Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica 9
Aplicación de métodos espectroscópicos para la identificación de
compuestos orgánicos separados por destilación fraccionada

Anette Bazán Villanueva 177856

Cinthya Nohemí Rodríguez Hernández 177287
Luis Enrique Infante Castañeda 176823
Valeria Nava Sanchez 176838

Primavera 2023

21 de marzo de 2023
Introducción
La espectroscopía es una técnica analítica que se utiliza para estudiar la interacción
de la materia con la radiación electromagnética en diferentes regiones del espectro,
como el ultravioleta, visible o infrarrojo. Consiste en la medición y análisis de la
energía radiante absorbida, transmitida o reflejada por una muestra en función de la
longitud de onda o frecuencia de la radiación; permite obtener información sobre las
propiedades físicas, químicas y estructurales de los materiales, como su
composición, concentración, pureza, configuración molecular, entre otras
características (Pavia, et al. 2015). Para esta práctica, existe una gran cantidad de
variantes: vale la pena ahondar en ellas.
Por un lado, existe la infrarroja, la cual se basa en el hecho de que las
moléculas absorben energía en la región del infrarrojo del espectro
electromagnético, lo que permite identificar los grupos funcionales y enlaces
químicos presentes en un compuesto. Se realiza utilizando un espectrómetro de
infrarrojo, que mide la cantidad de luz absorbida por una muestra a diferentes
longitudes de onda. Los espectros obtenidos pueden ser comparados con espectros
de referencia para identificar los componentes dentro de la mezcla (Silverstein, et al.
2014).
Por otro lado, está la UV-VISIBLE —técnica utilizada para medir la
absorbancia o transmisión de luz en la región del espectro ultravioleta y visible—
que consiste en hacer pasar una fuente de luz blanca a través de una muestra,
midiendo la cantidad de luz que es absorbida por la muestra en diferentes
longitudes de onda. La absorción de luz se debe a la transición de los electrones de
los átomos o moléculas de la muestra de un estado de energía a otro (Skoog, et al.
2007).
Adicionalmente, es menester definir lo que es la destilación fraccionada: la
mezcla se calienta gradualmente en un matraz y los vapores se condensan en una
columna de fraccionamiento que contiene varios platos o bandejas; cada uno de
ellos contiene líquido que actúa como un equilibrio entre la condensación y la
evaporación, y a medida que los vapores suben por la columna, se enfrían y
condensan en los platos más fríos (Mota, et al. 2022). De este modo, el análisis de
fluidos obtenidos a partir de la destilación fraccionada cobra sentido si se toma en
cuenta que no siempre es posible tener una separación perfecta por medio de los
puntos de ebullición, pudiendo identificar la pureza y grupos funcionales de lo
examinado.
Objetivos

➔ Describir la reacción de eliminación por medio de la transformación del

alcohol t-butílico en medio ácido para obtener un alqueno.

Cuestionario Prelaboratorio

1. Compare la destilación fraccionada con la simple.

La destilación simple es más complicada de realizar con cierto tipo de

sustancias, ya que para que funcione correctamente los puntos de ebullición
de los compuestos debe ser mayor a 80°C, mientras que en la fraccionada
pueden ser mucho más cercanos y aun así se obtendrán los destilados.
Mientras que en la destilación simple se utiliza un solo punto de ebullición
para separar las sustancias, en la fraccionada se realizan “varias
destilaciones”, al ir subiendo la temperatura poco a poco, separando los
compuestos parte por parte, iniciando del más bajo al más alto.

2. ¿Qué es una onda electromagnética?

Combinación de ondas en campos eléctricos y magnéticos producidas por

cargas en movimiento, y no necesitan un medio material para propagarse
(s.n, 2020).

3. ¿Cómo se distribuye la energía en una molécula? ¿Y en un átomo? ¿Qué

condición electromagnética debe cumplirse para que sea posible la absorción
de radiación por parte de una especie química?

En una molécula se distribuye respecto a la electronegatividad de sus

átomos, dado que, mientras mayor sea, la energía permanece mayor tiempo
del lado en donde esté el átomo más electronegativo, sin embargo, se debe
recordar que la energía está en constante movimiento dentro de las
moléculas, por lo que no es posible predecir una ubicación exacta. Por otro
lado, en un átomo tenemos tres "tipos" de energía: la negativa (electrones)
que se encuentra volando alrededor del núcleo; los protones, que son la
energía "positiva" y que, al igual que los electrones, "flotan" alrededor del
núcleo; la "neutra", los neutrones, que se encuentran en el núcleo del átomo.
A pesar de conocer los lugares en donde se encuentran estas partículas de
 energía, no podemos predecir el lugar exacto de ninguna debido a saltos
cuánticos y otras teorías,no obstante, es posible saber lugares aproximados,
como las capas o niveles de valencia, que se encuentran alrededor del
núcleo.

