Aldehídos & Cetonas: Universidad Iberoamericana de

León

Química Orgánica Aplicada

Reactividad. Adición Nucleofílica. M. en C. J. Héctor G. Mojica C.

Principio de Reactividad

Un átomo o grupo polarizado negativamente

ataca al carbono polarizado positivamente del
grupo carbonilo, en el paso determinante de la
rapidez de estas reacciones.
 Los aldehídos y las cetonas reaccionan con el agua en
Hidratación de un equilibrio rápido.

El producto es un diol geminal, también llamado

Aldehídos & Cetonas: hidrato.
 Los aldehídos y las cetonas reaccionan con el agua en
Hidratación de un equilibrio rápido.

El producto es un diol geminal, también llamado

Aldehídos & Cetonas: hidrato.
 El producto de la adición de cianuro de hidrógeno a un
aldehído o una cetona contiene un grupo tanto un
Formación hidroxilo como un grupo ciano, enlazados al mismo
carbono.

de Cianohidrinas A los compuestos de este tipo se les llama

cianohidrinas.
Formación de El producto esperado, llamado hemiacetal, no
Acetales & Cetales: se aisla usualmente, pero reacciona con un
mol adicional del alcohol, para producir un
Reacción con Alcoholes acetal:
 La primera etapa es una adición nucleofílica de la
amina al grupo carbonilo, para formar un hemiaminal.

Formación de Iminas: La segunda etapa es la deshidratación para obtener

una imina como producto.
Reacción con aminas
(primarias) Las iminas de los aldehídos se llaman aldiminas, las de
la cetonas son las cetiminas
Formación de Enaminas:
Reacción aminas
(secundarias)
Reacción de Wittig
se usan para la síntesis regioespecífica de
alquenos a partir de aldehídos y cetonas.

Es una molécula neutra que tiene una estructura contribuyente

en la que dos átomos de carga opuesta, cada una con un octeto,
están directamente enlazados entre sí.

El átomo con carga positiva es fósforo y el átomo negativo es

carbono.

La mayoría de los reactivos de Wittig tienen tres grupos fenilo

unidos al fósforo.
RESUMEN