Universidad Andrés Bello – Facultad de Ciencias Exactas

PRUEBA SOLEMNE 3 (B)– QUIM022

2022-20

Tiempo disponible: 90 min

Nombre _______PAUTA____________________________ Nota ___________

Pregunta Puntaje Puntaje obtenido

1 10

2 10

3 10

4 10

TOTAL 40

Use solo lápiz pasta azul o negro para registrar su respuesta final. Las respuestas escritas
con lápiz grafito serán calificadas, pero no se admitirán reclamos posteriores a la
corrección. No está permitido el uso de teléfonos móviles durante la evaluación. Cualquier
intento de copia será sancionado con el retiro de la evaluación y calificación con la nota
mínima (1.0). El puntaje mínimo de aprobación de la prueba es de 20 puntos (nota 4.0).

Cálculo de nota = PUNTAJE × 0,15 + 1.0

Pregunta 1 (10 puntos)

1.1.- (1 punto c/u) Relacione cada concepto de la columna A con la definición correspondiente en
la columna B

A B
1 Nucléofilo
2 Sustitución nucleofílica
3 Eliminación
4 Reacción bimolecular
5 Electrófilo
6 Adición electrofílica
Especie que participa en una reacción cediendo
1
electrones.
Reacción química en donde se rompen y/o forman
-
enlaces en una posición particular de una molécula.
Intermediario de reacción en el que un carbono está
-
cargado positivamente.
Reacción química en la que una especie rica en
2 electrones ataca un centro electrofílico y se enlaza a
él, sustituyendo a un grupo saliente.
Especie que participa en una reacción captando
5
electrones.
Reacción química en la que un grupo deficiente en
6 electrones se une a una molécula que tiene dobles o
triples enlaces.
Cambio en la estereoquímica de un centro
-
asimétrico en el transcurso de una reacción química.
Reacción con una ley de velocidad dependiente de
4
la concentración de 2 especies.
Reacción química en la que dos o más sustituyentes
3 son expulsados desde una molécula generando una
insaturación.

1.2.- Responda las siguientes preguntas.

a) (2 puntos) ¿Cuál de los siguientes sustratos presentan una mayor velocidad de reacción
en un mecanismo SN2? Justifique brevemente su respuesta.

Respuesta: El sustrato III

Justificación: Los sustratos primarios son mejores sustratos para una SN2, ya que el carbono que
sufre el ataque del nucleófilo se encuentra menos impedido. Son sustratos primarios el I y III pero
entre estos el II presenta una mayor velocidad de reacción , ya que tiene un mejor grupo saliente.

b) (2 puntos) ¿Cuál de los siguientes sustratos presentan una mayor velocidad de reacción
en un mecanismo SN1? Justifique brevemente su respuesta.

Respuesta: El sustrato II

Justificación: El sustrato II presenta una mayor velocidad de reacción para una SN1. Esto se debe
a que un sustrato terciario permite la formación de carbocatión terciario (muy estable por efectos
inductivos/hiperconjugación ), a diferencia de los otros sustratos secundarios y primarios.
Pregunta 2 (10 puntos)

2.1.- (8 puntos) Complete las siguientes reacciones de adición electrofílica con la estructura del
producto mayoritario.

a)

b)

c)

d)

2.2 .- (2 puntos) Proponga la estructura de un alqueno que al reaccionar con agua en medio ácido
produce la formación del 1-metilciclohexan-1-ol como producto principal de la reacción.
Pregunta 3 (10 puntos)

3.1.- Considere la siguiente reacción, donde Nu representa a un nucleófilo.

a) (3 puntos ) Si se utiliza agua H2O como nucleófilo, la reacción procede mediante el

mecanismos SN1. Con esta información indique la estructura de el o los productos
mayoritarios de la reacción. Considere la estereoquímica en las estructuras propuestas.

b) (3 puntos) Si el nucleófilo es el ión hidróxilo (OH-), la reacción procede por el mecanismo

SN2. Con esta información indique la estructura de el o los producttos mayoritarios de la
reacción. Considere la estereoquímica en las estructuras propuestas.

3.2.- (2 puntos) Indique el producto mayoritario de la siguiente reacción.

3.3.- (2 puntos) Escriba el mecanismo de la siguiente reacción SN2 utilizando flechas curvas para
mostrar la deslocalización electrónica ( ataques nucleofílicos, rupturas y formación de enlaces).
Pregunta 4 (10 puntos)

4.1.- (6 puntos) Complete las siguientes reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA)
con el producto mayoritario de la reacción.

a)

b)

c)

4.2.- Responda las siguiente preguntas:

a) (2 puntos). Indique cuál de los siguientes carbohidratos corresponde a una haldohexosa y

cuál a una cetopentosa, señalando el nombre en el recuadro correspondiente

cetopentosa aldohexosa cetohexosa aldopentosa

b) (2 puntos) Asigne la configuración D o L al siguiente par de monosacáridos.

L D