INSTITUTO POLITÉCNICO

NACIONAL
Escuela Nacional de Ciencias Biológicas.
Laboratorio de Química Orgánica I

Equipo 3: Grupo: 2FV2

García Ramírez Fátima Elena
García Vargas María José
1
González Corella Antony
Recristalización
2
 OBJETIVOS:
✔Conocer y aplicar la técnica de recristalización para la purificación de los compuestos
orgánicos.
✔Aplicar los conceptos relacionados con la estructura y la polaridad de los compuestos.
✔Realizar la selección del disolvente en una recristalización.

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 FUNDAMENTO.
La recristalización es una de las técnicas empleadas para purificar
sólidos , es decir separar un compuesto de sus impurezas.

Recristalización. (2018, 5 abril). StuDocu. Recuperado 20 de febrero de 2022, de https://www.studocu.com/latam/document/universidad-nacional/quimica/practica-2-

recristalizacion/3750203
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 SOLUBILIDAD.
Máxima cantidad de un soluto que se puede disolver en determinada cantidad de un disolvente a
una temperatura específica.

Rodríguez Alzamora, R. (2017). Fundamentos de Química General (1.a ed., Vol. 1). UPSE. https://repositorio.upse.edu.ec/bitstream/46000/4271/1/Fundamentos%20de

%20Quimica%20General_Disoluciones%2C%20propiedades%20coligativas%20y%20gases%20ideales.pdf

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 TIPOS DE SOLUCIONES.
▪ Saturada: Contiene máxima cantidad de un soluto que se disuelve en un disolvente en particular,
a una temperatura específica.
▪ No saturada: Contiene menor cantidad de soluto que la que es capaz de disolver.
▪ Sobresaturada: Contiene más soluto que el que puede haber en una solución saturada.

Rodríguez Alzamora, R. (2017). Fundamentos de Química General (1.a ed., Vol. 1). UPSE. https://repositorio.upse.edu.ec/bitstream/46000/4271/1/Fundamentos%20de

%20Quimica%20General_Disoluciones%2C%20propiedades%20coligativas%20y%20gases%20ideales.pdf

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 PUNTO DE FUSIÓN.
Cundo a un sólido se le aplica calor, este puede pasar al estado líquido.
Cuando un sólido se calienta, de forma tal que se funde, al llegar a este punto el ascenso de la
temperatura se define o permanece constante, hasta que todo el sólido se funde.

Cruz Guardado, J., Osuna Sánchez, M. E., & Ortiz Robles, J. I. (2008). Química General (2 coregida ed., Vol. 1). Once RRios Editores.
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https://issuu.com/edsonorozco/docs/libro_de_qumica_general
 PASOS PARA REALIZAR
UNA RECRISTALIZACIÓN.
1. Elección del disolvente.
2. Disolución de las sustancias en caliente.
❖Si la disolución tiene calor, adicionar carbón activado y llevar a ebullición.

3. Filtración de la disolución en caliente.

4. Enfriamiento para recristalizar.
5. Separación y secado de los cristales.

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 1-ELECCIÓN DEL DISOLVENTE

El lema de los alquimistas medievales fue “Similia similibus solvunter” (semejante disuelve a
semejante). En general, para un disolvente, el estudio detallado de la relación existente entre
estructura y capacidad de disolución, es bastante complejo. Un análisis del problema lleva a la
conclusión de que la mejor forma de encontrar un disolvente adecuado para la recristalización de
una sustancia determinada es ensayar experimentalmente distintos disolventes. No obstante,
algunas generalizaciones razonablemente válidas, pueden ayudar a simplificar la búsqueda

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10
La elección del disolvente para la purificación de un sólido se basa en las características siguientes:

1. El material que se desea purificar deberá ser considerablemente más soluble en el disolvente caliente que en frío.
2. Las impurezas deben ser o muy solubles o insolubles en el disolvente, o bien deben poder eliminarse fácilmente con
carbón activado.
3. El disolvente debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible, para facilitar la evaporación del mismo y el secado
de los cristales.
4. El disolvente no debe reaccionar con el soluto.
5. Es también conveniente considerar el costo, toxicidad e inflamabilidad en la elección de disolventes.

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Recristalización. (s. f.). StuDocu. Recuperado 1 de marzo de 2022, de
https://www.studocu.com/latam/document/universidad-nacional/quimica/practica-2-recristalizacion/3750203 13
Recristalización. (s. f.). StuDocu. Recuperado 1 de marzo de 2022, de
https://www.studocu.com/latam/document/universidad-nacional/quimica/practica-2-recristalizacion/3750203 13
2-DISOLUCIÓN DE LAS SUSTANCIAS EN CALIENTES

La recristalización se basa en el principio de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un
disolvente en caliente que en frío. De igual manera la solubilidad de un sólido en un disolvente, está en
función de su estructura química y de la temperatura.
Cuando un compuesto sólido se recristaliza en un disolvente apropiado, se forma una
solución saturada a temperatura elevada, de la cual al enfriarse se separa en forma cristalina.

