Examen-online-ejercicios-2020.

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MBA3

Determinación Estructural en Química Orgánica

4º Grado en Química

Facultad de Química
Universitat de València

Reservados todos los derechos.

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
 EXAMEN DE DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL

Grado en Química

No se permite la explotación económica ni la transformación de esta obra. Queda permitida la impresión en su totalidad.
Apellidos Nombre

1.- Responda a las siguientes cuestiones, justificando su respuesta (0,75p):

a) La 3-buten-2-ona en etanol, muestra en su espectro de UV dos bandas a λmax= 213 y

320 nm. Indique que cambios se observarían si se registra el espectro en hexano y que
cambios se observarían comparando con el espectro de la 3,5-hexadien-2-ona.

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b) ¿Por qué la longitud de onda de absorción de la p-nitroanilina es mayor que la de la
m-nitroanilina?

2.- Ordena los siguientes compuestos según la mayor o menor frecuencia de vibración
del carbonilo en el IR: acetona, acetato de metilo y cloruro de acetilo (0,25p).

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 3.- Indica qué datos puedes deducir de los siguientes espectros de IR, sabiendo que
ambos compuestos contienen nitrógeno pero no oxígeno (0,50p).

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4.- El espectro COSY que se muestra corresponde al 2-butenoato de etilo. Asigna las señales
del espectro justificando su respuesta. (0,50p)

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5.- Responda a las siguientes cuestiones, justificando su respuesta (1,25p):

a) ¿Cuántos tipos de hidrógenos no equivalentes se esperaría observar en el espectro de 1H

RMN de los siguientes compuestos?

Compuesto Nº Tipos H
A
B

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b) Suponga un compuesto que presenta en el espectro de 1H RMN, dos señales a 3,0 y 3,2
ppm. ¿Qué diferencia en Hz hay entre los desplazamientos químicos de las dos señales en un
equipo de 60 MHz?

c) ¿Por qué no es fiable la integración de un espectro de 13C RMN?

6.- Explica mecanisticamente los picos que se señalan del siguiente espectro de masas (0,75p).

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7.- Proponga razonadamente una estructura para el compuesto que presenta los siguientes
espectros (3p):

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8.- Proponga razonadamente una estructura para el compuesto que presenta los siguientes
espectros (3p):

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