Universidad Autónoma de Ciudad Juárez

REPORTE DE LABORATORIO
Laboratorio de Química Orgánica General
PRACTICA #5
Acides de compuestos orgánicos
Andrea Guzmán De la Torre 203630
Flor Minerva Montejo Dávila 204139
Cecilia Nayura Muñoz Celis 196147
16/Marzo/2021

Introducción
Las definiciones acerca de lo que es
ácido-base han variado a lo largo de
los años, según la manera en la que la
ciencia y la química han avanzado a
través del tiempo, si bien, son tres las
definiciones que se han vuelto
aceptadas sobre este tipo de
compuestos (Arrhenius, Bronsted-
Lowry & Lewis), en esta práctica
trabajaremos con la
definición Bronsted-Lowry.
La teoría de ácidos y bases de
Arrhenius fue propuesta originalmente
por el químico sueco Svante Arrhenius
en 1884, quien sugirió clasificar ciertos
compuestos como ácidos o bases de
acuerdo con el tipo de iones que se
forman cuando el compuesto se
añade al agua. Entonces, Un ácido de
Arrhenius es cualquier especie que
aumenta la concentración de iones
H+ (protones) en solución acuosa,
mientras que, una base de Arrhenius
se define como cualquier especie que
aumenta la concentración de iones
hidróxido, es decir, la que cede
protones. Ahora bien, según esta
teoría, una reacción entre un ácido y
una base producirá sal y agua. Sin
embargo, la teoría de Arrhenius es
limitada, ya que solo puede describir la
química ácido-base en soluciones
acuosas. Sin embargo, reacciones
similares pueden también ocurrir en
disolventes no acuosos, así como
entre moléculas en fase gaseosa.
Como resultado, los químicos
modernos generalmente prefieren la
teoría de Bronsted-Lowry, que es útil
en una amplia gama de reacciones
químicas. [1]
La teoría de Bronsted-Lowry describe
las interacciones ácido-base en
términos de transferencia de protones
entre especies químicas. Un ácido
de Bronsted-Lowry es cualquier
especie que puede donar un protón
H+, y una base es cualquier especie
que puede aceptar un protón. En
cuanto a estructura química, esto
significa que cualquier ácido
de Bronsted-Lowry debe contener un
hidrógeno que se puede disociar como
H+. Para aceptar un protón, una base
de Bronsted-Lowry debe tener al
menos un par solitario de electrones
para formar un nuevo enlace con un
protón. Podemos utilizar las
definiciones de Bronsted-Lowry para
discutir las reacciones ácido-base en
cualquier disolvente, así como las que
ocurren en fase gaseosa. [2]
De igual manera que en la definición
ácido-base de Arrhenius, el agua es
un participante esencial en las
reacciones, pero, Bronsted-Lowry,
considera también solventes no
acuosos sobre los que se puedan
llevar a cabo estas reacciones. Ahora
bien, El agua es un
compuesto anfitrófico, es decir, que
puede comportarse tanto para aceptar
cómo para ceder un protón, siendo
porque la naturaleza de su ion
hidrógeno es compleja, pues, así
como algunas moléculas están unidas
por fuerzas de Vander Walls, otras
son por enlace covalente.[2] [3]
Así mismo, con esta definición
podemos hablar sobre la fuerza de los
ácidos y las bases. Los ácidos fuertes
y las bases fuertes se refieren a
especies que se disocian
completamente para formar los iones
en solución. Por el contrario, los
ácidos y bases débiles se ionizan solo
parcialmente y la reacción de
ionización es reversible. Así,
soluciones de ácidos y bases débiles
contienen, en equilibrio dinámico,
múltiples especies con carga y sin
carga [2] [4]
En una reacción ácido-base
de Bronsted-Lowry, un ácido
conjugado es la especie que se forma
después de que la base acepta un
protón. Por el contrario, una base
conjugada es la especie que se forma
después de que un ácido dona su
protón. Las dos especies en un par