De acuerdo a la teoría de la absorción molecular, para que una onda y una

molécula interactúen, la energía de la onda y la necesaria para llevar la
molécula existente de su estado actual a alguno de los niveles energéticos
superiores deben ser iguales. (Universidad Miguel Hernandez, s.f).

4. ¿Cuál de las zonas del espectro de radiación electromagnética presenta una

mayor longitud de onda?

Las ondas de radio - ondas largas

5. ¿Cuál de las zonas del espectro de radiación electromagnética presenta una

menor frecuencia?

Los rayos gamma

6. ¿Qué es una columna Vigreaux? Descríbala.

Es un condensador, que se utiliza en la destilación fraccionada. Es una

especie de tubo de ensayo, de cristal o plástico con pequeños surcos a lo
largo de su estructura, tiene un tapón y una boquilla normalmente de silicón.

Desarrollo

a. Procedimiento
b. Observaciones

Se montó el sistema de destilación

fraccionada (el cual requiere de la
unión de la columna de
fraccionamiento con el cabezal de
destilación, que a su vez es colocado
en el refrigerante posicionado en la
cola de destilación que desemboca en
el recipiente recolector) (fig. 1), Figura 1. Sistema de
destilación fraccionada
utilizando 25 ml de solución ácido
acético-etanol-acetona-agua en el matraz de bola sobre cápsula de arena.
Posteriormente, se encendió la parrilla y se esperó a que la temperatura
alcanzara los 60°C para recolectar el primer destilado en un matraz de 25 ml.
Sin embargo, el tiempo disponible para la práctica sólo permitió alcanzar los
59°, y los demás productos que debían obtenerse en las temperaturas de 66-
80°, 81-95° y 96°- en adelante, no pudieron ser recolectados. La única
muestra obtenida fue medida en una probeta de 10ml dando un resultado de
6.5 ml (fig. 2). Esta fue llevada al equipo de espectrometría para la
observación de su espectro; para la utilización de este equipo únicamente fue
necesario colocar una gota de la muestra sobre el pequeño cristal de la
 superficie y cerrar el brazo del láser para que tuviera suficiente contacto con
la muestra y pudiera reflejar su espectro en la computadora.

c. Resultados
➔ Determine el porcentaje en volumen de cada uno de los productos
destilados en su práctica.

Sólo fue posible obtener el cálculo referente al destilado a

temperaturas menores a 61°, considerando un volumen del producto
de 6.5 ml:

6.5 ml de soluto
% V destilado 1= x 100=26 %
25 ml de disolución

Figura 2.
Destilado
obtenido a
temperaturas
menores a los
60° (Acetona)

➔ De acuerdo con los índices de refracción obtenidos ¿Los resultados

corresponden a lo reportado en la literatura?

No se efectuó la prueba de refracción.

➔ De acuerdo con los espectros realizados IR, ¿Corresponden estos a

los compuestos esperados en la fracción? Explique su respuesta.
¿Qué otro tipo de compuestos puede identificar en los espectros?

Sí, el primer compuesto esperado en la destilación debido a su bajo

punto de ebullición fue la acetona; su espectro emitió una banda en la
 frecuencia aproximada a los 1700, siendo la reportada para la
presencia de bandas de absorción para compuestos que contengan
una cetona. Recordando que la estructura de la acetona se conforma
de un grupo cetona en el que ambos radicales son metilos, se puede
concluir que efectivamente fue el compuesto analizado. Como los
demás destilados no se obtuvieron, no es posible saber si los
resultados pudieron haber sido favorables.

No fue posible identificar otra banda característica en el espectro

obtenido de la acetona, no obstante, en los espectros teóricos
anexados en el apartado d se identificaron algunas otras tensiones
(véase tabla 2).

d. Informe de trabajo

Tabla 1. Datos generales de los compuestos de la mezcla problema

Rango de
Mililitros Punto de
Fórmula temperatura
iniciales y ebullición
estructural de
recuperados teórico
destilación

Acetona 25 ml- 6.5 ml <61°C 56°C

Etanol N/A 61 - 80°C 78.37°C

Agua N/A 81-95°C 100°C

Ácido acético N/A >95°C 118°C

➔ Anexe el índice de refracción teórico y práctico del compuesto de la

primera fracción.
 El índice refracción teórico del acetona es de 1.3591, sin embargo, la
prueba de refracción no fue realizada dentro del laboratorio.

➔ Anexe los espectros teóricos y prácticos de los compuestos

recuperados asignados para espectroscopia.

