ALDEHIDOS Y CETONAS

¿Cuál es la diferencia estructural entre

aldehídos y cetonas?

¿Cómo podemos identificar aldehídos y

cetonas?

¿Qué reacciones presentan los aldehídos

y cetonas?
LOGRO DE LA SESIÓN:
Al finalizar la sesión, el estudiante resuelve
ejercicios sobre formulación nomenclatura y
mecanismo de reacción de aldehídos y
cetonas; aplicando conocimientos sobre sus
propiedades químicas, así como sus
aplicaciones en la industria y aquellos que
dañan el medio ambiente; con base a las
reglas establecidas por la IUPAC y los
reacciones químicas orgánicas, con orden y
exactitud en los resultados. Las actividades
serán desarrolladas en forma síncrona y
asíncrona
 ALDEHIDOS
Son compuestos que tiene en su estructura at grupo funcional
Carbonilo, es decir at -CO-En este caso se dice literalmente que
un compuesto aldehido se obtiene al sustituir a dos hidrógenos de
un carbono primario por un átomo de oxígeno.
 NOMENCLATURA
SISTEMA COMÚN
El nombre común de un aldehido deriva del nombre común del
ácido carboxilico correspondiente que originan por oxidación.
Citemos dos ejemplos de oxidación de los aldehídos que origina
sus ácidos correspondientes

Para los cinco primeros aldehídos alifáticos tenemos los siguientes prefijos según
su numero de carbonos
 NOMENCLATURA
Nomenclatura IUPAC o sistemática
Los nombres de los aldehídos derivan del nombre del alcano con el
mismo número de átomos de carbono. La terminación o del alcano se
reemplaza con el sufijo al. Como el grupo funcional -CHO, está
siempre en un carbono terminal (en posición 1) no es necesario
especificar su posición.
Los aldehídos de mayor masa molar tienen nombre IUPAC
así tenemos

En los aldehídos insaturados es necesario identificar la posición

del doble o el triple enlace
Para nombrar a los aldehídos ramificados, Ia numeración de la
cadena carbonada principal se debe iniciar por el carbono que
contiene al grupo funcional, - CHO. Los sustituyentes se deben
nombrar en orden alfabético indicando su posición respectiva.
 PROPIEDADES FÍSICAS

1. A 20 °C, el formaldehido es gaseoso, los demás aldehídos como el

acetaldehído, propionaldehido, butiraldehido, etc. son líquidos. Los
aldehídos superiores son sólidos.
2. Los aldehídos alifáticos más ligeros como el formaldehido,
acetaldehído, propionaldehido, etc. tienen olores desagradables. Los
aldehídos aromáticos suelen tener olores agradables, así tenemos
 3. Los aldehídos de menor peso molecular presentan
solubilidades apreciables en el agua ya que el grupo
carbonilo que es muy polar permite que formen enlaces
puente de hidrogeno con el agua. Al aumentar la masa
molecular disminuye la polaridad de los aldehídos y por
ende disminuye la solubilidad en el agua.

4. Los aldehídos son más polares que los éteres, es por ello que
tienen mayor punto de ebullición que estos, pero menores que los
alcoholes de masa molecular semejante
CARACTERISTICAS GENERALES

• Son compuestos carbonílicos (contienen el grupo

carbonilo C=O), quien determina la química de estos
compuestos.
• Tienen propiedades semejantes.
Aldehídos: contiene un H
El grupo carbonilo
Cetonas: contiene dos grupos orgánicos

Estas diferencias afectan sus propiedades químicas de dos formas:

1. Los aldehídos se oxidan con facilidad, mientras que las cetonas
lo hacen con dificultad.
2. Los aldehídos son más reactivos que las cetonas
USO DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

• En la industria química se producen aldehídos y

cetonas simples en grandes cantidades para
utilizarlas como disolventes y como materias primas,
con el fin de preparar muchos compuestos.

• En EE.UU. Se producen 1,4 millones de toneladas por

año de formaldehido, para usarlo en la fabricación de
materiales aislantes y en las resinas adhesivas que se
usan en la tablas de conglomerado y triplay.
• El formaldehído se emplea como desinfectante común
y como conservador de muestras biológicas, para
fabricar plásticos como baquelita.

• La acetona es un disolvente industrial muy utilizado.

• Además de utilizarse como reactivos y disolventes,

forman parte de los tejidos, saborizantes, plásticos y
medicamentos.

