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Reporte Práctica 2
Reporte Práctica 2
Reporte de practica 4
Equipo 4: Profesoras
Objetivos:
1) Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster.
2) Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde (catálisis).
3) Caracterizar el ácido acetil salicílico (AAS) mediante espectroscopía de infrarrojo
4) Determinar el contenido de ácido acetilsalicílico en tabletas mediante Espectroscopia
de Ultravioleta.
Introducción:
Analgésico
Un analgésico es un fármaco el cual ayuda a combatir cualquier tipo de dolor. Los
analgésicos están compuestos del principio activo y el excipiente
AAS
El ácido acetilsalicílico es utilizado a gran escala como analgésico y antipirético. La
ingesta en exceso del AAS provoca efectos irritantes, dolor abdominal, espasmos,
náuseas, vómitos, vértigo, trastornos del comportamiento y colapso circulatorio, sin
embargo, en la dosis adecuada presenta pocos efectos laterales por lo que se vende
sin prescripción médica.
La región del espectro donde se analiza el AAS es la de IR y en la región UV-Vis.
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Reactivos:
Probeta graduada de 10 mL
Agitador magnético
Vaso de precipitados de 10 mL
Embudo Buchner
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera
Pinzas de tres dedos
Vaso de precipitados de 50 mL
Espátula
Tubos de ensaye
Matraces volumétricos 50 ml
Papel Filtro
Matraces volumétricos 100 ml
Celdas espectrofotométricas de Cuarzo
Matraz volumétrico 1lt
Vasos de Precipitado
Pipetas volumétricas
Material:
50 ml solución Hidróxido de Sodio 1N
1000 ml solución Hidróxido de Sodio 0.1 N
Ácido acetilsalicílico
Aspirina (similar Dr. Simi)
Etanol 15 mL
H2SO4 0.4mL
Ácido salicílico 0.4g
Solución de FeCl3 al 3% 1mL
Anhídrido acético 1mL
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Metodología:
Síntesis:
En medio básico:
Se mezclaron 0.2 g de AAS con 0.4 mL de anhídrido acético
Se dejó enfriar con hielo, una vez frio se le añadió una lenteja molida de KOH
Se agitó durante 10 minutos
Se añadieron 2 ml de agua fría
Se añadió gota por gota de ácido clorhídrico hasta conseguir que la mezcla
dejara de precipitar
Se filtro al vacío con agua fría, obteniendo los cristales
Se pesaron los cristales obtenidos
Se determinó el punto de fusión de la sustancia obtenida
En medio ácido:
Se mezclaron 0.4 g de AAS con 1 ml de anhídrido acético
Se añadieron 5 gotas de ácido sulfúrico
Después se mezcló perfectamente
Una vez mezclado se colocó la mezcla en la parrilla de calentamiento a 35°C
durante 25 minutos para formar el precipitado
Se filtro al vacío con agua fría, obteniendo los cristales
Se pesaron los cristales obtenidos
Se determinó el punto de fusión de la sustancia obtenida
Para ambas síntesis, se calcularon puntos de fusión para comprobar la pureza. Se
realizó otra prueba de pureza utilizando FeCl 3 para determinar la presencia de ácido
salicílico que no reaccionó. Además, se llevaron los productos obtenidos a un
espectrómetro IR para obtener gráficamente el espectro resultante.
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Instrumental:
Para la solución de referencia:
En un matraz aforado de 50 mL con 50 mg de ácido acetilsalicílico
químicamente puro se agregaron 25 ml de agua destilada y 10 ml de solución
1N de hidróxido de sodio
Se agitaron y llevaron al aforo con agua destilada (solución madre)
En un matraz volumétrico de 100 mL se colocó una alícuota de 5 ml de esta
solución y se llevó al aforo con solución 0.1N de hidróxido de sodio (solución de
referencia)
Se calculó la concentración de ácido acetilsalicílico de la solución de referencia
(50 ppm).
Para construir la curva de calibración se realizaron 5 soluciones con diferente
concentración:
En un matraz aforado de 25 mL, una con 10 mL de la solución de referencia,
otra con 15 mL y otra con 20 mL, aforando cada una con la solución 0.1 N de
hidróxido de sodio.