ácido-base conjugado tienen la misma
fórmula molecular, excepto que el
ácido tiene un H+ extra con respecto a
su base conjugada. [2] [3]
Los ácidos débiles son ácidos que no
se disocian completamente en
solución. En otras palabras, un ácido
débil es cualquier ácido que no es un
ácido fuerte. La fuerza de un ácido
débil depende de cuánto se disocia:
cuanto más se disocia, más fuerte es
el ácido. Para cuantificar la fuerza
relativa de los ácidos débiles,
debemos analizar la constante de
disociación ácida Ka que representan
la constante de equilibrio para la
acción de disociación de un ácido.
Esta constante está dada por la
fórmula
es decir, entonces
que: La expresión de
equilibrio es la relación entre
productos y reactivos, mientras más
HA se disocie en H+ y en su base
conjugada A-, más fuerte será el ácido
y mayor será el valor de Ka. Entre
mayor sea el número, mayor será el
grado de acidez, usualmente esta
constante son números muy grandes
(o muy pequeños, en el caso de las
bases).[4]
Ahora, consideremos el equilibrio
acido
base:
si está desplazado hacia la derecha,
esto significa que el ácido1 puede
reaccionar con base2 y que ácido2 no
puede reaccionar con la base1. Por
tanto, se puede afirmar que ácido1, es
más fuerte que el ácido2. [5]
Si se requiere comparar la fuerza
relativa de las bases, se puede
observar que base2 puede reaccionar
con ácido1 pero la base1 no puede
reaccionar con ácido2 por lo que se
puede decir que la base2 es más
fuerte que base. [5]
Las constantes de los diferentes
equilibrios se ponen en la
forma Se puede
observar que para las disoluciones
diluidas (las concentraciones de
solutos son menores que 1M). la
actividad del agua permanece
prácticamente constante (ya que su
molaridad M = 55.5). Por consiguiente,
es posible escribir,
 Metodología
Esta nueva constante se denomina
Experimento 1. Determinación del pH
"constante de acidez del par
ácido1/base1”. Por razones de Primero, se preparó una solución de
comodidad, con frecuencia se utiliza la 5M de cada uno de los reactivos.
magnitud pKa definida como
cologaritmo de Ka: pKa= -log Después, se cortaron seis pedazos
(Ka). Los ácidos son tanto más fuertes pequeños del papel indicador, y se
cuanto más grande sea el valor de Ka realizó la prueba de pH con cada una
o más pequeño el de pKa. Para de las soluciones preparadas.
clasificar los ácidos por orden de
fuerza decreciente, el pKa es Finalmente, se determinó el pH de
característico de un compuesto en cada uno de los reactivos comparando
particular, mientras los ácidos muy la coloración del papel indicador con el
fuertes se sitúan en valores de <7, los patrón de colores de la escala.
ácidos extremadamente débiles se
sitúan con un pKa>15. [5] Experimento 2. Prueba con
El pH para una solución acuosa se bicarbonato de sodio
calcula utilizando la siguiente Para comenzar, se colocaron seis
ecuación: pH= -logH+, describe la
tubos de ensayo en una gradilla y a
acidez de un compuesto en una
cada uno se le agregaron 3ml de una
escala del 1-14, siendo que entre
menor es el número, mayor será su de las muestras a analizar.
grado de acidez , es importante no Para finalizar, a cada tubo se le
confundirlo con el pKa, pues este, a agregaron con ayuda de un gotero una
diferencia de pKa, no es característico
pequeña cantidad de una solución de
de los compuestos y pueden varios
bicarbonato de sodio al 5% y
compuestos poseer el mismo nivel de
pH. [6] posteriormente se observó la reacción
Resultados
Objetivos
• Determinar la acidez de
algunos compuestos
orgánicos
• Comparar acidez de
compuestos orgánicos de
estructura similar
• Relacionar acidez de
cada compuesto orgánico
con su estructura