• Dentro de los compuestos carbonílicos también se

incluyen las proteínas, carbohidratos y los ácidos
nucleicos, constituyentes de las plantas y animales.
AROMÁTICOS NATURALES

VAINILLA, CANELA, ALMENDRAS

• Las semillas y vainas de vainilla, se emplean para aderezar
distintos postres, como helados y natillas.

• El liquido que se extrae de la vainilla contiene un aldehído que se

conoce como vainillina.
CETONAS
Son compuestos orgánicos que tienen el grupo funcional
carbonilo, unido necesariamente a dos átomos de carbono
alifático y aromático
NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
Para nombrar las cetonas se emplean dos sistemas de nomenclatura.

Sistema común
Las cetonas de menor masa molecular se las reconoce
principalmente por sus nombres comunes. Se deben nombrar los
grupos alquilo o arilo unidos al grupo carbonilo en orden alfabético
y luego adicionar la palabra cetona.
Nomenclatura IUPAC o sistemático
Los nombres IUPAC (o sistemáticos) se obtienen reemplazando la o
final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo ona. A
partir de 5 átomos de carbono se presenta isomería de posición, por
lo tanto, se numera la cadena más larga partiendo del extremo más
cercano al grupo carbonilo y la posici6n de este grupo se indica
mediante un numero (lo menor posible).
La IUPAC acepta como nombre oficial ciertos nombres comerciales
de algunas cetonas, así por ejemplo
- En las cetonas cíclicas, el átomo de carbono del grupo
carbonilo se le asigna el número 1, si existe otros
sustituyentes, en caso contrario no es necesario indicar su
posición. Ejemplo: Nombre las siguientes cetonas según
IUPAC.

- Para nombrar las cetonas ramificadas, la cadena carbonada

principal se numera por el extremo más cercano al grupo
carbonilo luego se nombra los grupos alquilo en orden alfabético
indicando su posición. Ejemplo: Nombre las siguientes cetonas
según IUPAC.
Al nombrar cetonas insaturadas, se debe indicar la posición del
carbono insaturado
 PROPIEDADES FÍSICAS
1. A 20 °C, las cetonas alifáticas de 3 a 10 átomos de carbono son líquidos, los
superiores son sólidos.
2. Las cetonas de menor masa molecular muestran una considerable solubilidad
en el agua debido al enlace puente de hidrogeno que se establece entre el agua
y el grupo carbonilo que es polar. La solubilidad disminuye al aumentar la masa
molecular de las cetonas ya que la polaridad disminuye.

3. Tanto las cetonas como los aldehídos poseen el grupo carbonilo, la polaridad
de este grupo es mayor en las cetonas, por ello estas tienen mayor temperatura
de ebullición que los aldehídos, pero menores al de los alcoholes de igual
número de átomos de carbono; esto es debido a la ausencia del enlace puente
de hidrogeno entre las moleculas de las cetonas.
PUNTOS DE EBULLICIÓN DE LAS CETONAS Y ALDEHIDOS

La cetona y el aldehído son más polares, y tienen puntos de

ebullición más altos que el éter y el alcano, pero puntos de
ebullición más bajos que los de los alcoholes, los cuales
forman enlaces de hidrógeno.
 REACCIONES
Formación de acetales
 REACCIONES
Oxidación de aldehídos
 REACCIONES
Oxidación con reactivo de tollens
Los aldehídos se oxidan y producen un espejo de plata

O O
+ - CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2 + 3OH
O
H diaminplata plata
metálica

Las acetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens

REACCIONES
Fehling
 RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH- → RCOO- + Cu2O + 3 H2O

Ejemplo
 CHO(CHOH)4CH2OH + Cu2+ → COO-(CHOH)4CH2OH + 2Cu2O
REACCIONES

REDUCCIÓN A ALCOHOLES
• Reacciones que se llevan a cabo bajo presión,
catalíticamente (Ni) y elevada temperatura.

R – CHO + H2 → R – CH2 – OH (Alcohol 1°)

R – CO – R + H2 → R – CHOH – R (alcohol 2°)

• Asimismo se pueden reducir con el LiAlH4 (hidruro de

litio y aluminio) y NaBH4 (borohidruro de sodio).
SUSTANCIAS COMUNES
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

AÑO
N° AUTOR TITULO

1
L.G.WADE Química Orgánica V1,V2 2017

2
PAULA YURKANIS Química Orgánica 2008

JOHN MCMURRY Química Orgánica 2008

4
RALPH PETRUCCI Química general 2011