De la misma manera, en un matraz aforado de 25 mL, se realizaron dos
soluciones, una con 1.5 mL de la solución madre y otra con 2 mL, aforando cada
una con la solución 1 N de hidróxido de sodio.
Para la solución de la muestra problema:
Se trituraron perfectamente 20 tabletas de aspirina marca (similar Dr. Simi)
Se pesó una porción equivalente a 50 mg de AAS y se pasó a un matraz de 50
mL para adicionar 20 ml de agua destilada y 10 ml de solución 1N de hidróxido
de sodio
Se aforo con agua destilada y luego se filtró
Se pasó una alícuota de 5 ml del filtrado a un matraz volumétrico de 100ml, en
seguida se llevó al aforo con solución 0.1 N de hidróxido de sodio
Se calculó cuál es la concentración de ácido acetilsalicílico en esta solución .
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Figura 2. Peso del papel filtro con la muestra obtenida en medio ácido
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Sesión instrumental:
Figura 11. Longitud de onda máxima de absorción del AAS
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Análisis de resultados:
Para la sesión de síntesis, se obtuvo ácido acetilsalicílico en dos medios distintos,
ácido y básico. Para ambos resultados se realizó una prueba de pureza utilizando una
solución de FeCl3 como se puede notar en las figuras 3 (medio ácido) y 7 (medio
básico). Para la síntesis en medio ácido no se notó un cambio de coloración al realizar
la prueba, lo que indica que no existe ácido salicílico en la muestra o se encuentra en
muy pequeñas cantidades. Aunque para la síntesis en medio básico se percibe un
cambio de coloración, este es muy ligero por lo que existe ácido salicílico en la muestra
en pequeñas cantidades.
Por otro lado, se realizó otra prueba con base en el punto de fusión del AAS, el cual es
de 135 °C. Para la muestra en medio ácido se determinó un punto de fusión de 135.5
°C, mientras que para la muestra en medio básico fue de 136 °C, por lo que para
ambas muestras se cumple el intervalo de ±1 °C para decir que la muestra es pura.
Además, se realizó el análisis por IR para detectar la presencia del ácido salicílico en
ambas muestras (figuras 4 y 8). Primero se identificaron los grupos funcionales
mediante las bandas de su espectro en medio ácido:
2970.4 C-H Tensión
1749.46 C=O Tensión del éster
1679.09 C=O tensión
1604.37 C=C tensión
1455.79 Flexión CH3
1303.61 Flexión CH3
1217.35 C-O tensión
1183.42 C-O tensión
1093.52 C-H tensión
Ahora de su espectro en medio básico:
2835.28 C-H tensión
1751.14 C=O tensión del éster
1681.86 C=O tensión
1575.95 C=C tensión anillo
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Conclusiones:
La síntesis de ácido acetilsalicílico en medio ácido es una mejor alternativa para la
obtención de este producto que en medio básico, ya que una mayor cantidad de ácido
salicílico forma parte de la reacción, obteniendo un rendimiento de reacción mayor.
El espectro IR permite identificar las estructuras correspondientes al fenol del ácido
salicílico que no formó parte de la reacción.
La espectrometría UV-visible permite identificar la concentración de ácido
acetilsalicílico presente en una muestra problema, utilizando la curva de calibración
correspondiente.
Cuestionario:
1. Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la misma.
Síntesis en medio ácido:
Facultad de Ciencias Químicas
Materia: Laboratorio de Química Aplicada.
Clave: IN042615
Mecanismo:
Mecanismo:
Referencias:
Administración Nacional de Medicamentos, Alimentos y Tecnología Médica (ANMAT).
(2014). ESPECTROFOTOMETRIA ULTRAVIOLETA Y VISIBLE. Recuperado el
20 de febrero de 2022 de
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Da Silva, J., Ferreira, M., Goes, E., Oliveira, K. y Roeder, J. (2019). VALIDAÇÃO DE
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Universidad de Granada. (s. f.). OBTENCIÓN DEL ESPECTRO IR del Ácido
acetilsalicílico. Recuperado el 20 de febrero de 2022 de
https://www.ugr.es/~mclopezm/PDF/P4.pdf