Imagen 1. Se muestra el pH de los

reactivos utilizados con ayuda del papel
indicador del experimento 1.
Tabla 1. Se muestran resultados Tabla 3. Se muestran resultados
obtenidos con el ácido oxálico obtenidos del ácido acético

solu Grup p [𝑯𝟑 𝑶+ ] Ka p solu Grup p [𝑯𝟑 𝑶+ ]Ka p

ción o H K ción o H K
funci a funci a
onal onal
Ácid HOO 1 .1M 𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟑6. Ácid - 2 .01 𝟐𝑿𝟏𝟎−𝟓4.
o C- 69 o COO M 69
oxáli COO acéti H
co H co
[𝑯𝟑 𝑶+ ] = 𝟏𝟎−𝟏 =. 𝟏𝑴 [𝑯𝟑 𝑶+ ] = 𝟏𝟎−𝟐 =. 𝟎𝟏𝑴
In=5M R=-.01M Eq=4.99M
In=5M R=- . 𝟎𝟏𝑴 M Eq=4.99M
[. 𝟏𝑴][. 𝟏𝑴]
𝑲𝒂 = = 𝟐𝑿𝟏𝟎−𝟑 [. 𝟎𝟏𝑴][. 𝟎𝟏𝑴]
[𝟒. 𝟗𝑴] 𝑲𝒂 = = 𝟐𝑿𝟏𝟎−𝟓
[𝟒. 𝟗𝟗𝑴]
𝒑𝑲𝒂 = −𝒍𝒐𝒈𝟏𝟎 (𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟑 ) = 𝟔. 𝟔𝟗
𝒑𝑲𝒂 = −𝒍𝒐𝒈𝟏𝟎 (𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟓 ) = 𝟔. 𝟔𝟗

Tabla 2. Se muestran los análisis

Tabla 4. Se muestran resultados
realizados del ácido benzoico
obtenidos del 2-butanol
solu Grupo p [𝑯𝟑 𝑶+ ]Ka p
ción funcio H K solu Grup p [𝑯𝟑 𝑶+ ]Ka pK
nal a ción o H a
−𝟑 −𝟕 funci
Ácid C6H5 3 𝟏𝒙𝟏𝟎 𝟐𝑿𝟏𝟎 6.
o COOH 69 onal
benz 2- C5H 5 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟓𝟐𝑿𝟏𝟎
𝑴 −𝟏𝟏
𝟏𝟎. 𝟔𝟗
oico Buta 10O
[𝑯𝟑 𝑶+ ] = 𝟏𝟎−𝟑 = 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝑴 nol
[𝑯𝟑 𝑶+ ] = 𝟏𝟎−𝟓 = 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟓 𝑴
In=5M R=- 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟑 M
Eq=4.99M In=5M R=- 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟓 M
Eq=4.99M
[𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝑴][𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟑 𝑴]
𝑲𝒂 = [𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟓 𝑴][𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟓 𝑴]
[𝟒. 𝟗𝟗𝑴] 𝑲𝒂 =
= 𝟐𝑿𝟏𝟎−𝟕 [𝟒. 𝟗𝟗𝑴]
= 𝟐𝑿𝟏𝟎−𝟏𝟏
𝒑𝑲𝒂 = −𝒍𝒐𝒈𝟏𝟎 (𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟕 ) = 𝟔. 𝟔𝟗
𝒑𝑲𝒂 = −𝒍𝒐𝒈𝟏𝟎 (𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟏𝟏 ) = 𝟏𝟎. 𝟔𝟗
 Tabla 5. Se muestran resultados [𝑯𝟑 𝑶+ ] = 𝟏𝟎−𝟒 = 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟒 𝑴
obtenidos del Fenol In=5M R=- 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟒 M
Eq=4.99M
solu Grup p [𝑯𝟑 𝑶+ ] Ka p
ción o H K [𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟒 𝑴][𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟒 𝑴]
funci a 𝑲𝒂 =
[𝟒. 𝟗𝟗𝑴]
onal
= 𝟐𝑿𝟏𝟎−𝟗
Feno 𝑂𝐻 − 4 𝟏𝒙𝟏𝟎−𝟒 𝑴
𝟐𝑿𝟏𝟎−𝟗8.
l 69 𝒑𝑲𝒂 = −𝒍𝒐𝒈𝟏𝟎 (𝟐𝒙𝟏𝟎−𝟗 ) = 𝟒. 𝟗𝟗

