TÉCNICO SUPERIOR EN

BIOTECNOLOGÍA Y ANÁLISIS
QUÍMICO-BIOLÓGICO

QUÍMICA ORGÁNICA Y
BIOLÓGICA
GUÍA DE NOMENCLATURA DE LOS
COMPUESTOS ORGÁNICOS Y GRUPOS
FUNCIONALES

Docente: Ing. Qco. Carlos Poncio

2006

Spinoza agradece al docente su participación en este proyecto

Copyright 2001. Todos los derechos reservados por FUNDACIÓN SPINOZA.

Prohibida su reproducción por cualquier medio
 REGLA GENERALES DE NOMENCLATURA

Introducción
Este apunte tiene la finalidad de que el alumno se familiarice con las reglas de
nomenclatura establecidas por la I.U.P.A.C. (International Union of Pure and
Applied Chemistry). No obstante de ello se mencionarán los aquellos compuestos
importantes por su nombre trivial o comercial.

SECCION A - HIDROCARBUROS

A - 1 HIDROCARBUROS ACICLICOS

A - 1.1 ALCANOS

Para los hidrocarburos saturados se propusieron las siguientes reglas:

a) Los hidrocarburos saturados acíclicos se denominan con el nombre genérico de
Alcanos.
b) Su nombre se formará con un prefijo numérico de raíces griegas o latinas y el
sufijo "ano", a excepción de los cuatro primeros términos que conservan los nombres
triviales con que eran conocidos.
Por ejemplo:
CH4 Metano
CH3-CH3 ó C2H6 Etano
CH3-CH2-CH3 ó C3H8 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 ó C4H10 Butano
C5H12 Pentano C6H14 Hexano
C20H42 Eicosano C30H62 Triacontano

Fórmula general de los ALCANOS: CnH2n+2

Los alcanos reciben genéricamente el nombre trivial de parafinas, palabra
que significa "sin afinidad”.

1
Radicales: Provienen de la pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo
saturado acíclico y son radicales monovalentes que se los conoce con el nombre de
"alquilos". Su nombre se forma a partir del nombre del hidrocarburo del cual
derivan, cambiando la desinencia "ano" por "ilo" ó "il" cuando es usado como
prefijo.
Ejemplos:

HIDROCARBURO RADICAL
CH4 Metano -CH3 Metilo o Metil
CH3-CH3 Etano -CH2-CH3 Etilo o Etil
C5H12 Pentano -C5H11 Pentilo o Pentil

También nombres triviales para los radicales, pero estos se utilizan cuando
la estructura del compuesto es simple; ellos son:

n-propilo CH CH 2 CH 2
3

sec-butilo CH CH 2 CH CH
3 3

CH
3
terc-butilo CH C CH
3 3

CH
3
iso-butilo CH CH CH 2
3

CH
3
neo-pentilo CH C CH 2
3
CH
3

2
c) Los hidrocarburos de cadena ramificada se consideran derivados de los no
ramificados o normales. Sus nombres se formarán con el nombre de la cadena
normal más larga presente en la molécula, a la que se antepone el o los nombres de
los radicales sustituyentes y las posiciones de los mismos, las cuales se indican con
un número, escribiéndose los radicales por orden alfabético.
Ejemplo:

CH 3

H C CH CH 3 2,4 - Dimetil - hexano

2
H C CH CH2 CH 3
3

CH 3 CH 3

CH 3 CH2 CH CH2
3,6 - Dimetil - octano
CH2 CH2 CH CH 3

Se debe tener especial cuidado al establecer cual es la cadena más larga,

pues en algunos casos la forma de escribir el compuesto puede prestarse a
confusión:

CH 2 CH 3
CH CH 2 CH 2 CH 3
CH CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH 3

4-etil-6-metil-5-(1-metilpropil)-decano
ó 4-etil-6-metil-5-secbutil-decano

3
 El C1 de la cadena más larga será aquel que permita que los sustituyentes
tengan el número o ubicación más bajo posible, y así en el ejemplo anterior es el
4,6,5- y no el 7,5,6- derivado (ya que 4 es menor que 5, o también 4+6+5=15 y
7+5+6=18 y 18 es mayor que 12).
Se debe tener cuidado porque para simplificar se suele poner dentro de
paréntesis el grupo metileno -CH2- con un subíndice fuera del mismo que significa
cuantos metilenos se repiten en la estructura, por ejemplo:

CH 3

( CH )
2 3
H3C CH CH ( CH ) CH 3
2 4
H C CH ( CH ) CH 3
3 2 3

7- Butil -5,6 - dimetil - dodecano

d) Cuando dos o más cadenas hidrocarbonadas se hallan unidas a una

misma cadena principal se las nombrará por orden alfabético.

El orden alfabético se decide de la siguiente manera:

-Se ordenan alfabéticamente los nombres de los radicales simples y luego se
le agrega el prefijo correspondiente al número de radicales iguales. Ejemplo:

CH 3

CH2

CH 3 CH2

H3C CH CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH 3

CH 3 CH2 CH 3

7 - Etil - 2,3 - dimetil - 5 -propil-nonano

4
 CH 3

CH 2

CH 3 CH 2

H C CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 3
3
CH 2 CH 3

3-etil-7-metil-5-propil-nonano

Las cadenas laterales antepondrán a su nombre el número correspondiente

al del átomo de carbono de la cadena principal al que están unidas. Si las cadenas
laterales tienen a su vez ramificaciones, la posición de estas se indica mediante
números adicionales encerrando el todo entre paréntesis lo que permite
localizarlos. El carbono 1 en un sustituyente, es aquel directamente unido a la
cadena principal. Para el orden alfabético, el nombre del radical complejo se
considera que comienza con la primera letra de su nombre completo. Ejemplo:

CH 3

H C CH CH CH 3 CH2 CH 2 CH 3
3
H3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2

H3C CH CH2 CH 3

5-(1,2-dimetilpropil)-8-(1-metilpropil) dodecano

* Se puede utilizar el nombre trivial para nombrar los sustituyentes, como

por ejemplo:

H3C CH CH 3

H3C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3

4-isopropil-heptano ó 4-(metiletil)-heptano

5
f) Si dos o más cadenas laterales están en posiciones equivalentes se le asignará el
número menor a la que se le nombre en primer término. Ejemplo:

CH 3

H C CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH 3
3
CH 2 CH 3

4-etil-5-metil-octano

g) Cuando se tiene una cadena con diferentes posibilidades de cadena principal, se

escoge aquella que tiene los sustituyentes o cadenas secundarias mas sencillas, por
ejemplo:
CH 3 CH2 CH 2 CH 3

H3C CH CH CH CH CH 2 CH 3

CH 3 CH 3

es correcto nombrar este compuesto como

2,3,5 - trimetil - 4 - propil - heptano
y no
4 - sec - butil - 2,3 - dimetil - heptano, tampoco como
4 - (1,2 - dimetil - propil )- 3 - metil - heptano.

Radicales bivalentes: Teóricamente provienen de la pérdida de dos átomos de

hidrógeno de un hidrocarburo, si los mismos se han eliminado de dos átomos de
carbono distintos el radical se designa con la terminación "ileno" mientras que si la
pérdida de hidrógeno es del mismo átomo de carbono, la terminación será
"ilideno". Ejemplo:

Hidrocarburo Radical bivalente de Radical bivalente del

átomos de C. dist. mismo átomo de C.

CH3-CH3 -CH2-CH2- CH3-CH=

Etano Etileno Etilideno

6
CH3CH2CH3 -CH2CH2CH2- CH3CH2CH=
Propano Propileno Propilideno

A - 1.2. ALQUENOS

Los hidrocarburos que contienen en su molécula una unión doble se

denominan Alquenos. Para designarlos se cambia la terminación "ano" del
hidrocarburo saturado correspondiente, por "eno". Ejemplo:

Etano Eteno Butano Buteno

Propano Propeno Pentano Penteno

* Para el Eteno la I.U.P.A.C. acepta el nombre Etileno.

