en este tipo de moléculas pueden distinguirse extremos positivos y
negativos, entonces se generan dipolos que pueden atraerse o repelerse de acuerdo a su orientación; y, por último, los
Puentes de Hidrógeno se originan debido a la fuerte atracción entre un átomo de hidrógeno (carga parcial positiva) de
una molécula y un átomo muy electronegativo (como oxígeno o nitrógeno) de la misma o de otra molécula.
Cuando un compuesto se disuelve, sus unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el
espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de disolvente. La separación, tanto de las unidades estructurales
del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. Por
otro lado, las características de la SOLUBILIDAD en compuestos orgánicos están determinadas principalmente por su
polaridad, donde compuestos con polaridad similar serán solubles entre sí, pero si presentan una diferencia grande en
polaridad, serán insolubles.
En cuanto a los PUNTOS DE EBULLICIÓN, éstos se ven muy afectados por la intensidad de las interacciones entre
moléculas. De manera que si las moléculas se mantienen unidas por fuertes interacciones, se necesitará mucha energía
para apartar las moléculas unas de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto.
Para las determinaciones de puntos de ebullición, se pueden emplear algunos de los métodos semimicros, como el
de Siwoloboff o de los microquímicos, como el de Emich y el matraz de destilación. En este caso, la selección del método
puede verse afectada por la cantidad de sustancia disponible para llevar a cabo la determinación.
En este curso, para determinar los puntos de ebullición, se empleará el Método de Siwoloboff, en el cual se calienta
la muestra, a través de un baño, hasta que comiencen a formarse burbujas. Se retira del calentamiento para que
disminuya lentamente la temperatura del baño, se anota la temperatura que marca el termómetro en el instante en que
dejan de salir burbujas del capilar y justo antes de que el líquido penetre en él. Esta temperatura es el punto de ebullición
de la muestra.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº1: Determinación de Puntos de Ebullición.

Materiales: un (1) Soporte universal, un (1) mechero, una (1) rejilla, una (1) pinza, un (1) vaso de precipitado de 250 mL,
un (1) tubo de ensayo grande, un (1) termómetro, un (1) tapón dihoradado, un (1) tubo capilar.
Reactivos: Muestras problema, Aceite (líquido para baño)

Procedimiento:
 Sellar el tubo capilar en uno de sus extremos, utilizando la llama del mechero.
 Colocar 3 mL de la muestra problema en un tubo de ensayo.
 Colocar el capilar con el extremo cerrado hacia arriba dentro del tubo de ensayo.
 Colocar el líquido para baño (aceite) dentro del vaso de precipitado.
 Colocar el tubo de ensayo en el vaso de precipitado que contiene el líquido para baño (el nivel del líquido debe ser
superior al nivel de la muestra a ensayar).
 Colocar el termómetro en un tapón de goma dihoradado, fijándolo al tubo de ensayo que contiene la muestra, de
manera que el bulbo se ubique en las proximidades del extremo abierto del capilar y que no interfiera con el
observador para el registro de la temperatura.
 Iniciar el calentamiento (Ver Figura 1).
 Observar atentamente el extremo abierto del capilar, sumergido en el líquido, del cual se desprenderán burbujas a
medida que la temperatura aumenta. El burbujeo se incrementará hasta formar un rosario continuo de burbujas. En
ese preciso momento se registra la temperatura (T) indicada en el termómetro, tomándola como temperatura de
ebullición.
Nota: En el momento en el que se genera el burbujeo continuo, se debe detener el calentamiento. Entonces,
comenzará a descender lentamente la temperatura del baño de aceite, y, en un momento dado, cesarán las burbujas
y el líquido objeto de estudio comienza a entrar en el capilar. Leer lo que marca el termómetro, esta temperatura
debe coincidir con la anotada anteriormente y será la temperatura que corresponde al punto de ebullición a la presión
del ambiente.
 Figura 1. Montaje del Ensayo de Siwoloboff.

OBSERVACIONES: El estudiante DEBE llevar fósforos y aceite.

Observaciones:
- Cada grupo hará la determinación del punto de ebullición de un compuesto, el cual será asignado por su profesor.
- AL FINALIZAR EL EXPERIMENTO, NO DESECHAR LA MUESTRA PUES SERÁ UTILIZADA EN EL EXPERIMENTO
SIGUIENTE, RESERVARLA EN EL TUBO DE ENSAYO.

EXPERIMENTO Nº 2: Ensayo de Solubilidad.

Materiales: dos (2) tubos de ensayo, tres (3) goteros, una (1) pizeta y una (1) gradilla.
Reactivos: Muestra utilizada en experimento 1, éter de petróleo y agua destilada

Procedimiento:
 Enumerar los dos (2) tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla.
 Agregar 1 mL de agua a uno de los tubos de ensayo.
 Agregar 5 gotas de muestra al tubo anterior y observar. Volver a agregar 5 gotas más de muestra y observar. Anotar
sus observaciones.
 Agregar 1 mL de éter de petróleo al otro tubo de ensayo.
 Agregar 5 gotas de muestra al tubo y observar. Volver a agregar 5 gotas más de muestra y observar. Anotar sus
observaciones.

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. Para cada uno de los experimentos anotar sus observaciones en la tabla correspondiente del Reporte de
Resultados y analice tomando como base la información suministrada en teoría y en la bibliografía. Al finalizar,
los grupos deberán compartir sus resultados con el fin de que puedan comparar respecto al punto de ebullición y
solubilidad del resto.
2. Identificar las muestras problema utilizadas, para lo cual debe comparar los resultados obtenidos con los datos
que se muestran en la Tabla 1 (ver Anexo).

VI. CUESTIONARIO
1. ¿Qué es una interacción intermolecular?
2. ¿Qué factores afectan la solubilidad de una sustancia?
3. ¿Por qué los compuestos de diferentes familias y de masa molar semejantes presentan diferencias en sus puntos de
ebullición?
4. ¿Qué factores afectan a los puntos de ebullición de los compuestos orgánicos?
5. ¿Qué espera que suceda si se le agrega agua al ciclohexano? ¿Por qué?
6. ¿Cómo será el punto de ebullición del alcohol n-butílico con respecto al del alcohol terc-butílico?

VII. BIBLIOGRAFÍA
- Brewster R.Q., Vander Wer, W.F. y Mc EWEN. (1970). Curso Práctico de Química Orgánica (2ª ed). Madrid: Editorial
Alambra S.A.
- Morrison, R. T. y BOYD R. N. (1990). Química Orgánica (5ª ed.) Wilmington, Delaware: Addison-Wesley
Iberoamericana, S.A.
- Solomons, T.W. (1995). Química Orgánica. México: Editorial Limusa.

