TERPENOS

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 ANTECEDENTES HISTÓRICOS
El nombre proviene de que los primeros miembros de esta clase
fueron derivados del aguarrás ("turpentine" en inglés, "terpentin"
en alemán, “trementina” en español). Los que son modificados
químicamente por oxidación o reorganización del esqueleto
hidrocarbonado, suelen denominarse terpenoides (como la
vitamina A o retinol, que contiene un átomo de oxígeno).

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

ANTECEDENTES HISTÓRICOS

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 ESTRUCTURA QUÍMICA

• Se originan por polimerización enzimática de dos o más

unidades de isopreno, ensambladas “cabeza-cola” y
modificadas de muchas maneras diferentes.
• Por calor los polímeros producen isopreno.

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 CARACTERÍSTICAS

• Precursores: ésteres pirofosfóricos de alcoholes en C5 (n).

• Compuestos poliméricos que forman sistemas acíclicos,mono,
bi-, tri-y tetracíclicos.
• Adicionan grupos funcionales alcoholes, aldehídos, cetonas,
epóxidos, éteres, ácidos carboxílicos y ésteres.
• Pueden encontrarse en forma libre o como glicósidos
• Compuestos volátiles
• Peso molecular variable:
aceites esenciales< carotenoides
• Por lo general son neutros.
• Su solubilidad varía.
 CLASIFICACIÓN
Carotenoides

Diterpenos

Monoterpenos

Sesquiterpenos

Esteroides

Politerpenos

Tetraterpenos
FORMULA GENERAL
 VÍA BIOSINTÉTICA
Hemiterpenos
C-5
Ácido Pentenil
Dimetilalilpirofosfato
3 Acetil CoA mevalónico pirofosfato

Regulares Esteroides
(aceites esenciales y C-27 a 30
oleoresinas)
Monoterpenos
Irregulares C-10 Geranil pirofosfato
(iridoides, Escualeno C-30
+ C5
secoiridoides, piretrinas)

Sesquiterpenos x2
Farnesilpirofosfato Triterpenos
C-15
+ C5
x2
Diterpenos Geranilgeranilopirofosfato Carotenos
C-20 + C5 C-40
Sesteterpenos C-25
C-25
Politerpenos
VÍA BIOSINTÉTICA

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 VÍA BIOSINTÉTICA

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 VÍA BIOSINTÉTICA

Monoterpenos
C-10

Sesquiterpenos
C-15

Dra. Minerva Hdez. Lozano

VÍA BIOSINTÉTICA

Diterpenos
C-20

Carotenos
x2 C-40
 VÍA BIOSINTÉTICA

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 VÍA BIOSINTÉTICA

(ciclasa)

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 VÍA BIOSINTÉTICA

Esteroides
C-27 a 30

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 HEMITERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 MONOTERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 TIPOS DE MONOTERPENOS

ACÍCLICOS

REGULARES MONOCÍCLICOS

MONOTERPENOS IRREGULARES BICÍCLICOS

IRIDOIDES

Regulares: siguen la regla del isopreno “cabeza-cola”

Dra. Minerva Hdez. Lozano Irregulares e iridoides: no siguen la regla del isopreno
MONOTERPENOS ACÍCLICOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

MONOTERPENOS ACICLICOS
MONOTERPENOS MONOCICLICOS
 MONOTERPENOS BICÍCLICOS
Familia del tujano
ó tuyano

Familia del pinano

Familia del carano

Familia del canfano o bornano

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 MONOTERPENOS BICÍCLICOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

MONOTERPENOS IRREGULARES
 MONOTERPENOS IRIDOIDES

• Harpagofito
• Noni
• Olivo

Antiinflamatorios, analgésicos, sedantes, antineoplásicos, usados en tendinitis y artritis.

Pueden ocasionar reacciones de hipersensibilidad
 MONOTERPENOS IRIDOIDES

Iridoide glicosídico Secoiridoide glicosídico Iridoide no glicosídico

 SESQUITERPENOS
• Existen mas de 11 mil.
• Distribución: plantas superiores, mayormente en la familia Asteraceae,
Hongos (Basidiomycetes), algas y organismos marinos.
• Muchos son constituyentes habituales de los aceites esenciales de
vegetales superiores.
• Mediana polaridad; algunos muy oxidados.
• Oleosos, algunos cristalinos, amargos y picantes (principios amargos).
• Sesquiterpenlactonas muestran actividad citotóxica, antiinflamatoria,
antimigrañosa, alergénica. No aptas para vía oral.

Valeriana Lactarius Narsidosanos

Dra. Minerva Hdez. Lozano
 CLASIFICACIÓN SESQUITERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 SESQUITERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

SESQUITERPENOS
SESQUITERPENLACTONAS
 ACEITES ESENCIALES
Clasificación por consistencia:
• Esencias fluidas. Son líquidos muy volátiles a temperatura ambiente (esencias de
albahaca, caléndula, citronela, pronto alivio, romero, tomillo, menta, salvia, limón).
• Bálsamos. Son de consistencia más espesa, poco volátiles, contienen principalmente
• sesquiterpenoides y son propensos a polimerizarse (bálsamos de Copaiba, bálsamo de
Perú, bálsamo de Tolú).
• Oleorresinas. Tienen el aroma de las plantas en forma concentrada, son típicamente
líquidos muy viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha, chicle, oleorresinas
de páprica, de pimienta negra, clavero). Contienen los aceites esenciales, los aceites
fijos, los colorantes y los principios activos de la planta.