El lugar que ocupa la unión doble se indica cuando es necesario con un

número que corresponde al del átomo de carbono en el cual comienza la unión
doble. La cadena principal será la cadena más larga que contenga el doble enlace.
La numeración de la cadena se hará de forma tal que el carbono 1 sea el extremo de
la misma más próximo al doble enlace. Ejemplo:

CH3-CH=CH-CH2-CH3
2-penteno

CH 3

CH 3 CH CH2 CH 3

H 3C CH CH CH HC = CH CH 3

CH 3
5,6-dimetil-4(1-metilpropil)-2-hepteno ó
5,6-dimetil-4-secbutil-2-hepteno

7
La fórmula general de los alquenos es: CnH2n

Cuando hay más de un doble enlace repetido en la cadena, se indica

agregando los prefijos "di", "tri", "tetra", etc., según que se encuentren en la cadena
2,3,4,etc. dobles enlaces, intercalado entre la raíz correspondiente al nombre del
hidrocarburo y la terminación "eno".
Ejemplo:

CH2=CH-CH=CH2 CH2=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH2
1,3-butadieno 1,4,7-octatrieno
CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH2
1,4,8-nonatrieno y no 1,5,8-nonatrieno

NOMENCLATURA cis y trans:

Esta forma de nombrar a los alquenos se debe a que el doble enlace forma
un plano en el espacio ubicando los enlaces restantes por encima y por debajo del
mismo.
Para discernir que tipo de alqueno es, se toma cada carbono del doble enlace
por separado, se determina cual de los sustituyentes que tiene es el de mayor
importancia y se lo compara con el del otro carbono y si se hallan en el mismo
semiplano generan la configuración cis y si se hallan en semiplanos opuestos la
trans.
Ejemplo:
CH 3 H H
H
C C C C

H 3C H H 3C CH 3

trans-2-buteno cis-2-buteno

8
Radicales: Los radicales monovalentes provenientes de los alquenos, reciben el
nombre de alquenilos y se nombran cambiando la terminación "eno" por "enilo",
algunos tienen nombres especiales. Por ejemplo:

Hidrocarburo Radicales

CH2=CH2 Eteno CH2=CH- Etenilo (Vinilo)

CH3CH=CH2 Propeno CH3CH=CH- 1-Propenilo
CH3CH2CH=CH2 1-Buteno CH3CH2CH=CH- 1-Butenilo
CH3CH=CH2 Propeno CH2=CH-CH- 2-Propenilo (Alilo)

A - 1.3. ALQUINOS

Los hidrocarburos que contienen en su molécula una o más uniones triples

reciben el nombre genérico de alquinos.
Para nombrarlos se cambia la terminación "ano" del hidrocarburo saturado
correspondiente, por la terminación "ino". En caso de existir en una molécula más
de una unión triple, del mismo modo que lo ha visto para alquenos, las
terminaciones cambian por "diino", "triino", "tetraino", etc. Las consideraciones
sobre la elección de la cadena principal, posición y numeración formulada para los
alquenos tiene la misma validez para los alquinos. El primer término de la serie
recibe el nombre trivial de acetileno.
Ejemplos:
CH≡CH Etino o Acetileno
CH≡C-CH3 Propino
CH≡C-CH2-CH3 1-Butino
CH3-C≡C-CH3 2-Butino

9
La fórmula general es: CnH2n-2

Radicales: Los radicales monovalentes de los alquinos se identifican por la

terminación "inilo".

HC C Etinilo CH 3 C C 1-Propinilo

HC C CH2 2-Propinilo

Los hidrocarburos acíclicos insaturados no ramificados que contengan tanto

dobles como triples enlaces se nombran reemplazando la terminación "ano" del
nombre del hidrocarburo saturado correspondiente, por la terminación "enino",
"adienino", "endiino", etc. Se dan los números más bajos posibles al doble y triple
enlace aunque esto pueda dar algunas veces un número más chico al triple enlace
que al doble. Cuando es posible elegir, se le dá el número más pequeño a los
dobles enlaces.
Ejemplos:

CH 2 CH CH CH C CH 1,3-Hexadien-5-ino

CH 3 CH CH C CH 3-Penten-1-ino

CH 2 CH CH 2 C CH 1-Penten-4-ino

10
A - 2. HIDROCARBUROS CICLICOS.

A - 2.1. CICLOALCANOS
El nombre genérico de los hidrocarburos cíclicos (cadenas cerradas)
saturados (con o sin cadenas laterales) es de cicloalcanos. Se los designa por el
agregado del prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo acíclico saturado de igual
número de átomos de carbono. Al dibujar sus fórmulas y para simplificar, se
colocan si existen, sólo los dobles enlaces y los sustituyentes, sobrentendiéndose la
presencia de dos átomos de hidrógeno y uno de carbono en cada vértice. Ejemplos:

Ciclopropano Ciclobutano Ciclohexano

Cuando existen uno o más dobles enlaces se cambia la terminación "ano"

por "eno", "dieno", "trieno", etc.

Ciclopropeno Ciclobuteno 1,3-Ciclohexadieno

Radicales: Los radicales monovalentes derivados de los cicloalcanos, se conocen

con el nombre genérico de "cicloalquilos", el átomo de carbono que tiene la
valencia libre, recibe el número 1.

11
Ejemplos:

Ciclopropilo Ciclopentilo 2- Ciclohexenilo

A - 2.2. COMPUESTOS BICICLICOS Y POLICICLICOS.

Los compuestos bicíclicos con puente son nombrados por el sistema de Von
Baeyer. Estos compuestos contienen en su molécula dos o más átomos de carbono
que se denominan "cabeza de puente" que están conectados entre sí por tres o más
cadenas llamadas puentes o ramas.

Cabeza de puente

2
1
3 8

4 6
7

Ramas o
Puentes

12
 Para nombrarlos se antepone el prefijo "biciclo" al nombre del hidrocarburo
saturado acíclico que corresponde al número total de átomos de carbono del
sistema del anillo (sin contar los átomos de C de los sustituyentes); entre el prefijo
"biciclo" y el nombre del hidrocarburo, se coloca entre paréntesis y en orden
decreciente el número de átomos de carbono que componen cada puente o rama
(sin contar los de las cabezas de puente). Ejemplo:

10 2

1
9 3

8 4
6

7 5

Biciclo (4,4,0) decano

Es de notar que uno de los números entre paréntesis puede ser cero, pero no
dos . Cuando hay un cero, el compuesto es llamado un sistema cíclico fusionado.
La numeración comienza desde una de las cabezas de puente por la rama más
larga hacia la otra cabeza de puente y desde ésta hacia la primera por la segunda
rama más larga, el puente más corto es entonces numerado, siguiendo con la
numeración correlativa a partir de la primera cabeza de puente. Ejemplos:

10 2 1
1
9 3 6 2
11

8 4
6 5 3
7 5
4

Biciclo (4,4,1) undecano Biciclo (2,2,0) hexano

13
 Cuando tienen sustituyentes, los mismos se colocan antes de la palabra
biciclo, pero en el caso de que contengan doble enlace o un grupo funcional que dé
su nombre al biciclo, esto se coloca en el nombre de la cadena del hidrocarburo,
por ejemplo:

10 2 5
1 6
9 3 7
4 OH

8 4 3 8
6 1

7 5 2

Biciclo (4,4,0) - 2- deceno Biciclo (4,2,0) - 7- octanol

A - 2.3. ESPIRANOS

Los compuestos bicíclicos o policíclicos en los cuales la unión entre dos

anillos se realiza a través de un solo átomo de carbono se conocen como Espiranos.
Los compuestos monoespiranos formados por sólo dos anillos se nombran
colocando el prefijo "espiro" antes del nombre del hidrocarburo acíclico normal del
mismo número total de átomos de carbono. El número de átomos de carbono
unidos al C común a ambos ciclos, en cada ciclo se indica en orden ascendente
entre paréntesis entre el prefijo 'espiro' y el nombre del hidrocarburo.
Ejemplos: 1
7 8
4 1
3
6
3
5 2 2
5 4

Espiro (2,2) - pentano Espiro (2,5) - octano

10 11 1 2

9 3
6

8 7 5 4

Espiro (5,5) -1-undecaeno

14
 Los átomos de carbono en hidrocarburos mono espiranos se numeran
consecutivamente comenzando con un átomo común, primero a través del anillo
más pequeño (si lo hay) y luego a través del átomo común y alrededor del
segundo anillo.
Ejemplo:

1 10 9
2
8
3 5
4 6 7

Espiro (4,5) decano

Cuando hay insaturaciones (doble enlaces), se sigue el mismo patrón de

numeración pero en una dirección tal alrededor de los anillos que los dobles
enlaces reciban el número más chico posible.
Ejemplo:

5 4
1

6
3
2
Espiro (2,5) -1- octeno
7 8

1 9 8

7
2 OH
4
3
5 6

Espiro (3,5) -7- nonanol

15
A - 2.4. HIDROCARBUROS AROMATICOS

El Benceno es el compuesto más simple de los hidrocarburos aromáticos.

Estas sustancias cíclicas no saturadas se caracterizan por su marcada resistencia a
dar reacciones de adición y oxidación.