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Una solución saturada se obtiene de la forma siguiente:
El soluto finamente pulverizado, se disuelve en una mínima cantidad de disolvente en
ebullición, calentando en un baño de vapor; a esta solución hirviente se le agrega más
disolvente en pequeñas porciones con agitación. Cuando el sólido se disuelve totalmente, no debe
agregarse más disolvente.

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❖ SI LA DISOLUCIÓN TIENE CALOR, ADICIONAR CARBÓN ACTIVADO.

Carbón activado.
❑Es un producto que posee una estructura cristalina
reticular similar a la del grafito.
❑Material poroso con una gran área superficial.
❑Capaz de absorber una gran diversidad de sustancias tanto
gaseosas como líquidas.
❑Ampliamente utilizado para remover el calor, olor, sabor ,
etc.
❑Utilizada para la purificación de líquidos y gases

Carbón activado. (2021, 16 diciembre). Carbotecnia. Recuperado 1 de marzo de 2022, de https://www.carbotecnia.info/aprendizaje/carbon-activado/que-es-carbon-activado/

#Para-que-sirve-el-carbon-activado
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3-FILTRACIÓN DE LA DISOLUCIÓN EN CALIENTE.

⮚ Eliminar impurezas insolubles, realizarla rápidamente.

⮚ Utiliza un embudo de collo corto pasando a través del papel filtro, una pequeña cantidad de
disolvente caliente.
⮚ Para lograr una mayor rapidez en el filtrado, éste deberá llevarse cabo doblando el papel filtro de
la siguiente manera:

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 PRECIPITACIÓN O CRISTALIZACIÓN.
⮚ Se busca obtener un sistema cristalino ordenado y de mayor pureza.
⮚ El proceso se inicia con la nucleación.
⮚ Al enfriar la solución caliente, se pretende que se obtenga una máxima cristalización con un
mínimo de impurezas.
⮚ Es conveniente que los cristales obtenidos sean de tamaño medio.
⮚ El tamaño de los cristales se controla mediante la velocidad de cristalización.

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Se puede inducir la cristalización de las siguientes formas:

a) Formando pequeños fragmentos de vidrio que actúan como núcleos de cristalización, raspado las paredes del
matraz donde se encuentre la solución a cristalizar. Una variante de esto es el frotamiento de las paredes de vidrio
del recipiente donde se encuentra la solución con un agitador de vidrio.
b) Añadiendo un pequeño cristal del producto, para sembrar la solución y provocar la cristalización.
c) La solución se introduce en una mezcla frigorífica.

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 5- SEPARACIÓN DE LOS CRISTALES

⮚ Se pretende separar los cristales formados eliminando al máximo el disolvente.

⮚ Se puede llevar a cabo por filtración al vacío empleando un embudo Büchner unido a un matraz
Kitazato o bien empleando un embudo de vidrio de tallo corto.
⮚ Los cristales así separados, deben lavarse con una pequeña cantidad de disolvente.

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21
 5-SECADO DE LOS CRISTALES

⮚ Los cristales se colocan sobre un papel filtro.

⮚ Presionar fuerte para eliminar el disolvente.
⮚ Colocar en un vidrio de reloj y sacan el aire.
⮚ En una estufa empleando una corriente de aire caliente o desecadora a vacío.

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MATERIAL
PARTE EXPERIMENTAL
• 1 Soporte universal
• 1 Anillo metálico REACTIVOS
• 1 Rejilla de asbesto • Acetanilida 0.1 g

• 1 Pinza de tres dedos con nuez • Ácido salicílico 0.1 g

• 1 Embudo de vidrio • Anilina 2.5 mL

• 1 Refrigerante de agua 14/231 • Anhídrido acético 4 ml.

• Gradilla para tubos de ensayo • Ácido acético glacial 0.5 ml.

• 1 Espátula • Dibenzalacetona (DBACTA) 0.1 g

• 1 Baño Maria • Acetona 10 gotas

• 1 Mechero Bunsen o parrilla • Éter etilico 10 gotas

• 15 Tubos de ensayo • Etanol 10 gotas

• 1 Agitador de vidrio • Acetato de etilo 10 gotas

• 1 Probeta graduada 100 ml. • Agua potable 10 gotas

• 1 Vaso de precipitados 100 ml. • Azul de metileno

• 1 Matraz balón 14/23 de 250 ml. • Carbón activado

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• 10 Pipetas graduadas de 10 ml.