VIII. ANEXO

Tabla 1
Puntos de ebullición de algunos compuestos orgánicos

SOLUBILIDAD EN AGUA
PUNTO DE
COMPUESTO EBULLICIÓN DENSIDAD
(ºC)

n-pentano 36 INSOLUBLE 0,626

Isopentano 28 INSOLUBLE 0,620
n-hexano 69 INSOLUBLE
isohexano 60 INSOLUBLE 0,654
3-metilpentano 63 INSOLUBLE 0,676
2,2-dimetilbutano 50 INSOLUBLE 0,649
2,3-dimetilbutano 58 INSOLUBLE 0,668
Pent-1-eno 30 INSOLUBLE 0,643
3-metilbut-1-eno 25 INSOLUBLE 0,648
Hex-1-eno 63,5 INSOLUBLE 0,675
2,3-dimetilbut-2-eno 73 INSOLUBLE 0,705
benceno 80 INSOLUBLE 0,879
metilbenceno 111 INSOLUBLE 0,866
etilbenceno 136 INSOLUBLE 0,867
n-propilbenceno 159 INSOLUBLE 0,862
1-cloropentano 108 INSOLUBLE 0,883
1-clorohexano 134 INSOLUBLE 0,882
tetraclorometano 77 INSOLUBLE 1,595
1-bromobutano 102 INSOLUBLE 1,276
1-bromopentano 130 INSOLUBLE 1,223
2-bromo-2-metilpropano 73 INSOLUBLE 1,222
yodoetano 72 INSOLUBLE 1,933
1-yodobutano 130 INSOLUBLE 1,617

Fuentes: Morrison, R.T. y Boyd, R.N. (1990). Química orgánica. (5ta ed.) Delaware: Addison-Wesley Iberoamericana;
Wade, L.G. (2004). Química orgánica. (5ta ed.) Madrid: Pearson Prentice Hall.
IX. REPORTE DE RESULTADOS
Tabla 1. Determinación de puntos de ebullición

PEb. PEb.
Muestra Experimental Compuesto Teórico
(°C) (°C)

1.2.
Comparación de los puntos de ebullición de las muestras

Tabla 2. Solubilidad

SOLUBILIDAD
OBSERVACIONES
Solvente Agua Éter de Petróleo
Soluto
A

E
 Universidad Nacional Experimental
“Francisco de Miranda”
Área de Tecnología
Departamento de Química
Programa de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica I

PRÁCTICA 2
PUNTOS DE FUSIÓN Y SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
I. OBJETIVO

- Determinar el punto de fusión de compuestos orgánicos a través del Método capilar.

- Analizar el comportamiento de los compuestos orgánicos en cuanto a los puntos de fusión, tomando en cuenta su
estructura y fuerzas intermoleculares.
- Comprobar la polaridad de diferentes compuestos orgánicos en base a su solubilidad en distintos solventes.

II. INTRODUCCIÓN
Las propiedades físicas que resultan de interés para los procesos de separación e identificación de compuestos
orgánicos, como son el punto de fusión, el punto de ebullición, la solubilidad, entre otras, se ven afectadas básicamente
por la polarización de enlaces y las interacciones moleculares que surgen como consecuencia de dicha polarización.
En términos generales, existe una estrecha relación entre las propiedades físicas, las fuerzas intermoleculares, la
polaridad y la estructura molecular.
La presencia de momentos dipolares afecta las fuerzas atractivas entre moléculas, lo que se denomina interacciones
o fuerzas intermoleculares y en la medida que estas interacciones sean mayores, las moléculas tenderán a estar más
juntas y aumentarán, por ejemplo, el punto de fusión y de ebullición. Es por esto, que los compuestos polares fundirán y
ebullirán a temperaturas mayores que los no polares de masa molar comparable.
Con relación a la solubilidad de compuestos orgánicos debe esperarse, sobre la base de las interacciones, que las
sustancias polares sean solubles en solventes polares y las no polares serán solubles en disolventes no polares. Esto se
conoce como la regla de que “lo semejante disuelve a lo semejante”.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Interacciones Intermoleculares: se clasifican en Fuerzas de Van Der Waals, Dipolo-Dipolo y Puentes de

Hidrógeno. Siendo las Fuerzas de Van Der Waals aquellas que se generan entre moléculas no polares, debidas al
continuo movimiento de los electrones en la nube electrónica molecular, que origina en determinados instantes un
desbalance en la distribución de cargas, ocasionando un momento dipolar temporal o inducido; las Dipolo-Dipolo,
mantienen unidas a moléculas polares, debido a que en este tipo de moléculas pueden distinguirse extremos positivos y
negativos, entonces se generan dipolos que pueden atraerse o repelerse de acuerdo a su orientación; y, por último, los
Puentes de Hidrógeno se originan debido a la fuerte atracción entre un átomo de hidrógeno (carga parcial positiva) de
una molécula y un átomo muy electronegativo (como oxígeno o nitrógeno) de la misma o de otra molécula.
Cuando un compuesto se disuelve, sus unidades estructurales (iones o moléculas) se separan unas de otras y el
espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas de disolvente. La separación, tanto de las unidades estructurales
del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. Por
otro lado, las características de la SOLUBILIDAD en compuestos orgánicos están determinadas principalmente por su
polaridad, donde compuestos con polaridad similar serán solubles entre sí, pero si presentan una diferencia grande en
polaridad, serán insolubles.
En cuanto a PUNTOS DE FUSIÓN, aparte de las atracciones intermoleculares, un factor que ejerce gran influencia
es el empaquetamiento o acomodo de las moléculas dentro de una red cristalina. Cuanto mejor se ajusten al cristal
mayor energía será necesaria para romper la red y, por tanto, mayor será el punto de fusión.
La determinación de esta constante se puede realizar experimentalmente utilizando el método capilar de puntos de
fusión (empleando el tubo Thiele o un matraz Kjeldahl); también utilizando instrumentos especiales como el equipo
Electrothermal. Existen además otros métodos como los que utilizan una platina Kofler o el aparato de Fisher–Johns para
dicha determinación. Dependiendo del método, los puntos de fusión difieren en varios grados, por ello se debe
especificar el instrumento utilizado para obtener esta propiedad física.
Para las determinaciones del Punto de Fusión en este curso se empleará el Método Capilar, que se resume en las
siguientes fases:
Fase A (comienzo de la fusión): se adhieren uniformemente gotas finas a la pared interior del tubo capilar.
Fase B: aparece un espacio libre entre la muestra y la pared interior, en razón de la retracción del producto en fusión.
Fase C: la muestra, retraída, comienza a hundirse y a licuarse.
Fase D: se forma un menisco completo en la superficie, pero queda todavía una cantidad apreciable de partículas
sólidas.
Fase E (Final de la fusión): no hay ya ninguna partícula sólida (ver Figura 1).

Figura 1. Fases observadas durante la Determinación de Puntos de Fusión empleando el Método Capilar.