Se usan los términos orto (o), meta (m) y para (p) para indicar las
posiciones relativas de dos sustituyentes presentes en el núcleo aromático. En el
caso de derivados más complejos las posiciones en el núcleo son numeradas de 1 a
6.
CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

Benceno 1,3 - dimetil-benceno 1,2 - dimetil-bencno

ó meta-dimetil-benceno ó orto-dimetil-benceno

H 3C
1,4-dimetil-benceno
ó para-dimetil-benceno
ó p-Xileno
CH 3

Para designar los hidrocarburos aromáticos con cadenas laterales alifáticas

se siguen una de estas dos reglas:

a) El resto alifático se antepone al nombre del hidrocarburo aromático.

b) Se puede considerar al hidrocarburo aromático como radical sustituyente en la

cadena alifática.

16
 La regla (a) es preferible cuando la cadena es corta (cuando tengan 5 o
menos átomos de carbono) o hay varias; la (b) cuando la cadena es larga. Algunos
de estos hidrocarburos se los designa con nombres triviales.
Ejemplo:
CH 3
CH CH 3
Iso-propil-benceno
ó (metiletil)-benceno
ó cumeno

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Butil-benceno

Radicales: Los nombres de los radicales aromáticos se designan de acuerdo

a las reglas generales. Ejemplos:

CH 3

Fenilo orto-tolilo
ó 2-metil-fenilo

CH 3
CH 2

Bencilo
CH 3
2,6-dimetil-fenilo

17
A - 2.5. HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICICLICOS.

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos más comunes son los siguientes:

6
5 7

4 8 9 1
8 1
8
2 3 7 2
7

6 3 2 9 6 3

5 4 1 10 5 10 4

Naftaleno Fenantreno Antraceno

En el ejemplo se muestra la forma de numerar cada uno de ellos. Hay que

recordar que para nombrar los derivados de estos hidrocarburos se siguen las
mismas reglas vistas anteriormente, dando siempre el número más chico posible a
los sustituyentes.
Ejemplos: 3
4 2
CH 3
8 1 5 1
7 2 6 CH 3
6 3 7 10
5 4 8 9

1-Metil-Naftaleno 1-Metil-fenantreno

18
Sección B - HETEROCICLOS.

Los heterociclos son compuestos cíclicos donde uno o más átomos de

carbono del anillo han sido reemplazados por átomos de otros elementos o
heteroátomos. Los heteroátomos más comunes son oxígeno, azufre y nitrógeno.

Los compuestos monocíclicos conteniendo uno o más heteroátomos en un

anillo de tres a diez miembros se nombran combinando el o los prefijos apropiados
de la tabla 1 que indican el tipo de heteroátomos con los sufijos de la tabla 2 que
indica la presencia o no de insaturación en la molécula.

Tabla I

Elemento Valencia Prefijo

Oxígeno II Oxa
Azufre II Tio
Nitrógeno III Aza

La a final en los prefijos se suprime delante de una vocal. Dos o más

heteroátomos idénticos se indican por "dioxa", "triaza", etc; y los heteroátomos
diferentes en el orden oxígeno, azufre y nitrógeno.

La numeración parte de un átomo de oxígeno o nitrógeno, en ese orden

decreciente de preferencia y continua de forma que se asigne a los heteroátomos
los números más bajos posibles. En igualdad de condiciones la numeración se
inicia desde un átomo de nitrógeno sustituido con preferencia a un nitrógeno sin
sustituir.
Ejemplos:
H
O N O
..
S

Oxirano Aziridina 1,2-oxatiolano

19
 O N
N

..
N N
..
N
H
1,4-oxaaziridina Piridina 1,2,4-triazina

Algunos compuestos heterocíclicos conservan sus nombres comunes o triviales por

ejemplo:
.. H
N N
..

Piridina Piperidina

..
S O N

Tiofeno Furano Pirrol

Sección C - Grupos funcionales conteniendo carbono, hidrógeno, oxígeno,

nitrógeno, halógenos y azufre.

C - 1. DERIVADOS HALOGENADOS.

Se los nombra con el nombre del hidrocarburo del que derivan con un
prefijo que indica la naturaleza, número del ó de los átomos de halógeno.
Ejemplo:

CH 3

CH 3 CH 2 CH CH CH 3
2-Cloro-3-metil-pentano
Cl

20
 Otra forma de nombrarlos es considerándolos como halogenuros de alquilo:

CH 3
CH Cl 2-Cloro-propano
CH 3
ó Cloruro de isopropilo

Cuando existen dos o más átomos de halógeno unidos a la cadena

carbonada, éstos pueden hallarse enlazados a un mismo carbono o bien a carbonos
diferentes; en el primer caso, se los denomina gemelos (abreviadamente: gem-
dihalogenuros de alquilo) cuando están en carbonos vecinos se denominan
derivados vecinales o "vec". Para la nomenclatura se siguen las reglas generales del
sistema I.U.P.A.C. nombrándolos como derivados disustituídos de los
hidrocarburos:

Cl Cl Cl
CH 2 CH CH 3 CH CH 2 CH 3
Cl
vec-Dicloro-propano gem-1,2-Dicloro-propano

Se aceptan los siguientes nombres comunes:

CH F 3 CH Br 3 Cl 2 C O

Fluoroformo Bromoformo Fosfógeno

CHCl 3 CH I 3 C Cl 4

Coroformo Yodoformo Tetracloruro de carbono

21
C - 2 ALCOHOLES, FENOLES Y DERIVADOS

C - 2.1 ALCOHOLES

Los alcoholes se designan con la raíz del nombre del hidrocarburo que se
derivan seguidos del sufijo "ol" que reemplaza la terminación ano. Cuando es
necesario, se indica la posición de la función alcohol mediante un número que se
coloca delante del nombre.

Cuando hay en la molécula otra función se nombra como sufijo por ejemplo
insaturaciones, el número correspondiente a la posición de la función alcohol, se
intercala en el nombre antes de la terminación "ol".
Ejemplos:

OH OH
CH 3 OH CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3
CH 3

Metanol 2-Propanol Terc-butanol

ó Iso-propanol ó 2-Metil-2-propanol

Los alcoholes polihidroxilados se nombran intercalando la partícula di, tri,

etc., entre el nombre del hidrocarburo y el sufijo "ol". Ejemplo:

OH OH OH

HO CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 2 CH CH 2

1,3-Propanodiol 1,2,3-Propanotriol
ó glicerina

22
 En una cadena ramificada se considera como fundamental la que contiene el
grupo alcohólico. Ejemplo:

CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3
CH 2OH

2-Etil-1-pentanol

Los grupos hidroxilo se indican con el prefijo "hidroxi" cuando hay presente
en la molécula otro grupo más importante o cuando el grupo hidroxilo está
presente en una cadena lateral. Ejemplo:

CH 2 CH 2 CH CH O CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2

OH OH OH CH 2OH OH

2,4-Dihidroxi-butanal 3-(hidroximetil)-1,6-Henanodiol

Otra forma de nombrar los alcoholes también aceptada por la I.U.P.A.C.

consiste en nombrarlos con el nombre de los hidrocarburos de que se derivan, con
la terminación "ílico" y precedido por la palabra alcohol. Ejemplo:

CH3OH HOCH2 - CH2 - CH3

Alcohol metílico Alcohol propílico

Los siguientes nombres comunes o triviales son aceptados por la I.U.P.A.C.:

CH2 = CH - CH2OH Alcohol alílico

(CH3)3 - COH Alcohol terc-butílico
C6H5 - CH2OH Alcohol bencílico

23
RADICALES : Los radicales RO- derivados de los alcoholes se nombran agregando
el sufijo "oxi" al nombre del radical R.
Ejemplo:

CH3 - CH2- CH2 - CH2- CH2O - pentoxi

Se aceptan las siguientes contracciones de los radicales:

CH3 - CH2- CH2O - propoxi CH3O - metoxi

CH3- CH2O - etoxi C6H5O- fenoxi

C - 2.2 FENOLES

Los derivados hidroxilados del benceno y otros hidrocarburos aromáticos se

conocen con el nombre genérico de fenoles. Se los nombra agregando el sufijo "ol",
"diol", etc. al nombre del hidrocarburo suprimiendo la vocal terminal si está
presente antes de la terminación "ol". Ejemplo:

OH

OH

OH

1,2,4 - bencenotriol

Los siguientes nombres triviales se conservan:

OH OH OH OH

OH
OH

Hidroquinona a-Naftol Fenol Resorcinol

24
C - 2.3 SALES

Los aniones derivados de alcoholes o fenoles se nombran cambiando la

terminación "ol" del nombre del alcohol o fenol a "olato". Ejemplo:

CH3ONa Metanolato de sodio

(CH3- CH2 - CH2O)2Mg di(1-propanolato) de magnesio

O Na

ó C 6 H 5 O Na

Fenolato de sodio

Alternativamente, las sales compuestas por un anión RO- y un catión,

generalmente metálico, se nombran citando el nombre del anión en la forma
especificada para los radicales RO- pero cambiando la terminación "il oxi" por
"óxido" y luego el nombre del catión. Ejemplo:

CH3ONa Metóxido de sodio

(C5H11O)2Ca bis(pentóxido) de calcio
C6H5OK Fenóxido de potasio
Cuando el radical RO- tiene un nombre abreviado, la terminación "oxi" de
este nombre se cambia a "óxido".

