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TEORIA QUIMICA ORGANICA Pre
TEORIA QUIMICA ORGANICA Pre
CH3-CH -CH2-CH2-CH3 CH
CH2 CH CH
➢ Es el estudio del átomo de carbono y sus CH2 CH CH
compuestos CH
CH2
P: 20
12
6 C 2 2 2
1s 2s 2p G: IV-A
B: p
CH3 CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
#C2= 7 #C4= 1
OBTENCIÓN DEL CARBONO 4) Formula topológica o del ZIG-ZAG
a) PURO
Diamante
Grafito ISOMERÍA
Se presenta cuando dos a mas compuestos
a) IMPURO orgánicos diferentes presentan la misma formula
Turba Aumenta ❑ Antigüedad CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3
Lignita ❑ Profundidad Alcohol etílico Dimetil éter
Hulla ❑ Porcentaje de carbono
Antracita
C2H6O
TIPOS DE FORMULA
PREFIJOS PARA LA NOMENCLATURA
1) Formula desarrollada
H H H H H HH H C1: Met… C10: Dec… C19: Nonadec…
H-C-C-C-C-C-C-C-C-H C2: Et… C11: Undec… C20: Eicos…
H HH H HH H H C3: Prop… C12: Dodec…
2) Formula semidesarrollada C4: But… C13: Tridec…
CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C5: Pent… C14: Tetradec…
C6: Hex… C15: Pentadec…
3) Formula global
C7: Hept… C16: Hexadec…
C8H18 C8: Oct… C17: Heptadec…
C9: Non… C18: Octadec…
1) ALCANOS Parafinas ❑ Se le cambia la terminación …ano de un alcano
❑ Presentan enlace simple de carbono a carbono por la terminación …ilo
❑ Son compuestos apolares CH4 CH3-
❑ Son insolubles en agua
❑ Presentan poca reactividad química metano metil
❑ Tienen terminación …ANO
❑ Formula global CnH2n+2 CH3-CH2- Etil
CH3-CH2-CH2- Propil
CH4 Metano
CH3-CH2-CH2-CH2- Butil
CH3-CH3 Etano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2- Pentil
CH3-CH2-CH3 Propano
CH3-CH2-CH2-CH3 Butano Radicales Espéciales
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 Iso: Tiene un grupo metil en el segundo
Pentano
carbono
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexano
CH3
Radicales Alquilo
CH3-CH-CH2- isobutil
❑ Se produce por la perdida de un átomo de
hidrogeno de un alcano
CH3
CH3-CH- isopropil
Neo: Tiene dos grupos metil en el segundo Nomenclatura
carbono ❑ Se escoge la cadena que contenga mayor números
CH3 de carbono
CH3-C-CH2- Neopentil ❑ Se enumera del extremo mas cercano aun radical
CH3 ❑ Se nombra a los radicales
Sec: Pierde el átomo de hidrogeno de un ❑ Se lee en orden alfabético
carbono secundario Observación
CH3-CH2-CH- DI
Secbutil
TRI
CH3 No se considera para
TETRA
el orden alfabético
Ter: Pierde el átomo de hidrogeno de un TER
carbono terciario SEC
CH3
CH3-C- Terbutil ISO Se considera para el
CH3 NEO orden alfabético
Ejemplos 3
8 7 6 5 4 3 2 1
1
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3- CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH3- CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2 CH3 Metil
Etil
CH2 CH3
CH2 propil
CH3 ❑ 5-etil-3-metil octano
4 CH3
❑ 5-propil decano
CH2 Propil
2 CH2
4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3- CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2
5 CH2
6 CH2 CH-CH3 iso-Butil
7 CH CH3
2
8 CH
3
❑ 5-Iso butil-8-propil dodecano
❑ 4-metil-octano
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
2) ALQUENOS Olefinas CH3-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2
❑ Presentan enlace doble de carbono a carbono ❑ 1,5,8-Decatrieno
❑ Son compuestos apolares
Nomenclatura
❑ Son insolubles en agua
❑ Se escoge para la cadena que contenga al doble enlace
❑ Tienen terminación …ENO
❑ Formula global CnH2n ❑ Se enumera del extremo mas cercano al doble enlace
n≥2
❑ Se nombra a los radicales
CH2=CH2 Eteno ❑ Se lee en orden alfabético
CH3-CH=CH-CH3 2-Buteno 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-Penteno
CH2
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3-Hexeno CH2 Propil
Polialquenos CH3
❑ 7-Propil-3-undeceno
8 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2=CH3
❑ 1,5-Octadieno
2 4
1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3-CH=CH-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2 CH3 Metil CH3 Metil
CH3 ❑ 3-metil-5-deceno
Etil
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 ❑ 4-etil-7-metil-2-nonino
CH3-CH2-C C-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2
Etil
CH3
PROPIEDADES 2.- ALQUENOS
1.- ALCANOS PROPIEDADES FÍSICAS
PROPIEDADES FÍSICAS ➢ C2-C4 ESTADO GASEOSO
➢ C1-C4 ESTADO GASEOSO ➢ C5-C18 ESTADO LIQUIDO
➢ C5-C15 ESTADO LIQUIDO ➢ C19-C… ESTADO SOLIDO
➢ C16-C… ESTADO SOLIDO PROPIEDADES QUÍMICAS
➢ HALOGENACIÓN CH2=CH2 +
H2 CH3-CH3
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl H-H
➢ HALOGENACIÓN
Cl - Cl
CH2=CH2 + Cl2 CH2-CH2
CL - Cl Cl Cl
➢ HIDRO HALOGENACIÓN PROPIEDADES QUÍMICAS
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2 ➢ COMBUSTIÓN
H - Cl Cl CnH2n-2 + O2 CO2 + H2O (C. COMPLETA)
CnH2n-2 + O2 CO + H2O (C. INCOMPLETA)
CH2=CH-CH3 + HBr CH3-CH-CH3
H-Br Br
➢ HIDROGENACIÓN
➢ HIDRATACIÓN (Regla de Markonicov) CH CH + 2H2 CH3-CH3
CH2=CH2 + H2O CH3-CH2 2H - 2H
H-(OH) (OH) ➢ HALOGENACIÓN Cl Cl
CH CH + 2Cl2 CH-CH
CH2=CH-CH3 + H2O CH3-CH-CH3
2CL - 2Cl Cl Cl
H-(OH) (OH)
3.- ALQUINOS ➢ HIDRO HALOGENACIÓN
Cl
PROPIEDADES FÍSICAS CH3–CH
CH CH + 2HCl
➢ C2-C3 ESTADO GASEOSO 2CL – 2H Cl
EJEMPLO
d: 2 C23H2(23)+2-2(2)-4(2)
t: 2
#C: 23 C23H36