INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

PRACTICA #4
OBTENCION DEL CICLOHEXANO

PROFESORA
MARIA DE LOURDEZ RUIZ CENTENO

GRUPO 2IM33

EQUIPO #6
RODRIGUEZ BAUTISTA DANIA ITZEL
RIOS GUERRERO LEONARDO DANIEL
OBJETIVO:
Realizar la conversión catalítica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante
una reacción de deshidratación, por un mecanismo de eliminación,
empleando como catalizador ácido sulfúrico.
INTRODUCCION
CICLOHEXENO
El ciclohexeno es un alqueno u olefina cíclica cuya fórmula molecular
es C6H10 (figura 1). Consiste en un líquido incoloro, insoluble en agua
y miscible con muchos solventes orgánicos. Se caracteriza por ser
inflamable, y en la naturaleza se suele encontrar en el alquitrán de
hulla. El ciclohexeno se sintetiza por hidrogenación parcial del benceno
y mediante la deshidratación del alcohol ciclohexanol; es decir, una
forma más oxidada. Al igual que otros cicloalquenos, experimenta
reacciones de adición electrofílica y con radicales libres; por ejemplo, la
reacción de halogenación.

Este alqueno cíclico (imagen superior) forma mezclas azeotrópicas (no

separables por destilación), con alcoholes inferiores y el ácido acético.
No es muy estable en un almacenamiento prolongado, ya que se
descompone bajo la acción de la luz solar y la radiación ultravioleta. El
ciclohexeno se utiliza como solvente y, por lo tanto, tiene numerosas
aplicaciones, tales como: estabilizador de las gasolinas de alto octanaje
y para la extracción de aceites. Pero lo más importante, es que el
ciclohexeno sirve de intermediario y materia prima para la obtención
de numerosos compuestos de gran utilidad, entre ellos: la
ciclohexanona, el ácido adípico, el ácido maleico, el ciclohexano, el
butadieno, ácido ciclohexilcarboxílico, etc.

USOS COMUNES DEL CICLOHEXENO

Entre los principales usos y aplicaciones del ciclohexeno se encuentran:
• Disolvente.
• Extracción de aceites.
• Cristalización de un compuesto.
• Formación de peróxidos explosivos.

HALOHIDRINAS
Son compuestos que contienen un halógeno y un grupo hidroxilo en
posiciones vecinas (Figura 3.), antes de mezclarse el color del
halógeno es amarillento, mientras que el del ciclohexeno es
transparente, posteriormente a la reacción la mezcla esta será incolora.

GLICOLES
Los glicoles son un tipo de compuesto químico que contiene dos
grupos hidroxilos (grupos -OH) como se muestra en el producto de la
reacción en la figura 54. Los productos (KMnO4 y Ciclohexeno) son de
color Morado para el KMnO4 diluido y un color transparente para el
Ciclohexeno, al mezclarlos se obtiene un proceso de oxidación
haciendo que el MnO precipita el Óxido de Magnesio (II) con un color
café oscuro, el otro producto sería un glicol (1, 2,
dihidroxidociclohexeno).

CICLOHEXANOL
Ciclohexanol es un alcohol y debido a que es ligeramente polar,
disuelve compuestos orgánicos polares y no polares e incluso
compuestos iónicos. Es una sustancia combustible y por encima de los
68ºC pueden formarse mezclas explosivas de vapor/aires inflamables,
por ello hay que utilizarlo en frío, es decir, a temperatura ambiente.
Hay que garantizar la existencia de una buena ventilación.
DESHIDRATACIÓN El ciclohexanol en presencia de ácido sulfúrico
(H2SO4) como catalizador y a una temperatura de 83 °C (temperatura
ebullición del ciclohexeno) produce agua y ciclohexeno, este proceso
es reversible, es decir al tener ciclohexeno + agua+ H2SO4 se obtiene
H2SO4 y ciclohexanol.
REACCION

𝐶6 𝐻12 𝑂 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶6 𝐻10 + 𝐻2 𝑂 + 𝐻2 𝑆𝑂4

FLUJOGRAMA
CALCULOS

VOLUMEN OCUPADO DE CICLOHEXANOL = 7.5ml

VOLUMEN DE H2SO4 = 0.5ml
𝑔
(7.5 𝑚𝑙) (0.962 ) = 7.215𝑔 𝐶6𝐻12𝑂
𝑚𝑙
DETERMINANDO EL RENDIMIENTO TEÓRICO DE (𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎)

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻12𝑂
(7.215𝑔 𝐶6𝐻12𝑂) ( ) = 𝟎. 𝟎𝟕𝟐𝟎𝟒 𝐦𝐨𝐥 𝐝𝐞 𝐂𝟔𝐇𝟏𝟐𝑶
100.158𝑔 𝐶6𝐻12𝑂
(0.07204 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻12𝑂) ( 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 / 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻12𝑂 ) =
𝟎. 𝟎𝟕𝟐𝟎𝟒 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟔𝑯𝟏0
(0.07204 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10) ( 182.143 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 / 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 ) =
𝟓. 𝟗𝟏𝟕𝟔 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏0

TRANSFORMANDO LOS G A ML TEÓRICOS DE CICLOHEXENO (𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎)

(5.9176 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠) ( 1 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 / 0.811 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 )

= 𝟕. 𝟐𝟗𝟔𝟔 𝒎𝑳 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐𝒔

RENDIMIENTO OBTENIDO DE CICLOHEXENO (𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎)

%𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = (𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒑𝒓á𝒄𝒕𝒊𝒄𝒐/ 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐) ∗

𝟏𝟎𝟎
%𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐 =
( 5 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 / 7.2966 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶6𝐻10 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜𝑠) ∗ 100
%𝑹𝒆𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒅𝒆 𝑪𝟔𝑯𝟏𝟎 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐 = 𝟔𝟖. 𝟓𝟐𝟓𝟎%
CONCLUSION
Al llevar a cabo la experimentación se pudo visualizar la deshidratación
del ciclohexanol con la ayuda de un catalizador (ácido sulfúrico) a una
temperatura de ebullición de 83 °C la cual es a temperatura de
ebullición para la formación de ciclohexano.
Los objetivos para la práctica se cumplieron, los cuales involucran la
obtención de ciclohexano.
Para finalizar se puede afirmar que la deshidratación de ciclohexanol
con la intervención de un catalizar se formó exitosamente ciclohexeno.