C - 2.4 ETERES

Los compuestos R1-O-R2 tienen el nombre genérico de éteres y pueden

nombrarse de dos formas distintas:

a) Se nombran como alcoxi derivados del hidrocarburo de mayor peso molecular.

25
Ejemplo:

CH3 - O - CH3 metoximetano

CH3CH2CH2 - O - CH2CH3 etoxipropano

b) Se designan con el nombre de radicales R1 y R2 que los forman anteponiendo la

palabra éter. Para designar los éteres mixtos, se nombran los dos radicales en
orden alfabético.
Ejemplo:

CH3CH2 - O - CH2CH3 Eter etílico (éter sulfúrico)

CH3 - O - CH2CH3 Eter etilmetílico

C - 3 ALDEHIDOS, CETONAS Y DERIVADOS

C - 3.1 ALDEHIDOS

El término "aldehído" se aplica a compuestos que contienen el grupo -

C(=O)-H unido a un carbono. Los aldehídos se nombran por medio de los sufijos
"al", "aldehído" o "carbaldehído" o por medio del prefijo "formil" (respetando el
grupo -C(=O)-H cuando está presente como grupo terminal de una cadena
hidrocarbonada).

El nombre de un mono o de un dialdehído acíclico no ramificado se forma

agregando la terminación "al" para un mono aldehído o "dial" para un dialdehído
al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbonos. Ejemplo:

CH3 CH ó CH3 CHO

Etanal

26
CH3(CH2)4CHO Hexanal
OCH(CH2)9CHO Undecanodial

El nombre de un polialdehído acíclico en el cual más de dos grupos

aldehídos están unidos a una cadena no ramificada se forma agregando
"tricarbaldehído", "tetracarbaldehído", etc. al nombre de la cadena más larga que
lleva el número máximo de grupos aldehídos. El nombre y numeración de la
cadena principal no incluye los grupos aldehídos y la numeración los principios
generales para insaturación y sustituyentes. Alternativamente, el nombre se forma
agregando el prefijo "formil" al nombre del dial incorporado a la cadena principal.
Ejemplo:

CHO O
O
CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH

1,2,4-Butano-tricarbaldehído
ó 3-formil-hexanodial

El nombre de un aldehído en el cual el grupo aldehído está directamente

unido a un átomo de carbono de un anillo se forma agregando sufijo
"carbaldehído", "-dicarbaldehído", etc. al nombre del sistema cíclico. Ejemplo:
HC O HC O
C O
H

Ciclohexanocarbaldehído
1,2-Naftalenodicarbaldehído

Un grupo aldehído en un compuesto cíclico se nombra por el prefijo "formil-

" cuando hay presente en la molécula otro grupo que tiene prioridad para
nombrarlo. Ejemplo:

27
 O O

C CH 3 C OH
H
Acido p-formilfenilacético

Cuando el ácido monobásico correspondiente tiene un nombre trivial, el

nombre del aldehído puede formarse a través del nombre trivial del ácido
cambiando la terminación "ico" por "aldehído". Ejemplo:

CH.O Formaldehído
CH3CH.O Acetaldehído
CH3CH2CH.O Propionaldehído
CH3CH2CH2CH.O Butiraldehído
C5H6CH.O Benzaldehído

C - 3.2 CETONAS

Se dá el nombre genérico de cetonas a los compuestos que contienen un

átomo de oxígeno unido a un carbono mediante un enlace doble formando el
grupo carbonilo -C(=O)- unido a dos átomos de carbonos. El nombre de las
cetonas acíclicas se forman añadiendo el sufijo "ona" o "diona", etc. al nombre del
hidrocarburo correspondiente a la cadena principal, suprimiendo la "a" final (si la
hay) antes de "ona". Ejemplo:

C CH 3
Propanona o Acetona
CH 3

O O
CH 2 C CH 2 CH 3 2,4-hexanodiona
CH 3 C

O
CH CH 2 CH 2 C CH 3 Hexa-5-en-2-ona o 5-hexen-2ona
CH 2

28
 Otra forma de nombrar la cetonas R1-CO-R2 es citar los nombres de los
radicales R1 y R2 seguidos de la palabra "cetona". Ejemplo:

O
Dietilcetona
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 3

CH 3 C CH 2 CH 3
MEK ó Metil-etilcetona

El nombre de la cetona que tiene un anillo o anillos unidos a una cadena que
contenga el grupo o grupos carbonilo, se forma a partir del nombre del
hidrocarburo acíclico correspondiente, con el nombre del radical del sistema cíclico
como sustituyente, indicando el grupo cetona por el sufijo "ona", "diona", etc.
O
Ciclohexil-2-propanona
CH 3 C CH 2
ó Ciclohexil-acetona

O O

CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 C CH 2

1-(2-naftil)-2,5-heptanodiona

Las cetonas R1-CO-R2 donde R1 es benceno o naftaleno, pueden nombrarse

de dos formas. Una de ellas es la explicada más arriba y la otra es cambiando la
terminación "ico" o "oico" del nombre del acido correspondiente al grupo acilo a
"ofenona" o "onaftona" respectivamente. Ejemplos:

C6H5-CO-CH2 Acetofenona o fenilmetilcetona

C6H5- CO-CH2CH2 Propiofenona o etilfenilcetona

29
 O

CH 3 CH 2 CH 2 C
1-Butironaftona ó
1-Nafto-n-propilcetona

Cuando en un compuesto cíclico un grupo >CH2 es reemplazado por >CO,

este cambio se denota por el agregado del sufijo "ona", suprimiendo la "a" final si
está presente, al nombre del ciclo. Ejemplos:
O
O O
C

Ciclohexanona 2,5-Ciclohexadien-1-ona

C - 4. ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

C - 4.1. ACIDOS CARBOXILICOS

Los grupos carboxílicos COOH reemplazantes de CH3 al final de una

cadena en un hidrocarburo acíclico se denota agregando la terminación "oico" o
"dioico" al nombre del hidrocarburo precedido de la palabra "acido".
Ejemplo:

O
HC OH HCO.OH Acido Metanoico

CH3-COOH Acido etanoico ó Ac. acético

HOOC-(CH2)5- COOH Acido heptanodioico

Las reglas de nomenclatura establecen que cuando un grupo carboxilo es el

30
principal, la numeración de un ácido alifático se haga de forma tal de dar los
numeros menores a este grupo sin importar la numeración del compuesto padre.
Ejemplos:
CH=CH-CH2-CH2-COOH Acido 4-pentenoioco

Para compuestos más complicados se puede nombrar a los ácidos

cambiando la terminación "oico" por "carboxílico". Ejemplo:

O
C OH
Acido ciclohexanocarboxílico

Los grupos carboxilicos se designan por el prefijo "carboxi" cuando se

encuentra unido a un grupo nombrado como sustituyente o cuando hay presente
otro grupo de más importancia para citarlo. Ejemplo:

O
O CH 2 C OH O
HO C CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 C OH

Acido 3-(carboximetil)heptanodioco

Se recomienda el uso de los siguientes nombres triviales:

HCO.OH Acido fórmico

CH3-CO.OH Acido acético
CH3-CH2-CO.OH Acido propiónico
CH3-CH2-CH2-CO.OH Acido butírico
CH3-CH2CH2CH2-CO.OH Acido valérico
HO.OC-CO.OH Acido oxálico
HO.OC-CH2-CO.OH Acido malónico
HO.OC-CH2-CH2-CO.OH Acido succínico
C5H6-CO.OH Acido benzoico

31
RADICALES: El nombre de los radicales uni o bivalentes formados por remoción
de hidroxilo de todos los grupos carboxilos se deriva del nombre del ácido
correspondiente cambiando la terminación "oico" por "oil". Ejemplos:
H3C-(CH2)5-CO.O- Heptanoilo
-O.OC-(CH2)5-CO.O- Heptanodioilo

Si el nombre de un ácido se forma por la terminación "carboxílico", el

nombre del radical obtenido por remoción de todos los grupos carboxilo se forma
cambiando la terminación "carboxílico" por "carbonil". Ejemplos:

HCO
CH 3 CH CH 2 CH CH CH 3

HCO HCO 2,3,5-Hexanotricarbonilo

CO

Ciclohexanocarbonilo

C - 4.2. PEROXIACIDOS.