 PRIMERA PARTE. PRUEBA DE SOLUBILIDAD

A1 A2

0.1 g de 0.1 g de
acetanilida + acetanilida +
10 gotas de 10 gotas de
agua acetona

A3 A4 A5
0.1 g de 0.1 g de
0.1 g de
acetanilida + acetanilida +
acetanilida +
10 gotas de 10 gotas de
10 gotas de
etanol acetato de
éter etílico
etilo
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PUNTOS Y OBSERVACIONES IMPORTANTES

*A los tubos en los que la disolución no sea total, calentar en un baño de agua hirviendo, y agregar,
si es necesario, más disolvente para determinar si el compuesto A es insoluble en alguno de estos
disolventes

*Si la acetanilida se disolvió en caliente en algún disolvente, coloque éste en un vaso de

precipitados con hielo y observe si el compuesto cristaliza una vez enfriado el disolvente.

* Proceder de la misma forma con el ácido salicílico (compuestos B) y dibenzalacetona (compuesto

C).

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 PURIFICACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO
SÓLIDO OBTENIDO POR SÍNTESIS.
Síntesis de acetanilida.
Consiste en la acetilación de anilinacon anhídrido acético. Esta es una reacción de adición
nucleofílica, en la que el grupo básico (-NH2), efectúa un ataque nucleofílico sobre el átomo de
carbono carbonílico del anhídrido, que es un centro electrofílico.

De manera general, la reacción transcurre muy rápidamente con cloruros de ácido, el proceso con
anhídridos de ácido es más lento y es aún más lento con los ácidos carboxílicos, que en este último
caso, para que se produzca la reacción se requiere una temperatura elevada.

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 SEGUNDA PARTE
Procedimiento:
En un matraz balón de Agitar y adicionar 4 mL de Adaptar al matraz un
fondo plano colocar 2.5 anhídrido acético, esta refrigerante de agua y
mL de anilina, 0.5 mL de operación debe llevarse a calentar la disolución a
ácido acético glacial cabo en la campana. ebullición durante 10 min

Tomar una pequeña Agitar la mezcla, filtrar la Enfriar un poco el matraz

muestra para determinar acetanilida y lavar los y verter el contenido en un
punto de fusión de la cristales con pequeñas vaso con 15 mL de agua y
acetanilida sin recristalizar porciones de agua fría. 15 g de hielo.

2.5 mL de
anilina+ 0.5 mL
de ácido acético + 4 mL de 27
glacial anhídrido acético.
 PURIFICACIÓN DE LA ACETANILIDA POR
RECRISTALIZACIÓN.
Se hará una demostración del uso del carbón activado para eliminar impurezas coloridas.

Pasos a seguir: Agregar una gota de azul de

Retirar el mechero y adicionar una
En un vaso de precipitados colocar pequeña cantidad de carbón
metileno y disolver en una mínima
la acetanilida sintetizada en el activado; reanudar el
cantidad de agua calentando a
experimento anterior. calentamiento hasta ebullición y
ebullición.
filtrar en caliente

Posteriormente dejar enfriar el

Pesar el papel filtro en donde se
filtrado a 40 °C aproximadamente
Separar por filtración y secar. recuperará la acetanilida para
y sumergir en hielo hasta la
facilitar su cuantificación.
precipitación de la acetanilida.
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 TRATAMIENTO DE RESIDUOS.

Las aguas madres resultantes de la recristalización

pueden ser vertidas en la tarja con agua corriente,
puesto que el exceso de anhídrido se hidroliza a
ácido acético y este se encuentra diluido en agua.

29
Video.

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 BIBLIOGRAFÍAS
• Recristalización. (2018, 5 abril). StuDocu. Recuperado 20 de febrero de 2022, de
https://www.studocu.com/latam/document/universidad-nacional/quimica/practica-2-recristal
izacion/3750203
• Rodríguez Alzamora, R. (2017). Fundamentos de Química General (1.a ed., Vol. 1). UPSE.
https://repositorio.upse.edu.ec/bitstream/46000/4271/1/Fundamentos%20de%20Quimica%
20General_Disoluciones%2C%20propiedades%20coligativas%20y%20gases%20ideales.
pdf
• Cruz Guardado, J., Osuna Sánchez, M. E., & Ortiz Robles, J. I. (2008). Química General
(2 coregida ed., Vol. 1). Once RRios Editores.
https://issuu.com/edsonorozco/docs/libro_de_qumica_general
• Recristalización. (s. f.). StuDocu. Recuperado 1 de marzo de 2022, de
https://www.studocu.com/latam/document/universidad-nacional/quimica/practica-2-recristal
izacion/3750203
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• Carbón activado. (2021, 16 diciembre). Carbotecnia. Recuperado 1 de marzo de 2022, de
https://www.carbotecnia.info/aprendizaje/carbon-activado/que-es-carbon-activado/#Para-q