H3C

OH

Alcohol primario n - pentadecanol

HO
H3C CH3
OH

5,5 - nonadiol
OH

H3C CH3

Alcohol secundario 2 – etil, 1 - octanol

 NOMELCLATURA DE
ALCOHOLES

 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga

el grupo -OH.
2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación
-o del alcano con igual número de carbonos por –ol.

3-etil- 2- heptanol 2-propil - 1- octanol

 OH OH
H3C CH3
H3C CH3
CH3

7- metil - 7- tridecanol

H3C
4- propil-4-octanol
Alcohol terciario OH
OH CH3
H3C
CH3
H3C
3-hexanol
Alcohol secundario
4- octanol
Alcohol secundario

CH3 H3C

OH OH
n-heptanol n-undecanol
Alcohol primario
4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de
mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se
llama hidroxi-.

5-Hidroxi -4- metil -2- heptanona

 OH
Cl
O
H3C
H3C OH
OH
HO O

Ácido 4- hidroxiundecanoico
Ácido 3 – cloro – 4 – hidroxioctanoico
O O
H3C H3C
OH CH3
OH CH3

6- hidroxidecanona 4- hidroxioctanona
 OH Cl
Br OH
O H3C
H3C Cl
O
OH OH Ácido – 2,2-dicloro- 4- Hidroxinonanoico
Ácido – 2- Bromo- 3- Hidroxipentanoico
Cl O
OH O
H3C
H3C OH
OH OH F
Br Cl
Ácido-4- Bromo-2-Cloro- 3-Hidroxioctanoico Ácido- 3-Cloro- 2- Fluor- 4 - Hidroxihexanoico
 HO
O
CH3
H3C

OH Cl O
H3C
3-etil-4-Hidroxiciclobutanona 4-Cloro-3-Hidroxihexanona

OH O
O
HO H3C CH3
OH
Br Cl
3- Bromo-2-Cloro-4- Hidroxiciclopentanona 6,6-dihidroxitridecanona
 OH
O O
H3C

HO

2 – hidroxi-3- metilciclohexanona 3- hidroxiciclobutanona

OH
O

H3C

4-etil -2-hidroxiciclopentanona
5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.  La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

OH

CH3 HC
H2C

OH
5-hexeno-2-ol 5-hexino-1-ol

2- hidroxi-5-hexeno OH 1- hidroxi-5-pentino

H3C

6-metilciclo-2-hexeno-1-ol

1-hidroxi-6- metil-2- ciclohexeno

 OH
CH3
H3C CH3 H3C

OH 6-octeno-3-ol
OH
5,8- decadien-4-ol

H3C CH3
H3C
CH3 OH
OH
3,4-heptdiol
4,6,8-undecatrien-3-ol
CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES
ALCOHOL PRIMARIO

•CH3-OH → metanol 

•CH3-CH2-OH → etanol 

•CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
ALCOHOL SECUNDARIO

• CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol

• CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol 

•CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanol
ALCOHOL TERCIARIO

2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico

HIDROBORACIÓN – OXIDACIÓN
2- Metilciclopenteno 2- Metilciclopentanol

1- buteno 1- butanol
 H3C
CH2
H3C OH
1- octanol
1- octeno

CH3
CH3
H2C
HO
1- hexeno 1- hexanol
 H3C CH2 H3C
OH
1-buteno 1-butanol

CH3 CH3
H2C
HO
1-octeno
1-octanol

H3C CH2 H3C

OH
1-hexeno
1-hexanol
H3C H3C OH

3 - metilciclohexeno 3 - metilciclohexanol

H3C OH
H3C

2 - metilciclobuteno 2 - metilciclobutanol
SINTESIS DE GRIGNARD
 ALCOHOL PRIMARIO