Importante: Debe reportarse la temperatura a la cual se empieza a observar el primer indicio de fusión, y la
temperatura a la cual desaparece el último cristal. La diferencia de temperatura constituye el Intervalo de Fusión y la
temperatura promedio se toma como el Punto de Fusión Experimental.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº1: Determinación de Puntos de Fusión.

Materiales: Soporte universal, un (1) mechero, una (1) pinza, un (1) Tubo Thiele, un (1) termómetro, un (1) tapón de
goma dihoradado, un (1) tubo capilar, banda de goma, un (1) vidrio de reloj, una (1) espátula, un (1) agitador de vidrio, un
(1) tubo de vidrio hueco. Opcional (en caso de no tener tubo Thiele): un (1) matraz erlenmeyer de 250 mL, una (1) rejilla,
un (1) aro.
Reactivos: Muestra Problema y Aceite (líquido para baño)
Procedimiento:
 Sellar uno de los extremos del tubo capilar, utilizando la llama del mechero. Verificar que quede bien sellado, de lo
contrario se contamina la muestra.
 Pulverizar la muestra sobre un vidrio de reloj utilizando la punta de un agitador.
 Colocar una pequeña cantidad de muestra seca y finamente dividida en el tubo capilar, golpeando el extremo abierto
del capilar contra la muestra. Dejar caer el capilar varias veces por el interior de un tubo de vidrio hueco, hasta lograr
que la muestra descienda al extremo cerrado. Para asegurar una buena determinación del punto de fusión, se debe
llenar el capilar hasta alcanzar una altura de 2 mm.
 Preparar un termómetro, introduciéndolo a través de uno de los agujeros de un tapón de goma dihoradado (el cual
contiene dos orificios, para que por el adicional se escapen los vapores del baño).
 Sujetar el capilar previamente preparado con la muestra al termómetro utilizando una banda de goma, de tal manera
que quede al nivel del bulbo.
 Fijar el tubo Thiele a un soporte universal mediante pinzas, llenarlo con el líquido a ser utilizado como baño (aceite) y
colocarle el tapón de goma preparado (contentivo del termómetro y el capilar con la muestra), como puede
observarse en la Figura 2. Observaciones:
- Se debe cuidar de no cubrir la banda de goma con el líquido de baño, ya que al calentarse se rompe perdiéndose la
muestra al caer en el baño.
- El nivel del líquido de baño en el tubo Thiele debe cubrir la entrada superior del brazo lateral del mismo.
- El termómetro y muestra se sitúan en el interior del tubo de forma que esta última y el extremo sensible del
termómetro queden ligeramente por debajo del fondo del tubo lateral.
 Comenzar a calentar con un mechero el baño, aplicando la llama en el punto “A” (ver Figura 2), procurar que la
temperatura ascienda lentamente unos 15° por minuto y cuando falten unos 15° para que funda el compuesto,
regular el calentamiento para que la temperatura ascienda entre 2 a 3° por minuto.
 Observar atentamente y anotar las temperaturas a la cual comienza a fundir la muestra y cuando ha fundido
completamente, reportando ambas temperaturas como intervalo de fusión y el promedio de éstas como su punto de
fusión.

Leyenda
1. Tubo Thiele
2. Líquido de baño (se
muestra el nivel
recomendado)
3. Termómetro
4. Tubo capilar
5. Tapón dihoradado,
6. Orificio
7. Soporte universal,
8. Gancho para soporte
9. Mechero.

Figura 2. Tubo Thiele para determinar Punto de Fusión. Fuente: Pasto, D., Jonson, C. Organic Estructure Determination.
 Opcionalmente, si no se dispone del tubo Thiele, se puede llevar a cabo la determinación de puntos de fusión de
manera sencilla en un matraz erlenmeyer de 250 mL, montado sobre una rejilla y aro, unidos a un soporte universal. El
procedimiento a seguir es similar al empleado para el tubo Thiele, en este caso el líquido de baño debe ocupar menos de
la mitad de su capacidad. En la Figura 4 se muestra el esquema.

Leyenda
1. Matraz erlenmeyer
2. Líquido de baño (se muestra
el nivel recomendado)
3. Termómetro
4. Tubo capilar
5. Tapón dihoradado (se
muestra el orificio para
escape de vapores)
6. Soporte universal
7. Gancho para soporte
8. Mechero
9. Aro
10. Rejilla.

Figura 4. Aparato opcional para determinar puntos de fusión.

EXPERIMENTO Nº 2: Ensayo de Solubilidad.

Materiales: dos (2) tubos de ensayo, dos (2) goteros y una (1) gradilla.
Reactivos: Muestra problema de la utilizada en el experimento 1, éter de petróleo y agua destilada

Procedimiento:
 Enumerar los dos (2) tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla.
 Agregar 0,5 g de la muestra en uno de los tubos de ensayo.
 Agregar 5 gotas de agua destilada al tubo con muestra y observar. Volver a agregar 5 gotas más de agua destilada y
observar. Anotar sus observaciones.
 Agregar 0,5 g de la muestra en el otro tubo de ensayo.
 Agregar 5 gotas de éter de petróleo al tubo y observar. Volver a agregar 5 gotas más de éter de petróleo y observar.
Anotar sus observaciones.

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

3. Para cada uno de los experimentos anotar sus observaciones en la tabla correspondiente del Reporte de
Resultados y analice tomando como base la información suministrada en teoría y en la bibliografía. Al finalizar,
los grupos deberán compartir sus resultados con el fin de que puedan comparar respecto al punto de fusión y
solubilidad del resto.
4. Identificar las muestras problema utilizadas, para lo cual debe comparar los resultados obtenidos con los datos
que se muestran en la Tabla 1 (ver Anexo).
VI. PREGUNTAS
1. ¿Qué es una interacción intermolecular?
2. ¿Qué factores afectan la solubilidad de una sustancia?
3. ¿Por qué los compuestos de diferentes familias y de masa molar semejantes presentan diferencias en sus
puntos de fusión?
4. ¿Qué factores afectan a los puntos de fusión de los compuestos orgánicos?

VII. BIBLIOGRAFÍA
- Brewster R.Q., Vander Wer, W.F. y Mc EWEN. (1970). Curso Práctico de Química Orgánica (2ª ed). Madrid: Editorial
Alambra S.A.
- Morrison, R. T. y BOYD R. N. (1990). Química Orgánica (5ª ed.) Wilmington, Delaware: Addison-Wesley
Iberoamericana, S.A.
- Solomons, T.W. (1995). Química Orgánica. México: Editorial Limusa.

