QUIMICA ORGANICA

ESTEREOQUIMICA.

ANA BELEN LEON SIGUENCIA

CURSO 2_1
Ejercicios de estereoquímicas

1. Aplicando la nomenclatura IUPAC, regla de la secuencia, identifique el nombre correcto

para el siguiente compuesto

H3C CH3
OH
H3C CH3
H OH
❑ 3,3−dimetil−1S−pentanol
❑ 2,2−dimetil−1−ciclohexanol
❑
x 3,3−dimetil−1−pentanol
❑
x 2,2−dimetil−1S−ciclohexanol
❑ 3,3−dimetil−1R−pentanol
❑ 2,2−dimetil−1R−ciclohexanol
❑ 3,3−dimetil−1−ciclopentanol
❑ 2,2−dimetil−1S−hexanol

2. Las penicilinas constituyen una familia de antibióticos que tienen la fórmula general
indicada abajo.

R NH S
CH3

N CH3
O
COOH

a) Determinar cuántos carbonos asimétricos están presente.

3 carbonos asimétricos

b) Determinar cuántos estereoisómeros pueden corresponder a dicha estructura

2𝑛 = 23 = 8

c) Asignar la configuración R o S a cada uno de los centros quirales de dicha fórmula

3. Representar las estructuras de los siguientescompuestos:

a) 1R,3R−Diclorociclohexano

b) 3R−Cloro−4R−metilhexano

c) Isómero meso del 1,3−dimetilciclopentano

d) Isómero ópticamente activo del 1,2−dimetilciclobutano

4. Para cada par de moléculas, indicar la relación existente:

a) Ambas moléculas tienen la misma fórmula y los átomos se unen de igual forma, pero carece
de centros quirales. Ambas moléculas son iguales.

b) Mismos átomos y unidos de igual manera, pero orientados

en el espacio de forma diferente. Son estereoisómeros
(enantiómeros). Obsérvese la notación R/S del centro quiral.

c) Ambas moléculas tienen la misma fórmula molecular (isómeros) pero los átomos están
enlazados de forma diferente. Se trata de isómeros estructurales.

d) Ambas moléculas contienen los mismos átomos, unidos de igual manera. Pero al dar
notación R/S se observa que ambos compuestos son R. Por tanto, se trata de la misma
molécula.
5. Indica todos los centros quirales (asimétricos) de las siguientes moléculas:

A) Represente todos los estereoisómeros posibles

6. Asignar la configuración R o S a cada carbono quiral de las moléculas indicadas:

A) Represente en Fischer el isómero, si es posible, cada uno de los compuestos anteriores.
7. Analice las relaciones existentes entre la representación de referencia y las otras
representaciones.