Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
1
2
3
4
5
TABLA IR-I ALCANOS
Grupo Nº de onda Intensidad Origen Notas
(cm-1) c mol
−1
l cm−1 h
C 3020, m C-H
B) H
7
TABLA IR-III AROMÁTICOS
Posición Intensidad Notas Origen
1) 3100~3000 Menos de 60 Estiram C-H y
En algunos aromáticos la banda principal
está debajo de 3000 cm-1
combinaciones
2) 2000~1660, Baja, ~5 Sobretono de las
Grupo de 2 a 6 bandas pequeñas,
varias bandas, flexiones fuera
característico del patrón de sustitución,
ver figura IR-1 del campo C-H y
comparar con fig. IR-3, si necesita
combinaciones
ampliar concentre la muestra. Los
carbonilos ocultan estas señales.
3) 1600~1580 Variable, menos de 100. Nucleo bencénico Usualmente 1500 es mas intensa que
1500~1490 La señal de 1600 en 1600. Conjugado con dienos da otra señal
ocasiones es mas intensa en 1580. Los sistemas condensados
que la correspondiente absorben en 1650-1600 y dos bandas en
(1680-1620) de alquenos 1525-1450.
Estas señales son solo complementarias, pues los estiramientos C-C, C-N y C-O caen en la misma región.
Aparecen varias señales en función del número de hidrógenos. Señales débiles, pero agudas, que pueden
aumentar significativamente en presencia de grupos polares.
Sustituyentes en:
1- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:2- 1225~1175, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000
1:4- 1225~1175, 1070~1000 (doblete)
1:2:3- 1175~1125, 1110~1070, 1070~1000, 1000~960
1:2:4- 1225~1175, 1175~1125, 1070~1000 (doblete), 1000~960
1:3:5- 1175~1125, 1070~1000
1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100
1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100
%T
%T
90
885-870
90 710-690
770-730
710-690
810-750
8
770-725
Figura IR-5 Señales Características de Sustituciones en Aromáticos
1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100
%T %T
90 90
745-705 870-855
780-760
900 800 600 500 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100
700 400
%T %T
90 90
890-840
865-810
730-675
1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100
%T %T
90 885-870 90
870
825-805 710-690
1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400 1900 1800 1700 900 800 700 600 500 400
100 100
%T
%T
No hay señal
90 90
810-800
9
TABLA IR-IV: ENLACES X≡Y, X=Y=Z.
Grupo Posición (cm-1) Notas
Acetileno terminal, -C≡CH Estir. -C≡C-: 2230~2210 5
Estir. ≡C-H: 3320~3280 100 La señal en ~3300 es muy
aguda.También hay una flexión del
enlace C-H en 700~600 y
ocasionalmente el sobretono en
1300~1200
Acetileno central, -C≡C- 2235~2215 1 Desaparece si la simetría es alta
10
TABLA IR-V: ALCOHOLES Y FENOLES.
Tabla 5.a: Vibraciones de estiramiento del enlace O-H:
Estado del alcohol Posición, cm-1 Coeficiente Forma Notas
1) Libre, sin asociar: 3640-3610 30-100 Agudo Medido en fase vapor o en disolventes
Primario, -CH2-OH 3640 70 no polares, pero si estos están
Secundario, húmedos, también aparece la señal del
R 3630 60-50 agua en 3710.
R' CH OH
Terciario,
R 3620 45
R' OH
R''
Fenoles, -OH 3610
2) Hidroperóxido: -O-O-H 3560-3530
Puentes de hidrógeno:
3) Dímero 3600~3500 Agudo No se observa normalmente, por
R OH O R ocultarlo la banda polimérica. También
H aquí aparecen otros puentes de
hidrógeno con éteres, cetonas y aminas
4) Polimérico 3400~3200 Grande Ancho También aquí aparecen las aminas
R O O R (3500~3200) y la pequeña señal de
H H sobretono del carbonilo.
R OH O R En muestras húmedas aparece la señal
H de estiramiento H-O-H (3600~3100),
R OH
R OH
en cuyo caso también se observa la
flexión en 1640~1615.