Los ácidos conteniendo el grupo -C(=O)-OOH se llaman peroxiácidos. En

nombres individuales el prefijo "peroxi" se usa antes del nombre trivial o
sistemático cuando éste se usa la terminación "oico". Cuando en el nombre
sistemático se usa la terminación carboxílico, los peroxiácidos se nombran
utilizando "peroxi" antes de carboxílico. Ejemplos:

O
CH 3 CH 2CH 2 C OOH Acido Peroxibutírico ó ácido peroxibutanoico

O
C OOH Acido Ciclohexanoperoxicarboxílico
O
CH 3 CH 2CH 2CH 2 CH 2 C OOH
Acido Peroxihexanoico

32
 Se mantienen los siguientes nombres comunes:

HCO.OOH CH3- CO.OOH C6H5- CO.OOH

Ac. perfórmico Ac. peracético Ac. perbenzoico

C - 4.3. SALES Y ESTERES.

Las sales neutras de los ácidos carboxílicos se nombran citando el anión y el

catión. Para nombrar el anión, se cambia la terminación "oico" del nombre del
ácido correspondiente por "ato". Ejemplos:

CH3- CO.ONa Acetato de sodio

CH3-(CH2)5- CO.OK Heptanoato de potasio
(CH3-CO.O)2Ca Diacetato de calcio

O
CH 2 C O - Na
Succinato disódico ó Butanodiato disódico
CH 2 C O - Na
O

Los ésteres neutros de los ácidos carboxílicos se nombran en la misma forma

que las sales neutras excepto que el nombre del radical alquilo o arilo reemplaza al
nombre del catión. Ejemplos:

CH3-CO.O -CH2CH3 Acetato de etilo

CH3-CH2-CO.O-CH3 Propanoato de metilo

33
 O
C O CH 2 CH 3
Ciclohexanocarboxilato de etilo

C - 4.4. HALOGENUROS DE ACILO.

Los compuestos en los cuales el grupo hidroxilo de un carboxilo es

reemplazado por un halógeno, reciben el nombre de halogenuros de acilo. Se los
nombra citando el nombre del haluro correspondiente antes de el del radical acilo.
Ejemplo:

CH3-CO.Cl Cloruro de acetilo o cloruro de etanoílo

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2CO.Br Bromuro de hexanoílo
C6H5-CO.I Yoduro de benzoílo

O
C Cl Cloruro de ciclohexanocarbonoílo

Los anhídridos mixtos (anhídridos de diferentes ácidos monobásicos) se

nombran dando en orden alfabético el nombre de los dos ácidos después de la
palabra anhídrido. Ejemplo:

CH3-CO. O. OC-CH2CH2CH3 Anhídrido acéticopropiónico

C6H5-CO . O .OC-CH2CH2CH3 Anhídrido benzoico-butírico

O O
CH 3 C O C CH 2Cl Anhídrido Acético-cloroacético

34
 Los anhídridos cíclicos de ácidos policarboxílicos se nombran como
anhídridos de ácidos. Ejemplos:

O
CH 2 C Anh. succínico ó Anh. butanodioico
O
CH 2 C
O

O
C
O Anhídrido Ftálico
C
O

O
C
O Anhídrido 1,2-Ciclohexanodicarboxílico
C
O

COMPUESTOS CONTENIENDO AZUFRE.

C -5.1. TIOLES.
Los compuestos conteniendo -SH como grupo principal directamente unido
a un carbono se llaman tioles. Su nombre se forma agregando el sufijo "tiol" al
nombre del compuesto padre. Cuando -SH no es el grupo principal, el prefijo
"mercapto" se coloca delante del nombre del compuesto de origen para denotar la
presencia del grupo -SH.
Ejemplos:

CH3CH2-SH Etanotiol
C6H5-SH Bencenotiol o tiofenol
C6H5-CH2-SH Fenilmetanotiol o toluenotiol

35
 SH

Acido p-Mercaptobenzoico

C O
OH

C - 5.2. SULFUROS.

Los compuestos de fórmula R1-S-R2 tienen el nombre genérico de

"sulfuros". Se los nombra en forma análoga a los éteres, cambiando alquiloxi por
alquiltio o ariltio o utilizando la palabra sulfuro en lugar de éter. Ejemplos:

C6H5-S-C6H5 Difenilsulfuro o sulfuro de difenilo

CH3CH2-S-CH2CH3 Dietilsulfuro
CH3-S-CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Metil hexil sulfuro o 1-(metiltio)hexano
CH3-(CH2)4-CH2-S-CH2CH2CH=CHCH3 3-Pentenil hexil sulfuro

C - 5.3. SULFOXIDOS Y SULFONAS.

Los compuestos R1-SO-R2 y R1-SO2-R2 se nombran "sulfoxidos" y

"sulfonas" respectivamente. Los nombres específicos se nombran colocando los
nombres de los radicales R1 y R2 en orden alfabético antes de 'sulfoxilo' ó 'sulfona'.
Alternativamente, los compuestos R1-SO-R2 y R1-SO2-R2 pueden nombrarse a
partir del radical R1 seguido del sufijo 'sulfinil' ó 'sulfona' y el nombre del
compuesto del cual deriva R2, siendo R2 más importante que R1. Ejemplo:

36
CH3CH2-SO-CH2CH3 Dietilsulfóxido
C6H5-SO-CH2CH3 Etil fenilsulfóxido
CH3CH2-SO2-CH2-(CH2)4CH3 Etil hexilsulfona
C6H5-SO2-CH2-C6H5 Bencil fenilsulfona

C - 6. GRUPOS CONTENIENDO ATOMOS DE NITRÓGENO

C - 6.1. AMINAS

El nombre genérico de amina se aplica a los compuestos de fórmula: NH2-R,

NHR1R2 y NR1R2R3 los cuales se llaman aminas primarias, secundarias y terciarias
respectivamente.

Las aminas primarias RNH2 se nombran agregando el sufijo 'amina' al

nombre del radical R. Ejemplo:

CH3CH2-NH2 Etilamina
CH3CH2-NH-CH2CH3 Dietilamina

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
N
H Propilbutilamina

Ciclo-2-hexenilamina

NH 2
Los siguientes nombres triviales son aceptados por la IUPAC.

C6H5-NH2 Anilina
CH3O-C6H5-NH2 Anisidina (o-, m-, p-)
CH3-C6H4-NH2 Toluidina (o-, m-, p-)

37
 Las diaminas o poliaminas primarias donde todos los grupos amino están
unidos a una cadena alifática o directamente a un ciclo, se nombran agregando el
sufijo "diamina", "triamina", etc. a (a) el nombre del compuesto de origen o (b) al
nombre del radical multivalente. Ejemplo:

NH2-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2 1,5-pentanodiamina
NH2 CH CH 2 CH 2CH 2 CH 2 NH 2 1,5-Hexanodiamina ó
1-Metilpentano-1,5-diamina
CH 3

NH2 CH 2CHCH 2CH 2 CH 2 NH 2 1,2,5-Pentanotriamina

NH 2

Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran agregando el

prefijo "di, tri", respectivamente, al nombre del radical y el sufijo "amina".
Ejemplo:

N-(C6H5)3 Trifenilamina
CH3CH2CH2CH2CH2-N(CH2CH3)2 Dietil-pentilamina

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2CH 2 CH 3
N Etil-propil-butilamina
CH 2 CH 2 CH 3

Las aminas secundarias y terciarias no simétricas, NHR1R2, NR1R2R3 y

NR12R2 se nombran como productos N-sustituidos de la amina primaria. El más
importante de los radicales R se elige como amina primaria de origen. Ejemplo:

O N
N

. .
N .N.
N
H
1 ,4-o xaa zirid ina P iridina 1,2,4-triazina

38
C - 6.2. COMPUESTOS DE AMONIO

Las sales e hidróxidos conteniendo nitrógeno tetracovalente, R4N+X- en

donde R pueden ser iguales o distintos, se nombran como sales o hidróxidos de
amonio sustituidos; los nombres de los radicales sustituyentes preceden la palabra
"amonio" y el anión se nombra primero. Ejemplo:

+ -
N (CH3 )4 I Ioduro de Tetrametilamonio

+ -
CH 2 N(CH3 ) 3 OH Hidróxido de Benciltrimetilamonio

C - 6.3. AMIDAS

Los compuestos conteniendo 1, 2 o 3 grupos acilo unidos al nitrógeno llevan

el nombre genérico de "amidas". Cuando hay un solo grupo acilo unido a un
átomo de nitrógeno se usa el nombre genérico de "amida primaria", cuando son
dos grupos acilo unido a un nitrógeno el nombre es "amida secundaria" y en el
caso de ser tres grupos acilo es "amida terciaria". Las amidas primarias y
secundarias N-sustituidas pueden describirse como monoacilaminas y diacilamina
respectivamente.

