UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA Prof. Fernando Agudelo A.
SÍNTESIS ORGÁNICA Mayo 14 de 2014

EXAMEN HETEROCICLOS

NOMBRE:____________________________________________________NOTA:_____
Sea claro (a), concreto (a) y ordenado (a).

I. Armonice en parejas

( )Implica la formación de quinolinas por condensación de β-

(A)SÍNTESIS DE REISSERT*
(B)SÍNTESIS DE COMBES*
(C)SÍNTESIS PICTET-GAMS*
(D)CONDENSACIÓN
DE PECHMANN*
dicetonas con arilaminas primarias seguida por el cierre del
anillo, catalizado por ácido, de la base de Schiff intermediaria
( )Consiste en la síntesis de cumarinas por condensación de
fenoles con β-cetoésteres en presencia de un ácido de Lewis
como catalizador.
( )Es la formación de furanos desde cetonas α-halogenadas
o éteres y compuestos 1,3-dicarbonilos en presencia de
piridina. Si se utiliza amoniaco, como agente de condensación,
se producen pirroles.
( )Consiste en la condensación de o-nitrotolueno con éster
oxálico, reducción de la amina, y ciclación al indol.

( )Consiste en la formación de isoquinolinas por ciclación de

(E)SÍNTESIS DE FEIST- carbinoles amino metil fenil acilados o sus éteres con
BENARY*
pentóxido de fósforo en tolueno o xileno.

II. Desconecte y sintetice las estructuras propuestas desde un precursor común.

Explique utilizando mecanismos de reacción y su correspondiente teoría. La
síntesis debe iniciar con benceno.
OH Ph O

O O CH3

Precursor común

O
 UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS
PROGRAMA DE QUÍMICA Prof. Fernando Agudelo A.
SÍNTESIS ORGÁNICA Mayo 14 de 2014
EXAMEN HETEROCICLOS

NOMBRE:___________________________________________________NOTA:_____

Sea claro (a), concreto (a) y ordenado (a).

I. Armonice en parejas

( )Es la formación de furanos desde cetonas α-halogenadas

(A)SÍNTESIS DE REISSERT*
(B)SÍNTESIS DE COMBES*
(C)SÍNTESIS PICTET-GAMS*
(D)CONDENSACIÓN
DE PECHMANN*
(E)SÍNTESIS DE FEIST-
BENARY*
o éteres y compuestos 1,3-dicarbonilos en presencia de
piridina. Si se utiliza amoniaco, como agente de condensación,
se producen pirroles
( )Consiste en la síntesis de cumarinas por condensación de
fenoles con β-cetoésteres en presencia de un ácido de Lewis
como catalizador.
. ( )Implica la formación de quinolinas por condensación de
β-dicetonas con arilaminas primarias seguida por el cierre del
anillo, catalizado por ácido, de la base de Schiff intermediaria
( )Consiste en la formación de isoquinolinas por ciclación de
carbinoles amino metil fenil acilados o sus éteres con
pentóxido de fósforo en tolueno o xileno.
( )Consiste en la condensación de o-nitrotolueno con éster
oxálico, reducción de la amina, y ciclación al indol.

II. Desconecte y sintetice las estructuras propuestas desde un precursor común.

Explique utilizando mecanismos de reacción y su correspondiente teoría. La
síntesis debe iniciar con benceno.
OH Ph O

O O CH3

Precursor común