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Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica, C.U


Departamento de Qumica Orgnica.
(1311) Qumica Orgnica Laboratorio
Prof. M. en C. Jacinto Eduardo Mendoza Prez
Alumnos: Gonzlez Snchez Karina, Jos Nicols Vite Ruiz
Reporte de Prctica #3 Cristalizacin por par de disolventes
1. Resumen
La cristalizacin es un mtodo de separacin de mezclas, que es usado
para purificar las sustancias, mientras ms fina la cristalizacin de una
sustancia mejor ser su pureza, en este mtodo por disolventes debe de
medirse la solubilidad entre ellos y con el compuesto, observar si
pueden disolverse en frio, o en caliente y si hay precipitados o cristales,
tambin necesitamos determinar si los disolventes son prticos o
aprticos, adems de ciertos cuidados al momento de filtrar al vacio.
Otro mtodo de separacin de mezclas nos devolver a las aguas madre
con algunas impurezas, un ejemplo claro es el benzoato de fenilo que es
insoluble en fro con agua y en caliente si es soluble, pero si lo retiras de
la fuente de calor, este se precipitara. Tambin es difcil que despus de
disolverse, obtengamos los cristales, para poder obtenerlos, es
necesario hacer ciertos procedimientos entre disolventes para tener una
cristalizacin exitosa; es necesario eliminar la turbidez entre las
sustancias para que exista una buena disolucin y cristalizacin.
Podemos mencionar que este proceso es muy til en qumica orgnica,
porque despus de cristalizar y dejar el slido, podemos determinar el
punto de fusin, para ver si es totalmente puro, si no lo es, hay que
recristalizar.
2. Antecedentes
Existen fuerzas de atraccin entre el soluto y el disolvente, comparables
en magnitud a las existentes entre partculas de soluto o las partculas
del disolvente. Mientras mayor sea la fuerza de atraccin entre
molculas desiguales, mayor ser la solubilidad y mientras ms intensas
sean las fuerzas entre las molculas del soluto entre s, y las del
disolvente entre s, menor ser la solubilidad. La solubilidad es
directamente proporcional a la magnitud de las fuerzas intermoleculares,
estas fuerzas interactan con el soluto, y de esta interaccin depender
la solubilidad.
Los disolventes prticos son sustancias muy polares, que contienen
partes con protones, y por lo tanto pueden formar enlaces de hidrogeno
(puentes de hidrgeno) con los solutos.

Los disolventes aprticos son sustancias que no contienen hidrgenos


cidos, por lo tanto no pueden formar enlaces de hidrgeno (puentes de
hidrgeno).
Los compuestos orgnicos slidos a temperatura ambiente se purifican
mediante la tcnica de cristalizacin (que es la tcnica ms simple y
eficaz para purificarlos), esta tcnica consiste en disolver el slido que
se pretende purificar en un disolvente o mezcla de disolventes caliente y
permitir que la disolucin enfre lentamente, generando as, una
disolucin saturada, que al enfriarse, se sobresatura produciendo la
cristalizacin, que al enfriarse ira precipitando.
Este fenmeno se denomina cristalizacin. Si el crecimiento del cristal es
lento, selectivo entonces el compuesto es puro. En cambio, si el proceso
es rpido y no selectivo, se trata de una sustancia impura.
El proceso de cristalizacin es un proceso dinmico, donde las molculas
que estn en la disolucin estn en equilibrio con las que forman parte
de la red cristalina. El elevado grado de ordenacin de la red cristalina
excluye la participacin de impurezas, mediante la lenta formacin de
los cristales (mediante el enfriamiento). Si el enfriamiento de la
disolucin es muy rpido, las impurezas pueden quedar atrapadas en la
red cristalina.
La solubilidad es la capacidad media de la capacidad de disolverse un
determinado soluto en un determinado solvente a una temperatura fija,
vara en funcin de las electronegatividades de los tomos que
componen los enlaces e influye directamente en la solubilidad.
La polaridad de un disolvente es aquella que mide su polaridad y le
confiere propiedades de solubilizacin de diferentes solutos. La polaridad
y la solubilidad de los compuestos orgnicos en disolventes polares,
aumenta con la disminucin de la longitud de la cadena hidrocarbonada,
la presencia de grupos funcionales polares y la capacidad de formacin
de enlaces de hidrgeno (puentes de hidrgeno) con el disolvente.
Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores,
puede definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas.
Como punto de referencia, empiezan a considerarse polares aquellos
disolventes que poseen una constante dielctrica superior a 15.
Precauciones indispensables para el manejo de disolventes:

Saber con qu disolventes se est trabajando.


