EXTRACCIN Y CROMATOGRAFA

OBJETIVOS
Se conocern las diferentes tcnicas de extraccin, y sea capaz de aplicarlas para
separar una mezcla de compuestos orgnicos.
Se aplicaran las tcnicas de extraccin slido- lquido y lquido- lquido.
INTRODUCCIN
La extraccin es un mtodo que se basa en la capacidad de dos disolventes
inmiscibles entre s de disolver una sustancia determinada, es decir, implica el
paso de una sustancia de una fase lquida "A" a una fase lquida "B". Al agitar un
compuesto en estos dos disolventes, ste se distribuye entre los dos y luego las
dos fases son separadas por decantacin. Los tipos de extracciones se dividen en:

La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de

una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse
como la separacin de un componente de una mezcla de reaccin por medio de
un disolvente orgnico en contacto con una fase acuosa. Los distintos solutos
presentes en dicha mezcla se distribuyen entre las fases acuosa y orgnica de
acuerdo con sus solubilidades relativas. Para un mismo volumen de disolvente
orgnico es ms efectivo realizar varias extracciones (con porciones del
disolvente), que una sola con todo el volumen. Con frecuencia, se consiguen
separaciones muy buenas de compuestos orgnicos utilizando disoluciones cidas
o alcalinas capaces de convertir dichas sustancias en sales solubles en agua e
insolubles en disolventes orgnicos. As, una disolucin de hidrxido de sodio al 510% convierte, por ejemplo, los cidos carboxlicos (R-COOH) en sus sales
sdicas (R-COO- Na+). Los fenoles (ArOH) experimentan una transformacin
semejante con el mismo reactivo. Por esta causa, puede utilizarse una solucin de
hidrxido de sodio para extraer o separar un cido carboxlico o un fenol, en
solucin de un disolvente orgnico, de otros compuestos bsicos o neutros. Por
otra parte, el cido clorhdrico diluido se emplea para la extraccin de sustancias
bsicas de sus mezclas con otras neutras o cidas ya que transforma los
compuestos bsicos, por ejemplo NH3 o una amina orgnica, en los
correspondientes hidrocloruros solubles en agua. El compuesto de partida se
recupera por simple tratamiento con una base.

DIAGRAMA DE BLOQUES

Separacin de
una mezcla de
cido benzoicoacetanilida (1:1)
por extracn
slido-lquido.

Agregar 0.5 g de la
mezcla en u n
matraz erlenmeyer
de 125 mL.

Adicionar vol.
Calculado de NaOH
0.1 N al matraz y
agitar.

Flitrar, recibiendo
el liquido en el
mismo recpiente
donde est el
primer filtrado.

Regresar el slido
retenido en el
papel filtroal
matraz y extraer
una vez con igual
vol. de NaOH.

Filtrar con papel

filtro para separ el
slido que no se
disolvio. ( El papel
filtro previamente
pesado).

Adicionar HCl
concentrado al
filtrado. Llegar a
pH 2

Separar el slido
precipitado, en un
papel filtro
(previamente
pesado).

Dejar secar el
slido determinar
su punto de fusion
y calcular el
porciento de
rendimiento.

Extraccin
lquido-lquido.

Colocar en un
embudo de
separacin o
decantacin 10 mL
de solucin acuosa
de yodo y adicionar 5
mL de tetracloruro de
carbono.

Tapar el embudo y
agitar x 5 min.
Tener la precaucin
de sujetar el tapn
y liberar presin
constaante.

A la capa superior
adicionar
nuevamente 5 mL
de tetracloruro de
carbono.

Retirar la capa
inferior y depositar
en un matraz
erlenmeyer
tapando la boca
del mismo con
papel aluminio.

Dejar reposar el
embudo hasta la
separacin de
fases.

Repetir los tres

puntos anteriores.

Colocar la capa
superior en un
recipiente
etiquetado como
tetracloruro de
carbono
recuperado.

Cromatofrafa en
una placa fina.