VIII. ANEXO

Tabla 1
Puntos de Fusión de Algunos Compuestos Orgánicos

COMPUESTO PUNTO DE FUSIÓN

(ºC)
Acetamida 81
Acetanilida 114
Ácido adípico 152
Ácido benzoico 122
Acido Salicílico 155-159
m-dihidroxibenceno 110
Naftaleno 80
p-nitrofenol 110
2-isopropil-5-metilfenol 51
úrea 133

IX. REPORTE DE RESULTADOS

Tabla 1. Determinación de puntos de fusión

T1 T2 PF PF
Muestra Experimental Compuesto Teórico
(°C) (°C) (°C) (°C)

D
Tabla 2. Solubilidad en agua

SOLUBILIDAD
OBSERVACIONES
Solvente Agua
Soluto
A

D
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“Francisco de Miranda”
Área de Tecnología
Departamento de Química
Programa de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica I

PRÁCTICA 3
IDENTIFICACIÓN DE ALGUNOS ELEMENTOS PRESENTES EN LA MATERIA ORGÁNICA

I. OBJETIVO

- Identificar algunos elementos constituyentes de una sustancia orgánica.

II. INTRODUCCIÓN

Para identificar un compuesto orgánico, además de los datos de sus constantes físicas, es de bastante utilidad
conocer su composición elemental, ya que existen compuestos diferentes con propiedades físicas muy semejantes.
Ahora bien, en un compuesto orgánico siempre se encontrará al elemento carbono, pero también pueden
encontrarse hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, halógenos. La identificación de estos elementos puede
realizarse por varios métodos, algunos de los cuales pueden hacerse cualitativamente.
Sin embargo, antes de llevar a cabo cualquier experimento, es posible hacer algunos ensayos preliminares muy
sencillos (estado de agregación, color, olor, ensayo de ignición, entre otros) que se realizan con el fin de tener un
conocimiento general de la muestra que se está investigando. Las conclusiones que se obtienen de este análisis
permiten establecer si la sustancia es orgánica o inorgánica.
El reconocimiento de carbono se puede llevar a cabo mediante un ensayo previo de ignición o en forma más
categórica, calentando la muestra con un oxidante (CuO), donde se reconoce al carbono como dióxido de carbono
además, con este último ensayo, se reconoce al hidrógeno como agua.
Por otro lado, para el reconocimiento de halógenos se puede emplear el test de Beilstein, por medio del cual puede
confirmarse la presencia de halógeno en una muestra; sin embargo, esta prueba no es definitiva, debido a que algunos
compuestos orgánicos que no poseen halógeno, dan también positivo con este test, así que se utiliza sólo para
confirmar, después de realizado el ensayo con AgNO3.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Ensayo de ignición
Para tener una idea si el compuesto a tratar es orgánico, se debe de realizar una prueba de ignición donde, un
compuesto orgánico sólido se reconoce porque al arder produce un residuo negro de carbón o ceniza, en cambio si el
compuesto orgánico es líquido se identifica por ser inflamable y además genera un desprendimiento de sus vapores.
Este ensayo consiste en calentar suavemente una pequeña cantidad de muestra en una llama. Sustancias
inorgánicas, como las sales metálicas, no arden en la llama y permanecen inalteradas. Por el contrario, muchas
sustancias orgánicas arden con llamas características que ayudan a determinar su naturaleza.
En la Tabla 1 se resumen las características de la ignición de algunos grandes grupos de compuestos orgánicos.
 Tabla 1. Respuesta de los compuestos orgánicos al ensayo de ignición
Compuesto orgánico Características de la
ignición
Hidrocarburos alifáticos Llama amarilla poco
saturados y algunos luminosa
derivados
Alquenos, cicloalquenos, Llama luminosa y
cicloalcanos y halogenuros brillante
de alquilo
Organometálicos Llamas coloreadas
Aromáticos y alquinos Llama amarilla con gran
cantidad de humo y
hollín
Oxigenados como los Llama azul
alcoholes, aldehídos,
cetonas, ácidos carboxílicos
y ésteres
Halogenados Cuando la ignición se
hace sobre un alambre
de cobre, la llama da un
color verde azulado
Lozano Urbina, Romero Bohórquez y Urbina González (2013).

Como puede observarse en la tabla, es posible reconocer la presencia de halógenos directamente sobre la muestra
problema, colocada en un alambre de cobre y quemándola en la zona oxidante de la llama del mechero. La reacción del
halógeno con el óxido de cobre da coloraciones verde azul a la llama. A esta prueba particular se le conoce como
Ensayo de Beilstein.

Reconocimiento de carbono e hidrógeno

Como ya se mencionó anteriormente, el carbono se identifica muchas veces en los ensayos preliminares, porque las
sustancias orgánicas dejan luego de la ignición un residuo carbonoso; sin embargo, esto no ocurre en todos los casos.
Los líquidos volátiles como el etanol, éter etílico, cloroformo, acetona, etc. y muchos sólidos como el ácido oxálico,
cafeína y alcanfor se evaporan o subliman cuando se calientan, sin dejar residuo carbonoso, lo cual hace necesario
recurrir a otros medios para la detección del átomo de carbono presente.
Entre esos otros medios de detección de carbono, se tiene la combustión de la materia: un calentamiento con óxido
de cobre, que convierte al carbono en dióxido de carbono y al hidrógeno en agua.
Reacción general:

+2 0
(C, H) + CuO Cu + CO2 + H2O

(Reacción de óxido-reducción)

Con este método se puede demostrar, por ejemplo, que un alcano contiene carbono e hidrógeno. Pruebas
adicionales han demostrado la ausencia de cualquier otro elemento en los hidrocarburos.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1. Identificación de carbono a través del ensayo de ignición

Precaución: utilizar lentes protectores.

Materiales: un (1) vidrio de reloj, cuatro (4) goteros.
Reactivos: alcohol etílico (C2H5OH), hexano (C6H14), ciclohexano (cicloC6H12), tolueno (C6H6).
Procedimiento:
 Colocar dos gotas de C2H5OH en un vidrio de reloj.
 Aplicar sobre la muestra, cuidadosamente, la llama de un fósforo.
 Observar si la muestra arde.
 Anotar las características de la llama.
 Repetir con el resto de los reactivos.

EXPERIMENTO 2. Identificación de carbono e hidrógeno mediante combustión con CuO

Materiales: un (1) cilindro graduado de 10 mL, dos (2) tubos de ensayo grandes, un (1) tapón de goma, dos (2) pinzas
para tubo de ensayo, un (1) tubo de desprendimiento, mechero, dos (2) soportes universales, una (1) cápsula de
porcelana.
Reactivos: óxido de cobre (CuO), sacarosa (C12H22O11), hidróxido de calcio (Ca(OH)2) al 1%.
Procedimiento:
 Pesar 0,5 g de CuO.
 Calentar en una cápsula de porcelana durante unos minutos.
 Dejar enfriar, para mezclarlo con 0.1 g de C12H22O11.
 Trasladar la mezcla a uno de los tubos de ensayo grande.
 Colocar 5 mL de solución de Ca(OH)2 en el otro tubo de ensayo.
 Conectar al primer tubo de ensayo (el que contiene la mezcla) a un tubo de desprendimiento e introducir el otro
extremo del mismo al otro tubo de ensayo (el que contiene la solución).
 Montar el equipo, como se muestra en la Figura 2.
 Calentar con llama pequeña del mechero, de arriba a abajo el tubo de la reacción, hasta que los vapores enturbien la
solución de Ca(OH)2.
 Dejar enfriar.