Tabla 2. Espectros IR de los compuestos de la mezcla problema

Teórico Práctico

Acetona Ceto
na:
1765-
1540

N/A

Etanol

N/A

Agua

N/A

Ácido
acético
 e. Discusión de resultados

Los resultados obtenidos fueron inconclusos a causa del tiempo que tomó la
destilación de la mezcla; esto pudo deberse a la utilización de la cápsula de
arena, pues, aunque es utilizada para regular y homogeneizar el
calentamiento en el matraz, al estar demasiado llena, pudo causar que el
calor se propagara de manera extremadamente lenta a la mezcla y provocara
que la temperatura jamás rebasara los 60°C.

Aún con los contratiempos mencionados, los resultados del espectro de la

acetona fueron completamente congruentes con la literatura. En ellos se
observó la presencia de cetona así como de otras bandas mostradas en el
espectro teórico, por lo que se considera que la destilación fraccionada se
llevó a cabo adecuadamente hasta el punto que se llegó.

Cuestionario Post laboratorio

1. ¿Cuál es el objeto de empacar la columna con fibra de vidrio?

Para incrementar la eficiencia de la destilación fraccionada. La fibra de vidrio

hace que las moléculas más pesadas se regresen al fondo del destilador,
mientras que las más ligeras pasan hasta el domo para salir como vapor más
rico en moléculas ligeras que si no se usa la fibra.(Saenz,1991)

2. ¿Qué es un azeótropo?

Un azeótropo, es una mezcla de compuestos químicos (dos o más) diferentes

en estado líquido, los cuales ebullición a constante temperatura, y actúan
como si fuesen un solo compuesto químico. Los azeótropos pueden llegar a
ebullición al alcanzar una temperatura mayor, media o más baja que la de los
compuestos químicos que conforman la mezcla, consiguiendo seguir
encontrándose en estado líquido y conservando la composición que tenían en
un inicio. (Mira,2021)

3. Explique los fenómenos físicos que ocurren en una destilación simple.

Ocurren dos fenómenos físicos, la "Evaporación" que es cuando la sustancia

que se quiere destilar se evapora elevando la temperatura para pasarla al
estado gaseoso y la "Condensación" que ocurre cuando el la sustancia en
 estado gaseoso toca con una superficie fría y se condensa llegando de nuevo
a su estado inicial, esto es, al líquido. (De La Torre, 2011)

Conclusiones

En definitiva, el experimento no se concluyó como se esperaba dadas las

condiciones desfavorables a las cuales la solución fue expuesta. Empero, hasta
donde fue posible trabajar para el equipo, la parte separada sí mostró una
concordancia casi perfecta según los datos proporcionados oficialmente; así, es
factible afirmar que, de haber contado con más tiempo para la realización del
procedimiento, el resto de fracciones pudo haberse separado con éxito. En adición a
ello, no existió ningún contratiempo o error para efectuar lo estipulado por el manual
de prácticas, por lo que el trabajo del equipo no es reprochable. Con todo, fue
posible reconocer la importancia de las propiedades de las ondas y su relación con
la identificación de grupos funcionales.

Bibliografía

De La Torre, R (2011). Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química.

Destilación. Aplicación. Www.ub.edu. Recuperado el 21 de marzo de 2023,

de https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_aplicacio.html.

Mira, P. J. (2021, octubre 6). ¿Qué es un azeótropo? - Definición y ejemplos. El Gen

Curioso. https://www.elgencurioso.com/2021/10/06/que-es-un-azeotropo-
definicion-y-ejemplos/.

Mota, et al. (2021). Influence of fractional distillation on the yield and quality of
biofuels obtained through thermal catalytic cracking of crude palm oil.
Universidad Nacional de Colombia.
http://www.scielo.org.co/pdf/dyna/v88n218/2346-2183-dyna-88-218-62.pdf

Nava, S. (2023). Figura 1.Sistema de destilación fraccionada. Autoría propia

 [Fotografía]. Tomada dentro de las instalaciones del laboratorio de química
orgánica.
Nava, S. (2023). Figura 2. Destilado obtenido a temperaturas menores a los 60°
(Acetona). Autoría propia [Fotografía]. Tomada dentro de las instalaciones del
laboratorio de química orgánica

Pavia, et al. (2015). Introduction to spectroscopy. Cengage Learning.

Silverstein, et al. (2014). Spectrometric identification of organic compounds. John

Wiley & Sons.

Skoog, et al. (2007). Principles of instrumental analysis. Thomson Brooks/Cole.

SN. (2020). Ondas electromagnéticas. Recuperado el 16/03/2022 de

http://teleformacion.edu.aytolacoruna.es/FISICA/document/fisicalnteractiva/
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Universidad Miguel Hernandez. (s.f). Teoría de la absorción molecular. Recuperado

el 16 de marzo del 2022 de
https://repositorio.innovacionumh.es/Proyectos/P22CursoMateriales/
MiguelAnge1Sogorb/Wimba/Espectroscopia03.htm#:~text=Cuando
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(S/f). Uanl.mx. Recuperado el 21 de marzo de 2023, de

http://eprints.uanl.mx/208/1/1080074498.PDF.