En la placa
cromatografca marcar
ligeramente con un
lpiz una linea base a
una distancia de 0.3 a
0.5 cm de la base de
la placa

Preparar un tubo
capilar de manera q
uno de sus extremos
quede en punta.

Dejar secar el
disolvente de la
muestra aplicada.

Procurar que la
aplicacin no se corra
ms de un milimetro
de dimetro.

Aplicar la muestra de
estracto de espinacas
con un capilar sobre la
linea base de la placa
cromatografca.

Introducir la placa en
un vaso de pp. de 50
mL y taparlo con papel
aluminio.

Debe contener
eluyente del
disolvente de

Dejar subir el
disolvente que llegue
a 0.5 cm antes del
extremo superior de la
placa.

Sacar la placa del vaso

de pp. marcar
ligeramente con lpiz
de grafito la lnea
hasta la marca del
disolvente y dejar
secar.

Cromartografa en
columna.
Separacin de una
mezcla de
carotenos.

Colocar en la parte
superior de una
columna
cromatografica una
capa delgada de
algodn, de tal forma
que permita la salida
del disolvente.

Pesar 6g de silica gel y

preparar una
suspencin con 15 mL
del disolvente

No permitir que la
columna de silica se
quede sin disolvente.
Cerrar la llave.

Abrir la llave de la
columna y dejar fluir el
disolvente hata que el
menisco quede sobre
la superficie de la silica
gel.

Empacar la columna .
Agitar la suspensin
de la silica y disolvente
e irla vaciando a la
columna.

Con una pipeta

adicionar la mezcla a
separar 0.3mL del
extracto, arriba del
menisco en la bureta

Dejar caer el extracto

gota a gota,
procurando que no
resbale por las paredes

Abrir la llave de la
columna para que se
vaya introduciendo el
extracto a la fase
estacionaria.

Empezar a eluir
recogiendo en tubos
de ensayo las
diferentes fracciones.

ya que haya
prenetrado toda la
mezcla a la silica,
depositar en la
columna aprox. 20 mL
de disolvente.

Adicionar poco a poco

pequeas cantidades
de disolvente, para
que no se seque la
silica.

Por gromatografa en
capa fina observe las
diferentes fracciones
del extracto de
carotenos.

RESULTADOS
EXTRACCIN LIQUIDO-LIQUIDO
El tetracloruro de carbono, que es miscible con la sustancia a extraer (yodo) pudo
separarlo de la mezcla contenida en el embudo de separacin.
Los 10 ml adicionados se recuperaron en la probeta
EXTRACCION SOLIDO-LIQUIDO
Mezcla de cido benzoico-acetanilida
Peso de mezcla: 0.05010 g
Peso del papel filtro: 1.3122 g
Peso del papel filtro y mezcla: 1.7322g
Cantidad de mezcla y rendimiento.
Acetanilida recuperada= 1.7322g 1.3122g = 0.42g
Rendimiento=

Peso del producto final

x 100
Peso del producto inicial

Rendimiento=

0.42 g
x 100=23.16
1.8132 g

EXTRACCION DE CARONETOS
Se lograron separar las dos primeras fases en su totalidad, el amarillo y
transparente/blanco, la fase verde no en su totalidad.

CROMATOGRAFIA
EN CAPA FINA
Cromatografa de tinta
2.5 ml de cloruro de metileno
Distancia recorrida de la muestra 10.3 cm
Distancia recorrida por el disolvente 10.9 cm

Rf =

10.9 cm
x 100=1.05
10.3 cm

Cromatografa de extracto de espinacas.