Leer las etiquetas y las hojas de seguridad de los disolventes.

Verificar que las condiciones del rea de trabajo sean


adecuadas (buena ventilacin, vas de acceso libres, etc.)
Encender y verificar que funcione correctamente la campana
extraccin (para controlar el desprendimiento de los gases de
disolventes).
Manejar con la debida precaucin las sustancias con riesgo
reaccin (para evitar proyecciones por un mal manejo).

las
de
los
de

La tcnica mas empleada para la purificacin de compuestos slidos,


consiste en disolver el soluto en la mnima cantidad de disolvente
caliente apropiado, se deja enfriar la solucin para que se formen
cristales y as poder separarlos por medio de la cristalizacin.
Una vez encontrado el par de disolventes para purificar la sustancia
slida, se procede a recristalizarla.
Se pesa la sustancia y se coloca en un matraz Erlenmeyer, se agrega
poco a poco el disolvente que la solubiliza agitando y calentado hasta la
disolucin total. Se deja enfriar la solucin caliente en un embudo de
filtracin rpida y se colecta el filtrado en otro matraz Erlenmeyer. A esta
solucin caliente, se le aade gota a gota el disolvente en el que es
insoluble el slido hasta que aparezca una turbidez. Se agita y si la
turbidez desaparece, se aaden ms gotas del mismo disolvente y se
vuelve a agitar el matraz, hay que seguir adicionando disolvente hasta
que la turbidez permanezca. Una vez que la turbidez permanece, hay
que eliminar la turbidez calentando el matraz en un bao mara con
agitacin constante. Luego, se deja enfriar un poco a temperatura
ambiente y despus en un bao de hielo hasta que el slido cristalice.
Por ltimo, se separan los cristales filtrando al vacio, se lavan un poco
con disolvente fro, se dejan secar y posteriormente, se pesan y se
calcula el rendimiento de la cristalizacin.
El disolvente ideal ser aquel que disuelve al compuesto en caliente y no
lo disuelve en fro, en donde los disolventes deben de ser miscibles entre
s.
Se pueden utilizar pares de disolventes que sean miscibles entre s, por
ejemplo:

Metanol-Agua
Etanol-Agua
Acetato de etilo-Etanol

Acetato de etilo-Hexano
ter-Acetona

Es preferible que los cristales tengan un tamao medio, ya que si los


cristales son grandes estos pueden incluir una gran cantidad de
disolvente, el cual lleva impurezas disueltas.
3. Resultados

Solubilidad en disolventes orgnicos (par de disolventes)

En 6 tubos de ensaye, se coloca 1mL de los posibles disolventes (1mL de


cada uno en cada tubo de ensaye) y un poco (la punta de la esptula) de
las sustancias problema. Se observar si se pudo disolver en fro, en
caliente (en caso de que no se haya podido disolver en fro). Despus se
ponen a enfriar en una cama de hielo y se observa si hay o no formacin
de cristales.
Tabla 1. Solubilidad en disolventes orgnicos.
Disolventes
Hexa
Acetato de
Aceto Etan Metan
no
etilo
na
ol
ol
Soluble en fro
X

X
X
Soluble en
X

caliente
Formacin de
X
X
X
cristales

Agu
a
X

Disolventes que se van a utilizar: Acetona y ____________.

Cristalizacin por par de disolventes

Masa de la muestra problema: 0.73g + 0.26g (papel)


Masa de los cristales: 0.26g + 0.18g (papel)
Tabla 2. Punto de fusin (Aparato de Fisher)
Punto de fusin (C)
Inicio
Muestra problema (impuro)
58
Muestra problema (cristales, puro)
59
*La muestra problema es Benzonato de Fenilo.
Rendimiento:

