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Propiedades de los ésteres.

Los ésteres no son ácidos ni alcoholes, por lo que no se comportan


como tales. Sus puntos de fusión y ebullición, por ejemplo, son
menores que aquellos con pesos moleculares similares, pero más
cercanos en valores a los de los aldehídos y las cetonas.

El ácido butanoico, CH3CH2CH2COOH, tiene un punto de


ebullición de 164º C, mientras que el acetato de etilo,
CH3COOCH2CH3, de 77.1º C.

Aparte del reciente ejemplo, los puntos de ebullición del 2-


metilbutano, CH3CH(CH3) CH2CH3, del acetato de metilo,
CH3COOCH3, y del 2-butanol, CH3,CH(OH)CH2CH3, son los
siguientes: 28, 57 y 99º C. Los tres compuestos tienen pesos
moleculares de 72 y 74 g/mol.

Los ésteres de bajos pesos moleculares tienden a ser volátiles y a


tener olores agradables, razón por la que su contenido en las
frutas les confiere sus fragancias familiares. Por otro lado, cuando
sus pesos moleculares son altos, son sólidos cristalinos incoloros e
inodoros, o dependiendo de su estructura, pueden exhibir
características grasosas.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen


ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

 butanoato de metilo: olor a Piña


 salicilato de metilo (aceite de siempreverde o menta): olor de las
pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido)
 octanoato de heptilo: olor a frambuesa
 etanoato de pentilo: olor a plátano
 pentanoato de pentilo: olor a manzana
 butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
 etanoato de octilo: olor a naranja.
Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus
propiedades físicas más representativas son:

 Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.


 Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar
corresponde, en general, a una combinación de las propiedades de los
dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de
la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones
oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas,
blandas e insolubles en agua.
 Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos
solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos
(hexano, éteribencen, acetona).
 A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes
que pueden utilizarse en la reacción de esterificación, se han preparado
y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOO3, formiato de
metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevados que
contiene 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

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