O H
H H + H3C H 2O H OH
Mg F
Folmaldehido Flururode etil Mg
H3C
Propanol

O CH3
H3C
H H +

Folmaldehido Mg F HO
Fluoruro de butil Mg
Pentanol
 O

H H
+H C H 2O OH
3 Mg Cl H3C

Formaldehido Cloruro de butil Mg Pentanol

O
Br H 2O
H H
+ H3C Mg H3C
OH

Bromuro de propil Mg Butanol

O
OH

H H + H3C Mg
F
H 2O
H3C

Fluoruro de hexil Mg Heptanol

 ALCOHOL SECUNDARIO
OH
O
H 2O CH3
H3C
H
+ CH3 H3C

Mg Br
Butanaldehido Bromuro de pentil Mg 4- nonanol

Propanol
O
H
H3C H + H3C
OH
Mg Cl H3C
butanaldehido Cloruro de etil Mg
H3C
3-hexanol
 O
H 2O OH

H3C H
+H3C
Mg Cl H3C CH3

Etanaldehido Cloruro de pentil Mg 2-heptanol

O
Br CH3
H3C
H3C H
+ H3C
Propanaldehido OH
Bromuro de propil Mg
3- hexanol

O OH
H3C
H 2O
H + H3C
Mg F H3C
CH3

Butanaldehido Floruro de hexil Mg 4- decanol

 ALCOHOL TERCEARIO
OH
O
CH3
CH3 CH3 H3C
H3C +
Mg Cl

3-hexanona Cloruro de propil Mg CH3

4-etil-4-heptanol

O OH
H 2O

H3C CH3
+ CH3 H3C CH3
Cl CH3

2- metil -2-pentanol
2- pentanona Cloruro de metil Mg
 OH
O
H 2O CH3
CH3 H3C H3C
H3C
+
Mg Cl
3- octanona
Cloruro de propil Mg 4-etil- 4- nonanol CH3

O OH

H3C CH 3
H3C CH3
+ H3C
Mg Cl
4- heptanona H 3C

Cloruro de pentil Mg 4- propil-4 - nonanol

O OH

H 2O
H3C CH3 + H3C
H3C CH 3

Mg Br
6- undecanona Bromuro de heptil Mg

CH 3

6- pentil-6-tridecanol
HIDROLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO
 H3C + OH H3C + HF
OH
F

Fluoruro de hexil hexanol

H3C + OH H3C + HCl

HO
Cl

Cloruro de nonil nonanol

CH3
+ HBr
CH3
+
HO
Br
Bromuro de butilo Butanol
 OH
H3C
Br + H3C OH + HBr
Bromuro de hexil Hexanol

OH
H3C Cl + H3C OH
+ HCl

Clroruro hexil
Hexanol
Cl HO
OH
H3C
+ H3C + H Cl

Cloruro de nonil Nonanol

OH
Br
OH + H Br
H3C + H3C

Bromuro de octil Octanol

REDUCCIÓN DE CARBONILOS CON NaBH4 y LiAlH4

2- propanol
2- propanona
 O
OH
NaBH4 EtOH
H3C CH3 H3C CH3
4 - heptanona
4 - heptanol

O OH
CH3 NaBH4 EtOH CH3
H3C H3C

3 - hexanona 3 - hexanol
OH
O
NaBH4 EtOH
H3C H3C CH3
CH3

4 -nonanona 4 - nonanol
 O HO
NaBH4 EtOH
H3C CH3 H3C CH3

4 - nonanona 4 - nonanol

O OH
NaBH4 EtOH
CH3 CH3
H3C H3C

3 - hexanona 3 - hexanol

O OH
CH3
CH3NaBH4 EtOH
H3C
H3C

4 - dodecanona 4 - dodecanol

O HO

CH3 NaBH4 EtOH CH3

H3C H3C

5 - decanona 5 - decanol
REACCIONES DE ALCOHOLES
 O
OH Na2Cr2O7 / H2SO4

CH3 H3C CH3

H3C

4 - heptanol 4 - heptanona

HO O
Na2Cr2O7 / H2SO4
CH3 CH3
H3C H3C

3 - hexanol 3 - hexanona O
OH
Na2Cr2O7 / H2SO4
H3C H3C CH3
CH3
4 - nonanol 4 - nonanona
 OH O
Na2Cr2O7 / H2SO4
H3C CH3 H3C CH3