Esencia fluida Bálsamos Brea de pino

(Aceite esencial) (Colofonia) (Colofonia)

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 ACEITES ESENCIALES
Clasificación por estructura química:
• Monoterpenoides (Iinalool, nerol, 1-8 cineol, geraniol)
• Sesquiterpenoides (farnesol, nerolidol)
• Compuestos oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas)

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 LOCALIZACIÓN ORGANOGRÁFICA

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 LOCALIZACIÓN ORGANOGRÁFICA
La producción de grandes cantidades de terpenos está asociada
con la presencia de estructuras altamente especializadas como
los tricomas glandulares y las cavidades lisígenas de las hojas,
y la epidermis glandular de los pétalos generan, almacenan y
emiten aceites esenciales importantes para la polinización por
insectos.
DITERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 DITERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 TRITERPENOS
30 unidades carbonadas. Estructura tetra o pentacíclica
Lipofílicos
Ceras de las hojas de las plantas
Fitoesteroles
Ésteres de fitoesteroles
Resinas, látex de la corteza de plantas leñosas
Ácidos triterpénicos
Alcoholes triterpénicos
Altamentos oxidados
Poseen grupos: hidroxilos, carboxilos y lactonas
Compuestos de mediana polaridad
Insolubles en agua y éter de petróleo
Solubles en diclorometano, éter y etanol
Hidrofílicos glucósidos
Saponinas
Dra. Minerva Hdez. Lozano
TRITERPENOS
 TRITERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 FITOESTEROLES

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 TETRATERPENOS
• Están representados por un grupo de compuestos, los
carotenoides.
• Carotenoides se caracterizan por su coloración amarilla,
anaranjada o roja y a su sensibilidad a la oxidación, debido
a su cromóforo (al menos diez dobles enlaces conjugados).
• Insolubles en agua, poco soluble en metanol, etanol y
aceites grasos, solubles en grasas.
• Efecto antioxidante (atrapan radicales libre), antitumoral e
hipolipemiante.
• Clasificación:
• Carotenoides (Hidrocarburos)
• Xantofilas (Contienen grupos hidroxilo, metoxilo,
epoxido, carbonilo)
Dra. Minerva Hdez. Lozano
CAROTENOIDES
CAROTENOIDES

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 POLITERPENOS

Dra. Minerva Hdez. Lozano

 FUNCIONES EN PLANTAS Y
ANIMALES

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 ETNOFARMACOLOGÍA

• Saborizantes (clavo de olor y menta)

• En perfumería (lavanda, sándalo rosas)
• Solventes (terpentina)

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

TOXICIDAD

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

EXTRACCIÓN GENERAL

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

EXTRACCIÓN GENERAL

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 EXTRACCIÓN GENERAL

CO2
CO2

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Sesquiterpenlactonas
Solubilidad en EtOH, Cloroformo, Éter etílico

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Sesquiterpenlactonas

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Triterpenoides

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN
Glucósidos cardiotónicos

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 EJERCICIO 1
Indica a que clasificación de terpenos pertenecen las siguientes estructuras

artemisina nerol

Vitamina E

forskolina
Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano
 EJERCICIO 2
Buscar y señalar las palabras que corresponden a las siguientes definiciones

1. Principal especie de iridoides con

propiedades sedantes
2. Monoterpeno irregular con núcleo
de tetahidropentano [C] pirano
3. Principal acción de la genciana
4. Principal especie productora de
lactonas sesquiterpénicas
5. Diterpeno presente en el tejo
6. Parte utilizada de la genciana
7. Monoterpenos irregulares
producidos por el Chrysanthemun
cinerariaefolium
 EJERCICIO 3
Con las siguientes lecturas, elabora una infografía que trate sobre los terpenos.
 EJERCICIO 4
Incluye aquí los ejercicios resueltos relacionados con las
exposiciones de tus compañeros sobre este tema.

Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano

 BIBLIOGRAFÍA
• Ávalos García A, Pérez-Urria Carril E. Metabolismo secundario de
plantas. Reduca (Biología). Serie Fisiología Vegetal. 2 (3): 119-145,
2009.
• Bhatt SV. Chemistry of natural products norosa pulisher. p. 412-416
• Cotton, C.M. 1996. Traditional Phytochemistry. En: Ethnobotany:
principles and applications. Chichester, U.K. p. 216-244.
• Domínguez, X. (1988). Fitoquímica.
• Lock de Ugaz O (1984). Cap. IV. Análisis fitoquímico y metabolitos
secundarios. En: Manual de Fitoterapia. Pontificia Universidad Católica
del Perú. p. 41-64.
• Pérez Ibañez M. (2013-2014). Terpenos. Farmacognosia y
medicamentos herbolarios. Universidad Central de Venezuela. Facultad
de farmacia. Disponible en:
http://saber.ucv.ve/bitstream/123456789/7969/1/9.TERPENOS%20201
3-2014.pdf
• Tyler VE, Brady LR, Robbers JE. (1979). Farmacognosia. El Ateneo.
Argentina. Elaboró: Dra. Minerva Hdez. Lozano