Mezcla
Muestra Solución
+ CuO de
Ca(OH)2

Figura 2. Equipo para determinar la presencia de carbono e hidrógeno.

IMPORTANTE:
Este ensayo debe hacerse con precaución, calentar suavemente para evitar que la solución de Ca(OH) 2 se
regrese al tubo de reacción.
Observar: la formación de un precipitado en el tubo que contiene la solución de Ca(OH) 2 y la formación de gotas
de agua en las paredes del tubo de ensayo que contiene a la mezcla de muestra con CuO.

OBSERVACIONES: El estudiante DEBE llevar fósforos y azúcar.

EXPERIMENTO 3. Identificación de halógeno.

3.1. Con AgNO3.

Materiales: tres (3) tubos de ensayo con sus respectivos tapones de goma, gradilla, cuatro (4) goteros.

Reactivos: Nitrato de plata al 1% (AgNO3), muestras A, B y C

Procedimiento:
 Identificar los tubos de ensayo como A, B y C.
 Agregar en el tubo A, 1 mL de muestra A; en el tubo B, 1 mL de muestra B y en el tubo C, 1 mL de muestra C.
 Agregar 3 gotas de solución de AgNO3, en cada tubo.
 Tapar, colocar en la gradilla y dejar reposar en ausencia de luz.
 Observar, al cabo de 20 minutos.

3.2. A través de ensayo de Beilstein

 Calentar un trozo de alambre de cobre limpio en la parte de oxidación del mechero, hasta que desaparezcan los
colores.
 Dejar enfriar.
 Mojar el alambre con la muestra A.
 Llevar a la llama nuevamente.
 Observar el color de la llama.
 Repetir con las muestras B y C.
OBSERVACIONES: El estudiante DEBE llevar un trozo de alambre de cobre de unos 10 cm (este alambre puede
encontrarse en algunos cables).

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. Para cada uno de los experimentos, anotar sus observaciones en la tabla correspondiente del Reporte de Resultados.
2. Analizar los resultados obtenidos, tomando como base las reacciones (en caso de haberlas).

VI. PREGUNTAS
1. ¿De qué manera el ensayo de ignición permite identificar la presencia de carbono en una muestra orgánica?
2. ¿Es posible identificar, de manera preliminar, la presencia de elementos puntuales en un compuesto orgánico a través
del ensayo de ignición?
3. ¿Por qué es recomendable, en el experimento 2, utilizar muestras y óxido cúprico secos?
4. ¿Por qué la presencia de agua en la zona más fría del tubo de reacción no evidencia la existencia de oxígeno en la
muestra analizada?
5. ¿Qué tipo de reacción ocurre entre la materia orgánica y el óxido cúprico? Escribir y balancear las ecuaciones para
cada caso.
6. Escriba las reacciones químicas relativas a la determinación de halógenos.
7. ¿De qué manera puede diferenciarse la presencia de cloro, bromo o yodo, a través del ensayo de identificación de
halógenos?
8. ¿Qué diferencia la determinación de la presencia de halógenos a través de AgNO3 y el Ensayo de Beilstein?
9. ¿En qué se basa el ensayo de Wagner para la identificación de nitrógeno?
VII. BIBLIOGRAFÍA

- Brewster R.Q., Vander Wer, W.F. y Mc Ewen. (1970). Curso Práctico de Química Orgánica (2ª ed). Madrid: Editorial
Alambra S.A.
- Domínguez X. (1996). Experimentos de química orgánica. México: Editorial Limusa.
- Dupont Durst H. y Gokel G. W. (1985). Química Orgánica Experimental. Barcelona, España: Editorial Reverté, S.A.
- Lozano Urbina L. A., Romero Bohórquez A. R. y Urbina González J.M. (2013). Manual de prácticas de laboratorio I de
química orgánica. 1era versión. Universidad Industrial de Santander, Facultad de Ciencias, Escuela de Química.
Colombia. Disponible en
http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/archivos/V01Man07OrgaI_MFOQ-OR.01_08072013.pdf
ta
- Morrison R. y Boyd R. (1990). Química Orgánica. (5 ed.). Delaware: Addison-Wesley Iberoamericana, S.A.
- Olivas, M. y Barraza, G. (2009). Manual de Prácticas de Química 0rgánica. Universidad Autónoma de Ciudad Juárez.
Ciudad Juárez, Chihuahua.

VIII. REPORTE DE RESULTADOS

PRÁCTICA 3
IDENTIFICACIÓN DE ALGUNOS ELEMENTOS PRESENTES EN LA MATERIA ORGÁNICA

Experimento Nº1. Identificación de carbono a través del ensayo de ignición

Muestra OBSERVACIONES

Experimento Nº2. Identificación de carbono e hidrógeno mediante combustión con CuO.

OBSERVACIONES
En el tubo de reacción En el tubo que contiene Ca(OH)2

Experiencia Nº3. Identificación de halógenos.

Muestra 3.1) OBSERVACIONES 3.2) OBSERVACIONES
A
B
C
 Universidad Nacional Experimental
“Francisco de Miranda”
Área de Tecnología
Departamento de Química
Programa de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica I