El nombre de las amidas primarias en las cuales el grupo NH2 no está

sustituido, se deriva del nombre sistemático de los ácidos correspondientes
reemplazando la terminación "oico" o "ico" por "amida" , "carboxílico" por
"carboxamida". Ejemplo:

O
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C Hexanamida
NH 2

O
CH 3 C Acetamida ó Etanamida
NH 2

O O
C CH 2 CH 2 C Succinamida
H 2N NH 2
39
 O
C Ciclohexilcarboxamida
NH 2

Cuando en un compuesto hay un grupo más importante que la amida para

nombrarlo, esta se nombra como sustituyente. Para ello el nombre de radicales del
tipo RCO-NH- formado por la pérdida de un átomo de H2 del NH2 de una amida,
se deriva el nombre sistemático de una amida cambiando la terminación "amida"
por "amido". Ejemplo:

CO.OH

Acido 4-Acetamido-1-naftoico

HN - C - CH 3
O

Las amidas primarias N-sustituidas R1-CO-NH-R2 y R1-CO-NR2R3 se

nombran como amidas n-sustituidas citando los sustituyentes R2 y R3 como
prefijos. Ejemplo:

O
C6H 5 C NH CH 3 N-metil-benzanamida

O
CH 3 CH 2 CH 2 C N ( CH 3) 2 N,N-dimetil-butanamida

40
 Los compuestos simétricos HN(CO-R)2 y N(CO-R)3 se nombran como
diacilaminas y triacilaminas respectivamente. Ejemplo:

N (CO. CH3 ) 3 Triacetamida

O
C
HN Dibenzamida

C
O

N(CO.C 6 H11 ) 3 Tri(ciclohexilcarbonil)amida

C - 6.4. NITRILOS E ISOCIANUROS

Los compuestos que contienen el grupo -CN se llaman genéricamente

nitrilos o cianuros.
Los nitrilos pueden nombrarse por alguna de las formas siguientes:
a) Los compuestos RCN en los cuales ≡N reemplaza a tres Hidrógenos al
final de cada cadena principal de un hidrocarburo acíclico, se nombra agregando
"nitrilo" o "dinitrilo" al nombre de este hidrocarburo. Ejemplo:

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C N Hexanonitrilo

NC CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CN Hexanodinitrilo b) Los
compuestos RCN cuando se considera que derivan de ácidos R-COOH cuyo
nombre sistemático termina en "carboxílico", se nombra cambiando esta
terminación por "carbonitrilo". Ejemplo:

CN
NC CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2CH 2 CN

1,3,6 - Hexanotricarbonitrilo

41
 c) Los nombres de los compuesto RCN que derivan de los ácidos R-COOH
que contienen nombres triviales, se forman cambiando la terminación "oico" o "ico"
del nombre del ácido por "onitrilo". Ejemplos:

C N Benzonitrilo

CH 3 CH 2 C N Propionitrilo

d) Otra forma de nombrar los compuestos RCN es citando el nombre del

radical R después de "cianuro de" para indicar el grupo -CN. Ejemplo:

O
C CN Cianuro de etilo

CH 3 CH 2 CN Cianuro de benzoilo

e) El compuesto contiene también un grupo que tiene prioridad sobre el -

CN para ser nombrado como grupo principal, el grupo -CN se nombra por el
prefijo "ciano". Ejemplo:
O
C NH2
CN
2,4 - Dicianobenzanamida

LosCN
compuestos conteniendo el grupo X de la tabla siguiente se nombran
con métodos análogos a los descritos para los cianuros.

Los nombres de las clases funcional dados en la segunda columna de la

tabla se usan en lugar de "cianuro" o los prefijos dados en la tercera columna en
lugar de "ciano". Los nombres de la clase funcional son también los nombres
genéricos de la clase respectiva de los compuestos.

42
 Grupo X en RX Nombre de la clase funcional Prefijo
-CN cianuro ciano
-NC isocianuro isociano
-OCN cianato cianato
-NCO isocianato isocianato

Ejemplos:
C6H5 CN Isocianuro de fenilo

O
NC C OH Acido p-isocianobenzoico

CH 3 CH 2 CH 2CH 2 O C N Cianato de butilo

C -6.6 NITROSO Y NITROCOMPUESTOS

Los compuestos que contienen el grupo -NO se nombran usando el prefijo

"nitroso". Ejemplos:

C6H5 NO Nitrosobenceno

CH 3 CH 2 CH 2CH 2 CH CH 3 2-Nitrosopentano

NOcontienen el grupo -NO2 para nombrarlos se utiliza el

Los compuestos que
prefijo "nitro" .Ejemplos:

CH 3 NO 2 Nitrometano
CO.OH
NO2 Acido orto-Nitrobenzoico
NO2
1-Nitronaftaleno

43
 GRUPOS FUNCIONALES

Se listan a continuación algunos grupos funcionales, los más comunes, en orden

decreciente de importancia.

Grupo Funcional Compuesto

Nombre Estructura Nombre Estructura

Cationes ------ Sales de ......onio ------

(amonio, sulfonio, etc.)

Carboxilo - CO.OH Acido Carboxílico R - CO.OH

Sulfo - SO3H Acido Sulfónico R - SO3H
Sulfino - SO2H Acido Sulfínico R - SO2H
Sulfeno - SOH Acido Sulfénico R - SOH
Carboxilato - CO.O- Sales de ácido R - CO.O-
Anhídridos - (CO)2 O Anhídridos (R-CO)2.O
Alcoxicarbonilo - CO.OR Esteres R - CO.OR'
Haloformilo - CO.X Halogenuros de ácido R - CO.X
Carboxamida - CO.NH2 Amidas R - CO. NH2
Ciano - CN Nitrilos R - CN
Formilo - CO.H Aldehidos R - CO.H
Ceto u Oxo = CO Cetonas R - CO
R /
Hidroxi - OH Alcoholes R - OH
Hidroxi - OH Fenoles AR - OH
Mercapto - SH Tioles R - SH
Hidroperoxi - O - OH Hidroperóxidos R - O - OH
Amino - NH2 Aminas R - NH2
Imino = NH Iminas R - C = NH
Alcoxi - OR Eteres R' - O - R
Tioalcoxi - SR Sulfuros o tioeteres R' - S - R
Peróxido - O - OR Peróxidos R'- O - O - R

45
Grupos que figuran como sustituyentes en otros compuestos

Grupo Estructura

Radicales hidrocarbonados
* bivalentes
* monovalentes

Azo -N=N-
Diazo = N2
Azido - N3
Nitro - NO2
Nitroso - NO
Halo ** -X

* según el siguiente orden: aromáticos, insaturados alicíclicos, alicíclicos sturados,

alifáticos no saturados y alifáticos saturados.

** en el orden: I, Br, Cl, F (ó en orden alfabético).

46
Nombre de algunos de los radicales más comunes

Acetilamonio CH3-CO.NH - Naftil (C10H7) -

Acetoacetil CH3-CO-CH2-CO - Propenil CH3CH=CH -
Acetil CH3-CO - Propionil CH3CH2CO -
Alil CH2=CH-CH2 - Propiliden CH3CH2CH =
Alidilenil CH2=CH-CH = Sulfo HO3S -
Amino H2N - Tiocianato NCS -
Amil CH3 (CH2)4 - Tolil CH3C6H4 -
Azido N3 - Vinil CH2=CH -
Azo -N=N- Vinildenil CH2=CH=
Benzal C6H5-CH = Nitroso ON -
Benzamido C6H5-CO.NH -
Benzoil C6H5-CO -
Bencil C6H5CH2 -
Butoxi C4H9-O-
Butil CH3 (CH2)3 -
iso-Butil (CH3)2(CH2)2 -
Carbonil -C=O-
Carboxi HOOC -
Cianato NCO -
Ciano NC -
Diazo N2 =
Epoxi -O-
Etenil CH2 = CH -
Etoxi C2H5O -
Etil CH3CH2 -
Etiltio C2H5 - S -
Fenoxi C6H5 -O -
Formil H CO -
Hidrazo - HN-NH -
Hidroxiamino HO-NH -
Hidroperoxi HO-O -
Hidroxi HO -
Imino HN =
Isobutoxi (CH3)2CHCHO -
Isohexil (CH3)2CH(CH2)2CH2 -
Isopropoxi (CH3)2CHO -
Isotiocianato SCN -
Ceto u Oxo O=
Mercapto HS -
Metoxi CH3 - O -
Metilol HOCH2 -

