Amidas

Una amida es un compuesto que se forma conceptual o químicamente por el reemplazo

del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. En química orgánica, se le
denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos
(estrictamente, carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido
carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —
NRR' (llamado grupo amino).1 Por esto su grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo
CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno.

Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un
grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-

disustituidas.

¿Como se nombran?

 Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la

terminación "-amida".

etanamida o acetamida

 Si se trata de amidas sustituidas hay que especificar los

radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida
  Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando
el ácido de referencia se nombra usando el sufijo -carboxílico.

1,2,4-butanotricarboxamida

 Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se

nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-
CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como
propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico

ácido 4-etanocarboxamidohexanoico
Reacciones
 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en
medio ácido
 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con
alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Propiedades Físicas
 A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas
y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos
correspondientes
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
 Son neutras frente a los indicadores
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos normales,
con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular

Ejemplos y Usos de las Amidas

 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es

un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la
orina de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se podía
sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre en el
organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada como
una poliamida.
Este compuesto ha remplazado en gran medida a la seda, ya que la producción natural de la
misma resulta muy difícil, pues se realiza por medio del gusano de seda.
 Otra amida es la Nicotinamida, uno de los compuestos que conforma el complejo B de las
vitaminas
Entre los usos mas conocidos de las amidas se encuentran:
 Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sintéticas: como los
diferentes tipos de nylon

 Además, también algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo
industrial y en la industria del plástico

 En la medicina, se utiliza como analgésico y antipirético (reduce la fiebre), como en el caso

del acetaminofen; así como también es usado en lasíntesis de fármacos hipnóticos y
anticonvulsionantes
 También se utilizan como abono en el caso de la urea
Nomenclatura
Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminación oico o ico del nombre
sistemático o vulgar, del ácido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas
sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrógeno,
precedidos de la letra N.

Obtención
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con
amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:

CH3—CO—Cl + 2 CH3—NH2 = CH3—CO—NH—CH3 + CH3—NH3+ Cl-

cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio

Reacciones Químicas
Las reacciones químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales
de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos.
Así, por ejemplo, la reacción de hidrólisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla
a cabo calentando y en medios ácidos o básicos; su mecanismo es análogo al de la
hidrólisis de los ésteres.

Por otra parte, las amidas tienen también algunas reacciones químicas parecidas a las
de las aminas, siendo la más análoga la reacción con ácido nitroso, con el que los tres
tipos de amidas se comportan igual que las aminas.

Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como
la diamida del ácido carbónico:

urea
H2N-O-NH2

Es el producto de excreción nitrogenado más importante, tanto en el hombre como en

los animales. Por otra parte, tiene también un gran interés técnico, por su utilización
como abono, así como en la industria farmacéutica, y sobre todo para la fabricación de
resinas y materiales plásticos.

Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes
en medio ácido.

Las amidas primarias poseen reacciones especiales:

 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2) formando

nitrilo
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno

 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)

 Las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan sales; con
alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

Aplicaciones
 Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad
en estas condiciones.

 Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes.

 Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.

 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las

amidas:NH2-O-NH2

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un producto

del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la orina de
los animales.

La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo
se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea
ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de
amoniaco y fosfeno.

Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es considerada
como una poliamida.

Estabilidad
Las amidas etoxiladas poseen buena estabilidad en productos cosméticos. Al igual que
la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios ligeramente
ácidos.

Precauciones
Estos tensioactivos son seguros para usos cosméticos.

Desarrollador: Efrén Donaldo García Rivera

Fuente: https://www.ecured.cu/Amida