PRÁCTICA 4
HALOGENUROS DE ALQUILO

I. OBJETIVOS

1. Sintetizar un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol.

2. Caracterizar el halogenuro de alquilo sintetizado, mediante ensayos cualitativos comunes.

II. INTRODUCCIÓN
Los halogenuros de alquilo resultan de sustituir un hidrógeno cualquiera (1°, 2° o 3°) de un hidrocarburo alifático
saturado, por un halógeno (F, Cl, Br, I). Tienen la fórmula general R-X, donde R representa un grupo alquilo y X al átomo
de halógeno. En esta familia, el grupo funcional es el halógeno y las reacciones características que tienen lugar ocurren
en el halógeno. Sin embargo, las partes alquílicas pueden sufrir las reacciones típicas de los alcanos en condiciones
apropiadas.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Los halogenuros de alquilo se sintetizan empleando la química de varios grupos funcionales, como por ejemplo:
1. A partir de alcanos por halogenación mediante un mecanismo por radicales libres: este no es un método eficaz
porque genera mezclas de isómeros, debido a que hay diferentes tipos de átomos de hidrógeno que se pueden
sustraer y porque no se asegura que cada molécula adquiera sólo un átomo de halógeno. La baja selectividad y
rendimiento hace que se emplee poco en el laboratorio.
2. A partir de alquenos y alquinos: en estos casos son reacciones regioespecíficas (son aquellas reacciones que
ocurren en determinado sentido, por ejemplo: anti, syn) y no es un método muy eficaz.
3. A partir de otros halogenuros: este es un método específico para sintetizar yoduros de alquilo, que son más
difíciles de obtener que los cloruros y bromuros.
4. A partir de alcoholes: son principalmente las sustancias de las cuales se obtienen en el laboratorio los halogenuros
de alquilo. El ácido bromhídrico (HBr) y el ácido clorhídrico (HCl) con frecuencia se usan para convertir los alcoholes
en los halogenuros de alquilo correspondientes. Aun cuando ciertos alcoholes tienden a reordenarse (sufrir
transposiciones) durante el reemplazo de -OH por -X, esta tendencia puede minimizarse empleando halogenuros de
fósforo.
Los halogenuros de alquilo simples responden a los ensayos comunes de caracterización de la misma manera que
los alcanos, sin embargo se distinguen de los alcanos por medio del análisis cualitativo. En muchos casos es posible
detectar la presencia del halógeno sin realizar la fusión con sodio. La muestra se calienta durante unos minutos con
nitrato de plata alcohólico (el alcohol disuelve tanto el reactivo iónico, como el compuesto orgánico), observándose la
aparición de un precipitado, insoluble en ácido nítrico diluido, lo cual indica la presencia del halógeno.
Actividad: Antes de iniciar la parte experimental es necesario haber calculado el rendimiento teórico de la reacción (así
se tendrá un estimado de la cantidad de producto a obtener). Indique cuál es el reactivo limitante, el reactivo en exceso y
la cantidad de este último reactivo que queda al final de la reacción.

Nota: En esta práctica, la obtención del halogenuro de alquilo, se realiza por medio de una extracción utilizando un
embudo de separación y aplicando los siguientes pasos:
1. Se vierte el alcohol en el embudo de separación (con la llave cerrada) y luego se agrega el ácido clorhídrico. El
embudo no debe estar demasiado lleno (un máximo razonable es tres cuartos (¾) de la altura del embudo). En la
parte superior abierta se coloca el tapón de vidrio.
2. Se debe sostener el embudo de una manera muy específica: sujetando el tapón con la mano derecha,
asegurándolo con el dedo índice; mientras que la llave se sujeta con la mano izquierda (ver Figura 1).
2. Se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión interior del embudo (ver Figura 1), se cierra y se
agita suavemente durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.

Figura 1. Uso del embudo de separación.

3. Cuando deja de aumentar perceptiblemente la presión en el interior se agita enérgicamente durante uno o dos
minutos, se abre otra vez la llave, se cierra y se coloca el embudo en posición normal en un aro metálico (ver Figura
2).
4. Se destapa y se deja en reposo hasta que se observe nítidamente dos capas líquidas (ver Figura 2). Se
recomienda colocar en la parte inferior del embudo de separación un vaso de precipitados de 600mL, a objeto de
recoger el líquido en caso de rotura del embudo por accidente.
 Tapa abierta, para el
vaciado

Capa A
Capa B

Figura 2. Embudo de separación en posición de reposo, donde se observa la separación entre las dos capas.

Algunas veces después de la agitación, los dos líquidos no se separan bien en dos capas, sino que forma una emulsión,
la cual es frecuente cuando se trabaja con soluciones alcalinas. Si una de las capas es agua, a menudo, pero no
siempre, la emulsión se puede destruir mediante: 1) un movimiento de giro suave comunicados al líquido contenido en el
embudo de separación, mantenido en su posición normal; 2) agitación vigorosa de la capa emulsionada con una varilla
de vidrio; 3) adición de solución saturada de NaCl y agitar suavemente (su nombres es “efecto salino”), este método
disminuye la tensión superficial del agua y permite que las gotas se colecten en las capas separadas; 4) centrifugación
(opcional).

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO 1. Obtención del Cloruro de terc-Butilo

Materiales: dos (2) Cilindros Graduados (25 y 50 mL, respectivamente), un (1) Embudo de Separación de 250 mL, una
(1) Espátula, un (1) Embudo de Filtrado, un (1) Matraz Erlenmeyer de 250mL, dos (2) Vasos de Precipitados (50 y 600
mL, respectivamente), una (1) Varilla de Agitación, un (1) Vidrio de Reloj.
Reactivos: Alcohol terc-Butílico, Ácido Clorhídrico concentrado, solución Carbonato de Sodio al 2.5%, Agua destilada,
Cloruro de Calcio anhidro.
Procedimiento:
 Verter 15 mL de Alcohol terc-Butílico en el embudo de separación.
 Agregar 50 mL de Ácido Clorhídrico.
 Llevar a cabo la extracción durante quince minutos. Extraer la capa acuosa y desecharla.
 Dejar la capa orgánica en el embudo y agregar 20 mL de solución de Na2CO3 al 2.5%.
 Agitar vigorosamente hasta que no se observe sobrepresión ni precipitados, dejar en reposo y extraer la capa
acuosa. Si se forman emulsiones, romperlas con la varilla de agitación.
 Agregar 10 mL de agua destilada a la capa orgánica.
 Agitar suavemente, dejar en reposo y extraer la capa acuosa.
 Trasvasar la fase orgánica a un vaso de precipitado de 50 mL y agregar 0.5 g de CaCl2 anhidro.
 Tapar con un vidrio de reloj, dejar en reposo unos cinco (5) minutos aproximadamente.
 Filtrar por gravedad la solución en un embudo de tallo corto o en su defecto de tallo largo caliente empleando papel
de filtro plegado (Figuras 3 y 4).
 Recoger el filtrado en un cilindro graduado para medir el volumen de cloruro de terc-butilo obtenido.
 Verter en un vaso de precipitado, tapar con un vidrio de reloj y reservar para el experimento 2.

Figura 3. Plegado de papel de filtro

Papel Filtro en pliegues

Embudo de Tallo Corto

Erlenmeyer

Figura 4. Filtración por gravedad

Nota: La filtración y la medición del volumen de Cloruro de terc-butilo, es recomendable llevarlas a cabo con recipientes
(Erlenmeyer y Cilindro Graduado) sumergidos en baño de hielo.

EXPERIMENTO 2. Identificación del Halogenuro de Alquilo

Materiales: un (1) Tubo de ensayo, un (1) tapón para tubo de ensayo, una (1) gradilla, un (1) gotero, un (1) vidrio de
reloj.
Reactivos: Nitrato de plata (0.1 M), Cloruro de terc-Butilo, alambre de cobre.

Procedimiento:

Parte a: Ensayo de Beilstein para halógenos.

 Calentar un alambre de cobre limpio en la parte de oxidación del mechero (ver Figura 5, donde se indica), hasta que
desaparezcan los colores.
 Dejar enfriar
 Verter un poco del Cloruro de terc-butilo reservado y mojar el alambre de cobre.
 Llevar a la llama nuevamente.
 Observar el color de la llama.
 E = zona superior oxidativa (fuerte cuando
están abiertos los agujeros de aire)
B = zona descontrolada
N = zona reductiva superior
C = zona oxidativa inferior
D = zona reductiva inferior
A = base (relativamente baja temperatura).