Imagen 2. Se muestra que los primeros

tres reactivos siendo ácidos tienen una
reacción al agregarle bicarbonato de
sodio del experimento 2.
Discusión Carboxilo Con carga
(Forma R-COO-)
Diferencias entre los valores de pH, pKa en el pH de
y Ka obtenidos entre los la mayoria de
compuestos ácidos analizados, al igual los sistema biolo
que en sus reacciones con el gicos. Dado que
bicarbonato de sodio. los grupos carbox
ilo pueden liberar
Como ya se ha visto anteriormente, el pH H+ en
es el nivel de acidez, el Ka es la la solución, son c
constante de disociación acida y el pKa onsiderados ácid
es la constante de acides en la os
sustancia. Amino Con carga (forma
A mayor valor de pKa, la extensión de la R-NH3+ ) en el
disociación es menor. Un ácido débil pH de
tiene un valor de pKa en un rango la mayoría de
aproximado de −2 a 12 en agua. los sistemas bioló
Entonces, si Ka es muy grande, voy a gicos. Dado que
tener un pKa chico, si Ka es chico se los grupos amino
va a tener un pKa grande. pueden eliminar
Entonces lo que nos dice pKa es qué tan H+,
fuerte o débil es un ácido, cuanto más son considerados
grande sea pKa menor será la fuerza del básicos.
ácido, por lo tanto, menor será el Ka, y Fosfato Con carga (forma
por ende mayor será el pH porque la R-OPO 23-) en el
solución será menos ácida. pH de
Mientras más pH concentra una la mayoría de
sustancia, el Ka es mayor. los sistemas bioló
Solo los primeros tres activos reaccionan gicos. Dado que
con el bicarbonato de sodio ya que los grupos fosfato
tuvieron más concentración de pueden liberar H
acidez [7]. + se consideran á
Tabla 6. Se muestran los grupos cidos.
funcionales [8] Sulfhidrilo Polar
Grupo fun Estructur Propiedades
cional a
[8].
Hidroxilo Polar
En la tabla anterior, la letra R se usa para
representar el resto de la molécula a la
Metilo No polar que está unido un grupo funcional. Por
ejemplo, R podría ser un grupoPero
R también, podría representar la mayor
Carbonilo Polar parte de una molécula más grande,
como una proteína. (la R es utilizada
para simplificar las estructuras químicas
y resaltar las partes más importantes de
una molécula). En el caso
de este experimento fueron vistos los
grupos funcionales COOH, CH & OH.[8]
Como se puede observar en la tabla, los
diferentes grupos funcionales posee
distintas características en su
acidez, esto es debido a que existen
cierta clase de factores que influyen en
la misma. Como principio general,
cuanto más estable sea el ion formado
por un ácido al desprenderse el protón,
mayor será su fuerza de acidez. Estas
características son:
• Electronegatividad del
átomo que porta la carga
negativa: Cuanto más
electronegativo sea el átomo
que porta la carga negativa
más estable será el ion
formado
• Tamaño del átomo que
porta la carga negativa; mayor
tamaño, mayor fuerza, esto es
utilizado cuando la carga
negativa soportada está sobre
los mismos grupos.
• Resonancia del ion
negativo: Cuantas más (y más
estables) formas resonantes
tenga el ion negativo formado
por el ácido, más estabilidad
tendrá. En consecuencia, más
ácida será la especie química
considerada.
• Efecto inductivo de grupos
vecinos en el ion negativo: Si
el ion negativo formado tiene
un átomo electronegativo,
podrá estabilizar la carga
negativa por efecto inductivo.
Esto aumentaría la fuerza
ácida.
• Tipo de orbital que aloja la
carga: Cuanto mayor sea el
carácter s de un orbital híbrido
mejor alojará los electrones.
Ello se debe a que cuanto
mayor sea el carácter s de un
orbital, su densidad
electrónica está más próxima
al núcleo [9]
Es por esto que el ácido oxálico (con
grupo funcional de HOOC-
COOH) resultó con un pH menor de
todas las muestras utilizadas en el
experimento; pues, al analizar entre las
muestras sus grupos funcionales, el de
mayor acidez coincide con los grupos
funcionales anteriormente mencionados.
Aunque cabe mencionar que ninguna de
las muestras resultó ser básica; todas se
encontraron en el rango de 1-5, lo que
los localiza en ácidos, siendo, de
acuerdo a sus resultados de pKa
clasificados de la siguiente forma:
• Ácido débil: ácido acético
• Ácido muy débil: ácido
oxálico, ácido benzoico, 2-
butano y fenol
Conclusión
En conclusión, el pKa se diferencia del
pH, pues el pKa es la constante que tiene
un ácido para disociarse, característico
de cada compuesto, mientras que el pH
es sólo una medición del grado potencial
de Hidrógeno que tiene un compuesto,
es decir, mientras el pKa es una “huella
digital” entre compuestos, el pH puede
repetirse dependiendo entre uno y otro,
así como que son independientes entre
sí, un ácdo puede tener un pH bajo pero
un pKa alto y viceversa.
Para finalizar, los objetivos de la práctica
fueron realizados con éxito al comparar
los ácidos entre sí y lograr comprender
sus valores y diferencias entre ellos.
Referencias
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Arrhenius,» [En
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0de%20Br%C3%B8nsted%2DLowry%2
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[5] «Equilibrios ácido-base,» [En
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[6] Khan Academy, «El pH, el pOH y la
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[8] Khan Academy, «Grupos
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