Puentes intramoleculares:
5) Alcoholes polivalentes 3600~3500 50-100 Agudo
6) puentes 3600-3500
7) Puente intramolec. con 3200~2500 Ancho Generalmente se pierde bajo la señal de
carbonilos, nitro, etc. los estiramientos C-H
Tabla 5.b: Vibraciones de estiramiento del enlace C-OH: OH
C
C C
C
Tipo de alcohol Posición, cm-1 Desplazamientos, cm-1 Notas
Primario 1050 (1075~1025) Ramificación en : -15 Las insaturaciones pueden ser
Secundario 1100 (1150~1100) Insaturación en : -30 alquenos o aromáticos. Sobre
Terciario 1125 (1200~1100) Anillo en -': -50 y mas lejos no influyen en la
Fenoles 1200 (1250~1150) Insaturación en y anillo -': -90 posición. Si tanto en como en
Dieno conjugado en : -140 ' y '' hay ramificaciones,
descuente otros 15 cm-1.
11
TABLA IR-VI: GRUPO CARBONILO.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, ANHIDRIDOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS
HO
Ácidos Estiramiento del OH
carboxílicos Señal ancha por puentes de hidrógeno, O
O Estiramientos simétrico y
asimétrico.
Mayor
O
C R2
Dos bandas, una de mayor intensidad:
Formiato 1214-1180 e intensidad: C
R O 1300-1050 Acetato 1260-1230 O
R O
R2
Alquil ester 1220-1160
menor C
R O R2
Estiramientos simétrico y
1310-1020 Uno o dos bandas intensas. asimétrico de los enlaces
C-CO-O-CO-C
Estiramiento del carbonilo
H
Aldehídos Señal intensa, característica del grupo
O 1740-1645 carbonilo C O
R
C 2900-2800 Dos señales, la primera puede estar muy
Resonancia de Fermi
H R y 2775-2695 cerca de metilos y metilenos
1410-1380 Torsión de los C-H
Estiramiento del carbonilo
Cetonas R
O Señal intensa, característica del grupo
1765-1540 carbonilo C O
R2
C
R R2
Señales pequeñas en alifáticos, más
1100 y 1300 Torsión del carbonilo
intensas y finas en aromáticos
12
TABLA IR-VII: AMINAS Y SALES DE AMONIO.
Tabla 7.a: Vibraciones de estiramiento del enlace N-H:
Si bien la posición es casi igual al estiramiento C-C, la intensidad es mucho mayor, debido a al polaridad del
enlace C-N.
13
Tabla 7.d: Sales de aminas iónicas:
Grupo Posición (cm-1) Forma y tamaño Notas
NH4+ 3300~3030 Ancho y chico
~3000 Ancho Los estiram. asim. y sim. de N-H se
traslapan sobre la banda C-H, se le
llama banda de amonio.
Amina primaria, ~2500 Varias, medianas Tonos combinados y sobretonos, no
siempre aparecen.
+
R-NH ~2000 mediana Tonos combinados y sobretonos, no
3
siempre aparecen.
Amina Secundaria,
>NH2+
Amina Terciaria,
NH+
Ión Amonio cuaternario
>N+<
Aminas insaturadas,
+ H
C N
(aromáticas):
+
N
N
N
Guanidinio:
Estiram. C-N de las
guanidinas libres en
clorhidratos:
Mono-substituídas
Di-substituídas
Tri-substituídas
14
15
16
(a) alkene: at 1 640 cm-I , =C-H at 3080 cm-1
Protón
53
54
CH3= 087
IDH: ½(2C + N – H – A + 2) CH2= 1.20
CH= 1.55
55
56
57
58
59
60
APENDICE 4
61
TABLA D.2
62
TABLA D.2
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
96
97
Resonancia
Magnética
Nuclear de
carbono 13
98
99
100
101
102
103
104
105
106
107
108
109
110
111
112
113
114
115
116
117
118
119
120
121
122
123
124
125
126
127
128
129
130
131
132
133
134
135
136
137
138
139
140
141
142
143
144
145
146
147
148
149
150
151