47
Metiltio CH3S -
Metilen H2C =
Nitro O2N -

48
 GUIA DE EJERCICIOS Y PREGUNTAS DE NOMENCLATURA DE
QUIMICA ORGANICA

A) Deduzca la estructura de los siguientes compuestos:

1 - 5-(1-metilpropil)-decano
2 - 4-etil-2-metil-heptano
3 - 2,5-dimetilhexano
4 - 2-metil-5-isobutilnonano
5 - 4,4-di-n-propil-heptano
6 - 3-clorometil-pentano
7 - 1-nitro-2,2-dimetil-butano
8 - 1,1,2-trifluor-2-cloroeteno
9 - 1,4-exadieno
10 - 2,5-dimetil-3-isopropil-3-hexeno
11 - 1,1-di-(1-ciclohexenil)-1 -octeno
12 - 1,1-difenil-1-propeno
13 - 3-bromo-1,1-difenil-2-propeno
14 - 3-vinil-1,3,4,6-heptatetraeno
15 - Escriba las 12 o más estructuras posibles de los monoclorohexanos y
nómbrelos usando IUPAC
16 - Escriba los 6 o más isómeros posibles del heptano y nómbrelos usando IUPAC
17 - Escriba la forma cis- y trans- de:
a) 2-hexeno
b) 3-metil-2-penteno
c) 4,5-diisopropil-3-metil-4-octeno
d) 2-cloro-3-etil-4-(clorometil-etil)-3-octeno
e) 4,5-dineopentil-2,2,7,7-tetrametil-4-octeno
f) metiletileno
g) 3-etil-2,2,4,7,9-pentametil-deca-5-ino
h) 3-metil-4-isopropil-1-ol-3-hexeno
48
18 - 1-cloro-1-propino
19 - 2,2,6,6-tetrametil-3-heptino
20 - ciclooctino
21 - hepta-1,6-dien-3-ino
22 - 4-nitrofenil-etino
23 - 7-metil-3-octino
24 - 3-isopropil-4-tercbutil-1-heptino
25 - 3-etil-4-metil-1-nitro-ciclohexano
26 - 4-metil-ciclohexeno
27 - 3-bromociclohexeno
28 - cis-2-bromo-metilciclobutano
29 - 3-metilciclobutil-3-metilciclobutano
30-trans-1,18-di-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)-3,7,11,15-tetrametil-
1,3,5,7,9,11,13,15,17-octadecanonaeno
31 - 1,1-difenil-1-propanol
32 - benzoato de bencilo
33 - fenilamina
34 - p-hidroxitolueno
35 - benzoato de fenilo
36 - a-naftilamina
37 - 9,10-dihidroxiantraceno
38 - 2-amino-1-pentanol
39 - 3-metil-1-butanol
40 - neopentanol
41 - alcohol isopropílico
42 - butanona
43 - metil-etil-cetona
44 - ácido benzoico
45 - 1-naftonitrilo
46 - beta-naftol
47 - 9,10-antraquinona
49
48 - N-bencil-N-etilbenzanamida
49 - etano-oxi-propano
50 - 3,4-epoxi-octano
51 - propanamida
52 - cloroacetona
53 - cloruro de benzoílo
54 - 2-etil-spiro(4,4)-nonano
55 - biciclo-(3,1,1)-2-heptanona
56 - propanonitrilo
57 - 5-bromo-2-metil-3-pentinal
58 - cloruro de p-toluensufonilo (cloruro de tosilo)
59 - ácido oxálico
60 - anhídrido acetilbutanoico
61 - piridina
62 - 4-etil-1,5-decadieno
63 - etilenglicol (1,2-etanodiol)
64 - p-cresol ó 4-metilfenol
65 - 1-(3-bromo-4-hidroxifenil)-2-ciclopentil-3-buten-2-ol
66 - resorcisol ó 3-hidroxifenol
67 - glicerol ó glicerina (1,2,3-propanotriol)
68 - cloruro de vinilo
69 - trans-1,2-dicloro eteno
70 - Cloruro de 2,2dimetilpropanoílo o cloruro de pivaloilo
71 - pinacol ó 2,3-dimetil-2,3-butanodiol
72 - acetofenona ó 1-fenil-etanona
73 - neopentil-fenil-cetona
74 - cis-3,3-dimetil-1,2-ciclobutanodiol
75 - alcohol neo-pentílico
76 - 3,4-dihidroxifeniletan-1,2-diol
77 - 2-triclorometil-1,4-dihidroxibenceno
78 - 4-vinilhepta-4-en-2-ino
50
79 - p-diisopropenil-benceno
80 - 4-hidroxi-4-neopentil-5-hexenal
81 - bencil-metil-cetona
82 - cloruro de etanoílo
83 - 1,4-dimetil-8-nitronaftaleno
84 - 1-iodo-2-metil-2-nitropropano
85 - 7,7-dimetil-4-(2-feniletil)-3-octanol
86 - trans-4-(3,3-dimetilbutil)-6-fenil-5-hexen-3-ol
87 - 1-(3-bromo-4-hydroxifenil)-2-ciclopentil-3-buten-2-ol
88 - 1-hidroximetil-9,10-dihidroxiantraceno
89 - isopropil-neopentil-eter
90 - eter isobutil-ciclobutílico
91 - N,N-dimetilanilina
92 - Acido para clorobenzoico
93 - m-bromo-nitrobenceno
94 - o-Etiltolueno
95 - ácido 4-cloro-formil-benzoico
96 - Isobutileno
97 - Sulfuro de alilo
98 - 3-etoxi-2-metilhexano
99 - 4-t-butil-2-metoxi-heptano
100 - Sulfuro de etilisopropilo
101 - 3-pentanotiol
102 - 2,2,4-trimetil-pentano ó iso-octano
103 - Etinil-ciclopentano
104 - Metil-isopropil-acetileno
105 - 1-etinil-ciclohexanol
106 - 3-metoxi-1-pentino
107 - Eter metil-etinílico
108 - Pent-2-in-1-ol
109 - Di-sec-butilcetona
51
110 - 2,3-epoxi-butano
111 - Oxirano
112 - 1,6-dimetilespiro(4,4)nonano
113 - Fluoroformo
114 - Isobutilcicloheptano
115 - 2-ciclobutil-3,3-dimetilheptano
116 - Alilciclopentano
117 - 1,5-hexadieno
118 - 1,1-dicloro-2-metil-propano
119 - 1,3-dibromo-2-metil-propano
120 - Propadieno
121 - Cloropreno ó 2-cloro-1,3-butadieno
122 - Fenilacetileno ó feniletileno
123 - Tetrafeniletileno
124 - Difenilacetileno
125 - 1,3-difenilpropileno
126 - m-dibromobenceno
127 - 1,2-dinitrobenceno
128 - ácido o-clorobencensulfónico
129 - 3-cloronitrobenceno
130 - m-nitroanilina
131 - ácido 4-nitrobenzoico
132 - 2-iodo-anilina
133 - ácido o-bromobenzoico
134 - 3-nitrotolueno
135 - 1,2,3 -trimetil-benceno
136 - 1,3,5-trimetil-benceno ó mesitileno
137 - 2,3-dinitro-tolueno
138 - ácido 2,6-diclorobenzoico
139 - 4-cloro-2,3-dinitrotolueno
140 - Pentametilbenceno
52
141 - 1,3-propanodiol
142 - 2-fenil-2-penteno
143 - 2,3-dimetil-2,3-butanodiol
144 - 2,5-hexanodiol
145 - 1,3-ciclopentadieno
146 - Etilmetilamina ó metilaminoetano
147 - ácido tetradecanoico ó mirístico
148 - ácido dodecanoico ó láurico
149 - Etanonitrilo ó acetonitrilo
150 - Fenilacetonitrilo ó etilfenilnitrilo
151 - Metanamida ó formamida
152 - N-etilmetanamida
153 - ácido 1,2-bencenodicarboxílico ó ftálico
154 - 2-aminobutano ó sec-butilamina
155 - N,N-dimetiletanamida ó N,N-dimetilacetamida
156 - ácido cis-butenodioico ó maleico
157 - 3-fenil-2-propenal
158 - ácido decanoico ó caproico
159 - ácido tricloroetanoico ó tricloroacetico
160 - 2-amino-2-metilpropano ó ter-butilamina
161 - ácido 2-hidroxi-2-metilpropanoico o a-hidroxisobutirico
162 - 2-(metilamino)-1-fenil-1-propanol
163 - ácido 3-bromopropanoico o ß-bromopropionico
164 - 4-(metilamino)-4-metil-2-pentanona
165 - ácido o-nitrobenzoico ó 2-nitrobenzoico
166 - 1-ciclopentenocarbaldehido
167 - Acetato de vinilo ó etanoato de vinilo
168 - o-bromofenol ó 2-bromofenol
169 - o-hidroxibenzoato de metilo ó salicilato de metilo
170 - 5-fenil-2,4-pentadienal
171 - Etanoato de fenilo ó acetato de fenilo
53
172 - Fenil-acetato de etilo
173 - Isopropil-dimetilamina
174 - Etil-isopropil-metilamina
175 - 3-(etil-metilamino)-1-octanol
176 - Trifenilamina
177 - Aminobenceno ó anilina
178 - Acetato de bencilo
179 -ácido metil-succínico ó ácido metilbutanodioico
180 - N-metil-anilina
181 - 3-etil-2-metil-2,3-pentanodiol
182 - heptanal
183 - benzaldehído
184 - 4-nitrobenzaldehído
185 - ácido adípico ó ácido hexanodioico
186 - 4-metil-2-feniloctano
187 - N,N-dietil-anilina
188 - 3,5-dinitrobenzoato de propilo
189 - 4-clorofenol
190 - 2-cloro-3-fenil-butano
191 - 2-metil-1,3-ciclohexanodiona
192 - cis-difeniletileno
193 - 1-fenil-1,3-butadieno
194 - Fenilcarbinol ó alcohol bencílico198
195 - Cloruro de propanoílo
196 - Yoduro de ß-bromopropanoílo
197 - Cloruro de benzoílo
198 - 3-Cloro-ciclopentanol
199 - Ciclohexilamina
200 - 3-Nitrofenol
201 - 4-Nitrosofenol
202 - Difenilamina
54
203 - 3-Isopropilfenol
204 - 4-terc-Butilfenol
205 - Eter fenil-vinílico
206 - 3-Fenil-2-propen-1-ol
207 - 1,5-Dicloro-3-heptanol
210 - 2,2,4-Trimetil-3-pentanol
211 - 1-Penten-3-ol
212 - Eter etil-fenílico
213 - Disulfuro de dibutilo
214 - 3-pentanotiol
215 - Acido caproico o ácido hexanoico
216 - Acido palmítico o ácido hexanodecanoico
217 - Anh. acético fórmico
218 - Ciclopropanocarboxamida
219 - Cloruro de ciclobutanocarbonilo