%R =

4. Discusin

0.50
0.26

X 100 = 52%

Final
59
60

Primero se determino en que disolventes es soluble y en cuales no


nuestra muestra problema (Benzoato de Fenilo), la muestra problema va
a ser soluble frente a unas sustancias en fro (acetato de etilo y acetona)
y en otras en caliente (etanol, metanol y agua). Es importante averiguar
esto, ya que el compuesto en caliente se debe de mantener al volumen
con el cual se realiz la disolucin, ya que se puede evaporar una cierta
cantidad, provocando la perdida de muestra problema.
Al momento de enfriar en la cama de hielo-agua, no se muestra ninguna
cristalizacin, excepto en el agua. Puesto que nuestra sustancia
problema (a partir de ahora llamado Benzonato de Fenilo), es insoluble
en fro al agua, y para que exista la disolucin de ambos, el agua tiene
que estar hirviendo y en cuanto se retira del calor, se debera de
observar el comienzo de la cristalizacin, cosa que no ocurri; para que
comenzara la cristalizacin, fue necesario evaporar el exceso de
disolvente. Una vez evaporado este exceso, fue posible ver los cristales.
Es necesario eliminar la turbidez de la disolucin para que exista una
completa cristalizacin adems de dejar fuera los residuos externos que
pudieran contaminar nuestra muestra.
Las cualidades que presentan los disolventes son particularmente
curiosas, ya que deben de ser miscibles entre s (esta propiedad de la
solubilidad se debe a las fuerzas intermoleculares, ya que estas harn
que el compuesto sea prtico o aprtico) ya que Lo similar disuelve a lo
similar.
Despus de cristalizar, obtendremos (por filtracin al vacio), el filtrado
para purificar el benzonato de fenilo. Hay que obtener cuidado con el
vacio, ya que puede ser muy potente y filtrar parte del benzonato de
fenilo dejando nuestra muestra problema incompleta, tambin se debe
de tener cuidado de no contaminar nuestra sustancia, ya que pueden
existir impurezas y es lo que queremos eliminar a travs de la
cristalizacin.
Tambin es importante mencionar, que la cristalizacin es un proceso
por el cual a partir de un gas, liquido o una disolucin, los iones, tomos
o molculas establecen enlaces hasta formar una red cristalina, que es
la unidad bsica de un cristal. La cristalizacin se emplea con bastante
frecuencia en qumica orgnica para purificar una sustancia slida.
En este espacio, se discutir como es que las fuerzas intermoleculares y
las estructuras moleculares de las sustancias son factores que dan la
propiedad de solubilidad en las sustancias.

Las molculas con dipolo como el agua, pueden disolverse en otra


molcula con dipolo ya sea a travs del dipolo inducido o a travs del
dipolo, o por el dipolo instantneo. En el caso del acetato de etilo y
agua, el acetato es una molcula no polar y el agua es polar, por lo
tanto, una es aprtica y la otra es prtica; al momento de hacer la
disolucin quedara una emulsin coloidal diferida en 2 fases. Son estas
propiedades las que le dan, las propiedades de solubilidad y las que
siguen la regla de Lo similar, disuelve lo similar.
5. Conclusiones
Tomando en cuenta ciertas caractersticas importantes (como que los
disolventes por partes sean miscibles entre s), tambin es importante
determinar la temperatura de fusin, por esta se revela la identidad de
la sustancia problema, en este caso, el benzonato de fenilo tuvo una de
59~60C.
Este mtodo, nos sirve para purificar sustancias, adems de determinar
en qu compuestos puede ser o no soluble una sustancia. Las medidas
de seguridad que se deben de tomar en cuenta para la cristalizacin, y
la diferencia de solventes prticos y aprticos. El cuidado y la
importancia de la filtracin al vacio, la extraccin de las aguas madre,
mientras ms fina la cristalizacin, mejor y ms pura ser nuestra
sustancia problema. Hay que tomar en cuenta que al calentar, se debe
de conservar el volumen.
En conclusin, la cristalizacin es un mtodo de separacin de mezclas
bastante interesante para realizar la purificacin de un compuesto
desconocido.
6. Referencias

McMurry, J. Qumica Orgnica. 7a edicin. Cengage Learning,


Mxico, 2008.
Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6ta edicin. McGraw-Hill. Mxico,
2006.
Wade, L. G. Jr. Qumica Orgnica Vol. 1. 7a edicin. Pearson
Education, Mxico. 2011.
http://www.molbase.com/properties_93-99-2-moldata243261.html#tabs

7. Anexos
Tabla 3. Algunos compuestos y sus grupos funcionales.
Compuesto
Estructura
Grupo Funcional

Hexano

Alcano

Benzofenona
Cetona e
Hidroxilo
Cetona

Benzonato de
Fenilo
Ester
Acetato de Etilo

Etanol
Hidroxilo
Metanol