2.5 ml de cloruro de metileno
Distancia recorrida de la muestra: 3.1cm
Distancia recorrida por el disolvente: 3.5 cm
Rf =

3.5 cm
x 100=1.12
3.1cm

ANALISIS DE RESULTADOS
Al agregar HCl a la solucin de NaOH se llev a cabo una reaccin de
intercambio, neutralizacin, en la experimentacin intervinieron los cidos y los
hidrxidos, se intent llegar a un pH=2, el cual, no se supo si llego, solo dimos un
pH acido ala solucin al adicionar HCl
La reaccin fue HCl + NaOH NaCl + H2O
En la extraccin liquido-liquido se llevo realizo una extraccin con disolventes, este
proceso qumico se emple para separar una mezcla utilizando la diferencia de
solubilidad de sus componentes entre dos lquidos inmiscibles o parcialmente
miscibles, separar dos sustancias miscibles o polares (yodo + agua) entre s por
medio de una tercera sustancia, cloruro de metileno que es miscible con la
sustancia a extraer (yodo) pero no sea miscible con la sustancia de separacin
(agua), as fue que al agitar y esperar a que las dos fases se separaron pudimos
extraer la el yodo el cual se recuper en una su totalidad.
En la extraccin de carotenos en sus diferentes fases, al usar la silica gel, se
presentaron dificultades ya que se dej secar la silica al no adicionar el solvente,
en este caso, tetracloruro de carbono, se realiz una segunda vez, fue en esta
donde al adicionar los ml de espinaca se separaron sus componentes, percibidos
en colores, por falta de tiempo solo pudimos extraer el color amarillo y el blanco y
una tonalidad muy sutil del color verde.
En la cromatografa, se apreci la misma separacin de los componentes de los
carotenos, se vea cada fase estrechamente relacionada, debido a su mezcla
compleja. Para obtener el dato de cromatografa se utiliza la formula Rf= Fm/Fs.
Para identificar la mezcla de carotenos. El valor de Rf es caracterstico del soluto e
independientemente de su concentracin en la muestra, el valor del Rf est sujeto

a influencias como variaciones del papel, tipo y direccin del desarrollo, tamao,
concentracin de la muestra, temperatura, presin etctera. En cuanto a el
resultado de la mancha de tinta se apreci muy poco la separacin de los
componentes siempre se vio una mancha del mismo color que empezaba a
tornarse ms clara al final pero no del todo.

CONCLUSIONES
De los mtodos de separacin utilizados el ms efectivo para dos componentes
con diferentes densidades, y si este es liquido-liquido, es el que dispone de un
embudo de separacin, ya que solo se necesita de un disolvente miscible al que
se quiere separar; si se tiene una sustancia con diferentes componentes el metodo
indicado es el de la silica gel, requiere ms tiempo pero quedan en evidencia las
fases de los componentes que se encuentran en la sustancia y estas son
perceptibles cada uno de estas.
En la carrera de ingeniera en alimentos, se pueden utilizar las tcnicas de
separacin para identificar contenidos dentro de los componentes orgnicos
naturales requeridos, para saber si dentro de la muestra de algn alimento a
analizar, el contenido de este no est contaminado o cuales son sus propiedades,
separndolas y as realizando pruebas a cada una de sus fases.
La diferentes tcnicas de separacin que se aplicaron en las mezclas organicas
dieron el resultado esperado, ya que se aprendi a hacer uso de cada una de ellas
e identificar, segn la mezcla a usar la tcnica ms conveniente, se usaron
diferentes solventes, cada equipo uso uno para sus determinaciones; en la
practica el equipo 4 uso cloruro de metileno.
BIBLIOGRAFA
-Mc MurryJ,Quimica Organica, Internacional thomsom editores,
Mexico,2001
-Guzman,Jimenez,Polanco,Ulloa, Introduccion a la tcnica instrumental,
I.P.N.,Mexico
2002
-Meload, kiser, problemas y experimentos en anlisis instrumental

INSTITUTO POLITECNICO
NACIONAL
UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIO DE
BIOTECNOLOGA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N2
EXTRACCION

FECHA DE ENTREGA: LUNES 7 DE SEPTIEMBRE DEL 2014

GRUPO: 2LM1

EQUIPO: #4

INTEGRANTES:
MONROY ROMERO ISIS
MORONES GALICIA RUBI
ROSILLO MENDOZA DEBORA