Figura 5. Mechero de gas tipo Bunsen, donde se muestra el esquema de la llama.

Parte b: Prueba del Nitrato de Plata

 Agregar 1 mL de cloruro de terc-butilo reservado, en un tubo de ensayo.
 Agregar unas gotas de AgNO3.
 Tapar y dejar reposar unos 30 minutos en ausencia de luz.
 Observar, al culminar los 30 minutos, y anotar sus observaciones.

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. Investigar los siguientes datos: densidad del cloruro de terc-butilo y del alcohol terc-butílico. Anexar a su informe.
2. Analizar los resultados obtenidos tomando como base las reacciones de cada caso.
3. Calcular el rendimiento teórico del halogenuro de alquilo y porcentaje de rendimiento.
4. Al redactar esta sección recuerde explicar las condiciones a las cuales se realizan los ensayos y el por qué de los
cambios observados.

VI. PREGUNTAS
1. Identificar mediante ecuaciones los gases que se desprenden del embudo de separación en el experimento 1.
2. ¿Por qué se lava el cloruro de terc-butilo con carbonato de sodio?. Escribir la reacción.
3. ¿Por qué se agrega cloruro de calcio al cloruro de terc-butilo?.
4. ¿Por qué se recoge el destilado en un baño de agua helada?.
5. ¿Cómo se identifican los halógenos? ¿y los halogenuros de alquilo?.
6. Indique posibles errores y factores que pudieran influir en los resultados.
7. ¿Se observa algún cambio en el experimento 2, indicar por qué?.
8. ¿Cuánto es el porcentaje de rendimiento del cloruro de terc-butilo?.
9. Indique dos normas de seguridad a seguir en esta sesión de laboratorio.

VII. BIBLIOGRAFÍA
- Brewster R.Q., Vander Wer, W.F. y Mc EWEN. (1970). Curso Práctico de Química Orgánica (2ª ed). Madrid: Editorial
Alambra S.A.
- Morrison, R. T. y BOYD R. N. (1990). Química Orgánica (5ª ed.) Wilmington, Delaware: Addison-Wesley
Iberoamericana, S.A.
- Solomons, T.W. (1995). Química Orgánica. México: Editorial Limusa.
- Domínguez, X. (1996). Experimentos de Química Orgánica. México: Editorial Limusa.

VIII. REPORTE DE RESULTADOS

PRÁCTICA 4
HALOGENUROS DE ALQUILO
Experimento Nº1. Obtención de Cloruro de terc-Butilo

Rendimiento Rendimiento
Volumen Obtenido
Experimental Teórico % Rendimiento
(mL)
Cloruro de (g) (g)
terc-butilo

Experimento Nº2. Identificación del Halogenuro de Alquilo

Parte a. Observaciones.
Ensayo de Beilstein

Parte b. Observaciones.
Prueba del AgNO3
 Universidad Nacional Experimental
“Francisco de Miranda”
Área de Tecnología
Departamento de Química
Programa de Ingeniería Química
Laboratorio de Química Orgánica I

PRÁCTICA 5
DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS

I. OBJETIVOS

- Diferenciar el comportamiento químico de hidrocarburos, a través de ensayos sencillos de caracterización.

II. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, están constituidos fundamentalmente por carbono e
hidrógeno, de allí el origen de su nombre. Se dividen en hidrocarburos alifáticos y aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos, a su vez, se clasifican en saturados e insaturados.

Los saturados (alcanos, cicloalcanos) son compuestos cuyos átomos de carbono se unen entre sí por enlaces
sencillos. Estos compuestos son muy poco reactivos, por lo cual son también conocidos como parafinas (del latín: parum
affinis, “sin afinidad suficiente”).
Los insaturados son compuestos que se unen mediante enlaces dobles (alquenos, cicloalquenos, dienos) o triples
(alquinos, cicloalquinos). Éstos presentan reactividad apreciable, reaccionando de manera característica al someterlos a
ciertos ensayos de laboratorio.
En general, los hidrocarburos son compuestos catalogados como apolares (no presentan polaridad considerable),
por lo que se disuelven en solventes con estas mismas características, es decir, en compuestos orgánicos apolares o
débilmente polares. Por el contrario, los hidrocarburos no son solubles en solventes polares como el agua, razón por la
cual se dice que son sustancias hidrofóbicas.

Los hidrocarburos aromáticos presentan un alto grado de insaturación, pero sus reacciones son las típicas de un
compuesto orgánico saturado por las características particulares que posee esta familia de compuestos.

III. FUNDAMENTOS TEÓRICOS

Al sintetizar un compuesto en un laboratorio, se hace necesario decidir qué grupos funcionales están presentes.
Antes de someterlo a procedimientos laboriosos, tales como ensayos espectroscópicos, rayos X, y otros, para determinar
su estructura, es útil contar con medios sencillos para identificar un grupo funcional determinado.
A menudo se pueden realizar pruebas químicas simples, éstas consisten en aplicar un solo reactivo, que al
reaccionar con el compuesto analizado, indicará la presencia de un determinado grupo funcional. Para que sea
representativa, ésta debe llevarse a cabo con una señal clara, por ejemplo, un cambio de color, desprendimiento de un
gas, o la aparición de un precipitado.
 Los hidrocarburos son compuestos no polares, por lo que de acuerdo con la regla empírica “una sustancia disuelve a
otra similar”, éstos son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en agua y otros
disolvente fuertemente polares. Por otro lado, sus densidades aumentan en función del tamaño, nivelándose en torno a
0.8 – 0.9, de modo que todos ellos son menos densos que el agua.

En general, los hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos) muestran poca afinidad química hacia otras sustancias y
son químicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio; responden de manera negativa a pruebas
sencillas de adición como son el Ensayo Baeyer (adición de permanganato de potasio) y al bromo en diclorometano. Esto
se debe a que la química de los alcanos implica reacciones por radicales libres que sólo ocurren bajo condiciones
vigorosas. Además, no son atacados por ácidos ni bases, son insolubles en ácido sulfúrico concentrado.
Por otro lado, los hidrocarburos alifáticos insaturados (alquenos, alquinos) responden de manera positiva a pruebas
sencillas de adición como son el Ensayo Baeyer (adición de permanganato de potasio) y al bromo en tetracloruro de
carbono (adición de halógenos); así como también, sufren ruptura de su estructura por ozonólisis seguida de hidrólisis.
Finalmente, los hidrocarburos aromáticos, específicamente los que tienen cadenas laterales saturadas (como el
tolueno) no decoloran al bromo en tetracloruro de carbono (a menos que esté presente un catalizador tipo ácido de
Lewis), ni decoloran a soluciones frías, diluidas y neutras de permanganato de potasio o Reactivo de Baeyer (para que
ocurra reacción, se requiere de condiciones más vigorosas, como calentamiento o medio ácido). Además, se sulfonan
fácilmente con ácido sulfúrico fumante frío, por lo que se disuelven en él.