4 - nonanol 4 - nonanona

HO O

CH3 Na2Cr2O7 / H2SO4 CH3

H3C H3C

3 - hexanol 3 - hexanona
O
OH
Na2Cr2O7 / H2SO4 CH3
CH3 H3C
H3C

4 - dodecanol 4 - dodecanona

OH O
Na2Cr2O7 / H2SO4
CH3 CH3
H3C H3C

5 - decanol 5 - decanona
OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS ALDEHIDOS
 OH O

H3C CrO3 Piridina HCl (PCC)

H3C
CH2 Cl 2 H
n- heptanol heptanaldehido

O
OH
CrO3 Piridina HCl (PCC) H3C
H3C
CH2 Cl 2 H
n - nonanol nonanaldelhido

OH O

CrO3 Piridina HCl (PCC)

H3C H3C H
CH2 Cl 2

n - butanol butanaldehido
 HO O
H3C CrO3 Piridina HCl (PCC) H C
3
H
CH2 Cl 2
n - heptanol heptanaldehido

OH O
H3C CrO3 Piridina HCl (PCC)
H3C
CH2 Cl 2 H
n- nonanol nonanaldehido
HO
O
CH3CrO3 Piridina HCl (PCC)
CH3
CH2 Cl 2 H
n - undecanol
OH O undecanaldehido
CrO3 Piridina HCl (PCC)
H3C H3C H
CH2 Cl 2
n - hexanol
hexanaldehido
SÍNTESIS DE HALOALCANOS A PARTIR DE ALCOHOLES CON PBr3
 H3C + PBr3 H3C + P(OH) 3
Br
HO
n -octanol Bromuro de octilo

H3C
+ PBr 3
H3C + P(OH)3

HO Br
n - heptanol Bromuro de heptilo

H3C + PBr3 H3C

Br
+
P(OH)3

OH
n -decanol Bromuro de decanilo
SÍNTESIS DE HALOALCANOS A PARTIR DE ALCOHOLES CON SOCl2
 H3C +SOCl H3C + SO +2
HCl
2
Cl
HO Cloruro de octilo
n- octanol

H3C
+ SOCl2 H3C + SO +
2 HCl

HO Cl

n - heptanol Cloruro de heptilo

HC
+ + SOCl2
H3C
Cl
+SO + HCl
2
3
OH
n - decanol Cloruro de decanilo
REACCIÓN HALOGENUROS DE HIDRÓGENO
 Br
HO
CH3 + H 2O
CH3 H3C
H3C HBr
H3C
H3C
3- etil – 3- octanol 3- Bromo - 3 - etil - octano

OH Br
HBr
H3C CH3 H3C
CH3 + H 2O
H3C H3C

4 – metil – 4- heptanol 4 – bromo – 4- metil -heptano

OH Br
HBr
CH3 CH3
H3C H3C + H 2O

CH3 CH3
4 – etil- 4- heptanol 4 – bromo - 4- etil -heptano
 Br
OH
HBr CH3
CH3 H3C
H3C
CH3
CH3 + H2O

3 – metil-3-hexanol 3-bromo-3- metil hexano

HO Br
CH3 HBr
H3C H3C
CH3
+ H2O
CH3 CH3

2- metil-2-butanol 2-bromo-2-metil butano

OH Br
CH3 HBr CH3
H3C H3C
+ H2O

H3C
CH3

4- etil-4-nonanol 4-bromo-4-etil nonano

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
 H3PO4 H 2O
+
OH
Ciclo buteno
Ciclo butanol

OH H3PO4

+ H 2O

H3PO4
Ciclo hexanol Ciclo hexino

OH
H3PO4 H 2O
+
Ciclo pentanol Ciclo penteno
 OH

H3PO4
+ H2O
Ciclo nonanol Ciclo noneno
OH

H3PO4
+ H2O

Ciclo heptanol Ciclo hepteno

OH

H3PO4
+ H2O

ciclohexno
Ciclo hexanol
 OH H3PO4

CH3 CH3
H3C H3C
+ H 2O

3 - octanol 2 - octeno

OH H3PO4
H3C
CH3
H3C CH3
+ H 2O

3 - pentanol 2 - penteno
OH

H3C CH3
H3PO4
H3C
CH3 + H 2O

3 - octanol 2 - octeno
GRACIAS