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Laboratorio de Química Orgánica

CUESTIONARIO DE PRACTICA 6. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE


LOS ALCOHOLES
Karla Fernanda delgado marquina 00000244938
1. ¿Por qué se recomienda utilizar el ácido clorhídrico como catalizador en
lugar de ácido yodhídrico o bromhídrico? El ácido clorhídrico (HCl) se utiliza
comúnmente como catalizador en muchas reacciones químicas porque es muy efectivo y se
encuentra ampliamente disponible. A continuación, se describen algunas de las razones por
las que el ácido clorhídrico se prefiere sobre el ácido yodhídrico o bromhídrico como
catalizador:
1. El ácido clorhídrico es un ácido fuerte: El HCl es un ácido muy fuerte, lo que significa
que tiene una alta capacidad para donar iones de hidrógeno (H+) en una solución acuosa.
Debido a esto, el ácido clorhídrico es capaz de catalizar muchas reacciones de manera
efectiva y rápida.
2. El ácido yodhídrico y bromhídrico son más reactivos: Aunque el ácido clorhídrico es
fuerte, el ácido yodhídrico (HI) y bromhídrico (HBr) son aún más reactivos. Esto puede
hacer que sean menos estables y más difíciles de manejar como catalizadores.
3. El ácido clorhídrico es más económico: El ácido clorhídrico es un producto químico
común que se produce en grandes cantidades. Debido a esto, es más económico que el
ácido yodhídrico o bromhídrico, lo que lo hace más accesible y rentable para su uso como
catalizador.
4. El ácido clorhídrico es más seguro: El ácido yodhídrico y bromhídrico pueden ser más
peligrosos para manejar que el ácido clorhídrico. Por ejemplo, el HI es altamente
corrosivo y puede ser tóxico si se inhala en grandes cantidades. El HBr también puede
ser peligroso si se inhala en grandes cantidades. En comparación, el ácido clorhídrico es
más seguro y fácil de manejar
2. Presente la reacción que se lleva a cabo con la prueba de Lucas para cada
uno de los alcoholes utilizados.
La prueba de Lucas es una reacción química utilizada para determinar la reactividad relativa
de diferentes alcoholes secundarios y terciarios en la presencia de ácido clorhídrico
concentrado. La reacción implica la formación de un haluro de alquilo a partir del alcohol en
presencia de ácido clorhídrico, que se detecta mediante la formación de una capa turbia en la
solución.
La reacción general de la prueba de Lucas es la siguiente:
ROH + HCl → RCl + H2O
Donde R es un grupo alquilo o arilo.
La prueba de Lucas se realiza utilizando una solución de ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc en agua. Los alcoholes secundarios y terciarios reaccionan rápidamente con
esta solución para formar haluros de alquilo, mientras que los alcoholes primarios no
reaccionan.
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A continuación, se presentan las reacciones específicas que ocurren con cada tipo de alcohol
utilizado en la prueba de Lucas:
1. Alcohol primario: La reacción química involucrada en la prueba de Lucas para un alcohol
primario se puede representar de la siguiente manera:
ROH + HCl → RCl + H2O

2. Alcohol secundario: El alcohol secundario reacciona rápidamente con la solución de


Lucas para formar un haluro de alquilo en una reacción de sustitución nucleofílica. Por
ejemplo:
CH3CH(OH)CH3 + HCl → CH3CH(Cl)CH3 + H2O
3. Alcohol terciario: El alcohol terciario también reacciona rápidamente con la solución de
Lucas para formar un haluro de alquilo en una reacción de sustitución nucleofílica. Por
ejemplo:
(CH3)3COH + HCl → (CH3)3CCl + H2O
4. ¿Cuál es la diferencia entre un mecanismo de reacción de un alcohol primario y
secundario a uno terciario frente al Reactivo de Lucas?
La principal diferencia entre los mecanismos de reacción de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios con el Reactivo de Lucas es la velocidad y el tipo de mecanismo de
reacción que se produce. Los alcoholes primarios reaccionarán lentamente mediante un
mecanismo SN1, mientras que los alcoholes secundarios reaccionarán más rápido mediante
un mecanismo SN2. Los alcoholes terciarios reaccionan aún más rápido mediante un
mecanismo SN1, pero debido a la estabilidad de los carbocationes, la reacción es muy rápida
y fácil de controlar.
5. Prepare una tabla indicando las propiedades físicas de los alcoholes comparándolas
con los hidrocarburos hasta de diez átomos de carbono y explíquelo.
Propiedad
física Alcoholes Hidrocarburos

Depende de la masa molecular y


de la forma en que se disponen
los átomos en la molécula. A
Mayor que el de los hidrocarburos de masa medida que aumenta la masa
Punto de molecular similar debido a la capacidad de formar molecular, aumenta el punto de
ebullición enlaces de hidrógeno intermoleculares. ebullición.

Solubles en agua debido a la polaridad del grupo


Solubilidad Insolubles en agua debido a su
hidroxilo (-OH), que forma puentes de hidrógeno
naturaleza no polar. Algunos
en agua con el agua.
hidrocarburos son solubles en
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Propiedad
física Alcoholes Hidrocarburos

disolventes no polares como


benceno o éter.

Depende de la masa molecular y


de la forma en que se disponen
Mayor que la de los hidrocarburos de masa los átomos en la molécula. A
molecular similar debido a la presencia del grupo medida que aumenta la masa
Densidad hidroxilo (-OH). molecular, aumenta la densidad.

Depende de la masa molecular y


Mayor que la de los hidrocarburos de masa de la forma en que se disponen
molecular similar debido a la presencia del grupo los átomos en la molécula. A
hidroxilo (-OH) que interactúa con otras medida que aumenta la masa
moléculas de alcohol a través de enlaces de molecular, aumenta la
Viscosidad hidrógeno. viscosidad.

En general, los alcoholes presentan propiedades físicas diferentes a los hidrocarburos debido
a la presencia del grupo hidroxilo (-OH) que los hace más polares y capaces de formar enlaces
de hidrógeno intermoleculares. Esto se traduce en un punto de ebullición más alto, una mayor
solubilidad en agua, una densidad más alta y una viscosidad mayor que la de los
hidrocarburos de masa molecular similar. Estas propiedades físicas hacen que los alcoholes
sean útiles en muchos procesos industriales y químicos, así como en la producción de
cosméticos, medicamentos y otros productos de consumo.

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