B - Escriba el nombre de las siguientes estructuras, de acuerdo a la IUPAC y si

conoce el trivial también:

1 - H 3C HC = CH 2
CH CH
H 3C HC = CH 2

H 3C CH CH 3
2- H C
3
CH C CH3
H 3C
CH3
CH2 CH 3
3-
H 3C C CH2 CH 3

CH2 CH2 CH3

CH3
CH CH CH2
4- H 3C (CH2 ) 4 CH CH CH CH CH2

55
 5- CH 3
H 3C (CH 2 ) 4 CH CH 3

CH 2 CH CH2 CH2 CH CH CH 3
6- H 3C CH 2 CH CH2 CH CH CH CH2 CH CH 3
H 3C CH CH 3

C(CH 3) 3
7- H 3C (CH 2 )4 C CH CH CH 3
H 3C C CH2 CH 2 CH 3
8-
HC = CH 2 H2C CH CH CH CH CH2

9- CH 3
H 3C C CH 3
CH 3 HC = CH 2
CH 3 10 - H C C CH CH CH CH CH2 CH CH2
3 2
H

11 - CH 3
H2C CH CH2 C CH2 CH 3
H2C CH2 CH 3

12 - H 3C
CH (CH 2 ) 6 CH2 CH 3
H 3C

13 -
C (CH 3) 3
H 3C
CH C CH 2 C CH
H 3C
H 2 C HC = CH 2

14 - H 3C CH 2 CH2 CH CH CH2
CH2 CH 3
H 3C C CH 3
H CH 3 CH2 CH HC = CH2
15 -
H 3C C CH 2 C CH2 HC = CH CH CH 2
CH 3 CH CH2 CH 3
56
HC = CH2
16 - H C CH2 CH2 CH2 CH 3
3
C=C
H 3C CH2 CH 2 CH2 CH 3
CH 3
17 - CH 3 CH2 CH2 CH
C=C CH 3
CH 3 CH2 CH2 CH 3

18 - CH 3
CH 3 CH CH2 CH 3
C=C
CH 3 CH2 CH2 CH2 CH 3

CH CH 2
19 -
H2C CH CH2 CH CH C CH2 CH 3
CH CH2

20 - CH 3
H2C CH C CH CH 2
H

21 - H 3C C C CH CH 2

22 -
CH2 CH 3
H2C CH CH 2 C CH2 C CH 3
H

CH 3
23 -
H 3C C C CH
CH 3

24 - (C 4 H ) C C (C 4 H )
9 9

25 - C CH
H 3C CH2 C CH CH2 CH 3
H
CH2 CH CH CH 3

CH2 CH2 CH 3
26 -

57
 27 -
CH2 CH 3

28 - CH2 CH2 HC = CH CH2

29 -
C C

CH2 CH 3
30 - CH2 CH CH C CH2 CH 3
H

CH 3

31 -
H 3C CH CH 2 CH2 C CH CH2 CH 3
H
CH2 CH 3 HC = CH

32 - C C

33 - H 2 C C CH2

CH 3
34 -
H 3C C CH 3
H2C CH C CH 2 HC = CH CH 3
H 35 - H 3C CH 2 CH C C CH2 CH 3
HC = CH 2

36 -
HC C CH 2 CH CH2 C C CH 3

58
 Cl CH2 CH 2 CH2 CH 3
37 - C=C
H 3C CH2 CH2 CH 3

38 -
CH2
CH 2 CH2 CH CH
CH CH 3

CH 3
39 -

CH 3
40 -

CH 3
41 -

CH 3

42 - CH 3
H
CH2 CH 3
43 -
H
HC = CH2

44 -
Cl

45 -

CH 2 CH 3

46 - CH 3

47 -

H 3C CH 3

59
 CH 3
48 -

CH 3

49 -

H
50 - H2C = C

51 -
OH
CH 3 CH2 CH 2 C CH2 CH2 CH CH 3
H
OH
52 - OH

CH 3
CH 3
53 -
OH
OH
CH 3
54 - CH
CH 3

55 - OH OH
H 3C CH2 CH CH2 CH CH 2 CH CH 3
OH
CH 3
56 -
H 3C C CH 2 OH

OH OH CH 3
57 -
H2C CH 2
CH2 CH2 OH
58 - H 3C C CH2 CH2 HC = CH CH 3

O CH2 CH 2 OH
C OH
59 -

NO
60
 OH
60 -

CH 3
61 -

62 - OH

H 3C

O
63 - C CH2 CH CH 3
CH 3

O O
64 - C O CH 2 C CH2 CH 3

OH
65 -
H 3C C C CH 2 C CH2 CH 3
H
OH
66 - H 3C C=C (CH 2 ) 8 C CH2 CH 3
H
CH 3
67 -
CH 3
OH CH2 CH CH 3
HO OH 68 - H 3C C HC = CH C CH2 CH 2 OH
H
CH2 OH
OH

69 -

HO
OH
70 -

CH 3
61

OH
71 -

CH2 CH2 CH 3
72 -

OH

73 -
OH

74 -
OH

OH
75 - O CH 3
C C CH 3
CH 3

O O
76 -
C O CH2 C CH2 CH 3

O OH
77 -
H 3C C CH2 CH2 CH CH 3

O
78 - C OH

NO 2

79 - O

CH 3 OH

80 -

OH 81 -
H2C CH2 CH 2
OH
82 -
O
62
 O
83 -
C CH 2

O O CH 3
84 -
C O CH2 C CH2 CH
CH 3

HO O
85 -
H2C C CH 2

CH CH
86 - C O
CH CH

OH O
87 -
H 3C CH CH 2 C O CH 3

OH O
88 - C O CH 2 CH 3
H 3C CH CH 2

89 - OH O

H 3C CH CH 2 C NH CH 2 CH 3

90 -

O CH 3 O
91 - C O CH CH2 CH2
OH
CH 3
92 - C NO 2

CH 3 CH 3

93 -
63
NO 2
 CH 3

94 -
OH

O O
95 -
C O C CH2 CH 3

O
96 - C NH2

O
CH2 CH2 CH 3
97 - C NH

Cl Cl

98 -

OH

NO 2 NO 2
99 -

CH 3

O
100 -
CH2 CH2 CH 3

64
65