IV. PARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº 1: Solubilidad y Densidad.

Materiales: seis (6) tubos de ensayo, cuatro (4) goteros y una (1) gradilla.
Reactivos: Solutos: ciclohexano, ciclohexeno y tolueno Solventes: éter de petróleo y agua destilada.

Procedimiento:

 Colocar los tubos de ensayo en la gradilla.

 Agregar 1 mL de ciclohexano en dos tubos de ensayo, respectivamente.
 Agregar 1 mL de agua destilada a uno de los tubos y observar. Anotar sus observaciones.
 Agregar 1 mL de éter de petróleo al otro tubo y observar. Anotar sus observaciones.
 Agregar unas gotas de agua al tubo de ensayo que contiene ciclohexano y agua. Observar a cuál fase se adicionan
estas gotas de agua.
 Repetir con resto de solutos: ciclohexeno y tolueno.

EXPERIMENTO 2: Caracterización de un hidrocarburo saturado.

Materiales: cuatro (4) tubos de ensayo, un (1) tapón para tubo de ensayo, cuatro (4) goteros, una (1) gradilla, un (1)
cilindro graduado
Reactivos: ciclohexano, permanganato de potasio (KMnO4), ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), Br2/CH2Cl2

Procedimiento:
 Enumerar los cuatro (4) tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla
Parte I.
 Colocar 1 mL de ciclohexano en uno (1) de los tubos de ensayo.
 Agregar 1 mL de permanganato de potasio al 0.3 %.
 Agitar y Observar los resultados.
Parte II.
 Colocar 1 mL de ciclohexano en otro de los tubos de ensayo.
 Agregar 1 mL de ácido sulfúrico.
 Agitar y Observar los resultados.
Parte III.
 Colocar 1 mL de ciclohexano en dos (2) de los tubos de ensayo, respectivamente.
 Agregar tres gotas de Br2/CH2Cl2 a cada tubo.
 Tapar uno de los tubos y colocarlo en un sitio oscuro.
 Exponer el otro tubo a los rayos del sol durante unos minutos.
 Comparar los resultados.

EXPERIMENTO 3: Caracterización de un hidrocarburo insaturado.

Materiales: tres (3) tubos de ensayo, cuatro (4) goteros, una (1) gradilla, un (1) cilindro graduado
Reactivos: ciclohexeno, permanganato de potasio (KMnO4), ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), Br2/CH2Cl2

Procedimiento:
 Enumerar los tres (3) tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla
Parte I.
 Colocar 1 mL de ciclohexeno en uno (1) de los tubos de ensayo.
 Agregar 1 mL de permanganato de potasio al 0.3 %.
 Agitar y observar los resultados.
Parte II.
 Colocar 1 mL de ciclohexeno en otro de los tubos de ensayo.
 Agregar 1 mL de ácido sulfúrico.
 Agitar y observar los resultados.
Parte III.
 Colocar 1 mL de ciclohexeno en un (1) tubo de ensayo.
 Agregar tres gotas de Br2/CH2Cl2.
 Agitar y observar los resultados.

EXPERIMENTO 4: Caracterización de un hidrocarburo aromático.

Materiales: tres (3) tubos de ensayo, cuatro (4) goteros, una (1) gradilla, un (1) cilindro graduado
Reactivos: tolueno, permanganato de potasio (KMnO 4), ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), Br2/CH2Cl2, hierro
(limaduras)

Procedimiento:
 Enumerar los tres (3) tubos de ensayo y colocarlos en la gradilla
Parte I.
 Colocar 1 mL de tolueno en uno (1) de los tubos de ensayo.
 Agregar 1 mL de permanganato de potasio al 0.3 %.
 Agitar y observar los resultados.
 Calentar y observar los resultados.
Parte II.
 Colocar 1 mL de tolueno en otro de los tubos de ensayo.
 Agregar 1 mL de ácido sulfúrico.
 Agitar y observar los resultados.
Parte III.
 Colocar 1 mL de tolueno en un (1) tubo de ensayo.
 Agregar tres gotas de Br2/CH2Cl2.
 Agitar y observar los resultados.
 Agregar una pequeña cantidad de limaduras de hierro.
 Agitar y observar los resultados.

V. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

1. Para cada uno de los experimentos, anotar sus observaciones en la tabla correspondiente del Reporte de
Resultados.
2. Analizar los resultados obtenidos, tomando como base las reacciones (en caso de haberlas).

VI. PREGUNTAS
1. ¿Cómo es la solubilidad de los hidrocarburos en el agua?, y en éter?
2. ¿Cuáles son los factores que afectan la solubilidad?
3. ¿Cuáles son los ensayos que diferencian un hidrocarburo saturado de uno insaturado?
4. ¿Cuáles son los ensayos que diferencian un hidrocarburo aromático de un hidrocarburo saturado? ¿Y de uno
insaturado?
5. Escriba las ecuaciones químicas que representan la reacción entre un hidrocarburo insaturado con el KMnO 4, y con
H2SO4.
6. Escriba las ecuaciones químicas que representan la reacción entre los hidrocarburos aromáticos (con cadenas
laterales saturadas) con el KMnO4, y con H2SO4.
7. ¿Por qué el Reactivo de Baeyer no reacciona con los hidrocarburos saturados?

VII. BIBLIOGRAFÍA
- Brewster R.Q., Vander Wer, W.F. y Mc EWEN. (1970). Curso Práctico de Química Orgánica
(2ª ed). Madrid: Editorial Alambra S.A.

- Morrison, R. T. y Boyd R. N. (1990). Química Orgánica (5ª ed.) Wilmington, Delaware:

Addison-Wesley Iberoamericana, S.A.

- Solomons, T.W. (1995). Química Orgánica. México: Editorial Limusa.

VIII. REPORTE DE RESULTADOS
PRÁCTICA 5
DIFERENCIACIÓN DE HIDROCARBUROS
Experimento Nº1.
Solubilidad y Densidad.
SOLUBILIDAD
OBSERVACIONES
Solvente Agua Éter de Petróleo
Soluto
ciclohexano

ciclohexeno

Tolueno
DENSIDAD
OBSERVACIONES

Experimento Nº2. Caracterización de un hidrocarburo saturado.

Reactivo KMnO4 H2SO4 Br2/CH2Cl2

Compuesto oscuridad expuesto al sol

cicloHexano

Experimento Nº3. Caracterización de un hidrocarburo insaturado.

Reactivo KMnO4 H2SO4 Br2/CH2Cl2
Compuesto

Ciclohexeno

Experimento Nº4. Caracterización de un Hidrocarburo Aromático.

Reactivo KMnO4 H2SO4 Br2/CH2Cl2
Con limaduras de Sin limaduras de
Compuesto
hierro hierro

Tolueno